Ιδιότητες ισομερισμού ονοματολογίας αλκανίων. Αλκάνια. Γενικά χαρακτηριστικά. Τι μάθαμε

Αλκάνια- κορεσμένους (περιοριστικούς) υδρογονάνθρακες. Ο εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας είναι το μεθάνιο ( CH 4). Όλοι οι επόμενοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες διαφέρουν κατά CH 2- μια ομάδα που ονομάζεται ομόλογη ομάδα και οι ενώσεις ονομάζονται ομόλογα.

Γενικός τύπος - ΑΠΟnH 2 n +2 .

Η δομή των αλκανίων.

Κάθε άτομο άνθρακα είναι μέσα sp 3- υβριδισμός, μορφές 4 σ - συνδέσεις (1 S-Sκαι 3 S-N). Το σχήμα του μορίου έχει τη μορφή τετραέδρου με γωνία 109,5°.

Ο δεσμός σχηματίζεται από επικαλυπτόμενα υβριδικά τροχιακά, με τη μέγιστη περιοχή επικάλυψης να βρίσκεται στο διάστημα σε μια ευθεία γραμμή που συνδέει τους πυρήνες των ατόμων. Αυτή είναι η πιο αποτελεσματική επικάλυψη, επομένως ο δεσμός σ θεωρείται ο ισχυρότερος.

Ισομέρεια αλκανίων.

Για αλκάνιαισομέρεια του ανθρακικού σκελετού. Οι οριακές συνδέσεις μπορούν να λάβουν διάφορα γεωμετρικά σχήματα, διατηρώντας παράλληλα τη γωνία μεταξύ των δεσμών. Για παράδειγμα,

Οι διαφορετικές θέσεις της ανθρακικής αλυσίδας ονομάζονται διαμορφώσεις. Υπό κανονικές συνθήκες, οι διαμορφώσεις των αλκανίων περνούν ελεύθερα μεταξύ τους μέσω περιστροφής Δεσμοί C-C, έτσι συχνά αναφέρονται ως περιστροφικά ισομερή. Υπάρχουν 2 κύριες διαμορφώσεις - "αναστολή" και "συσκοτισμένη":

Ισομερισμός του ανθρακικού σκελετού των αλκανίων.

Ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται με την ανάπτυξη της ανθρακικής αλυσίδας. Για παράδειγμα, το βουτάνιο έχει 2 γνωστά ισομερή:

Για πεντάνιο - 3, για επτάνιο - 9, κ.λπ.

Αν το μόριο αλκάνιοαφαιρώντας ένα πρωτόνιο (άτομο υδρογόνου), παίρνετε μια ρίζα:

Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων.

Υπό κανονικές συνθήκες - C 1 - C 4- αέρια , C5-C17- υγρά, και υδρογονάνθρακες με περισσότερα από 18 άτομα άνθρακα - στερεά.

Καθώς η αλυσίδα μεγαλώνει, τα σημεία βρασμού και τήξης αυξάνονται. Τα διακλαδισμένα αλκάνια έχουν περισσότερα χαμηλές θερμοκρασίεςβράζει από το κανονικό.

Αλκάνιααδιάλυτο στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτό σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες. Ανακατεύουμε εύκολα μεταξύ τους.

Λήψη αλκανίων.

Συνθετικές μέθοδοι για τη λήψη αλκανίων:

1. Από ακόρεστους υδρογονάνθρακες - η αντίδραση "υδρογόνωσης" προχωρά υπό την επίδραση ενός καταλύτη (νικέλιο, πλατίνα) και σε θερμοκρασία:

2. Από παράγωγα αλογόνου - αντίδραση wurtz: αντίδραση μονοαλογονοαλκανίων με μέταλλο νατρίου, με αποτέλεσμα αλκάνια με διπλάσιο αριθμό ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα:

3. Από άλατα καρβοξυλικών οξέων. Όταν ένα άλας αλληλεπιδρά με ένα αλκάλιο, λαμβάνονται αλκάνια που περιέχουν 1 λιγότερο άτομο άνθρακα σε σύγκριση με το αρχικό καρβοξυλικό οξύ:

4. Λήψη μεθανίου. Σε ηλεκτρικό τόξο σε ατμόσφαιρα υδρογόνου:

C + 2H 2 = CH 4.

Στο εργαστήριο, το μεθάνιο λαμβάνεται ως εξής:

Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Χημικές ιδιότητες των αλκανίων.

Υπό κανονικές συνθήκες, τα αλκάνια είναι χημικά αδρανείς ενώσεις· δεν αντιδρούν με πυκνό θειικό και νιτρικό οξύ, με συμπυκνωμένο αλκάλιο ή με υπερμαγγανικό κάλιο.

Η σταθερότητα εξηγείται από την αντοχή των δεσμών και τη μη πολικότητα τους.

Οι ενώσεις δεν είναι επιρρεπείς σε αντιδράσεις θραύσης δεσμών (αντίδραση προσθήκης), χαρακτηρίζονται από υποκατάσταση.

1. Αλογόνωση αλκανίων. Υπό την επίδραση ενός κβάντου φωτός, αρχίζει η ριζική υποκατάσταση (χλωρίωση) του αλκανίου. Γενικό σχήμα:

Η αντίδραση προχωρά σύμφωνα με έναν μηχανισμό αλυσίδας, στον οποίο υπάρχουν:

Α) Έναρξη κυκλώματος:

Β) Ανάπτυξη της αλυσίδας:

Γ) Ανοικτό κύκλωμα:

Συνολικά, μπορεί να αναπαρασταθεί ως:

2. Νίτρωση (αντίδραση Konovalov) αλκανίων. Η αντίδραση προχωρά στους 140 °C:

Η αντίδραση προχωρά πιο εύκολα με ένα τριτοταγές άτομο άνθρακα παρά με το πρωτεύον και το δευτερεύον.

3. Ισομερισμός αλκανίων. Κάτω από συγκεκριμένες συνθήκες, τα αλκάνια μιας κανονικής δομής μπορούν να μετατραπούν σε διακλαδισμένα:

4. Αλκάνια πυρόλυσης. Κάτω από τη δράση υψηλών θερμοκρασιών και καταλυτών, τα υψηλότερα αλκάνια μπορούν να σπάσουν τους δεσμούς τους, σχηματίζοντας κατώτερα αλκένια και αλκάνια:

5. Οξείδωση αλκανίων. Κάτω από διαφορετικές συνθήκες και με διαφορετικούς καταλύτες, η οξείδωση ενός αλκανίου μπορεί να οδηγήσει στον σχηματισμό αλκοόλης, αλδεΰδης (κετόνης) και οξικό οξύ. Υπό συνθήκες πλήρους οξείδωσης, η αντίδραση προχωρά μέχρι το τέλος - μέχρι το σχηματισμό νερού και διοξείδιο του άνθρακα:

Η χρήση αλκανίων.

Τα αλκάνια έχουν βρει ευρεία εφαρμογή στη βιομηχανία, στη σύνθεση λαδιού, καυσίμου κ.λπ.

Η θέρμανση του άλατος νατρίου του οξικού οξέος (οξικό νάτριο) με περίσσεια αλκαλίου οδηγεί στην εξάλειψη της καρβοξυλικής ομάδας και στο σχηματισμό μεθανίου:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Αν αντί για οξικό νάτριο πάρουμε προπιονικό νάτριο, τότε σχηματίζεται αιθάνιο, από βουτανοϊκό νάτριο - προπάνιο κ.λπ.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Σύνθεση Wurtz. Όταν τα αλογονοαλκάνια αντιδρούν με ένα νάτριο αλκαλιμετάλλου, σχηματίζονται κορεσμένοι υδρογονάνθρακες και ένα αλογονίδιο αλκαλικού μετάλλου, για παράδειγμα:

Η δράση ενός μετάλλου αλκαλίου σε ένα μείγμα αλογονανθράκων (π.χ. βρωμοαιθάνιο και βρωμομεθάνιο) θα έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός μείγματος αλκανίων (αιθάνιο, προπάνιο και βουτάνιο).

Η αντίδραση στην οποία βασίζεται η σύνθεση Wurtz προχωρά καλά μόνο με αλογονοαλκάνια, στα μόρια των οποίων το άτομο αλογόνου συνδέεται με το πρωτογενές άτομο άνθρακα.

6. Υδρόλυση καρβιδίων. Κατά την επεξεργασία ορισμένων καρβιδίων που περιέχουν άνθρακα σε κατάσταση οξείδωσης -4 (για παράδειγμα, καρβίδιο αλουμινίου), σχηματίζεται μεθάνιο με νερό:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Φυσικές ιδιότητες

Οι τέσσερις πρώτοι εκπρόσωποι της ομόλογης σειράς μεθανίου είναι αέρια. Το πιο απλό από αυτά είναι το μεθάνιο - ένα άχρωμο, άγευστο και άοσμο αέριο (η μυρωδιά του "αερίου", που πρέπει να καλέσετε 04, καθορίζεται από τη μυρωδιά των μερκαπτανών - ενώσεις που περιέχουν θείο που προστίθενται ειδικά στο μεθάνιο που χρησιμοποιείται στα νοικοκυριά και βιομηχανικές συσκευές αερίου, για να μυρίζουν οι άνθρωποι κοντά τους τη διαρροή).

Οι υδρογονάνθρακες με σύνθεση από C5H12 έως C15H32 είναι υγροί, οι βαρύτεροι υδρογονάνθρακες είναι στερεοί.

Τα σημεία βρασμού και τήξης των αλκανίων αυξάνονται σταδιακά με την αύξηση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας. Όλοι οι υδρογονάνθρακες είναι ελάχιστα διαλυτοί στο νερό· οι υγροί υδρογονάνθρακες είναι κοινοί οργανικοί διαλύτες.

Χημικές ιδιότητες

1. Αντιδράσεις υποκατάστασης. Τα πιο χαρακτηριστικά των αλκανίων είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης ελεύθερων ριζών, κατά τις οποίες ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα άτομο αλογόνου ή κάποια ομάδα.

Ας παρουσιάσουμε τις εξισώσεις των πιο τυπικών αντιδράσεων.

Αλογόνωση:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Σε περίπτωση περίσσειας αλογόνου, η χλωρίωση μπορεί να προχωρήσει περαιτέρω, μέχρι την πλήρη αντικατάσταση όλων των ατόμων υδρογόνου από χλώριο:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
διχλωρομεθάνιο μεθυλενοχλωρίδιο

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
τριχλωρομεθάνιο χλωροφόρμιο

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
τετραχλωράνθρακας τετραχλωράνθρακας

Οι ουσίες που προκύπτουν χρησιμοποιούνται ευρέως ως διαλύτες και πρώτες ύλες στην οργανική σύνθεση.

2. Αφυδρογόνωση (αποβολή υδρογόνου). Όταν τα αλκάνια περνούν πάνω από έναν καταλύτη (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) σε υψηλή θερμοκρασία (400-600 °C), ένα μόριο υδρογόνου διασπάται και σχηματίζεται ένα αλκένιο:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Αντιδράσεις που συνοδεύονται από την καταστροφή της ανθρακικής αλυσίδας. Όλοι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες καίγονται με το σχηματισμό διοξειδίου του άνθρακα και νερού. Αέριοι υδρογονάνθρακες αναμεμειγμένοι με αέρα σε ορισμένες αναλογίες μπορούν να εκραγούν. Η καύση κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι μια εξώθερμη αντίδραση ελεύθερων ριζών που έχει πολύ μεγάλης σημασίαςχρησιμοποιώντας αλκάνια ως καύσιμο.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

ΣΤΟ γενική εικόναΗ αντίδραση καύσης των αλκανίων μπορεί να γραφτεί ως εξής:

Οι αντιδράσεις θερμικής διάσπασης αποτελούν τη βάση της βιομηχανικής διαδικασίας - πυρόλυση υδρογονανθράκων. Αυτή η διαδικασία είναι το πιο σημαντικό στάδιο της διύλισης λαδιού.

Όταν το μεθάνιο θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1000 ° C, αρχίζει η πυρόλυση του μεθανίου - αποσύνθεση σε απλές ουσίες. Όταν θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1500 ° C, είναι δυνατός ο σχηματισμός ακετυλενίου.

4. Ισομερισμός. Όταν οι γραμμικοί υδρογονάνθρακες θερμαίνονται με καταλύτη ισομερισμού (χλωριούχο αργίλιο), σχηματίζονται ουσίες με διακλαδισμένο σκελετό άνθρακα:

5. Αρωματισμός. Τα αλκάνια με έξι ή περισσότερα άτομα άνθρακα στην αλυσίδα παρουσία καταλύτη κυκλοποιούνται για να σχηματίσουν βενζόλιο και τα παράγωγά του:

Ποιος είναι ο λόγος που τα αλκάνια εισέρχονται σε αντιδράσεις που προχωρούν σύμφωνα με τον μηχανισμό των ελεύθερων ριζών; Όλα τα άτομα άνθρακα στα μόρια αλκανίου βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Τα μόρια αυτών των ουσιών κατασκευάζονται χρησιμοποιώντας ομοιοπολικούς μη πολικούς δεσμούς C-C (άνθρακας-άνθρακας) και ασθενώς πολικούς δεσμούς C-H (άνθρακας-υδρογόνο). Δεν έχουν περιοχές με αυξημένη και μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων, εύκολα πολωμένους δεσμούς, δηλαδή τέτοιους δεσμούς στους οποίους η πυκνότητα των ηλεκτρονίων μπορεί να μετατοπιστεί υπό την επίδραση εξωτερικών επιρροών (ηλεκτροστατικά πεδία ιόντων). Κατά συνέπεια, τα αλκάνια δεν θα αντιδράσουν με φορτισμένα σωματίδια, καθώς οι δεσμοί στα μόρια των αλκανίων δεν διασπώνται από έναν ετερολυτικό μηχανισμό.

Οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλκανίων είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης ελεύθερων ριζών. Κατά τη διάρκεια αυτών των αντιδράσεων, ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα άτομο αλογόνου ή κάποια ομάδα.

Η κινητική και ο μηχανισμός των αλυσιδωτών αντιδράσεων ελεύθερων ριζών, δηλαδή αντιδράσεων που συμβαίνουν υπό τη δράση ελεύθερων ριζών - σωματιδίων με ασύζευκτα ηλεκτρόνια - μελετήθηκαν από τον αξιόλογο Ρώσο χημικό N. N. Semenov. Ήταν για αυτές τις σπουδές που του απονεμήθηκε το Νόμπελ Χημείας.

Συνήθως, ο μηχανισμός αντίδρασης της υποκατάστασης ελεύθερων ριζών αντιπροσωπεύεται από τρία κύρια στάδια:

1. Έναρξη (πυρήνωση αλυσίδας, σχηματισμός ελεύθερων ριζών υπό τη δράση πηγής ενέργειας - υπεριώδες φως, θέρμανση).

2. Ανάπτυξη αλυσίδας (αλυσίδα διαδοχικών αλληλεπιδράσεων ελεύθερων ριζών και ανενεργών μορίων, με αποτέλεσμα να σχηματίζονται νέες ρίζες και νέα μόρια).

3. Τερματισμός αλυσίδας (συνδυασμός ελεύθερων ριζών σε ανενεργά μόρια (ανασυνδυασμός), «θάνατος» ριζών, διακοπή της αλυσίδας των αντιδράσεων).

Επιστημονική έρευνα του Ν.Ν. Σεμένοφ

Σεμένοφ Νικολάι Νικολάεβιτς

(1896 - 1986)

Σοβιετικός φυσικός και φυσικοχημικός, ακαδημαϊκός. Δαφνοστεφής βραβείο Νόμπελ (1956). Επιστημονική έρευνασχετίζονται με το δόγμα των χημικών διεργασιών, της κατάλυσης, των αλυσιδωτών αντιδράσεων, τη θεωρία της θερμικής έκρηξης και της καύσης μιγμάτων αερίων.

Εξετάστε αυτόν τον μηχανισμό χρησιμοποιώντας το παράδειγμα της αντίδρασης χλωρίωσης μεθανίου:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Η έναρξη της αλυσίδας συμβαίνει ως αποτέλεσμα του γεγονότος ότι υπό τη δράση της υπεριώδους ακτινοβολίας ή θέρμανσης, εμφανίζεται μια ομολυτική διάσπαση του δεσμού Cl-Cl και το μόριο χλωρίου αποσυντίθεται σε άτομα:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Οι ελεύθερες ρίζες που προκύπτουν επιτίθενται στα μόρια του μεθανίου, αποκόπτοντας το άτομο υδρογόνου τους:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

και μετατρέπονται σε ρίζες CH3, οι οποίες, με τη σειρά τους, συγκρούοντας με μόρια χλωρίου, τα καταστρέφουν με το σχηματισμό νέων ριζών:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl κ.λπ.

Η αλυσίδα αναπτύσσεται.

Μαζί με το σχηματισμό ριζών, ο "θάνατός" τους συμβαίνει ως αποτέλεσμα της διαδικασίας ανασυνδυασμού - ο σχηματισμός ενός ανενεργού μορίου από δύο ρίζες:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Είναι ενδιαφέρον να σημειωθεί ότι κατά τον ανασυνδυασμό, απελευθερώνεται ακριβώς τόση ενέργεια όση χρειάζεται για να καταστραφεί ο νεοσχηματισμένος δεσμός. Από αυτή την άποψη, ο ανασυνδυασμός είναι δυνατός μόνο εάν η σύγκρουση δύο ριζών περιλαμβάνει ένα τρίτο σωματίδιο (άλλο μόριο, το τοίχωμα του δοχείου αντίδρασης), το οποίο παίρνει την περίσσεια ενέργειας. Αυτό καθιστά δυνατή τη ρύθμιση και ακόμη και τη διακοπή των αλυσιδωτών αντιδράσεων ελεύθερων ριζών.

Δώστε προσοχή στο τελευταίο παράδειγμα μιας αντίδρασης ανασυνδυασμού - το σχηματισμό ενός μορίου αιθανίου. Αυτό το παράδειγμα δείχνει ότι η αντίδραση που περιλαμβάνει ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣείναι μια αρκετά περίπλοκη διαδικασία, ως αποτέλεσμα της οποίας, μαζί με το κύριο προϊόν αντίδρασης, σχηματίζονται πολύ συχνά παραπροϊόντα, γεγονός που οδηγεί στην ανάγκη ανάπτυξης πολύπλοκων και δαπανηρών μεθόδων καθαρισμού και απομόνωσης ουσιών-στόχων.

Το μείγμα αντίδρασης που λαμβάνεται με χλωρίωση μεθανίου, μαζί με χλωρομεθάνιο (CH3Cl) και υδροχλώριο, θα περιέχει: διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2), τριχλωρομεθάνιο (CHCl3), τετραχλωράνθρακα (CCl4), αιθάνιο και τα προϊόντα χλωρίωσης του.

Τώρα ας προσπαθήσουμε να εξετάσουμε την αντίδραση αλογόνωσης (για παράδειγμα, βρωμίωση) μιας πιο πολύπλοκης οργανικής ένωσης - προπανίου.

Εάν στην περίπτωση της χλωρίωσης μεθανίου είναι δυνατό μόνο ένα παράγωγο μονοχλωρίου, τότε μπορούν ήδη να σχηματιστούν δύο μονοβρωμοπαράγωγα σε αυτήν την αντίδραση:

Μπορεί να φανεί ότι στην πρώτη περίπτωση, το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται στο πρωτεύον άτομο άνθρακα και στη δεύτερη περίπτωση, στο δευτερεύον. Είναι τα ίδια ποσοστά αυτών των αντιδράσεων; Αποδεικνύεται ότι στο τελικό μείγμα κυριαρχεί το προϊόν της υποκατάστασης του ατόμου υδρογόνου, το οποίο βρίσκεται στον δευτερογενή άνθρακα, δηλαδή το 2-βρωμοπροπάνιο (CH3-CHBr-CH3). Ας προσπαθήσουμε να το εξηγήσουμε αυτό.

Για να γίνει αυτό, θα πρέπει να χρησιμοποιήσουμε την ιδέα της σταθερότητας των ενδιάμεσων σωματιδίων. Παρατηρήσατε ότι όταν περιγράφαμε τον μηχανισμό της αντίδρασης χλωρίωσης μεθανίου, αναφέραμε τη ρίζα μεθυλίου - CH3; Αυτή η ρίζα είναι ένα ενδιάμεσο σωματίδιο μεταξύ μεθανίου CH4 και χλωρομεθανίου CH3Cl. Ένα ενδιάμεσο σωματίδιο μεταξύ προπανίου και 1-βρωμοπροπανίου είναι μια ρίζα με ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο στον πρωτεύοντα άνθρακα και μεταξύ προπανίου και 2-βρωμοπροπάνιου - στο δευτερεύον.

Μια ρίζα με ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο στο δευτερεύον άτομο άνθρακα (β) είναι πιο σταθερή από μια ελεύθερη ρίζα με ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο στο πρωτεύον άτομο άνθρακα (α). Παράγεται σε μεγαλύτερες ποσότητες. Για το λόγο αυτό, το κύριο προϊόν της αντίδρασης βρωμίωσης προπανίου είναι το 2-βρωμο-προπάνιο, μια ένωση της οποίας ο σχηματισμός προχωρά μέσω ενός πιο σταθερού ενδιάμεσου σωματιδίου.

Ακολουθούν μερικά παραδείγματα αντιδράσεων ελεύθερων ριζών:

Αντίδραση νίτρωσης (αντίδραση Konovalov)

Η αντίδραση χρησιμοποιείται για να ληφθούν νιτροενώσεις - διαλύτες, πρώτες ύλες για πολλές συνθέσεις.

Καταλυτική οξείδωση αλκανίων με οξυγόνο

Αυτές οι αντιδράσεις αποτελούν τη βάση των πιο σημαντικών βιομηχανικών διεργασιών για τη λήψη αλδεΰδων, κετονών, αλκοολών απευθείας από κορεσμένους υδρογονάνθρακες, για παράδειγμα:

CH4 + [O] -> CH3OH

Εφαρμογή

Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, ιδιαίτερα το μεθάνιο, χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανία (Σχήμα 2). Είναι ένα απλό και αρκετά φθηνό καύσιμο, μια πρώτη ύλη για την απόκτηση μεγάλου αριθμού από τις πιο σημαντικές ενώσεις.

Οι ενώσεις που προέρχονται από το μεθάνιο, τη φθηνότερη πρώτη ύλη υδρογονανθράκων, χρησιμοποιούνται για την παραγωγή πολλών άλλων ουσιών και υλικών. Το μεθάνιο χρησιμοποιείται ως πηγή υδρογόνου για τη σύνθεση αμμωνίας, καθώς και για την παραγωγή αερίου σύνθεσης (μίγμα CO και H2) που χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική σύνθεση υδρογονανθράκων, αλκοολών, αλδεϋδών και άλλων οργανικών ενώσεων.

Οι υδρογονάνθρακες των κλασμάτων λαδιού υψηλότερου βρασμού χρησιμοποιούνται ως καύσιμο για κινητήρες ντίζελ και στροβιλοκινητήρες, ως βάση για λιπαντικά, ως πρώτη ύλη για την παραγωγή συνθετικών λιπών κ.λπ.

Ακολουθούν μερικές βιομηχανικά σημαντικές αντιδράσεις που περιλαμβάνουν μεθάνιο. Το μεθάνιο χρησιμοποιείται για την παραγωγή χλωροφορμίου, νιτρομεθανίου, παραγώγων που περιέχουν οξυγόνο. Οι αλκοόλες, οι αλδεΰδες, τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να σχηματιστούν με άμεση αλληλεπίδραση αλκανίων με οξυγόνο, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης (καταλύτης, θερμοκρασία, πίεση):

Όπως ήδη γνωρίζετε, οι υδρογονάνθρακες σύνθεσης από C5H12 έως C11H24 περιλαμβάνονται στο κλάσμα βενζίνης του λαδιού και χρησιμοποιούνται κυρίως ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης. Είναι γνωστό ότι τα πιο πολύτιμα συστατικά της βενζίνης είναι οι ισομερείς υδρογονάνθρακες, αφού έχουν την υψηλότερη αντίσταση κρούσης.

Οι υδρογονάνθρακες, όταν έρχονται σε επαφή με το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, σχηματίζουν σιγά-σιγά ενώσεις με αυτό - υπεροξείδια. Αυτή είναι μια αργή αντίδραση ελεύθερων ριζών που ξεκινά από ένα μόριο οξυγόνου:

Σημειώστε ότι η ομάδα υδροϋπεροξειδίου σχηματίζεται σε δευτερεύοντα άτομα άνθρακα, τα οποία είναι τα πιο άφθονα σε γραμμικούς ή κανονικούς υδρογονάνθρακες.

Με μια απότομη αύξηση της πίεσης και της θερμοκρασίας, που συμβαίνει στο τέλος της διαδρομής συμπίεσης, η αποσύνθεση αυτών των ενώσεων υπεροξειδίου ξεκινά με το σχηματισμό μεγάλου αριθμού ελεύθερων ριζών, οι οποίες «πυροδοτούν» την ελεύθερη ρίζα. αλυσιδωτή αντίδρασηκαίγεται νωρίτερα από όσο χρειάζεται. Το έμβολο εξακολουθεί να ανεβαίνει και τα προϊόντα καύσης της βενζίνης, που έχουν ήδη σχηματιστεί ως αποτέλεσμα της πρόωρης ανάφλεξης του μείγματος, το σπρώχνουν προς τα κάτω. Αυτό οδηγεί σε απότομη μείωση της ισχύος του κινητήρα, τη φθορά του.

Έτσι, η κύρια αιτία της έκρηξης είναι η παρουσία ενώσεων υπεροξειδίου, η ικανότητα σχηματισμού η οποία είναι μέγιστη για τους γραμμικούς υδρογονάνθρακες.

Το k-επτάνιο έχει τη χαμηλότερη αντίσταση στην έκρηξη μεταξύ των υδρογονανθράκων του κλάσματος της βενζίνης (C5H14 - C11H24). Το πιο σταθερό (δηλαδή, σχηματίζει υπεροξείδια στο μικρότερο βαθμό) είναι το λεγόμενο ισοοκτάνιο (2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο).

Το γενικά αποδεκτό χαρακτηριστικό της αντίστασης κρούσης της βενζίνης είναι ο αριθμός οκτανίων. Ο βαθμός οκτανίων 92 (για παράδειγμα, βενζίνη A-92) σημαίνει ότι αυτή η βενζίνη έχει τις ίδιες ιδιότητες με ένα μείγμα που αποτελείται από 92% ισοοκτάνιο και 8% επτάνιο.

Συμπερασματικά, μπορεί να προστεθεί ότι η χρήση βενζίνης υψηλών οκτανίων καθιστά δυνατή την αύξηση του λόγου συμπίεσης (πίεση στο τέλος της διαδρομής συμπίεσης), γεγονός που οδηγεί σε αύξηση της ισχύος και της απόδοσης του κινητήρα εσωτερικής καύσης.

Να είσαι στη φύση και να παίρνεις

Στο σημερινό μάθημα, εξοικειωθείτε με μια τέτοια έννοια όπως τα αλκάνια, και επίσης μάθατε γι 'αυτό. χημική σύνθεσηκαι μεθόδους απόκτησης. Επομένως, ας σταθούμε τώρα λεπτομερέστερα στο θέμα της εύρεσης αλκανίων στη φύση και ας μάθουμε πώς και πού έχουν βρει εφαρμογή τα αλκάνια.

Οι κύριες πηγές για τη λήψη αλκανίων είναι το φυσικό αέριο και το πετρέλαιο. Αποτελούν το μεγαλύτερο μέρος των προϊόντων από τη διύλιση πετρελαίου. Το μεθάνιο, κοινό σε κοιτάσματα ιζηματογενών πετρωμάτων, είναι επίσης ένας ένυδρος αερίου αλκανίων.

Το κύριο συστατικό του φυσικού αερίου είναι το μεθάνιο, αλλά περιέχει επίσης μια μικρή αναλογία αιθανίου, προπανίου και βουτανίου. Το μεθάνιο μπορεί να βρεθεί σε εκπομπές ραφών άνθρακα, βάλτους και συναφή αέρια πετρελαίου.

Τα Ankan μπορούν επίσης να ληφθούν με άνθρακα οπτανθρακοποίησης. Στη φύση, υπάρχουν επίσης τα λεγόμενα στερεά αλκάνια - οζοκερίτες, τα οποία παρουσιάζονται με τη μορφή αποθέσεων κεριού βουνού. Ο οζοκερίτης μπορεί να βρεθεί στις επικαλύψεις κεριών των φυτών ή των σπόρων τους, καθώς και στη σύνθεση του κεριού μέλισσας.

Η βιομηχανική απομόνωση των αλκανίων λαμβάνεται από φυσικές πηγές, οι οποίες, ευτυχώς, είναι ακόμη ανεξάντλητες. Λαμβάνονται με την καταλυτική υδρογόνωση οξειδίων του άνθρακα. Επίσης, το μεθάνιο μπορεί να ληφθεί στο εργαστήριο χρησιμοποιώντας τη μέθοδο θέρμανσης οξικού νατρίου με στερεό αλκάλιο ή υδρόλυση κάποιων καρβιδίων. Αλλά και αλκάνια μπορούν να ληφθούν με αποκαρβοξυλίωση καρβοξυλικών οξέων και με ηλεκτρόλυση τους.

Εφαρμογή αλκανίων

Τα αλκάνια σε επίπεδο νοικοκυριού χρησιμοποιούνται ευρέως σε πολλούς τομείς της ανθρώπινης δραστηριότητας. Είναι πολύ δύσκολο να φανταστούμε τη ζωή μας χωρίς φυσικό αέριο. Και δεν θα είναι μυστικό για κανέναν ότι η βάση του φυσικού αερίου είναι το μεθάνιο, από το οποίο παράγεται η αιθάλη, η οποία χρησιμοποιείται στην παραγωγή τοπογραφικών χρωμάτων και ελαστικών. Το ψυγείο που έχει ο καθένας στο σπίτι του λειτουργεί επίσης χάρη σε ενώσεις αλκανίων που χρησιμοποιούνται ως ψυκτικά μέσα. Και το ακετυλένιο που λαμβάνεται από μεθάνιο χρησιμοποιείται για τη συγκόλληση και την κοπή μετάλλων.

Τώρα γνωρίζετε ήδη ότι τα αλκάνια χρησιμοποιούνται ως καύσιμο. Υπάρχουν στη σύνθεση της βενζίνης, της κηροζίνης, του ηλιακού πετρελαίου και του μαζούτ. Επιπλέον, βρίσκονται επίσης στη σύνθεση λιπαντικών ελαίων, βαζελίνης και παραφίνης.

Ως διαλύτης και για τη σύνθεση διαφόρων πολυμερών, το κυκλοεξάνιο έχει βρει ευρεία εφαρμογή. Το κυκλοπροπάνιο χρησιμοποιείται στην αναισθησία. Το Squalane, ως υψηλής ποιότητας λιπαντικό, είναι συστατικό πολλών φαρμακευτικών και καλλυντικών σκευασμάτων. Τα αλκάνια είναι οι πρώτες ύλες με τις οποίες λαμβάνονται οργανικές ενώσεις όπως αλκοόλη, αλδεΰδες και οξέα.

Η παραφίνη είναι ένα μείγμα ανώτερων αλκανίων και δεδομένου ότι είναι μη τοξική, χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία τροφίμων. Χρησιμοποιείται για τον εμποτισμό συσκευασιών για γαλακτοκομικά προϊόντα, χυμούς, δημητριακά κ.λπ., αλλά και για την κατασκευή τσίχλες. Και η θερμαινόμενη παραφίνη χρησιμοποιείται στην ιατρική για θεραπεία παραφίνης.

Εκτός από τα παραπάνω, κεφαλές σπίρτων είναι εμποτισμένες με παραφίνη, για την καλύτερη καύση τους, από αυτήν κατασκευάζονται μολύβια και κεριά.

Με την οξείδωση της παραφίνης, λαμβάνονται προϊόντα που περιέχουν οξυγόνο, κυρίως οργανικά οξέα. Όταν αναμειγνύονται υγροί υδρογονάνθρακες με ορισμένο αριθμό ατόμων άνθρακα, λαμβάνεται βαζελίνη, η οποία έχει βρει ευρεία εφαρμογή τόσο στην αρωματοποιία και την κοσμετολογία όσο και στην ιατρική. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή διαφόρων αλοιφών, κρεμών και τζελ. Και χρησιμοποιείται επίσης για θερμικές διαδικασίες στην ιατρική.

Πρακτικές εργασίες

1. Να γράψετε τον γενικό τύπο για τους υδρογονάνθρακες της ομόλογης σειράς των αλκανίων.

2. Να γράψετε τους τύπους για τα πιθανά ισομερή του εξανίου και να τα ονομάσετε σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία.

3. Τι είναι το σπάσιμο; Τι είδους ρωγμές γνωρίζετε;

4. Γράψτε τύπους για πιθανά προϊόντα πυρόλυσης εξανίου.

5. Αποκρυπτογραφήστε την ακόλουθη αλυσίδα μετασχηματισμών. Ονομάστε τις ενώσεις Α, Β και Γ.

6. Δώστε τον συντακτικό τύπο του υδρογονάνθρακα C5H12, ο οποίος σχηματίζει μόνο ένα μονοβρωμοπαράγωγο κατά τη βρωμίωση.

7. Για την πλήρη καύση 0,1 mol αλκανίου άγνωστης δομής καταναλώθηκαν 11,2 λίτρα οξυγόνου (στο ν.α.). Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος ενός αλκανίου;

8. Ποιος είναι ο δομικός τύπος ενός αέριου κορεσμένου υδρογονάνθρακα εάν 11 g αυτού του αερίου καταλαμβάνουν όγκο 5,6 λίτρων (στο n.a.);

9. Ελέγξτε τι γνωρίζετε για τη χρήση του μεθανίου και εξηγήστε γιατί μια διαρροή οικιακού αερίου μπορεί να ανιχνευθεί με τη μυρωδιά, αν και τα συστατικά του είναι άοσμα.

δέκα*. Ποιες ενώσεις μπορούν να ληφθούν με την καταλυτική οξείδωση του μεθανίου υπό διάφορες συνθήκες; Να γράψετε τις εξισώσεις για τις αντίστοιχες αντιδράσεις.

έντεκα*. Προϊόντα πλήρους καύσης (σε περίσσεια οξυγόνου) 10,08 λίτρα (n.a.) μίγματος αιθανίου και προπανίου πέρασαν από περίσσεια ασβεστόνερου. Αυτό σχημάτισε 120 g ιζήματος. Προσδιορίστε την ογκομετρική σύνθεση του αρχικού μείγματος.

12*. Η πυκνότητα αιθανίου ενός μείγματος δύο αλκανίων είναι 1,808. Κατά τη βρωμίωση αυτού του μίγματος, απομονώθηκαν μόνο δύο ζεύγη ισομερών μονοβρωμοαλκανίων. Η συνολική μάζα των ελαφρύτερων ισομερών στα προϊόντα αντίδρασης είναι ίση με τη συνολική μάζα των βαρύτερων ισομερών. Προσδιορίστε το κλάσμα όγκου του βαρύτερου αλκανίου στο αρχικό μείγμα.

Αλκάνια (παραφίνες ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες)- η απλούστερη κατηγορία οργανικών ενώσεων ως προς τη στοιχειακή σύνθεση. Αποτελούνται από άνθρακα και υδρογόνο. Ο πρόγονος αυτής της κατηγορίας είναι το μεθάνιο CH 4 . Όλοι οι άλλοι υδρογονάνθρακες που σχετίζονται με τα αλκάνια είναι μέλη της ομόλογης σειράς μεθανίου. Γενικός τύπος αλκανίων C n H 2 n +2

Ο άνθρακας έχει τέσσερα ηλεκτρόνια σθένους στο εξωτερικό του περίβλημα, επομένως μπορεί να σχηματίσει τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς δύο ηλεκτρονίων με άτομα υδρογόνου:

Με τη μετάβαση σε ανώτερα ομόλογα, ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται απότομα (βλ. παραπάνω).

Ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με ένα γειτονικό άτομο άνθρακα ονομάζεται πρωταρχικός, με δύο - δευτερεύων, με τρεις τριτογενήςκαι με τέσσερις Τετραδικός:

Για τα ονόματα των αλκανίων μπορούν να χρησιμοποιηθούν διάφορες ονοματολογίες.: ιστορική ή τετριμμένη ονοματολογία -Αυτή είναι μια σύνοψη των ιστορικά καθιερωμένων ονομάτων των οργανικών ενώσεων που χρησιμοποιούνται συνήθως. - ορθολογική ονοματολογία.Κατά τη σύνταξη ενός ονόματος σύμφωνα με αυτήν την ονοματολογία, η ένωση θεωρείται ότι λαμβάνεται από τον απλούστερο εκπρόσωπο της σειράς ως αποτέλεσμα της αντικατάστασης των ατόμων υδρογόνου σε αυτήν από ρίζες αλκυλίου.

– Ονοματολογία IUPAC

ομόλογες σειρές, μια ακολουθία οργανικών ενώσεων με τις ίδιες λειτουργικές ομάδες και τον ίδιο τύπο δομής, κάθε μέλος της οποίας διαφέρει από το γειτονικό από μια σταθερή δομική μονάδα (ομόλογη διαφορά), πιο συχνά την ομάδα μεθυλενίου -CH 2 -. Τα μέλη μιας ομόλογης σειράς ονομάζονται ομόλογα. Στις ομόλογες σειρές, πολλές φυσικές ιδιότητες αλλάζουν φυσικά. Για παράδειγμα, τα σημεία βρασμού στη μέση μιας σειράς ενώσεων ευθείας αλυσίδας (C 5 - C 14) διαφέρουν στα γειτονικά ομόλογα κατά 20-30°C. η ομολογική διαφορά -CH 2 - αντιστοιχεί σε αύξηση της θερμότητας της καύσης κατά 630-640 kJ / mol και της μοριακής διάθλασης κατά 4,6 για τη γραμμή D νατρίου. Στα ανώτερα μέλη της ομόλογης σειράς, αυτές οι διαφορές σταδιακά εξομαλύνονται.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες των αλκανίων. Μέθοδοι λήψης και ταυτοποίησης αλκανίων. μεμονωμένους εκπροσώπους.

Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων.

Τα πρώτα τέσσερα μέλη της σειράς - μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο και βουτάνιο - είναι αέρια σε συνθήκες δωματίου. Τα αλκάνια C 5 - C 15 είναι υγρά και τα C 16 και περαιτέρω είναι στερεά.

Υπό κανονικές συνθήκες

Χημικές ιδιότητεςαλκάνια

Οι υδρογονάνθρακες της σειράς μεθανίου σε κανονική θερμοκρασία είναι χημικά πολύ αδρανείς. Δεν προσθέτουν υδρογόνο (εξ ου και το όριο), δεν αντιδρούν χωρίς εκκίνηση με Cl 2 και Br 2, δεν οξειδώνονται στο κρύο με τόσο ισχυρά οξειδωτικά μέσα όπως το υπερμαγγανικό κάλιο και το χρωμικό οξύ.Ταυτόχρονα, αυτοί οι δεσμοί είναι σχετικά εύκολο να υποστεί ομολυτική διάσπαση με το σχηματισμό ριζών. Να γιατί για τα αλκάνια, οι αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης είναι πιο χαρακτηριστικές.

– Αλογόνωση

Υπό το φως, τα αλκάνια μπορούν διαδοχικά να αντικαταστήσουν τα άτομα υδρογόνου με άτομα αλογόνου, για παράδειγμα:

Στο θερμοκρασία » 500 °СΤο μεθάνιο υπό την επίδραση του νιτρικού οξέος και του διοξειδίου του αζώτου νιτρώνεται:

– Σουλφονίωση

Το θειικό οξύ (ελαίου) σουλφονίζει αργά τα αλκάνια όταν θερμαίνεται με τριτοβάθμιαάτομο άνθρακα:

– Σουλφοχλωρίωση

Υπό τη δράση του υπεριώδους φωτισμού, τα αλκάνια εισέρχονται σε μια αντίδραση υποκατάστασης με ένα μείγμα SO 2 + Cl 2:

– Οξείδωση

Στα ισοαλκάνια, η τριτοταγής ομάδα CH οξειδώνεται σχετικά εύκολα. Βιομηχανικό ενδιαφέρον παρουσιάζει η καταλυτική οξείδωση ενός μείγματος υψηλότερων κορεσμένων υδρογονανθράκων C 8 - C 18:

– Αφυδρογόνωση

Σε t = 300 °C ... 400 °C, τα αλκάνια που περνούν πάνω από τον καταλύτη χάνουν δύο άτομα υδρογόνου και μετατρέπονται σε αλκένια:

– Ισομερισμός

Κάτω από τη δράση όξινων καταλυτών (για παράδειγμα, AlCl 3, H 2 SO 4, κ.λπ.), τα αλκάνια είναι ικανά να αναδιατάξουν τον σκελετό άνθρακα:

Μέθοδοι λήψης αλκανίων

– Υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

– Από αλκυλαλογονίδια (Αντίδραση Wurtz, 1870)

- από καρβοξυλικά οξέα

– Πυρόλυση και πυρόλυση αλκανίων ελαίου:

5. Αλκένια. γενικά χαρακτηριστικά: δομή, ισομέρεια, ονοματολογία.

Η ομόλογη σειρά αλκενίων ξεκινά με το αιθυλένιο. Αλκένια(ολεφίνες, υδρογονάνθρακες αιθυλενίου) - υδρογονάνθρακες που περιέχουν ένα διπλό δεσμό στο μόριο. Ο γενικός τύπος είναι C n H 2n.

Ισομέρεια. Ονοματολογία

Όπως και στη σειρά των κορεσμένων υδρογονανθράκων, η δομική ισομέρεια των αλκενίων ξεκινά με το τέταρτο μέλος της σειράς. Ωστόσο, ο αριθμός των ισομερών είναι πολύ μεγαλύτερος. Η ισομέρεια των ολεφινών οφείλεται στη δομή της ανθρακικής αλυσίδας, δεύτερον, στη θέση του διπλού δεσμού στην αλυσίδα και, τρίτον, στη χωρική διάταξη ατόμων ή ομάδων σε άνθρακες με διπλό δεσμό

Τα αλκένια ονομάζονται σύμφωνα με διάφορες ονοματολογίες. Στην ασήμαντη ονοματολογία, το επίθημα -ene προστίθεται στο όνομα της αντίστοιχης ρίζας κορεσμένου υδρογονάνθρακα: αιθυλένιο, προπυλένιο, βουτυλένιο, ισοβουτυλένιο, αμυλένιο κ.λπ. Σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία, οι ολεφίνες αναφέρονται ως παράγωγα του αιθυλενίου. Κατά τη σύνταξη του ονόματος σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC, η μεγαλύτερη αλυσίδα άνθρακα, συμπεριλαμβανομένου ενός διπλού δεσμού, επιλέγεται ως η κύρια αλυσίδα της ένωσης. Το όνομα βασίζεται στο όνομα του αλκανίου με την κατάληξη -an να αντικαθίσταται από
-en. Ο αριθμός αντιπροσωπεύει τον αριθμό του ατόμου άνθρακα που ακολουθείται από τον διπλό δεσμό. Τα άτομα άνθρακα της κύριας αλυσίδας πρέπει να αριθμούνται από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στον διπλό δεσμό.

ισομερισμός

Η ικανότητα των ατόμων άνθρακα να σχηματίζουν τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς, συμπεριλαμβανομένων αυτών με άλλα άτομα άνθρακα, ανοίγει την πιθανότητα ύπαρξης πολλών ενώσεων της ίδιας στοιχειακής σύνθεσης - ισομερών.

Όλα τα ισομερή χωρίζονται σε δύο μεγάλες κατηγορίες - δομικά ισομερή και χωρικά ισομερή. Δομικά ισομερή είναι εκείνα που αντιστοιχούν σε διαφορετικούς δομικούς τύπους οργανικών ενώσεων (με διαφορετική σειρά σύνδεσης ατόμων). Τα χωρικά ισομερή έχουν τους ίδιους υποκαταστάτες σε κάθε άτομο άνθρακα και διαφέρουν μόνο ως προς τους αμοιβαία διευθέτησηστο διάστημα. δομικά ισομερή. Σύμφωνα με την παραπάνω ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων ανά τύπο, διακρίνονται τρεις ομάδες μεταξύ των δομικών ισομερών:

1) ενώσεις που περιέχουν διάφορες λειτουργικές ομάδες και ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες οργανικών ενώσεων, για παράδειγμα:

CH3-CH2-NO2 HOOC-CH2-NH2

νιτροαιθανικό αμιοοξικό οξύ (γλυκίνη)

2) ενώσεις που διαφέρουν σε σκελετούς άνθρακα:

βουτάνιο 2-metnlπροπάνιο (ισοβουτάνιο)

3) ενώσεις που διαφέρουν ως προς τη θέση του υποκαταστάτη ή του πολλαπλού δεσμού στο μόριο:

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2

βουτένιο-2 βουτένιο-1

προπανόλη-2 προπανόλη-1

Χωρικά ισομερή (στερεοϊσομερή). Τα στερεοϊσομερή μπορούν να χωριστούν σε δύο τύπους: γεωμετρικά ισομερή και οπτικά ισομερή.

Η γεωμετρική ισομέρεια είναι χαρακτηριστική των ενώσεων που περιέχουν διπλό δεσμό ή δακτύλιο. Σε τέτοια μόρια, είναι συχνά δυνατό να σχεδιάσουμε ένα υπό όρους επίπεδο με τέτοιο τρόπο ώστε οι υποκαταστάτες σε διαφορετικά άτομα άνθρακα να μπορούν να βρίσκονται στην ίδια πλευρά (cis-) ή στις αντίθετες πλευρές (trans-) αυτού του επιπέδου.

Εάν μια αλλαγή στον προσανατολισμό αυτών των υποκαταστατών σε σχέση με το επίπεδο είναι δυνατή μόνο λόγω της θραύσης ενός από τους χημικούς δεσμούς, τότε μιλάμε για την παρουσία γεωμετρικών ισομερών. Τα γεωμετρικά ισομερή διαφέρουν ως προς τις φυσικές και χημικές τους ιδιότητες.

trans-1,2-cis-1,2-cis-butene-2 ​​trans-6utene-2

διμεθυλ-διμεθυλ-

κυκλοπεντάνιο κυκλοπεντάνιο

Τα οπτικά ισομερή είναι μόρια των οποίων οι κατοπτρικές εικόνες δεν είναι συμβατές μεταξύ τους.

Αυτή η ιδιότητα κατέχεται από μόρια που έχουν ένα ασύμμετρο κέντρο - ένα άτομο άνθρακα που σχετίζεται με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Για παράδειγμα, με τη μορφή δύο οπτικών ισομερών, υπάρχει ένα μόριο γαλακτικού οξέος CH 3-CH (OH) - COOH που περιέχει ένα ασύμμετρο κέντρο:

Αλκάνια. γενικά χαρακτηριστικά

Οι υδρογονάνθρακες είναι οι απλούστερες οργανικές ενώσεις, που αποτελούνται από δύο στοιχεία: άνθρακα και υδρογόνο. Οι οριακές υδρογονάνθρακες, ή αλκάνια (διεθνής ονομασία), είναι ενώσεις των οποίων η σύνθεση εκφράζεται με τον γενικό τύπο C n H2n + 2, όπου n είναι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα. Στα μόρια κορεσμένων υδρογονανθράκων, τα άτομα άνθρακα αλληλοσυνδέονται με έναν απλό (μονό) δεσμό και όλα τα άλλα σθένη είναι κορεσμένα με άτομα υδρογόνου. Τα αλκάνια ονομάζονται επίσης κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή παραφίνες (Ο όρος "παραφίνες" σημαίνει "έχοντας χαμηλή συγγένεια").

Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς αλκανίων είναι το μεθάνιο CH4. Η κατάληξη -an είναι χαρακτηριστική για τα ονόματα των κορεσμένων υδρογονανθράκων. Ακολουθεί αιθάνιο C2H6, προπάνιο C3H8, βουτάνιο C4H10. Ξεκινώντας από τον πέμπτο υδρογονάνθρακα, το όνομα σχηματίζεται από τον ελληνικό αριθμό, που δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο μόριο και την κατάληξη -an. Αυτά είναι το πεντάνιο C5H12, το εξάνιο C6H14, το επτάνιο C7H16, το οκτάνιο C8H18, το εννεάνιο C9H20, το δεκάνιο C10H22 κ.λπ.

Υπάρχει μια σταδιακή αλλαγή στην ομόλογη σειρά φυσικές ιδιότητεςυδρογονάνθρακες: τα σημεία βρασμού και τήξης αυξάνονται, η πυκνότητα αυξάνεται. Υπό κανονικές συνθήκες (θερμοκρασία ~ 22 ° C), τα πρώτα τέσσερα μέλη της σειράς (μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο) είναι αέρια, από C5H12 έως C16H34 - υγρά και από C17H36 - στερεά.

Τα αλκάνια, ξεκινώντας από το τέταρτο μέλος της σειράς (βουτάνιο), έχουν ισομερή.

Όλα τα αλκάνια είναι κορεσμένα με υδρογόνο στο όριο (μέγιστο). Τα άτομα άνθρακα τους βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3, που σημαίνει ότι έχουν απλούς (μονούς) δεσμούς.

Ονοματολογία:

Τα ονόματα των πρώτων δέκα μελών της σειράς κορεσμένων υδρογονανθράκων έχουν ήδη δοθεί. Για να τονιστεί ότι ένα αλκάνιο έχει μια μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, η λέξη κανονική (n-) προστίθεται συχνά στο όνομα, για παράδειγμα:

CH3--CH2--CH2--CH3 CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2 --CH3

n-βουτάνιο n-επτάνιο

(κανονικό βουτάνιο) (κανονικό επτάνιο)

Όταν ένα άτομο υδρογόνου αποσπάται από ένα μόριο αλκανίου, σχηματίζονται σωματίδια μιας βαλβίδας, που ονομάζονται ρίζες υδρογονάνθρακα (συντομογραφία R). Τα ονόματα των μονοσθενών ριζών προέρχονται από τα ονόματα των αντίστοιχων υδρογονανθράκων με την κατάληξη -an να αντικαθίσταται από -yl. Ακολουθούν τα σχετικά παραδείγματα:

υδρογονάνθρακες

Εξάνιο C6H14

Αιθάνιο C 2 H 6

Επτάνιο C 7 H 16

Προπάνιο C 3 H 8

Οκτάνιο C 8 H 18

Βουτάνιο C 4 H 10

Νονάνιο C 9 H 20

Πεντάνιο C 5 H 12

Dean C 10 H 22

Μονοσθενείς ρίζες

μεθυλ CH 3 -

Εξύλιο C 6 H 13 -

Αιθύλιο C 2 H 5 -

Επτύλιο C 7 H 15 -

Κόψτε C 3 H 7 -

Οκτύλιο C 8 H 17 -

Βουτύλιο C 4 H 9 -

Νονυλ C 9 H 19 -

Πεντυλ (αμυλ) C 5 H 11 -

Decyl C 10 H 21 -

Οι ρίζες σχηματίζονται όχι μόνο από οργανικές, αλλά και ανόργανες ενώσεις. Έτσι, εάν αφαιρέσουμε την ομάδα υδροξυλίου ΟΗ από το νιτρικό οξύ, τότε λαμβάνουμε μια μονοσθενή ρίζα - NO2, που ονομάζεται νιτροομάδα κ.λπ.

Όταν δύο άτομα υδρογόνου αφαιρούνται από ένα μόριο υδρογονάνθρακα, λαμβάνονται δισθενείς ρίζες. Τα ονόματά τους προέρχονται επίσης από τα ονόματα των αντίστοιχων κορεσμένων υδρογονανθράκων με την κατάληξη -an να αντικαθίσταται από -υλιδένιο (αν τα άτομα υδρογόνου αποσπώνται από ένα άτομο άνθρακα) ή -υλένιο (εάν τα άτομα υδρογόνου αποσπώνται από δύο γειτονικά άτομα άνθρακα) . Η ρίζα CH2= ονομάζεται μεθυλένιο.

Τα ονόματα των ριζών χρησιμοποιούνται στην ονοματολογία πολλών παραγώγων υδρογονανθράκων. Για παράδειγμα: CH3I - ιωδιούχο μεθύλιο, C4H9Cl - χλωριούχο βουτύλιο, CH 2Cl 2 - χλωριούχο μεθυλένιο, C2H4Br 2 - αιθυλενοβρωμίδιο (εάν άτομα βρωμίου συνδέονται με διαφορετικά άτομα άνθρακα) ή βρωμιούχο αιθυλιδένιο (εάν είναι συνδεδεμένο ένα άτομο βρωμίου με ένα άτομο άνθρακα) .

Δύο ονοματολογίες χρησιμοποιούνται ευρέως για την ονομασία των ισομερών: η παλιά - ορθολογική και σύγχρονη - υποκατάσταση, η οποία ονομάζεται επίσης συστηματική ή διεθνής (προτείνεται από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας IUPAC).

Σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία, οι υδρογονάνθρακες θεωρούνται ως παράγωγα του μεθανίου, στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ρίζες. Εάν οι ίδιες ρίζες επαναλαμβάνονται πολλές φορές στον τύπο, τότε υποδεικνύονται με ελληνικούς αριθμούς: δι - δύο, τρία - τρία, τετρά - τέσσερα, πέντα - πέντε, εξά - έξι, κ.λπ. Για παράδειγμα:

Η ορθολογική ονοματολογία είναι βολική για όχι πολύ περίπλοκες συνδέσεις.

Σύμφωνα με την ονοματολογία υποκατάστασης, το όνομα βασίζεται σε μία ανθρακική αλυσίδα και όλα τα άλλα θραύσματα του μορίου θεωρούνται ως υποκαταστάτες. Σε αυτή την περίπτωση, επιλέγεται η μακρύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα και τα άτομα της αλυσίδας αριθμούνται από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στη ρίζα υδρογονάνθρακα. Στη συνέχεια ονομάζουν: 1) τον αριθμό του ατόμου άνθρακα με το οποίο συνδέεται η ρίζα (ξεκινώντας από την απλούστερη ρίζα). 2) υδρογονάνθρακας, που αντιστοιχεί σε μακριά αλυσίδα. Εάν ο τύπος περιέχει πολλές πανομοιότυπες ρίζες, τότε πριν από το όνομά τους αναφέρετε τον αριθμό με λέξεις (di-, tri-, tetra-, κ.λπ.) και οι αριθμοί των ριζών διαχωρίζονται με κόμματα. Δείτε πώς πρέπει να ονομάζονται τα ισομερή εξανίου σύμφωνα με αυτήν την ονοματολογία:

Τόσο η υποκατάστατη όσο και η ορθολογική ονοματολογία χρησιμοποιούνται όχι μόνο για υδρογονάνθρακες, αλλά και για άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Για ορισμένες οργανικές ενώσεις, χρησιμοποιούνται ιστορικά καθιερωμένες (εμπειρικές) ή λεγόμενες ασήμαντες ονομασίες (μυρμηκικό οξύ, θειικός αιθέρας, ουρία κ.λπ.).

Όταν γράφουμε τους τύπους των ισομερών, είναι εύκολο να παρατηρήσουμε ότι τα άτομα άνθρακα καταλαμβάνουν άνιση θέση σε αυτά. Ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με ένα μόνο άτομο άνθρακα στην αλυσίδα ονομάζεται πρωτεύον, με δύο - δευτερεύον, με τρία - τριτογενές, με τέσσερα - Τεταρτογενές. Έτσι, για παράδειγμα, στο τελευταίο παράδειγμα, τα άτομα άνθρακα 1 και 7 είναι πρωτεύοντα, 4 και 6 είναι δευτερεύοντα, 2 και 3 είναι τριτοταγή, 5 είναι τεταρτοταγή. Οι ιδιότητες των ατόμων υδρογόνου, των άλλων ατόμων και των λειτουργικών ομάδων εξαρτώνται από το άτομο άνθρακα με το οποίο συνδέονται: πρωτογενές, δευτερογενές ή τριτογενές. Αυτό πρέπει πάντα να λαμβάνεται υπόψη.