Τεχνολογία για την παραγωγή στυρενίου με αφυδρογόνωση αιθυλοβενζολίου. Λήψη αιθυλοβενζολίου Πώς συμβαίνει η δηλητηρίαση
Η αλκυλίωση είναι η διαδικασία εισαγωγής αλκυλομάδων σε μόρια οργανικών και ορισμένων ανόργανων ουσιών. Αυτές οι αντιδράσεις έχουν πολύ μεγάλη πρακτική σημασία για τη σύνθεση αρωματικών ενώσεων αλκυλιωμένων στον πυρήνα, ισοπαραφινών, πολλών μερκαπτανών και σουλφιδίων, αμινών, ουσιών με αιθερικό δεσμό, στοιχειακών και οργανομεταλλικών ενώσεων, προϊόντων επεξεργασίας α-οξειδίων και ακετυλενίου. Οι διαδικασίες αλκυλίωσης είναι συχνά ενδιάμεσα στάδια στην παραγωγή μονομερών, απορρυπαντικών κ.λπ.
ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΩΝ ΔΙΑΔΙΚΑΣΙΩΝ ΑΛΚΥΛΙΩΣΗΣ
Ταξινόμηση των αντιδράσεων αλκυλίωσης.Η πιο ορθολογική ταξινόμηση των διεργασιών αλκυλίωσης βασίζεται στον τύπο του νεοσχηματισμένου δεσμού.
ΑλκύλιαχαντάκιΕΝΑtionΜεάτομο άνθρακας(Γ-αλκύλιοtion)συνίσταται στην αντικατάσταση του ατόμου υδρογόνου που βρίσκεται στο άτομο άνθρακα με μια ομάδα αλκυλίου. Οι παραφίνες είναι ικανές για αυτήν την υποκατάσταση, αλλά η αλκυλίωση είναι πιο χαρακτηριστική για τις αρωματικές ενώσεις (αντίδραση Friedel-Crafts):
Αλκυλίωση κατά άτομοοξυγόνοΚαιθείο(Ο- καιμικρό-αλκυλίωση)είναι μια αντίδραση κατά την οποία μια αλκυλομάδα συνδέεται με ένα άτομο οξυγόνου ή θείου:
Αλκυλίωση απόάτομο άζωτο (Ν-αλκυλίωση)συνίσταται στην αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου σε αμμωνία ή αμίνες με αλκυλομάδες. Αυτή είναι η πιο σημαντική μέθοδος για τη σύνθεση αμινών:
Όπως και με τις αντιδράσεις υδρόλυσης και ενυδάτωσης, η Ν-αλκυλίωση συχνά ταξινομείται ως αμμωνόλυση (ή αμινόλυση) οργανικών ενώσεων.
Αλκυλίωση Μεάτομα οι υπολοιποι στοιχεία(Σι-, Pb-, Α1-αλκυλίωση)είναι η πιο σημαντική οδός για την παρασκευή στοιχειακών και οργανομεταλλικών ενώσεων, όταν η αλκυλομάδα συνδέεται απευθείας με το ετεροάτομο:
Μια άλλη ταξινόμηση των αντιδράσεων αλκυλίωσης βασίζεται σε διαφορές στη δομή της ομάδας αλκυλίου που εισάγεται σε μια οργανική ή ανόργανη ένωση.
Η αλκυλινική ομάδα μπορεί να είναι κορεσμένη αλειφατική (π.χ. αιθύλιο και ισοπροπύλιο) ή κυκλική. Στην τελευταία περίπτωση, η αντίδραση ονομάζεται μερικές φορές κυκλοαλκυλίωση:
Όταν εισάγεται μια ομάδα φαινυλίου ή γενικά αρυλίου, σχηματίζεται ένας άμεσος δεσμός με το άτομο άνθρακα του αρωματικού δακτυλίου - αρυλίωση:
Εισαγωγή της ομάδας βινυλίου (βινυλίωση)κατέχει ιδιαίτερη θέση και πραγματοποιείται κυρίως με τη βοήθεια της ακετυλίνης:
Η πιο σημαντική αντίδραση για την εισαγωγή υποκατεστημένων αλκυλομάδων είναι η διαδικασία β-οξυαλκαρίναΚαιχαντάκιανία(στην ειδική περίπτωση οξυστυλίωση), που καλύπτει ένα ευρύ φάσμα αντιδράσεων οξειδίου ολεφίνης:
Αλκυλιωτικοί παράγοντες και καταλύτες.
Συνιστάται να διαιρούνται όλοι οι αλκυλιωτικοί παράγοντες στις ακόλουθες ομάδες ανάλογα με τον τύπο του δεσμού που σπάει σε αυτούς κατά την αλκυλίωση:
ακόρεστες ενώσεις (ολεφίνες και ακετυλένιο), στις οποίες διασπάται ο δεσμός π-ηλεκτρονίου μεταξύ των ατόμων άνθρακα.
χλωριωμένα παράγωγα με επαρκώς κινητό άτομο χλωρίου που μπορεί να αντικατασταθεί υπό την επίδραση διαφόρων παραγόντων.
αλκοόλες, αιθέρες και εστέρες, ιδιαίτερα οξείδια ολεφινών, στα οποία ο δεσμός άνθρακα-οξυγόνου διασπάται κατά την αλκυλίωση.
ολεφίνες(αιθυλένιο, προπυλένιο, βουτένια και τριμερείς ανώτερου προπυλενίου) είναι πρωταρχικής σημασίας ως αλκυλιωτικοί παράγοντες. Λόγω του χαμηλού κόστους τους προσπαθούν να τα χρησιμοποιήσουν σε όλες τις περιπτώσεις όπου είναι δυνατόν. Βρήκαν την κύρια εφαρμογή τους στην C-αλκυλίωση παραφινών και αρωματικών ενώσεων. Δεν είναι εφαρμόσιμα για Ν-αλκυλίωση και δεν είναι πάντα αποτελεσματικά για S- και Ο-αλκυλίωση και τη σύνθεση οργανομεταλλικών ενώσεων.
Η αλκυλίωση με ολεφίνες στις περισσότερες περιπτώσεις λαμβάνει χώρα μέσω ενός ιοντικού μηχανισμού μέσω του ενδιάμεσου σχηματισμού καρβοκατιόντων και καταλύεται από πρωτικά και απρωτικά οξέα:
Η αντιδραστικότητα των ολεφινών σε αντιδράσεις αυτού του τύπου καθορίζεται από την τάση τους να σχηματίζουν καρβοκατιόντα:
Αυτό σημαίνει ότι η επιμήκυνση και η διακλάδωση της ανθρακικής αλυσίδας στην ολεφίνη αυξάνει σημαντικά την ικανότητά της να αλκυλιώνεται
Παράγωγα χλωρίουείναι αλκυλιωτικοί παράγοντες με το ευρύτερο φάσμα δράσης. Είναι κατάλληλα για C-, O-, S- και N-αλκυλίωση και για τη σύνθεση των περισσότερων στοιχειωδών και οργανομεταλλικών ενώσεων. Η χρήση χλωριωμένων παραγώγων είναι λογική για εκείνες τις διεργασίες στις οποίες δεν μπορούν να αντικατασταθούν από ολεφίνες ή όταν τα χλωριωμένα παράγωγα είναι φθηνότερα και πιο προσιτά από τις ολεφίνες.
Το αλκυλιωτικό αποτέλεσμα των παραγώγων χλωρίου εκδηλώνεται με τρεις διαφορετικούς τύπους αλληλεπιδράσεων: σε ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις, κατά τη διάρκεια πυρηνόφιλης υποκατάστασης και σε διεργασίες ελεύθερων ριζών. Ο μηχανισμός της ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης είναι χαρακτηριστικός κυρίως της αλκυλίωσης στο άτομο άνθρακα, αλλά, σε αντίθεση με τις ολεφίνες, οι αντιδράσεις καταλύονται μόνο από απρωτικά οξέα (χλωριούχα αργίλιο και σίδηρο). Στην περιοριστική περίπτωση, η διαδικασία λαμβάνει χώρα με τον ενδιάμεσο σχηματισμό ενός καρβοκατιόντος
Επομένως, η αντιδραστικότητα των αλκυλοχλωριδίων εξαρτάται από την πόλωση του δεσμού C-C1 ή από τη σταθερότητα των καρβοκατιόντων και αυξάνεται με την επιμήκυνση και τη διακλάδωση της αλκυλομάδας: CH3-CH 2 C1< (СН 3) 2 СНС1 < (СН 3) 3 СС1
Αλκοόλες και αιθέρεςικανό για αντιδράσεις C-, O-, N- και S-αλκυλίωσης. Οι αιθέρες περιλαμβάνουν επίσης οξείδια ολεφινών, τα οποία είναι εσωτερικοί αιθέρες των γλυκολών, και από όλους τους αιθέρες, μόνο οξείδια ολεφινών χρησιμοποιούνται πρακτικά ως αλκυλιωτικοί παράγοντες. Οι αλκοόλες χρησιμοποιούνται για Ο- και Ν-αλκυλίωση σε περιπτώσεις που είναι φθηνότερες και πιο προσιτές από τα χλωριωμένα παράγωγα. Για να σπάσει ο δεσμός τους αλκυλ-οξυγόνου, απαιτούνται καταλύτες τύπου οξέος:
ΑΛΚΥΛΙΩΣΗ ΣΕ ΑΤΟΜΟ ΑΝΘΡΑΚΑ
Διεργασίες αυτού του τύπου περιλαμβάνουν τις πρακτικά σημαντικές αντιδράσεις αλκυλίωσης αρωματικών ενώσεων στον πυρήνα και αντιδράσεις αλκυλίωσης παραφινών. Γενικότερα, μπορούν να χωριστούν σε διαδικασίες αλκυλίωσης στα αρωματικά και κορεσμένα άτομα άνθρακα
Μηχανισμός αντίδρασης. Κυρίως χλωριωμένα παράγωγα και ελεΐνες χρησιμοποιούνται ως αλκυλιωτικοί παράγοντες στη βιομηχανία. Η χρήση αλκοολών είναι λιγότερο αποτελεσματική, επειδή κατά την αλκυλίωση με αλκοόλες, το χλωριούχο αργίλιο αποσυντίθεται και τα πρωτικά οξέα αραιώνονται με το νερό που προκύπτει. Και στις δύο περιπτώσεις, ο καταλύτης απενεργοποιείται, γεγονός που προκαλεί την υψηλή κατανάλωσή του.
Όταν αντιδρά με χλωριωμένα παράγωγα ή ολεφίνες, το AlCl 3 καταναλώνεται μόνο σε καταλυτικές ποσότητες. Στην πρώτη περίπτωση, ενεργοποιεί το άτομο χλωρίου, σχηματίζοντας ένα εξαιρετικά πολωμένο σύμπλοκο ή καρβοκατιόν, το οποίο εμφανίζεται με τις ολεφίνες μόνο με την παρουσία ενός συγκαταλύτη - HC1:
Στην πραγματικότητα, κατά τη διάρκεια της κατάλυσης από ένα σύμπλοκο χλωριούχου αργιλίου με έναν υδρογονάνθρακα, το πρωτόνιο που είναι απαραίτητο για αυτό υπάρχει ήδη με τη μορφή ενός συμπλόκου α. Μεταφέρεται σε ένα μόριο ολεφίνης και το καρβοκατιόν που προκύπτει επιτίθεται στην αρωματική ένωση, με ολόκληρη την αντίδραση να λαμβάνει χώρα στο στρώμα του καταλυτικού συμπλόκου, το οποίο ανταλλάσσει συνεχώς τους συνδέτες του με το στρώμα υδρογονάνθρακα. Το προκύπτον καρβοκατιόν (ή εξαιρετικά πολωμένο σύμπλοκο) επιτίθεται στον αρωματικό πυρήνα και η αντίδραση προχωρά μέσω του ενδιάμεσου συμπλέγματος r και του καρβοκατιόντος, ακολουθούμενο από ένα γρήγορο στάδιο αφαίρεσης πρωτονίων:
Η δομή της αλκυλομάδας στο προκύπτον προϊόν καθορίζεται από τον κανόνα σχετικά με τον ενδιάμεσο σχηματισμό του πιο σταθερού καρβοκατιόντος (τριτ-> δεύτερος-> σχετικά με-).Επομένως, στην περίπτωση των κατώτερων ολεφινών, το πρωτογενές αλκυλοβενζόλιο (αιθυλοβενζόλιο) σχηματίζεται μόνο από το αιθυλένιο, το δευτεροταγές αλκυλοβενζόλιο σχηματίζεται από το προπυλένιο (ισοπροπυλοβενζόλιο) και το τριτ-βουτυλοβενζόλιο σχηματίζεται από το ισοβουτένιο:
Ωστόσο, κατά την αλκυλίωση με υψηλότερες ολεφίνες και χλωριωμένα παράγωγα, παρατηρείται ισομερισμός των αλκυλομάδων, ο οποίος συμβαίνει πριν από την αλκυλίωση, αφού τα αλκυλοβενζόλια δεν είναι πλέον ικανά για αυτό. Αυτός ο ισομερισμός προχωρά προς την κατεύθυνση του ενδιάμεσου σχηματισμού του πιο σταθερού καρβοκατιόντος, χωρίς όμως να διαταράσσεται ο ανθρακικός σκελετός της αλκυλομάδας, αλλά μόνο με την κίνηση του κέντρου αντίδρασης. Ως αποτέλεσμα, ένα μείγμα δευτερολέπτων-αλκυλοβενζολίων λαμβάνεται από χλωριωμένα παράγωγα και ολεφίνες με μια ευθεία αλυσίδα ατόμων άνθρακα
και μεταξύ των ενώσεων διακλαδισμένης αλυσίδας - κυρίως τριτογενείς αλκυλοβενζόλια.
Η επίδραση της δομής μιας αρωματικής ένωσης κατά τις αντιδράσεις αλκυλίωσης είναι γενικά η ίδια όπως και κατά τη διάρκεια άλλων διεργασιών ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο, αλλά έχει τα δικά της χαρακτηριστικά. Η αντίδραση αλκυλίωσης χαρακτηρίζεται από σχετικά χαμηλή ευαισθησία σε υποκαταστάτες που δίνουν ηλεκτρόνια στον πυρήνα. Έτσι, η ενεργοποίηση των ομάδων αλκυλίου και των συμπυκνωμένων πυρήνων κατά τη διάρκεια της κατάλυσης της αντίδρασης A1C1 3 αλλάζει ως εξής (για το βενζόλιο, η τιμή λαμβάνεται ως 1):
Οι υποκαταστάτες που αποσύρουν ηλεκτρονίων απενεργοποιούν έντονα τον αρωματικό δακτύλιο. Το χλωροβενζόλιο αλκυλιώνεται περίπου 10 φορές πιο αργά από το βενζόλιο και οι ομάδες καρβονυλίου, καρβοξυλίου, κυανό και νίτρο οδηγούν σε πλήρη απενεργοποίηση του αρωματικού δακτυλίου, με αποτέλεσμα τα αντίστοιχα παράγωγα να μην είναι καθόλου ικανά να αλκυλιωθούν. Αυτό κάνει την αντίδραση αλκυλίωσης σημαντικά διαφορετική από άλλες διαδικασίες υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο, όπως η χλωρίωση και η σουλφόνωση.
Οι κανόνες προσανατολισμού αλκυλίωσης είναι γενικά παρόμοιοι με άλλες ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης, αλλά η δομή του προϊόντος μπορεί να ποικίλλει σημαντικά ανάλογα με τους καταλύτες και τις συνθήκες αντίδρασης. Έτσι, οι υποκαταστάτες που δότες ηλεκτρονίων και τα άτομα αλογόνου κατευθύνουν την περαιτέρω υποκατάσταση κυρίως σε ζεύγος-Και ορθο-θέση, ωστόσο, κάτω από πιο αυστηρές συνθήκες και ειδικά όταν καταλύεται από χλωριούχο αργίλιο, λαμβάνει χώρα ισομερισμός ομολόγων βενζολίου με ενδομοριακή μετανάστευση αλκυλομάδων και σχηματισμό μιγμάτων ισορροπίας στα οποία κυριαρχούν θερμοδυναμικά πιο σταθερά ισομερή.
Διαδοχική αλκυλίωση.Κατά την αλκυλίωση των αρωματικών ενώσεων παρουσία οποιουδήποτε καταλύτη, λαμβάνει χώρα διαδοχική αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου με το σχηματισμό ενός μίγματος προϊόντων διαφορετικών βαθμών αλκυλίωσης. Για παράδειγμα, η μεθυλίωση και η αιθυλίωση του βενζολίου οδηγεί στην παραγωγή εξααλκυλοβενζολίων
προπυλίωση - για να ληφθεί τετραϊσοπροπυλοβενζόλιο, κ.λπ. Κάθε μία από τις αντιδράσεις σε μέτριες θερμοκρασίες είναι πρακτικά μη αναστρέψιμη. Έτσι, οι σταθερές ισορροπίας για τη σύνθεση αιθυλενίου από αιθυλένιο και βενζόλιο στους 0, 200 και 500 °C είναι 6-10 11, 2,2-10 4 και 1,9, αντίστοιχα. Ωστόσο, με την κατάλυση AlCl3 και τις αρκετά σκληρές συνθήκες κατάλυσης με αργιλοπυριτικά άλατα και ζεόλιθους, εμφανίζεται μια αναστρέψιμη αντίδραση διααλκυλίωσης (δυσαναλογία) με τη διαμοριακή μετανάστευση ομάδων αλκυλίου:Με τους ίδιους καταλύτες, ο αναστρέψιμος ισομερισμός που συζητήθηκε παραπάνω συμβαίνει επίσης με την ενδομοριακή μετανάστευση ομάδων αλκυλίου, ως αποτέλεσμα της οποίας το μετα-ισομερές κυριαρχεί μεταξύ των διαλκυλοβενζολίων, το 1,3,5-ισομερές κυριαρχεί μεταξύ των τριαλκυλοβενζολίων κ.λπ.:
Η ικανότητα των αλκυλομάδων να μεταναστεύουν αλλάζει στην ακόλουθη αλληλουχία (CH 3) 3 C > (CH 3) 2 CH > CH 3 - CH 2 > CH 3, και με το ενεργό σύμπλοκο του χλωριούχου αργιλίου αυτές οι αντιδράσεις προχωρούν αρκετά γρήγορα ήδη σε θερμοκρασία δωματίου, ενώ Ενώ τα μεθυλβενζόλια απαιτούν παρατεταμένη θέρμανση.
Έτσι, κατά την κατάλυση με πρωτικά οξέα και υπό ηπιότερες συνθήκες με άλλους καταλύτες, η σύνθεση των προϊόντων αλκυλίωσης προσδιορίζεται από κινητικούς παράγοντες και με AlC1 3 και κάτω από πιο σοβαρές συνθήκες κατάλυσης με αργιλοπυριτικά και ζεόλιθους, μια σύνθεση ισορροπίας ισομερών και διαδοχικών προϊόντα αλκυλίωσης μπορούν τελικά να δημιουργηθούν. Αυτό έχει μεγάλη σημασία κατά την επιλογή της βέλτιστης μοριακής αναλογίας των αντιδραστηρίων κατά την αλκυλίωση, που καθορίζεται από το οικονομικό κόστος του σχηματισμού πολυαλκυλοβενζολίων και την επιστροφή περίσσειας βενζολίου.
Ανεπιθύμητες ενέργειες.Εκτός από την εκπαίδευση που συζητήθηκε προηγουμένως
Κατά την αλκυλίωση των πολυαλκυλοβενζολίων, ο σχηματισμός ρητίνης, η καταστροφή των αλκυλομάδων και ο πολυμερισμός των ολεφινών είναι ανεπιθύμητοι.
Ο σχηματισμός ρητίνης συνίσταται στην παραγωγή συμπυκνωμένων αρωματικών ενώσεων με υψηλό σημείο βρασμού. Από παρόμοια προϊόντα, κατά την αλκυλίωση του βενζολίου βρέθηκαν διαρυλαλκάνιο, τριαρυλινδάνια, διαρυλεφίνες κ.λπ.. Όταν αλκυλιώθηκε το ναφθαλίνιο, προέκυψε περισσότερη ρητίνη και σε αυτό βρέθηκαν διναφθύλιο και άλλες ουσίες με συμπυκνωμένους δακτυλίους. Ο σχηματισμός ρητίνης γίνεται ιδιαίτερα σημαντικός με την αύξηση της θερμοκρασίας.
Οι ίδιες συνθήκες οδηγούν σε ανεπιθύμητη καταστροφή αλκυλομάδων και τον σχηματισμό παραπροϊόντων αλκυλοβενζολίων με βραχύτερη αλκυλομάδα. Έτσι, όταν αντιδρά με προπυλένιο, παράγεται αιθυλβενζόλιο ως παραπροϊόν, με αιθυλένιο - τολουόλιο κ.λπ. Αυτή η καταστροφή είναι ιδιαίτερα αισθητή κατά την αλκυλίωση με αλκυλαλογονίδια και ολεφίνες με επαρκώς μακρά ανθρακική αλυσίδα. Η καταστροφή πιθανώς συμβαίνει στο στάδιο της διάσπασης του καρβοκατιόντος που σχηματίζεται από τον αλκυλιωτικό παράγονταΤέλος, ο σχηματισμός πολυμερών συμβαίνει ως αποτέλεσμα της διαδοχικής αλληλεπίδρασης ενός καρβοκατιόντος με μια ολεφίνη:
Τα πολυμερή έχουν μικρό μοριακό βάρος και ο σχηματισμός τους καταστέλλεται από την παρουσία περίσσειας αρωματικού υδρογονάνθρακα όταν η συγκέντρωση ολεφίνης στην υγρή φάση μειώνεται.
Κινητική της διαδικασίας.Η ίδια η αντίδραση αλκυλίωσης με το αντιδραστικό σύμπλοκο του χλωριούχου αργιλίου προχωρά πολύ γρήγορα, επιταχύνεται πολύ με μηχανική ανάδευση ή έντονη διοχέτευση αερίων ολεφινών μέσω της μάζας αντίδρασης και προχωρά στην περιοχή διάχυσης ή κοντά σε αυτήν. Η ταχύτητά του αυξάνεται με την αύξηση της πίεσης, αλλά εξαρτάται ελάχιστα από τη θερμοκρασία, έχοντας χαμηλή ενέργεια ενεργοποίησης. Ταυτόχρονα, η συνήθης εξάρτηση στην αντιδραστικότητα των ολεφινών παραμένει - ισχυρότερη από τη διαφορά στη διαλυτότητά τους. Προφανώς, το περιοριστικό στάδιο είναι η διάχυση της ολεφίνης μέσω της οριακής μεμβράνης του καταλυτικού συμπλέγματος χλωριούχου αργιλίου, στο οποίο συμβαίνουν όλες οι αντιδράσεις. Αντίθετα, η τρανσαλκυλίωση προχωρά πολύ πιο αργά και επιταχύνεται σημαντικά με την αύξηση της θερμοκρασίας, αφού έχει ενέργεια ενεργοποίησης ~6 ZkJ/mol.
Και οι δύο αντιδράσεις επιβραδύνονται με σταδιακή απενεργοποίηση του καταλύτη, αλλά ο ρυθμός τρανσαλκυλίωσης μειώνεται ιδιαίτερα απότομα. Ως αποτέλεσμα, μια σημαντική ποσότητα πολυαλκυλοβενζολίων θα συσσωρευτεί στο μίγμα της αντίδρασης, το οποίο δεν θα έχει χρόνο να εισέλθει σε μια αναστρέψιμη αντίδραση διααλκυλίωσης.
Για να αποφευχθεί αυτό, είναι απαραίτητο να περιοριστεί η παροχή αντιδραστηρίων και, ως εκ τούτου, η πιθανότητα εντατικοποίησης της διαδικασίας περιορίζεται από την πιο αργή αντίδραση διααλκυλίωσης.
Εκτός από τις ακαθαρσίες του αντιδραστηρίου, η απενεργοποίηση του καταλύτη επηρεάζεται από τη συσσώρευση ορισμένων παραπροϊόντων αλκυλίωσης που μπορούν να δεσμεύσουν σταθερά το AlC1 3 ή να σχηματίσουν σταθερά σύμπλοκα σ που δύσκολα δωρίζουν το πρωτόνιό τους στο μόριο της ολεφίνης. Τέτοιες ουσίες σε χαμηλές θερμοκρασίες, όταν η διααλκυλίωση συμβαίνει αργά, είναι τα πολυαλκυλοβενζόλια και σε υψηλές θερμοκρασίες - πολυκυκλικές αρωματικές ενώσεις και ρητίνες. Ως αποτέλεσμα, αποδεικνύεται ότι η βέλτιστη απόδοση και κατανάλωση του καταλύτη στην παραγωγή αιθυλο- και ισοπροπυλοβενζολίου επιτυγχάνονται σε μια ορισμένη μέση θερμοκρασία (“100°C”), όταν η διααλκυλίωση προχωρά αρκετά γρήγορα, αλλά εξακολουθούν να υπάρχουν λίγα πολυκυκλικές ουσίες που απενεργοποιούν τον καταλύτη.
Όταν συντίθενται ενώσεις με μακρύτερη ομάδα αλκυλίου, η επιλογή της θερμοκρασίας περιορίζεται από την παράπλευρη αντίδραση καταστροφής και κατά την παρασκευή αλκυλοναφθαλενίων από τις διαδικασίες συμπύκνωσης και ρητίνης. Σε αυτές τις περιπτώσεις, το βέλτιστο είναι 30-50 °C και κατά την αλκυλίωση της ναφθαλίνης, η εκλεκτικότητα μπορεί να αυξηθεί περαιτέρω με τη χρήση ενός διαλύτη. Αυτό εξηγείται από το γεγονός ότι στο σύστημα αντίδρασης
Ο σχηματισμός ρητίνης είναι δεύτερης τάξης στο ναφθαλίνιο ή στο υαλ-κυλναφθαλίνιο και η κύρια αντίδραση είναι πρώτης τάξης. Ως αποτέλεσμα, η εκλεκτικότητα για το αλκυλοναφθαλίνιο αυξάνεται με τη μείωση της συγκέντρωσης ναφθαλίνης.
Τεχνολογική βάση της διαδικασίας
Εφόσον η αντίδραση διααλκυλίωσης λαμβάνει χώρα στον αλκυλιωτή ταυτόχρονα με την αλκυλίωση, για να πραγματοποιηθούν αυτές οι διαδικασίες μαζί, ένα κλάσμα DEBs (PABs), που διαχωρίζεται από τη μάζα της αντίδρασης κατά τη διάρκεια της ανόρθωσης, τροφοδοτείται επίσης στον αλκυλιωτή μαζί με βενζόλιο και αιθυλένιο.
Δεδομένου ότι αυτή η διαδικασία λαμβάνει χώρα στην περιοχή διάχυσης, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί ένα bubbler για να αυξηθεί η διεπαφή φάσης.
Η αντίδραση προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας, επομένως είναι απαραίτητο να αφαιρεθεί η θερμότητα, η οποία επιτυγχάνεται με εξάτμιση του βενζολίου.
Για βαθύτερη μετατροπή του αιθυλενίου, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί αυξημένη πίεση.
Η αντίδραση αλκυλίωσης είναι μια διαδοχική αντίδραση, επομένως για να αυξηθεί η επιλεκτικότητα είναι απαραίτητο να διατηρηθεί η αναλογία βενζόλιο: αιθυλένιο = 3: 1 mol.
Το χλωριούχο αλουμίνιο είναι αδύναμος καταλύτης, επομένως το καταλυτικό σύμπλεγμα θα πρέπει να προετοιμαστεί εκ των προτέρων.
Το αιθυλοβενζόλιο παράγεται με αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο. Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο είναι καταλυτική, λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασία στην περιοχή 125-138 0 C και πίεση 0,13-0,25 MPa (1,3-2,5 kgf/cm 2), με θερμική επίδραση 108 kJ /mol.
Η δοσολογία των πρώτων υλών παίζει σημαντικό ρόλο στην παραγωγή αιθυλοβενζολίου. Το βενζόλιο παρέχεται σε ποσότητα που αντιστοιχεί στην καθιερωμένη μοριακή αναλογία βενζολίου προς αιθυλένιο 2,8-3,6: 1. Εάν παραβιαστεί η αναλογία βενζολίου προς αιθυλένιο, η συγκέντρωση του αιθυλοβενζολίου στη μάζα της αντίδρασης μειώνεται.
Υψηλές απαιτήσεις επιβάλλονται στο στέγνωμα των πρώτων υλών, αφού η υγρασία οδηγεί σε απενεργοποίηση του καταλύτη και, κατά συνέπεια, στην κατανάλωσή του. Συνιστάται η διατήρηση της περιεκτικότητας σε υγρασία του βενζολίου που παρέχεται στην αλκυλίωση σε επίπεδο 0,002% (κ.β.). Για να γίνει αυτό, το αρχικό και το επιστρεφόμενο βενζόλιο ξηραίνονται με αζεοτροπική ανόρθωση.
Η μάζα της αντίδρασης (αλκυλικό) που σχηματίζεται κατά τη διαδικασία αλκυλίωσης περιέχει κατά μέσο όρο:
– 45-60% της μάζας του βενζολίου που δεν αντέδρασε.
– 26-40% κατά βάρος αιθυλοβενζόλιο.
– 4-12% κατά βάρος PAB (κλάσμα DEB).
Η διάβρωση στην παραγωγή αιθυλοβενζολίου οφείλεται στη φύση του καταλύτη χλωριούχου αλουμινίου που χρησιμοποιείται για την αλκυλίωση και στον εκκινητή της διεργασίας - αιθυλοχλωρίδιο.
Τα προϊόντα αλκυλίωσης, λόγω της παρουσίας υδροχλωρίου σε αυτά, έχουν έντονες διαβρωτικές ιδιότητες, οι οποίες εντείνονται σε θερμοκρασίες άνω των 70 0 C
2.4 Περιγραφή του διαγράμματος ροής παραγωγής
Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο πραγματοποιείται σε έναν αλκυλιωτή pos. R-1 σε θερμοκρασία 125 - 138 0 C και πίεση 0,13 - 0,25 MPa (1,3 - 2,5 kgf/cm2). Όταν η πίεση στον αλκυλιωτή αυξάνεται, pos. R-1 περισσότερο από 0,3 MPa (3 kgf/cm2) η παροχή βενζολίου και αιθυλενίου στον αλκυλιωτή διακόπτεται.
Στον αλκυλιωτή θέση. R-1 άφιξη:
Αποξηραμένο μείγμα βενζολίου.
Σύμπλεγμα καταλύτη;
Faction of DEBs (PABs);
Αιθυλένιο;
Ανακυκλωμένο σύμπλεγμα καταλυτών από τη δεξαμενή καθίζησης pos. Ο-1;
Επιστρέψτε το βενζόλιο μετά τη θέση του συμπυκνωτή. T-1 ή pos. T-2;
Η αντίδραση αλκυλίωσης προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας 108 kJ/mol, η περίσσεια ποσότητα θερμότητας απομακρύνεται από το κυκλοφορούν σύμπλοκο καταλύτη και το εξατμιζόμενο βενζόλιο, το οποίο από το πάνω μέρος της αλκυλίωσης pos. Το P-1 αναμεμειγμένο με καυσαέρια αποστέλλεται στη θέση του συμπυκνωτή. Τ-1 (θέση Τ-2) ψύχθηκε με κυκλοφορούν νερό. Συμπύκνωμα βενζολίου από συμπυκνωτή pos. Το Τ-1 (θέση Τ-2) ρέει με τη βαρύτητα στον αλκυλιωτή pos. R-1.
Από τον αλκυλιωτή pos. Η μάζα αντίδρασης P-1 εισέρχεται μέσω της θέσης του ψυγείου. T-3, όπου ψύχεται με νερό που κυκλοφορεί σε θερμοκρασία 40 - 60 0 C, στο κάρτερ pos. Ο-1 για καθίζηση του συμπλόκου του κυκλοφορούντος καταλύτη.
Το κατακάθισμα κυκλοφορούν σύμπλοκο καταλύτη από τον πυθμένα της δεξαμενής καθίζησης pos. Το Ο-1 αντλείται στον αλκυλιωτή pos. R-1. Η αναλογία του συμπλόκου του ανακυκλοφορούμενου καταλύτη προς τη μάζα της αντίδρασης είναι στην περιοχή (0,7 - 1,3): 1 κατά μάζα.
Για τη διατήρηση της δραστηριότητας του συμπλέγματος ανακυκλωμένου καταλύτη, παρέχονται τα ακόλουθα:
Παροχή αιθυλοχλωριδίου στον αλκυλιωτή pos. R-1 και στη γραμμή του ανακυκλούμενου καταλυτικού συμπλέγματος.
Σε περίπτωση μείωσης της δραστηριότητας του συμπλόκου ανακυκλοφορούμενου καταλύτη, παρέχεται παρακάτω για την απομάκρυνσή του από τη δεξαμενή καθίζησης, pos. Ο-1 για αποσύνθεση.
Από το κάρτερ pos. Η μάζα αντίδρασης Ο-1 παρέχεται με self-tex στη θέση συλλογής. Ε-1.
Αλκυλικό από δοχείο pos. Το E-1 της μονάδας αλκυλίωσης εισέρχεται στη θέση του αναμικτήρα. C-1 για ανάμιξη με όξινο νερό που κυκλοφορεί στο σύστημα αποσύνθεσης καταλυτικού συμπλόκου στη συσκευή: pos. Ο-2 θέση. Ν-2 θέση. Γ-1 θέση. Ο-2. Η αναλογία του κυκλοφορούντος όξινου νερού που παρέχεται στο μίξερ pos. C-1, και το αλκυλικό είναι 2:1. Στο σύστημα αποσύνθεσης μέσω ενός αναμικτήρα pos. S-1, το χρησιμοποιημένο καταλυτικό σύμπλεγμα παρέχεται επίσης (σε ίσες αναλογίες με το φρέσκο) μετά τη δεξαμενή καθίζησης pos. Ο-1.
Το αλκυλικό κατακάθεται από το νερό στη δεξαμενή καθίζησης pos. Ο-2. Η περίσσεια ποσότητα νερού από τη δεξαμενή καθίζησης θέσης O-2 στο επίπεδο διεπαφής αποστραγγίζεται με τη βαρύτητα στον συλλέκτη της μονάδας απομάκρυνσης υδρογονανθράκων. Το κατώτερο στρώμα νερού από τη δεξαμενή καθίζησης pos. Το Ο-2 ανακυκλώνεται στον αναμικτήρα pos. S-1.
Αλκυλικό από τη δεξαμενή καθίζησης pos. Το O-2 εισέρχεται στη θέση πλύσης. Kn-1 για δευτερεύουσα πλύση με νερό που παρέχεται από τη στήλη πλύσης pos. Kn-2.
Από τη στήλη πλύσης pos. Το αλκυλικό Kn-1 εισέρχεται στο δοχείο pos. E-3, αντλείται για εξουδετέρωση στο μίξερ pos. S-2. Το κατώτερο υδατικό στρώμα από τη στήλη πλύσης pos. Το Kn-3 χύνεται σε δοχείο pos. Το Ε-2 τροφοδοτείται στη θέση ανάμιξης. S-1.
Η εξουδετέρωση του αλκυλικού εστέρα πραγματοποιείται με ένα χημικό αντιδραστήριο που περιέχει NaOH, το οποίο κυκλοφορεί στο σύστημα εξουδετέρωσης σύμφωνα με το ακόλουθο σχήμα:
pos. Ο-3 θέση. Ν-5 θέση. Γ-2 θέση. Ο-3.
Στο κάρτερ pos. Ο-3, το αλκυλικό καθιζάνει από το αντιδρών διάλυμα. Η αναλογία του κυκλοφορούντος διαλύματος αλκαλίου και του αλκυλικού είναι 1,2:1.
Για να διατηρηθεί μια σταθερή συγκέντρωση του αντιδρώντος διαλύματος στη δεξαμενή καθίζησης, pos. Ο-3, με βάση τα αποτελέσματα της ανάλυσης, ένα διάλυμα αντιδρώντος 15-20% (κ.β.) τροφοδοτείται περιοδικά στη γραμμή ενός κυκλοφορούντος διαλύματος αντιδραστηρίου 2-10% (κ.β.).
Εξουδετερωμένο αλκυλικό από τη δεξαμενή καθίζησης pos. Το O-3 εισέρχεται στη θέση πλύσης. Kn-2 για καθαρισμό από αλκάλια. Το αλκυλικό πλένεται από αλκάλια χρησιμοποιώντας συμπύκνωμα ατμού.
Το κάτω στρώμα είναι χημικά μολυσμένο νερό από τη στήλη pos. Το Kn-2 περιλαμβάνεται στη συλλογή των αντικειμένων. Ε-4, από όπου το αλκυλικό αντλείται στη στήλη pos. Βιβλίο-1.
Αλκυλικό από τη στήλη πλύσης pos. Το Kn-2 ρέει μέσω της βαρύτητας στη δεξαμενή καθίζησης pos. Ο-4.
Το κάτω στρώμα είναι χημικά μολυσμένο νερό από τη δεξαμενή καθίζησης pos. Το Ο-4 στραγγίζεται σε ένα υπόγειο δοχείο και το αλκυλικό εισέρχεται στο δοχείο, pos. Ε-5, από όπου αντλείται στην αποθήκη.
Πίνακας Νο. 4.9 Απόβλητα παραγωγής αιθυλοβενζολίου
|
Ένωση, % |
Ποσότητα, t/y |
Συχνότητα εκπαίδευσης |
Κατεύθυνση χρήσης |
|
|
Ρητίνη KORE (υπολείμματα βυθού από ανόρθωση αιθυλοβενζολίου) |
Διαιθυλοβενζόλιο, τριαιθυλοβενζόλια – 5-15, Ανώτερες παμπ – 80-95 |
Συνεχώς |
Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την παραγωγή αιθάλης ή ως καύσιμο λέβητα |
|
|
Απώλειες λόγω διαρροών εξοπλισμού σε εξωτερική εγκατάσταση |
Συνεχώς |
Απελευθερώθηκε στην ατμόσφαιρα |
||
|
Χημικά μολυσμένα λύματα |
COD όχι περισσότερο από 0,02, βενζόλιο όχι περισσότερο από 0,005, Αιθυλοβενζόλιο όχι περισσότερο από 0,005, |
Συνεχώς |
Μετά τον καθαρισμό στέλνονται στο ποτάμι |
Δεν υπήρχαν λουλούδια στο σπίτι, ήθελα να αγοράσω τα πάντα, αλλά λυπήθηκα για τα χρήματα, και χθες έφεραν λουλούδια στη δουλειά για 150 ρούβλια, έτσι τα αγόρασα, διάλεξα 2 και ο γιος μου διάλεξε το τρίτο (στη μέση )! Δράκαινα (δεξιά) Οικολογία του σπιτιού Η Δράκαινα έχει αυξημένη ικανότητα να υγραίνει τον αέρα. Στο δωμάτιο όπου υπάρχει, η περιεκτικότητα του αέρα σε φορμαλδεΰδη μειώνεται. Είναι επίσης ικανό να απορροφά και να εξουδετερώνει το βενζόλιο, το τολουόλιο, το αιθυλοβενζόλιο, το ξυλόλιο και την κυκλοεξανόνη. Ενέργεια της dracaena Πιστεύεται ότι η dracaena είναι σύμβολο δύναμης, κύρους και ευημερίας. Μπορεί να καθαρίσει την ενέργεια του σπιτιού, ειδικά εκεί που ζουν...
ΟΛΑ ΓΙΑ ΤΗ ΘΕΡΑΠΕΙΑ ΜΕ ΣΟΔΑ (από συμμαθητές)
Συμβουλή 1: ΟΛΑ ΓΙΑ ΤΗ ΘΕΡΑΠΕΙΑ ΜΕ ΣΟΔΑ Τομείς εφαρμογής 1. Πρόληψη και θεραπεία του καρκίνου. 2. Θεραπεία αλκοολισμού. 3. Κόψτε το κάπνισμα. 4. Θεραπεία κάθε είδους τοξικομανίας και κατάχρησης ουσιών. 5. Απομάκρυνση μολύβδου, καδμίου, υδραργύρου, θαλλίου, βαρίου, βισμούθιου και άλλων βαρέων μετάλλων από τον οργανισμό. 6. Απομάκρυνση ραδιενεργών ισοτόπων από τον οργανισμό, πρόληψη ραδιενεργής μόλυνσης του οργανισμού. 7. Έκπλυση, διάλυση όλων των επιβλαβών εναποθέσεων στις αρθρώσεις και τη σπονδυλική στήλη. πέτρες στο συκώτι και τα νεφρά, δηλ. θεραπεία ριζίτιδας, οστεοχόνδρωσης, πολυαρθρίτιδας, ουρικής αρθρίτιδας, ρευματισμών, ουρολιθίασης, χολολιθίασης. διαλύοντας πέτρες σε...
Υπουργείο Γενικής Παιδείας της Ρωσικής Ομοσπονδίας
ΚΑΖΑΝ ΚΡΑΤΙΚΟ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ
ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ
NIZHNEKAMSK ΧΗΜΙΚΟ-ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ
ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ
Τμήμα Χημικών τεχνολογίες
Ομάδα
Έργο μαθήματος
Θέμα: Παρασκευή αιθυλοβενζολίου με αλκυλίωση βενζολίου με αιθυλένιο
Μαθητης σχολειου:
Επόπτης (_________)
Μαθητης σχολειου κα (_________)
Nizhnekamsk
ΕΙΣΑΓΩΓΗ
Το θέμα της παρούσας εργασίας είναι η παραγωγή αιθυλοβενζολίου με την αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο.
Η πιο κοινή διαδικασία πετροχημικής σύνθεσης είναι η καταλυτική αλκυλίωση του βενζολίου με ολεφίνες, η οποία καθορίζεται από την υψηλή ζήτηση αλκυλο-αρωματικών υδρογονανθράκων - πρώτων υλών για την παραγωγή συνθετικών ελαστικών, πλαστικών, συνθετικών ινών κ.λπ.
Η αλκυλίωση είναι η διαδικασία εισαγωγής αλκυλομάδων σε 
μόρια οργανικών και ορισμένων ανόργανων ουσιών. Οι αντιδράσεις αυτές έχουν μεγάλη πρακτική σημασία για τη σύνθεση αλκυλο-αρωματικών ενώσεων, ισο-αλκανίων, αμινών, μερκαπτανών και σουλφιδίων κ.λπ.
Η αντίδραση αλκυλίωσης του βενζολίου με αλκυλοχλωρίδια παρουσία ανύδρου χλωριούχου αργιλίου διεξήχθη για πρώτη φορά το 1877 από τους S. Friedel και J. Crafts. Το 1878, ο μαθητής του Friedel Balson έλαβε αιθυλοβενζόλιο με αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο παρουσία ALCL3.
Από την ανακάλυψη της αντίδρασης αλκυλίωσης, έχουν αναπτυχθεί πολλές διαφορετικές μέθοδοι για την αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου του βενζολίου και άλλων αρωματικών υδρογονανθράκων με ρίζες αλκυλίου. Για το σκοπό αυτό, έχουν χρησιμοποιηθεί διάφοροι παράγοντες αλκυλίωσης και καταλύτες 48,49.
Ο ρυθμός αλκυλίωσης των αρωματικών υδρογονανθράκων είναι αρκετές εκατοντάδες φορές υψηλότερος από αυτόν των παραφινών, επομένως η ομάδα αλκυλίου κατευθύνεται σχεδόν πάντα όχι στην πλευρική αλυσίδα, αλλά στον πυρήνα.
Για την αλκυλίωση αρωματικών υδρογονανθράκων με ολεφίνες, χρησιμοποιούνται πολυάριθμοι καταλύτες της φύσης ισχυρών οξέων, ιδίως θειικό οξύ (85-95%), φωσφορικά και πυροφωσφορικά οξέα, άνυδρο υδροφθόριο, συνθετικό και φυσικό
αργιλοπυριτικά, 
ιονανταλλάκτες, ετεροπολυοξέα. Τα οξέα σε υγρή μορφή παρουσιάζουν καταλυτική δράση σε αντιδράσεις αλκυλίωσης σε χαμηλές θερμοκρασίες (5-100°C). οξέα σε στερεούς φορείς, για παράδειγμα φωσφορικό οξύ σε kieselguhr, δρουν στους 200-300°C. Τα αργιλοπυριτικά είναι ενεργά στους 300-400 και 500°C και πίεση 20-40 kgf/cm2 (1,96-3,92 MN/m2).
Η συνάφεια αυτού του θέματος είναι ότι το στυρόλιο λαμβάνεται στη συνέχεια από το αιθυλοβενζόλιο με αφυδρογόνωση του αιθυλοβενζολίου.
1. ΘΕΩΡΗΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ
2.1 Θεωρητική βάση της υιοθετούμενης μεθόδου παραγωγής.
Αλκυλίωση βενζολίου με αιθυλένιο.Οι βιομηχανικές διεργασίες για την αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο ποικίλλουν ανάλογα με τον χρησιμοποιούμενο καταλύτη. Ένας αριθμός καταλυτών έχει δοκιμαστεί σε πιλοτική κλίμακα.
Το 1943, ο Copers πραγματοποίησε την αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο σε έναν αργιλοπυριτικό καταλύτη στην υγρή φάση στους 310°C και 63 kgf/cm² (6,17 MN/m²) με μοριακή αναλογία αιθυλενίου: βενζολίου 1:4.
Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο σε χλωριούχο αλουμίνιο σε ατμοσφαιρική ή ελαφρώς αυξημένη πίεση και θερμοκρασία 80-100°C έχει γίνει ευρέως διαδεδομένη.
Η αλκυλίωση σε έναν στερεό καταλύτη φωσφορικού οξέος ανταγωνίζεται αυτή τη μέθοδο, αλλά μόνο ισοπροπυλοβενζόλιο μπορεί να ληφθεί σε αυτόν τον καταλύτη. Η αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο πρακτικά δεν πραγματοποιείται σε αυτό.
Μια μεγάλη ομάδα καταλυτών αλκυλίωσης αποτελείται από απρωτικά οξέα (οξέα Lewis) - αλογονίδια ορισμένων μετάλλων. Συνήθως παρουσιάζουν καταλυτική δράση παρουσία προαγωγέων, με τους οποίους σχηματίζουν προϊόντα που είναι ισχυρά πρωτικά οξέα. Καταλύτες αυτού του τύπου μπορεί να είναι χλωριούχο αργίλιο, βρωμιούχο αργίλιο, χλωριούχος σίδηρος, χλωριούχος ψευδάργυρος, τριχλωριούχο τιτάνιο και τετραχλωριούχο τιτάνιο. Μόνο το χλωριούχο αλουμίνιο έχει βιομηχανική χρήση.
Οι ακόλουθες γενικές ιδέες διατηρούνται σχετικά με τον μηχανισμό των αντιδράσεων αλκυλίωσης του βενζολίου και των ομολόγων του με τις ολεφίνες.
Η αλκυλίωση παρουσία χλωριούχου αργιλίου ερμηνεύεται μηχανιστικά
 |
κατάλυση μού οξέος. Σε αυτήν την περίπτωση, το σύστημα πρέπει να περιέχει
δημιουργούν έναν προαγωγέα, τον ρόλο του οποίου παίζει το υδροχλώριο. Το τελευταίο μπορεί
σχηματίζεται παρουσία νερού:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
Περαιτέρω προσθήκη στον αρωματικό δακτύλιο συμβαίνει μέσω ενός μηχανισμού παρόμοιου με αυτόν που συζητήθηκε παραπάνω:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
Παρουσία χλωριούχου αργιλίου, η αποαλκυλίωση λαμβάνει χώρα εύκολα, γεγονός που υποδεικνύει την αναστρεψιμότητα της αντίδρασης αλκυλίωσης. Οι αντιδράσεις αποαλκυλίωσης χρησιμοποιούνται για τη μετατροπή των πολυαλκυλοβενζολίων σε μονοαλκυλο-
Θερμοδυναμική της αντίδρασης αλκυλίωσης.Με βάση φυσικοχημικά
σταθερές υδρογονανθράκων και οι θερμοδυναμικές τους συναρτήσεις - ενθαλπία ΔΝ και
εντροπία ΔS, μπορείτε να βρείτε τις σταθερές ισορροπίας και να υπολογίσετε την ισορροπία
αποδόσεις αλκυλικών παραγώγων κατά την αλκυλίωση του βενζολίου με ολεφίνες, ανάλογα με
ανάλογα με τη θερμοκρασία και την πίεση.
Η απόδοση ισορροπίας του αιθυλοβενζολίου αυξάνεται με την αύξηση των μοριακών
περίσσεια βενζολίου και με αυξανόμενη πίεση σε μια δεδομένη θερμοκρασία.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Όταν το βενζόλιο αλκυλιώνεται με αιθυλένιο σε θερμοκρασίες κάτω από 250-300°C
Επιτυγχάνεται σχεδόν πλήρης μετατροπή του βενζολίου σε αιθυλοβενζόλιο. Στα 450
-500°C για να αυξηθεί το βάθος μετασχηματισμού απαιτεί αύξηση της πίεσης στα 10-20 kgf/cm² (0,98-1,96 MN/m²).
Η αντίδραση αλκυλίωσης του βενζολίου με το αιθυλένιο είναι μια διαδοχική, αναστρέψιμη αντίδραση πρώτης τάξης. Καθώς η διαδικασία βαθαίνει, μαζί με το μονοαλκυλοβενζόλιο, σχηματίζονται και πολυαλκυλοβενζόλια
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 που είναι ανεπιθύμητα παραπροϊόντα. Επομένως, η σύνθεση του μίγματος της αλκυλικής αντίδρασης προσδιορίζεται συχνότερα από κινητικούς παράγοντες παρά από τη θερμοδυναμική ισορροπία.
Έτσι, η αποαλκυλίωση είναι θερμοδυναμικά δυνατή με μεγάλο βάθος στους 50-100°C. Πράγματι, παρουσία χλωριούχου αργιλίου προχωρά καλά, αφού με αυτόν τον καταλύτη η διαδικασία αλκυλίωσης είναι αναστρέψιμη. Ωστόσο, στις ίδιες θερμοκρασίες παρουσία οξέων, η αποκυλίωση δεν συμβαίνει καθόλου. Μ.Α. Ο Dalin μελέτησε πειραματικά τη σύνθεση των προϊόντων αλκυλίωσης βενζολίου με αιθυλένιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου.
Η σύνθεση του μίγματος αντίδρασης προσδιορίζεται από την αναλογία βενζολίου και αιθυλενίου και δεν εξαρτάται από τον τρόπο λήψης του αλκυλικού: άμεση αλκυλίωση ή αποαλκυλίωση του πολυαλκυλοβενζολίου. Ωστόσο, αυτό το συμπέρασμα ισχύει μόνο όταν το χλωριούχο αλουμίνιο χρησιμοποιείται ως καταλύτης.
Η διαδικασία αλκυλίωσης πραγματοποιείται σε έναν αλκυλιωτή - μια στήλη αντίδρασης επισμαλτωμένη ή επενδεδυμένη με πλακίδια γραφίτη για προστασία από τη διάβρωση. Τρία τμήματα της στήλης έχουν μανδύες για ψύξη, αλλά η κύρια ποσότητα θερμότητας απομακρύνεται με εξάτμιση κάποιου βενζολίου. Η αλκυλίωση πραγματοποιείται παρουσία ενός συμπλόκου υγρού καταλύτη που αποτελείται από χλωριούχο αργίλιο (10-12%), βενζόλιο (50-60%) και πολυαλκυλοβενζόλια (25-30%). Για να σχηματιστεί υδροχλώριο, το οποίο είναι ο προαγωγέας της αντίδρασης, 2% νερό από
μάζες χλωριούχου αργιλίου, καθώς και διχλωροαιθανίου ή αιθυλοχλωριδίου, η διάσπαση των οποίων παράγει υδροχλώριο.
Για να απομονωθεί το αιθυλοβενζόλιο από το αλκυλικό, το βενζόλιο απομακρύνεται με απόσταξη σε ατμοσφαιρική πίεση (τα ίχνη νερού αφαιρούνται ταυτόχρονα με το βενζόλιο). Ένα ευρύ κλάσμα, ένα μίγμα αιθυλοβενζολίου και πολυαλκυλοβενζολίων, αποστάζεται από το υγρό του πυθμένα σε μειωμένη πίεση (200 mm Hg, 0,026 MN/m²). Στην επόμενη στήλη σε υπολειμματική πίεση 50 mm Hg. (0,0065 MN/m2) πολυαλκυλοβενζόλια διαχωρίζονται από τις ρητίνες. Το ευρύ κλάσμα διασπείρεται σε στήλη κενού σε υπολειμματική πίεση 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m²). Το αιθυλοβενζόλιο του εμπορίου αποστάζεται εντός της περιοχής 135,5-136,2°C.
Για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου, χρησιμοποιείται αιθάνιο - το κλάσμα αιθυλενίου της πυρόλυσης που περιέχει 60-70% αιθυλένιο.
Το βενζόλιο για αλκυλίωση δεν πρέπει να περιέχει περισσότερο από 0,003-0,006% νερό, ενώ το βενζόλιο του εμπορίου περιέχει 0,06-0,08% νερό. Η αφυδάτωση του βενζολίου πραγματοποιείται με αζεοτροπική απόσταξη. Η περιεκτικότητα σε θείο στο βενζόλιο δεν πρέπει να υπερβαίνει το 0,1%. Η αυξημένη περιεκτικότητα σε θείο προκαλεί αύξηση της κατανάλωσης χλωριούχου αλουμινίου και υποβαθμίζει την ποιότητα του τελικού προϊόντος.
 |
1.2. Χαρακτηριστικά των πρώτων υλών και του προϊόντος που προκύπτει.
Ονομασία πρώτων υλών, υλικών, αντιδραστήρια, καταλύτες. ημικατεργασμένα προϊόντα, κατασκευάζονται προϊόντα. | Αριθμός κράτους στρατιωτικός ή βιομηχανία πρότυπο τεχνικός πρότυπο επιχειρήσεις. | Απαιτούνται δείκτες ποιότητας για την επαλήθευση. | Κανόνας (σύμφωνα με OST, stan- ανέλαβε ο Ντάρτου | Σκοπός, περιοχή εφαρμογής. |
1.ΑΙΘΥΛΒΕΝΖΟΛΙΟ | άχρωμο διαφανές υγρό. Κύριοι δείκτες των ιδιοτήτων του αιθυλοβενζολίου: Μοριακό βάρος=106,17 Πυκνότητα, g/cm³ = 0,86705 Σημείο βρασμού, °C = 176,1 Τήξη=-25,4 Αναβοσβήνει=20 Αυτοανάφλεξη = 431. Θερμότητα, kJ/mol Τήξη=9,95 Εξάτμιση=33,85 Θερμοχωρητικότητα, J/mol ∙ K=106,4 Θερμότητα καύσης, kcal/mol=1089,4 Διαλυτότητα στο νερό, g/100ml=0,014 | Στη βιομηχανία χρησιμοποιείται κυρίως ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση του στυρολίου, ως πρόσθετο στα καύσιμα κινητήρα και ως αραιωτικό και διαλύτη. C6 H5 C2 H5 Το μεγαλύτερο μέρος του αιθυλοβενζολίου λαμβάνεται με αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο και πολύ μικρότερη ποσότητα απομονώνεται με εξαιρετικά υψηλή απόσταξη από προϊόντα αναμόρφωσης βενζίνης ευθείας λειτουργίας. Κύριοι δείκτες των ιδιοτήτων του αιθυλοβενζολίου: Το αιθυλοβενζόλιο ερεθίζει το δέρμα, έχει σπασμωδική δράση. Η μέγιστη επιτρεπόμενη συγκέντρωση στον ατμοσφαιρικό αέρα είναι 0,02 mg/m³, σε υδάτινα σώματα οικιακή χρήση – 0,01 mg/l. CPV 0,9-3,9% κατ' όγκο. Όγκος κόσμου η παραγωγή είναι περίπου 17 εκατομμύρια τόνοι ετησίως (1987). Όγκος παραγωγής στη Ρωσία 0,8 εκατομμύρια τόνους ετησίως (1990). |
| H2C=CH2. Άχρωμο αέριο με ελαφριά οσμή. Το αιθυλένιο διαλύεται σε νερό 0,256 cm3/cm3 (στους 0 °C), διαλύεται σε αλκοόλες και αιθέρες. Το αιθυλένιο έχει τις ιδιότητες των φυτοορμονών - επιβραδύνει την ανάπτυξη, επιταχύνει τη γήρανση των κυττάρων, την ωρίμανση και την πτώση των καρπών. Είναι εκρηκτικό, CPV 3-34% (κατ' όγκο), MPC στον ατμοσφαιρικό αέρα 3 mg/m³, στον αέρα της περιοχής εργασίας 100 mg/m³. Παγκόσμια παραγωγή 50 εκατομμύρια τόνοι ετησίως (1988). | Περιέχει σε μεγάλες ποσότητες (20%) αέρια διύλισης πετρελαίου. είναι μέρος του αερίου φούρνου οπτάνθρακα. Ένα από τα κύρια προϊόντα της πετροχημικής βιομηχανίας: χρησιμοποιείται για τη σύνθεση χλωριούχου βινυλίου, αιθυλενοξειδίου, αιθυλικής αλκοόλης, πολυαιθυλενίου κ.λπ. Το αιθυλένιο λαμβάνεται από την επεξεργασία πετρελαίου και φυσικού αερίου. Θέμα Το κλάσμα λιναριού αιθυλενίου περιέχει 90-95% αιθυλένιο με ένα μείγμα προπυλενίου, μεθανίου, αιθανίου. Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη στην παραγωγή πολυαιθυλενίου, αιθυλενοξειδίου, αιθυλικής αλκοόλης, αιθανολαμίνης, χλωριούχου πολυβινυλίου και στη χειρουργική για αναισθησία. |
 |
C6 H6. Άχρωμο υγρό με ιδιόμορφη ήπια οσμή Σπίτι Σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα με τον αέρα, αναμιγνύεται καλά με αιθέρες, βενζίνη και άλλους οργανικούς διαλύτες. Διαλυτότητα στο νερό 1,79 g/l (στους 25 °C). Τοξικό, επικίνδυνο για το περιβάλλον, εύφλεκτο. Το βενζόλιο είναι ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας. Κύριοι δείκτες των ιδιοτήτων του βενζολίου: Μοριακό βάρος=78,12 Πυκνότητα, g/cm³=0,879 Θερμοκρασία, °C: Σημείο βρασμού=80,1 Τήξη=5,4 Αναβοσβήνει=-11 Αυτοανάφλεξη=562 Θερμότητα, kJ/mol: Τήξη=9,95 Εξάτμιση=33,85 Θερμοχωρητικότητα, J/mol ∙ K=81,6 Το βενζόλιο είναι αναμίξιμο από κάθε άποψη με μη πολικούς διαλύτες: υδρογονάνθρακες, νέφτι, αιθέρες, διαλύει λίπη, καουτσούκ, ρητίνες (πίσσα). Παράγει ένα αζεοτροπικό μείγμα με νερό με σημείο βρασμού 69,25 °C και σχηματίζει διπλά και τριπλά αζεοτροπικά μείγματα με πολλές ενώσεις. | Βρέθηκε σε μερικά λάδια, καύσιμα κινητήρων, βενζίνες. Χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία, είναι πρώτη ύλη για την παραγωγή φαρμάκων, διαφόρων πλαστικών, συνθετικού καουτσούκ και βαφών. Το βενζόλιο είναι συστατικό του αργού πετρελαίου, αλλά σε βιομηχανική κλίμακα συντίθεται κυρίως από τα άλλα συστατικά του. Χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου, φαινόλης, νιτροβενζολίου, χλωροβενζολίου, ως διαλύτης. Ανάλογα με την τεχνολογία παραγωγής, λαμβάνονται διαφορετικές ποιότητες βενζολίου. Το βενζόλιο πετρελαίου λαμβάνεται κατά τη διαδικασία της καταλυτικής αναμόρφωσης των κλασμάτων της βενζίνης, της καταλυτικής υδροαπαλκυλίωσης του τολουολίου και του ξυλολίου, καθώς και κατά την πυρόλυση της πρώτης ύλης πετρελαίου. |
 |
2.3. Περιγραφή του τεχνολογικού σχήματος.
Το Παράρτημα Α παρουσιάζει ένα διάγραμμα ροής για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου. Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο πραγματοποιείται σε έναν αλκυλιωτή pos. R-1 σε περιβάλλον χλωριούχου αιθυλίου σε θερμοκρασία 125-135 C και πίεση 0,26-0,4 MPa. Τα ακόλουθα τροφοδοτούνται στον αλκυλιωτή: ξηρό φορτίο βενζολίου, καταλυτικό σύμπλοκο, κλάσμα πολυαλκυλοβενζολίου, αιθυλένιο, ανακυκλούμενο καταλυτικό σύμπλοκο, βενζόλιο επιστροφής.
Η αντίδραση αλκυλίωσης απελευθερώνει θερμότητα, η περίσσεια της οποίας απομακρύνεται από το ανακυκλούμενο καταλυτικό σύμπλοκο και το βενζόλιο που εξατμίζεται. Το βενζόλιο από το πάνω μέρος του αλκυλιωτή αναμεμειγμένο με καυσαέρια αποστέλλεται στη θέση του συμπυκνωτή. T-1, υδρόψυκτο. Μη συμπυκνωμένα αέρια από τη θέση του συμπυκνωτή. Τα T-1 αποστέλλονται στη θέση του πυκνωτή. Τ-2, ψύχεται με κρύο νερό t=0°C. Αεραγωγοί μετά τη θέση του συμπυκνωτή. Το T-2 παρέχεται για περαιτέρω ανάκτηση ατμών βενζολίου. Συμπύκνωμα βενζολίου από συμπυκνωτές pos. Τα Τ-1 και Τ-2 ρέουν με βαρύτητα στον πυθμένα του αλκυλιωτή pos. R-1. Από τον αλκυλιωτή pos. Ρ-1 μάζα αντίδρασης μέσω εναλλάκτη θερμότητας pos. Το T-3, όπου ψύχεται με νερό στους 40-60 °C, αποστέλλεται στη δεξαμενή καθίζησης pos. Ε-1 για διαχωρισμό από το κυκλοφορούν καταλυτικό σύμπλοκο. Το καταλυτικό σύμπλεγμα καθίζησης από τον πυθμένα της δεξαμενής καθίζησης pos. Το E-1 απορροφάται από τη θέση της αντλίας. Ν-1 και επιστρέφει στον αλκυλιωτή θέση. R-1. Για να διατηρηθεί η καταλυτική δραστηριότητα, παρέχεται αιθυλοχλωρίδιο στη γραμμή του συμπλόκου ανακυκλοφορίας. Σε περίπτωση μείωσης της δραστικότητας του καταλύτη, το εξαντλημένο καταλυτικό σύμπλοκο αφαιρείται για αποσύνθεση. Μάζα αντίδρασης από τη δεξαμενή καθίζησης pos. Το Ε-1 συλλέγεται σε δοχείο pos. Ε-2, από όπου, λόγω της πίεσης στο σύστημα αλκυλίωσης, εισέρχεται στο μίξερ pos. E-3 για ανάμειξη με όξινο νερό που κυκλοφορεί στο σύστημα αποσύνθεσης:
δεξαμενή καθίζησης pos. E-4-αντλία, θέ. Ν-2-μίξερ, θέ. Ε-3. Η αναλογία του κυκλοφορούντος νερού που παρέχεται στο μίξερ και της μάζας αντίδρασης είναι l/2: 1. 
Ναι, το σύστημα αποσύνθεσης παρέχεται από μια συλλογή αντικειμένων. E-5 αντλία θέση. Ν-3. Η μάζα της αντίδρασης καθιζάνει από νερό σε μια δεξαμενή καθίζησης, pos. Ε-4; κάτω στρώμα νερού με αντλία pos. Το Ν-2 αποστέλλεται στο μίξερ. και το ανώτερο στρώμα - η μάζα της αντίδρασης - ρέει με βαρύτητα στη στήλη πλύσης pos. K-1 για δευτερεύουσα έκπλυση με νερό που παρέχεται από την αντλία pos. Ν-4 από τη στήλη πλύσης pos. Κ-2. Από τη στήλη πλύσης pos. Η μάζα αντίδρασης Κ-1 ρέει με τη βαρύτητα στη θέση συλλογής. Ε-6, από όπου η αντλία θέ. Το N-5 αντλείται για εξουδετέρωση στη θέση ανάμιξης. Ε-7.
Το κατώτερο υδατικό στρώμα από τη στήλη πλύσης pos. Το K-1 αποστραγγίζεται με τη βαρύτητα στο δοχείο pos. E-5 και αντλία θέση. Το Ν-3 τροφοδοτείται στη θέση ανάμιξης. Ε-3. Εξουδετέρωση της μάζας της αντίδρασης στο μίξερ pos. Το Ε-7 πραγματοποιείται με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 2-10%. Η αναλογία της μάζας της αντίδρασης και του κυκλοφορούντος διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου είναι 1: 1. Ο διαχωρισμός της μάζας αντίδρασης από το αλκαλικό διάλυμα λαμβάνει χώρα στη δεξαμενή καθίζησης, pos. E-8, από όπου η μάζα της αντίδρασης ρέει με βαρύτητα στη στήλη pos. K-2 για καθαρισμό από αλκάλια με συμπύκνωμα νερού. Το κάτω στρώμα - χημικά μολυσμένο νερό - αποστραγγίζεται από τη στήλη σε ένα δοχείο pos. E-9 και αντλία θέση. Το Ν-4 αντλείται για έκπλυση της μάζας της αντίδρασης στη στήλη pos. Κ-1. Η μάζα αντίδρασης από την κορυφή της στήλης ρέει με βαρύτητα στη δεξαμενή καθίζησης pos. Ε-10, στη συνέχεια συλλέγεται σε ενδιάμεσο δοχείο, pos. E-11 και αντλείται από την αντλία pos. Ν-7 προς την αποθήκη.
Τεχνολογικό σχήμα για την αλκυλίωση βενζολίου με αιθυλένιο σε χλωριούχο αργίλιο, κατάλληλο και για την αλκυλίωση βενζολίου με προπυλένιο.
Η διαδικασία αλκυλίωσης πραγματοποιείται σε έναν αλκυλιωτή - μια στήλη αντίδρασης επισμαλτωμένη ή επενδεδυμένη με πλακίδια γραφίτη για προστασία από τη διάβρωση. Τρία τμήματα της στήλης έχουν μανδύες για ψύξη, αλλά η κύρια ποσότητα θερμότητας απομακρύνεται με εξάτμιση κάποιου βενζολίου. Η αλκυλίωση πραγματοποιείται παρουσία ενός συμπλόκου υγρού καταλύτη που αποτελείται από χλωριούχο αργίλιο (10-12%), βενζόλιο (50-60%) και
πολυαλκυλοβενζόλια (25 – 30%). Για να σχηματιστεί υδροχλώριο, το οποίο είναι ο προαγωγέας της αντίδρασης, προστίθεται στο καταλυτικό σύμπλοκο 2% νερό κατά βάρος χλωριούχου αργιλίου, καθώς και διχλωροαιθάνιο ή αιθυλοχλωρίδιο, η διάσπαση του οποίου παράγει υδροχλώριο.
 |
1.5. Περιγραφή συσκευών και αρχή λειτουργίας της κύριας συσκευής.
Η αλκυλίωση πραγματοποιείται σε έναν αντιδραστήρα στήλης χωρίς μηχανική ανάδευση σε πίεση κοντά στην ατμοσφαιρική (Παράρτημα Β). Ο αντιδραστήρας αποτελείται από τέσσερα πλαίσια, επισμαλτωμένα ή επενδεδυμένα με κεραμικά ή γραφίτη πλακίδια. Για καλύτερη επαφή υπάρχει ένα ακροφύσιο μέσα στον αντιδραστήρα. Το ύψος του αντιδραστήρα είναι 12 μ., η διάμετρος είναι 1,4 μ. Κάθε συρτάρι είναι εξοπλισμένο με μανδύα για απομάκρυνση θερμότητας κατά την κανονική λειτουργία του αντιδραστήρα (χρησιμοποιείται επίσης για θέρμανση κατά την εκκίνηση του αντιδραστήρα). Ο αντιδραστήρας γεμίζεται μέχρι την κορυφή με ένα μείγμα βενζολίου και καταλύτη. Αποξηραμένο βενζόλιο, καταλυτικό σύμπλοκο και αέριο αιθυλένιο τροφοδοτούνται συνεχώς στο κάτω μέρος του αντιδραστήρα. Τα υγρά προϊόντα της αντίδρασης αλκυλίωσης αποσύρονται συνεχώς σε ύψος περίπου 8 m από τη βάση του αντιδραστήρα, και ένα μίγμα ατμού-αερίου που αποτελείται από αέρια που δεν αντέδρασαν και ατμό βενζολίου απομακρύνεται από την κορυφή του αντιδραστήρα. Η θερμοκρασία στο κάτω μέρος του αντιδραστήρα είναι 100°C, στο πάνω μέρος είναι 90 - 95°C. Το σύμπλοκο καταλύτη παρασκευάζεται σε μια συσκευή από την οποία ένα εναιώρημα καταλύτη τροφοδοτείται συνεχώς στον αντιδραστήρα αλκυλίωσης.
Ο αλκυλιωτής για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου στην υγρή φάση είναι μια χαλύβδινη στήλη επενδεδυμένη εσωτερικά με μια ανθεκτική στα οξέα επένδυση pos. 4 ή επικαλυμμένο με σμάλτο ανθεκτικό στα οξέα για την προστασία των τοιχωμάτων από τις διαβρωτικές επιδράσεις του υδροχλωρικού οξέος. Η συσκευή έχει τέσσερις θέσεις συρταριών. 1, συνδέονται με φλάντζες pos. 2. Τρία συρτάρια είναι εξοπλισμένα με πουκάμισα pos. 3 για ψύξη με νερό (για απομάκρυνση της θερμότητας κατά την αντίδραση αλκυλίωσης). Κατά τη λειτουργία, ο αντιδραστήρας γεμίζει με ένα υγρό αντίδρασης, το ύψος της στήλης του οποίου είναι 10 Μ . Πάνω από τη στάθμη του υγρού, μερικές φορές τοποθετούνται δύο πηνία στα οποία κυκλοφορεί νερό για επιπλέον ψύξη.
Η λειτουργία του αλκυλιωτή είναι συνεχής: βενζόλιο, αιθυλένιο και το καταλυτικό σύμπλοκο τροφοδοτούνται συνεχώς στο κάτω μέρος του. το μίγμα των αντιδρώντων και του καταλύτη ανεβαίνει στο πάνω μέρος της συσκευής και από εδώ ρέει στη δεξαμενή καθίζησης. Οι ατμοί που προέρχονται από την κορυφή του αλκυλιωτή (που αποτελείται κυρίως από βενζόλιο) συμπυκνώνονται και επιστρέφουν στον αλκυλιωτή ως υγρό.
Σε ένα πέρασμα, το αιθυλένιο αντιδρά σχεδόν πλήρως και το βενζόλιο μόνο 50-55%. Επομένως, η απόδοση σε αιθυλοβενζόλιο σε ένα πέρασμα είναι περίπου 50% της θεωρητικής. το υπόλοιπο αιθυλένιο χάνεται με το σχηματισμό δι- και πολυαιθυλοβενζολίου.
Η πίεση στον αλκυλιωτή κατά τη λειτουργία είναι 0,5 στο(υπερβολική), θερμοκρασία 95-100°C.
Η αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί στην αέρια φάση πάνω από έναν στερεό καταλύτη, αλλά αυτή η μέθοδος εξακολουθεί να χρησιμοποιείται ελάχιστα στη βιομηχανία.
Η απόδοση σε αιθυλοβενζόλιο είναι 90-95% με βάση το βενζόλιο και 93% με βάση το αιθυλένιο. Η κατανάλωση ανά 1 τόνο αιθυλοβενζολίου είναι: αιθυλένιο 0,297 τόνοι,
βενζόλιο 0,770 t, χλωριούχο αλουμίνιο 12 - 15 kg.
 |
2. ΣΥΜΠΕΡΑΣΜΑΤΑ ΓΙΑ ΤΟ ΕΡΓΟ.
Το φθηνότερο αιθυλοβενζόλιο λαμβάνεται με την απομόνωση του από το κλάσμα ξυλολίου των προϊόντων αναμόρφωσης ή πυρόλυσης, όπου περιέχεται σε ποσότητα 10-15%. Αλλά η κύρια μέθοδος για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου παραμένει η μέθοδος της καταλυτικής αλκυλίωσης του βενζολίου.
Παρά την παρουσία μεγάλης κλίμακας παραγωγής αλκυλοβενζολίων, υπάρχει μια σειρά από άλυτα προβλήματα που μειώνουν την αποτελεσματικότητα και τους τεχνικούς και οικονομικούς δείκτες των διεργασιών αλκυλίωσης. Μπορούν να σημειωθούν τα ακόλουθα μειονεκτήματα:
Έλλειψη σταθερών, ιδιαίτερα ενεργών καταλυτών για την αλκυλίωση του βενζολίου με ολεφίνες. καταλύτες που χρησιμοποιούνται ευρέως - χλωριούχο αλουμίνιο, θειικό οξύ κ.λπ. προκαλούν διάβρωση του εξοπλισμού και δεν αναγεννώνται.
Η εμφάνιση δευτερογενών αντιδράσεων που μειώνουν την εκλεκτικότητα της παραγωγής αλκυλοβενζολίων, η οποία απαιτεί πρόσθετο κόστος για τον καθαρισμό των προϊόντων που προκύπτουν.
Παραγωγή μεγάλων ποσοτήτων λυμάτων και βιομηχανικών αποβλήτων στο πλαίσιο των υφιστάμενων τεχνολογικών προγραμμάτων αλκυλίωσης.
Ανεπαρκής παραγωγική ικανότητα μονάδας.
Έτσι, λόγω της υψηλής αξίας του αιθυλοβενζολίου, υπάρχει σήμερα πολύ μεγάλη ζήτηση για αυτό, ενώ το κόστος του είναι σχετικά χαμηλό. Η βάση της πρώτης ύλης για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου είναι επίσης ευρεία: το βενζόλιο και το αιθυλένιο λαμβάνονται σε μεγάλες ποσότητες με πυρόλυση και πυρόλυση κλασμάτων πετρελαίου.
3. ΤΥΠΟΠΟΙΗΣΗ
Στο πρόγραμμα μαθημάτων χρησιμοποιήθηκαν οι ακόλουθες GOST:
GOST 2.105 – 95 Γενικές απαιτήσεις για έγγραφα κειμένου.
GOST 7.32 – 81 Γενικές απαιτήσεις και κανόνες για την προετοιμασία μαθημάτων και διατριβών.
GOST 2.109 – 73 Βασικές απαιτήσεις του σχεδίου.
GOST 2.104 – 68 Βασικές επιγραφές σε σχέδια.
GOST 2.108 – 68 Προδιαγραφές.
GOST 2.701 – 84 Σχέδια, τύποι, τύποι, γενικές απαιτήσεις.
GOST 2.702 – 75 Κανόνες για την εφαρμογή διαφόρων τύπων συστημάτων.
GOST 2.721 – 74 Σύμβολα και γραφικά σύμβολα σε διαγράμματα.
GOST 21.108 – 78 Συμβολική και γραφική αναπαράσταση σε σχέδια.
GOST 7.1 – 84 Κανόνες για την προετοιμασία μιας λίστας αναφορών.
 |
4. ΚΑΤΑΛΟΓΟΣ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ ΑΝΑΦΟΡΩΝ.
1. Traven V.F. Οργανική χημεία: σε 2 τόμους: εγχειρίδιο για πανεπιστήμια / V.F. Traven. – Μ.: NCC Akademkniga, 2005. – 727 σελ.: ill. – Βιβλιογραφία: Σελ. 704 – 708.
2. Epstein D.A. Γενική χημική τεχνολογία: εγχειρίδιο για επαγγελματικές σχολές / Δ.Α. Έπσταϊν. – Μ.: Χημεία, - 1979. – 312 σελ.: εικ.
3. Litvin O.B. Βασικές αρχές της τεχνολογίας σύνθεσης καουτσούκ. / ΣΧΕΤΙΚΑ ΜΕ. Litvin. – Μ.: Χημεία, 1972. – 528 σελ.: εικ.
4. Αχμέτοφ Ν.Σ. Γενική και ανόργανη χημεία: εγχειρίδιο για τα πανεπιστήμια - 4η έκδ., αναθεωρημένο. / Ν.Σ. Ο Αχμέτοφ. – Μ.: Ανώτατο Σχολείο, εκδ. Center Academy, 2001. – 743 σελ.: ill.
5. Yukelson I.I. Τεχνολογία βασικής οργανικής σύνθεσης. / Ι.Ι. Γιούκελσον. – Μ.: Χημεία, -1968. – 820 σελ.: ill.
6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. Τεχνολογία πετροχημικής σύνθεσης: μέρος 1: Πρώτες ύλες υδρογονανθράκων και τα προϊόντα οξείδωσής τους. / Ya.M. Paushkin, S.V. Adelson, T.P. Vishnyakova. – Μ.: Χημεία, -1973. – 448 σελ.: άρρωστος.
7. Λεμπέντεφ Ν.Ν. Χημεία και τεχνολογία βασικής οργανικής και πετροχημικής σύνθεσης: εγχειρίδιο για πανεπιστήμια - 4η έκδ., αναθεωρημένη. και επιπλέον / Ν.Ν. Λεμπέντεφ. – Μ.: Χημεία, -1988. – 592 σελ.: άρρωστος.
8. Plate N.A., Slivinsky E.V. Βασικές αρχές της χημείας και της τεχνολογίας των μονομερών: εγχειρίδιο. / N.A. Plate, E.V. Slivinsky. – Μ.: MAIK Nauka / Interperiodika, -2002. – 696 σ.: άρρωστος.
 |
Εισαγωγή…………………………………………………………………………………………3
2. Τεχνολογικό μέρος……………………………………………………….
2.1. Θεωρητική βάση της υιοθετούμενης μεθόδου παραγωγής………….5
2.2. Χαρακτηριστικά των πρώτων υλών και του προϊόντος που προκύπτει…………………..9
2.3. Περιγραφή του τεχνολογικού σχήματος…………………………………12
2.4. Υλικός υπολογισμός παραγωγής…………………………….15
2.5. Περιγραφή της συσκευής και αρχή λειτουργίας της κύριας συσκευής….20
3. Συμπεράσματα για το έργο…………………………………………………………….22
4. Τυποποίηση…………………………………………………………….24
5. Κατάλογος αναφορών………………………………………………………………25
6. Προδιαγραφές………………………………………………………………………………………26
7. Παράρτημα Α………………………………………………………………………
8. Προσάρτημα Β………………………………………………………………………………………………………
 |
Τεχνολογία για την κοινή παραγωγή στυρενίου και οξειδίου του προπυλενίου
Το γενικό τεχνολογικό σχήμα για την από κοινού παραγωγή στυρενίου και οξειδίου του προπυλενίου φαίνεται στο Σχ. 3. Σε αυτή την τεχνολογία, η οξείδωση του αιθυλοβενζολίου πραγματοποιείται σε μια στήλη πλάκας 1. Στην περίπτωση αυτή, τόσο θερμαινόμενο αιθυλοβενζόλιο όσο και αέρας τροφοδοτούνται στον πυθμένα της στήλης. Η στήλη είναι εξοπλισμένη με πηνία που βρίσκονται σε πλάκες. Η θερμότητα αφαιρείται από το νερό που παρέχεται σε αυτά τα πηνία. Εάν χρησιμοποιείται καταλύτης για την εντατικοποίηση της διαδικασίας, τότε η διαδικασία πρέπει να εκτελείται σε μια σειρά αντιδραστήρων φυσαλίδων συνδεδεμένων σε σειρά στους οποίους ένα φορτίο αιθυλοβενζολίου (ένα μείγμα φρέσκου και ανακυκλωμένου αιθυλοβενζολίου με διάλυμα καταλύτη) τροφοδοτείται αντίθετα στον αέρα. . Στην περίπτωση αυτή, τα προϊόντα οξείδωσης διέρχονται διαδοχικά μέσα από αντιδραστήρες, καθένας από τους οποίους τροφοδοτείται με αέρα.
Το μίγμα ατμού-αερίου από το πάνω μέρος του αντιδραστήρα εισέρχεται στον συμπυκνωτή 2, στον οποίο συμπυκνώνονται κυρίως παρασυρόμενο αιθυλοβενζόλιο, καθώς και ακαθαρσίες βενζοϊκού και μυρμηκικού οξέος. Αφού διαχωριστεί το συμπύκνωμα από τα δοχεία, αποστέλλεται στον πλυντήριο 4 για να εξουδετερώσει τα οξέα με αλκάλια. Μετά την εξουδετέρωση, το αιθυλοβενζόλιο επιστρέφεται στον αντιδραστήρα C 1. Το αιθυλοβενζόλιο παρέχεται επίσης από τη στήλη 10. Τα αέρια απομακρύνονται από το σύστημα. Το οξείδιο από τον πυθμένα της στήλης 1, που περιέχει περίπου 10% υδροϋπεροξείδιο, αποστέλλεται στη στήλη απόσταξης 3 για συμπύκνωση. Η συγκέντρωση του υδροϋπεροξειδίου πραγματοποιείται υπό υψηλό κενό. Παρά το υψηλό ενεργειακό κόστος, αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται καλύτερα σε μονάδα διπλής απόσταξης. Σε αυτή την περίπτωση, στην πρώτη στήλη, μέρος του αιθυλοβενζολίου αποστάζεται σε χαμηλότερο κενό και στη δεύτερη στήλη, σε βαθύτερο κενό, το υπόλοιπο αιθυλοβενζόλιο με ακαθαρσίες απομακρύνεται με απόσταξη. Το απόσταγμα αυτής της στήλης επιστρέφεται στην πρώτη στήλη και στον κύβο λαμβάνεται ένα συμπυκνωμένο (έως 90%) υδροϋπεροξείδιο, το οποίο αποστέλλεται για εποξείδωση. Η οξείδωση προψύχεται στον εναλλάκτη θερμότητας 5 με το αρχικό αιθυλοβενζόλιο.
Ρύζι. 4. Τεχνολογικό σχέδιο για την από κοινού παραγωγή στυρολίου και οξειδίου του προπυλενίου. 1 - στήλη οξείδωσης. 2 - πυκνωτής; 3.7-10.18 - στήλες απόσταξης. 4 - αλκαλικό πλυντήριο. 5,12,14 - εναλλάκτες θερμότητας. 6 - στήλη εποξείδωσης. 11 - εξατμιστήρας ανάμειξης. 13,15 - αντιδραστήρες αφυδάτωσης. 16 - ψυγείο? 17 - Φλωρεντίνικο σκάφος. I - αέρας; II - αιθυλοβενζόλιο. III -προπυλένιο; IV - αλκαλικό διάλυμα. V - αέρια; VI - διάλυμα καταλύτη. VII -προπυλενοξείδιο; VIII - ρητίνες. IX - στρώμα νερού. X - στυρόλιο; XI - για αφυδρογόνωση. XII-ζεύγη
Στη στήλη 3, το αιθυλοβενζόλιο με ακαθαρσίες οξέος απομακρύνεται με απόσταξη, επομένως το άνω προϊόν αποστέλλεται επίσης στον πλυντήριο 4. Από το κάτω μέρος της στήλης 3, συμπυκνωμένο υδροϋπεροξείδιο εισέρχεται στη στήλη εποξείδωσης 6. (Η εποξείδωση μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί σε έναν καταρράκτη αντιδραστήρων. ) Ένα διάλυμα καταλύτη παρέχεται στο κάτω μέρος της στήλης - ένα διάλυμα πολτού από τον κύβο της στήλης 9. Ο φρέσκος καταλύτης τροφοδοτείται επίσης εκεί. Φρέσκο και επιστρεφόμενο προπυλένιο (από τη στήλη 7) παρέχεται επίσης στο κάτω μέρος της στήλης. Τα προϊόντα της αντίδρασης, μαζί με το διάλυμα καταλύτη, απομακρύνονται από την κορυφή της στήλης και αποστέλλονται στη στήλη απόσταξης 7 για απόσταξη προπυλενίου. Τα αέρια αφαιρούνται από την κορυφή της στήλης και από το σύστημα για απόρριψη ή καύση. Το κατώτατο προϊόν της στήλης 7 εισέρχεται στη στήλη απόσταξης 8 για να απομονωθεί το προϊόν προπυλενοξείδιο ως απόσταγμα. Το κάτω υγρό της στήλης # εισέρχεται στη στήλη 9 για να διαχωριστούν τα προϊόντα σύνθεσης από το διάλυμα καταλύτη.
Το διάλυμα καταλύτη από τον πυθμένα της στήλης επιστρέφεται στη στήλη εποξείδωσης 6 και το ανώτερο προϊόν εισέρχεται στη στήλη απόσταξης Yull για διαχωρισμό του αιθυλοβενζολίου από τη μεθυλφαινυλκαρβινόλη και την ακετοφαινόνη. Ένα μίγμα μεθυλφαινυλκαρβινόλης (MPC) και ακετοφαινόνης τροφοδοτείται στον εξατμιστή 11, στον οποίο η μεθυλφαινυλκαρβινόλη και η ακετοφαινόνη εξατμίζονται και διαχωρίζονται από τις ρητίνες χρησιμοποιώντας υπέρθερμο ατμό. Το μίγμα ατμών, υπερθερμασμένο στους 300 °C, εισέρχεται στον αντιδραστήρα 13 για αφυδάτωση της μεθυλφαινυλοκαρβινόλης. Σε αυτόν τον αντιδραστήρα λαμβάνει χώρα μερική αφυδάτωση. Δεδομένου ότι η αντίδραση αφυδάτωσης είναι ενδόθερμη, πριν τα προϊόντα αφυδάτωσης εισέλθουν σε άλλον αντιδραστήρα (αντιδραστήρας 15), τα προϊόντα αφυδάτωσης υπερθερμαίνονται στον εναλλάκτη θερμότητας 14.
Η μετατροπή της μεθυλφαινυλοκαρβινόλης μετά από δύο αντιδραστήρες φτάνει το 90%. Τα προϊόντα αφυδάτωσης ψύχονται με νερό στο ψυγείο 76 και εισέρχονται στο δοχείο της Φλωρεντίας 17, στο οποίο η οργανική στιβάδα διαχωρίζεται από την υδατική. Το ανώτερο στρώμα υδρογονάνθρακα εισέρχεται στη στήλη απόσταξης 18 για να διαχωριστεί το στυρόλιο από την ακετοφαινόνη. Στη συνέχεια, η ακετοφαινόνη υδρογονώνεται σε ξεχωριστό φυτό σε μεθυλφαινυλοκαρβινόλη, η οποία εισέρχεται στο τμήμα αφυδάτωσης.
Η εκλεκτικότητα της διεργασίας για το οξείδιο του προπυλενίου είναι 95-97%, και η απόδοση του στυρενίου φτάνει το 90% για το αιθυλοβενζόλιο. Στην περίπτωση αυτή, από 1 τόνο οξειδίου του προπυλενίου, λαμβάνονται 2,6-2,7 τόνοι στυρολίου.
Έτσι, η εξεταζόμενη τεχνολογία αντιπροσωπεύει ένα πολύπλοκο σύστημα, που περιλαμβάνει πολλές ανακυκλώσεις αιθυλοβενζολίου, προπυλενίου και καταλύτη. Αυτές οι ανακυκλώσεις οδηγούν, αφενός, σε αύξηση του ενεργειακού κόστους και, αφετέρου, επιτρέπουν τη διεξαγωγή της διαδικασίας σε ασφαλείς συνθήκες (σε χαμηλή συγκέντρωση υδροϋπεροξειδίου - 10-13%) και επιτυγχάνουν την πλήρη μετατροπή του τα αντιδραστήρια: αιθυλοβενζόλιο και προπυλένιο.
Επομένως, αυτή η διαδικασία πρέπει να βελτιστοποιηθεί. Το προτεινόμενο τεχνολογικό σχήμα αξιοποιεί πλήρως τη θερμότητα των αντιδράσεων και των ροών. Ωστόσο, αντί για το ψυγείο 16, είναι προτιμότερο να χρησιμοποιήσετε έναν λέβητα απορριμμάτων θερμότητας, στον οποίο μπορεί να παραχθεί ατμός χαμηλής πίεσης. Για να γίνει αυτό, είναι απαραίτητο να τροφοδοτήσετε συμπύκνωμα νερού στον λέβητα απορριμμάτων θερμότητας, από τον οποίο θα παράγεται ατμός. Επιπλέον, είναι απαραίτητο να προβλεφθεί μια πληρέστερη χρήση απαερίων και ρητίνης, ένα αλκαλικό διάλυμα αλάτων από τον καθαριστή 4, καθώς και πρόσθετος καθαρισμός του στρώματος νερού του δοχείου της Φλωρεντίας. Η πιο σημαντική βελτίωση στο τεχνολογικό σχήμα μπορεί να είναι η αντικατάσταση των αντιδραστήρων αφυδάτωσης με μια στήλη στην οποία μπορεί να οργανωθεί μια συνδυασμένη διαδικασία αντίδρασης-απόσταξης. Αυτή η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε έναν καταλύτη ανταλλαγής ιόντων στην έκδοση ατμού-υγρού, δηλαδή στο σημείο βρασμού των μιγμάτων που διέρχονται από τη στήλη, και μπορεί να αναπαρασταθεί με ένα διάγραμμα (Εικ. 5).
Ρύζι. 5.
Σε αυτήν την έκδοση της διαδικασίας, η μετατροπή και η επιλεκτικότητα μπορούν να φτάσουν το 100%, δεδομένου ότι η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε χαμηλές θερμοκρασίες και σύντομο χρόνο παραμονής των προϊόντων σύνθεσης στον αντιδραστήρα.Το πλεονέκτημα αυτής της επιλογής διεργασίας είναι επίσης ότι το στυρένιο δεν εισέρχεται στο πυθμένα στήλης, αλλά απελευθερώνεται με τη μορφή ετεροαζεότροπου με νερό (σημείο βρασμού κάτω από 100 °C), το οποίο εξαλείφει τον θερμοπολυμερισμό του.
ΕΝΑ) Αλογόνωση. Οι αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης λαμβάνουν χώρα παρουσία καταλυτών - χλωριδίων ή βρωμιδίων αλουμινίου ή σιδήρου.
Κατά την αλογόνωση ομολόγων βενζολίου, λαμβάνεται συνήθως ένα μείγμα ισομερών, επειδή Οι υποκαταστάτες αλκυλίου είναι προσανατολιστές τύπου Ι. Γενικά, η διαδικασία φαίνεται στο διάγραμμα:
σι ) Νίτρωση. Το βενζόλιο και τα ομόλογά του σχηματίζουν πολύ εύκολα νιτροπαράγωγα εάν δεν χρησιμοποιείται καθαρό νιτρικό οξύ, αλλά το λεγόμενο μείγμα νιτροποίησης - πυκνό HNO 3 και H 2 SO 4:
νιτροβενζόλιο
τρινιτολουόλη
V) Αλκυλίωση.Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, η αλκυλίωση Friedel-Crafts είναι μία από τις κύριες εργαστηριακές μεθόδους για τη λήψη ομολόγων βενζολίου:
Η αλκυλίωση με αλκένια χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία. Το ρόλο του καταλύτη σε αυτή την περίπτωση παίζει το ιόν υδρογόνου Η+. Δεν σχηματίζονται άλλα προϊόντα εκτός από ομόλογα βενζολίου. Η αλκυλίωση με αιθένιο (αιθυλένιο) παράγει αιθυλοβενζόλιο, και στην περίπτωση του προπενίου (προπυλένιο) παράγει ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμένιο).
2 . Καταλυτική υδρογόνωσηΤο βενζόλιο και τα ομόλογά του εμφανίζονται σε υψηλή πίεση χρησιμοποιώντας καταλύτες (Ni, Pt). Σε αυτή την περίπτωση, το βενζόλιο υδρογονώνεται σε κυκλοεξάνιο και, για παράδειγμα, το μεθυλοβενζόλιο (τολουόλιο) υδρογονώνεται σε μεθυλοκυκλοεξάνιο.
C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 C 6 H 11 CH 3
3. Ριζικές αντιδράσειςσυμβαίνουν κατά την αλληλεπίδραση των ατμών αρενίου υπό σκληρές συνθήκες (ακτινοβολία UV ή θερμοκρασίες της τάξης των 500 o C). Πρέπει να σημειωθεί ότι το βενζόλιο και τα ομόλογά του αντιδρούν διαφορετικά.
Στην περίπτωση του βενζολίου, πραγματοποιείται ριζική ένταξη
Κατά τη ριζική χλωρίωση του τολουολίου, τα άτομα υδρογόνου θα αντικατασταθούν διαδοχικά σύμφωνα με τον μηχανισμό ριζική υποκατάσταση.
4. Οξείδωση. Η οξείδωση είναι πιο χαρακτηριστική για ομόλογα βενζολίου. Εάν το ομόλογο είχε μόνο μία πλευρική αλυσίδα, τότε το οργανικό προϊόν οξείδωσης θα ήταν το βενζοϊκό οξύ. Σε αυτή την περίπτωση, το μήκος και η δομή της αλυσίδας δεν έχουν σημασία. Όταν ομόλογα μετά το τολουόλιο οξειδώνονται με υπερμαγγανικό κάλιο σε όξινο περιβάλλον, εκτός από το βενζοϊκό οξύ, σχηματίζεται και ανθρακικό οξύ.
Μερικές ιδιότητες του στυρολίου.
Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, το στυρόλιο δεν ανήκει στις αρένες, καθώς έχει διπλό δεσμό και ο κύριος τύπος χημικών αντιδράσεων γι 'αυτό θα είναι αντιδράσεις προσθήκης, οξείδωσης και πολυμερισμού.
Έτσι το στυρένιο αντιδρά εύκολα με το βρωμιούχο νερό, αποχρωματίζοντάς το, κάτι που είναι μια ποιοτική αντίδραση στον διπλό δεσμό:
Η υδρογόνωση του στυρολίου σε έναν καταλύτη νικελίου λαμβάνει χώρα σύμφωνα με το ίδιο σχήμα:
Η οξείδωση του στυρενίου πραγματοποιείται με ένα ψυχρό υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, το προϊόν οξείδωσης θα είναι μια αρωματική διυδρική αλκοόλη:
Όταν οξειδωθεί με θερμό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου παρουσία θειικού οξέος, σχηματίζεται βενζοϊκό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα.
Μια σημαντική αντίδραση μεγάλης πρακτικής σημασίας είναι η αντίδραση πολυμερισμού του στυρολίου:
Η ομάδα βινυλίου είναι προσανατολιστής τύπου Ι, επομένως περαιτέρω καταλυτική υποκατάσταση (για παράδειγμα, με αλογονοαλκάνια) θα πάει στις θέσεις ορθο και παρά.
7.3.Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων
Παράδειγμα 21.Η πυκνότητα του όζοντος ενός μείγματος αερίων που αποτελείται από βενζόλιο και ατμό υδρογόνου είναι 0,2. Αφού πέρασε από μια συσκευή επαφής για τη σύνθεση κυκλοεξανίου, η τιμή αυτής της σχετικής πυκνότητας ήταν 0,25. Προσδιορίστε το κλάσμα όγκου του ατμού κυκλοεξανίου στο τελικό μείγμα και την πρακτική απόδοση του κυκλοεξανίου.
Λύση:
1) Βρείτε τη μοριακή μάζα του αρχικού μείγματος:
M cm = D(O 3)∙M (O 3) = 0,2∙ 48 = 9,6 g/mol.
2) Η μοριακή μάζα του τελικού μείγματος είναι 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol.
3) Βρείτε τη μοριακή αναλογία των συστατικών στο αρχικό μείγμα
М cm = φ∙М(βενζο.) + М(υδρογόνο) ∙(1-φ), όπου φ είναι το μοριακό (όγκο) κλάσμα του βενζολίου
9,6 = 78φ + 2(1 –φ); 7,6 = 76φ; φ =0,1.
Αυτό σημαίνει ότι το κλάσμα όγκου του υδρογόνου είναι 0,9.
Επομένως, το υδρογόνο είναι σε περίσσεια· υπολογίζουμε χρησιμοποιώντας βενζόλιο.
4) Αφήστε την ποσότητα του αρχικού μείγματος να είναι 1 mol.
Τότε n(C 6 H 6) = 0,1 mol, n(H 2) = 0,9 mol,
και η μάζα του αρχικού μείγματος είναι m cm = 1∙9,6 = 9,6 g.
Ας υποδηλώσουμε την ποσότητα του βενζολίου που αντέδρασε –z(mol) και
Ας συντάξουμε ένα ποσοτικό ισοζύγιο αυτής της αντίδρασης.
C 6 H 6 + 3 H 2 = C 6 H 12
Ήταν 0,1 0,9 0
Αντέδρασε z 3 z z
Ας γράψουμε αυτά τα δεδομένα για ευκολία με τη μορφή πίνακα:
5) Βρείτε τη συνολική ποσότητα των ουσιών στο τελικό μείγμα αντίδρασης:
n(con) = 0,1 – z + 0,9 – 3z + z = 1 - 3 z.
Δεδομένου ότι η συνολική μάζα των ουσιών στη συσκευή επαφής δεν έχει αλλάξει,
τότε n(con) = m cm / M (τελικό) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) Τότε 1 – 3z = 0,8; 3 z = 0,2; z= 0,067.
Στην περίπτωση αυτή, το κλάσμα όγκου του κυκλοεξανίου είναι 0,067/0,8 = 0,084.
7) Η θεωρητική ποσότητα κυκλοεξανίου είναι 0,1 mol. η ποσότητα του κυκλοεξανίου που σχηματίζεται είναι 0,067 mol. Πρακτική λύση
η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Απάντηση: φ(κυκλοεξάνιο) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Παράδειγμα 22. Για να εξουδετερωθεί ένα μείγμα αρωματικών οξέων που λαμβάνεται με οξείδωση ενός μείγματος αιθυλοβενζολίου και των ισομερών του, απαιτείται όγκος διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου πέντε φορές μικρότερος από τον ελάχιστο όγκο του ίδιου διαλύματος που απαιτείται για την απορρόφηση όλου του διοξειδίου του άνθρακα που λαμβάνεται με την καύση. το ίδιο μέρος ενός μείγματος ισομερών. Προσδιορίστε το κλάσμα μάζας του αιθυλοβενζολίου στο αρχικό μείγμα.
Λύση:
1) Αιθυλβενζόλιο - C6H5C2H5. Μ = 106 g/mol; Τα ισομερή του είναι διμεθυλβενζόλια, τα οποία έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C 6 H 4 (CH 3) 2 και την ίδια μοριακή μάζα με το αιθυλοβενζόλιο.
Έστω η ποσότητα του αιθυλοβενζολίου x(mol), και η ποσότητα του μείγματος των διμεθυλβενζολίων είναι y(mol).
2) Ας γράψουμε τις εξισώσεις αντίδρασης για την οξείδωση του αιθυλοβενζολίου και των ισομερών του:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O
Προφανώς, οι ποσότητες του βενζοϊκού οξέος και του μείγματος των φθαλικών οξέων είναι επίσης x και y, αντίστοιχα.
3) Εξισώσεις για την εξουδετέρωση των οργανικών οξέων που προκύπτουν:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
Από αυτές τις εξισώσεις προκύπτει ότι η συνολική ποσότητα αλκαλίου που χρησιμοποιείται για
εξουδετέρωση μίγματος οξέων n(σύνολο) = x + 2 y
4) Ας εξετάσουμε τις εξισώσεις για την καύση υδρογονανθράκων, λαμβάνοντας υπόψη ότι είναι όλες
έχουν τον μοριακό τύπο C 8 H 10.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
5) Από αυτές τις εξισώσεις προκύπτει ότι η συνολική ποσότητα διοξειδίου του άνθρακα μετά την καύση του αρχικού μείγματος των αρένων είναι n(CO 2) = 8x + 8y
6) Εφόσον απαιτείται ελάχιστη ποσότητα αλκαλίου, η εξουδετέρωση προχωρά με το σχηματισμό ενός άλατος οξέος:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
Έτσι, η ποσότητα αλκαλίου για την εξουδετέρωση του CO 2 είναι επίσης ίση με
8x + 8 ε. Σε αυτήν την περίπτωση, 8x + 8y = 5(x + 2y); y =1,5x. x =2/3y 7) Υπολογισμός του κλάσματος μάζας του αιθυλοβενζολίου
ω(αιθυλοβενζόλιο) = m(αιθυλβενζόλιο)/m(σύνολο) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Απάντηση: ω (αιθυλοβενζόλιο) = 0,4 = 40%.
Παράδειγμα 23.Ένα μίγμα τολουολίου και στυρενίου κάηκε σε περίσσεια αέρα. Όταν τα προϊόντα καύσης διήλθαν μέσω περίσσειας ασβεστόνερου, σχηματίστηκαν 220 g ιζήματος. Βρείτε τα κλάσματα μάζας των συστατικών στο αρχικό μείγμα εάν είναι γνωστό ότι μπορεί να προσθέσει
2,24 L HBr (n.o.).
Λύση:
1) Μόνο το στυρόλιο αντιδρά με υδροβρώμιο σε αναλογία 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Ποσότητα ουσίας υδροβρωμιούχου
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Ας γράψουμε την εξίσωση για την αντίδραση καύσης του στυρολίου:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Σύμφωνα με την εξίσωση της αντίδρασης, η καύση 0,1 mol στυρολίου παράγει 0,8 mol διοξειδίου του άνθρακα.
4) Το διοξείδιο του άνθρακα αντιδρά με περίσσεια υδροξειδίου του ασβεστίου επίσης
μοριακή αναλογία 1:1 με το σχηματισμό ιζήματος ανθρακικού ασβεστίου:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) Η συνολική ποσότητα ανθρακικού ασβεστίου είναι
n(CaCO 3) = m(CaCO 3)/ M(CaCO 3) = 220/100 = 2,2 mol.
Αυτό σημαίνει ότι κατά την καύση υδρογονανθράκων σχηματίστηκαν επίσης 2,2 mol CO 2, από
εκ των οποίων 0,8 mol παράγεται από το στυρόλιο κατά την καύση.
Τότε το μερίδιο του τολουολίου είναι 2,2 - 0,8 = 1,4 mol CO 2.
6) Εξίσωση καύσης τολουολίου:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
Η ποσότητα του τολουολίου είναι 7 φορές μικρότερη από την ποσότητα του διοξειδίου του άνθρακα:
n(τολουόλιο) = 1,4/7 = 0,2 mol.
7) Μάζα στυρολίου m(πλύση) = n(πλύση)∙M(πλύση) = 0,1∙104 =10,4(g);
μάζα τολουολίου m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Η συνολική μάζα του μείγματος των υδρογονανθράκων είναι 10,4 + 18,4 = 28,8 (g).
κλάσμα μάζας στυρολίου: ω = 10,4/ 28,8 = 0,361;
κλάσμα μάζας τολουολίου ω=0,639.
Απάντηση: ω(στυρόλιο) = 0,361 = 36,1%; ω(τολουόλιο)=0,639=63,9%.
7.4. Προβλήματα και ασκήσεις για ανεξάρτητη επίλυση
189 . Σχεδιάστε γραφικούς τύπους όλων των ισομερών αρενίου με τον γενικό τύπο C 9 H 12. Ονομάστε αυτές τις ενώσεις.
190 . Λάβετε α) μετα-νιτροτολουόλιο από μεθάνιο, β) στυρόλιο από αιθάνιο, γ) βενζυλική αλκοόλη από n-επτάνιο, χρησιμοποιώντας τυχόν ανόργανες ουσίες και καταλύτες
191. Προσδιορίστε τις ακόλουθες ενώσεις: α) βενζόλιο, στυρόλιο, τολουόλιο. β) εξένιο, κυκλοεξάνιο, τολουόλιο. γ) αιθυλοβενζόλιο, στυρόλιο, φαινόλη.
192. Εκτελέστε την αλυσίδα των μετασχηματισμών:
κοκ HCl Cact CH 3 Cl Cl 2.
α) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
β) βενζοϊκό νάτριο A B C D E
ράφτινγκ H + UV αλκοόλη H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
γ) ν-επτάνιο A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Ο υδρογονάνθρακας C 9 H 12 αντέδρασε με βρώμιο όταν θερμάνθηκε. Ως αποτέλεσμα, ελήφθη μια ένωση με τη σύνθεση C9H5Br7. Γράψτε τους συντακτικούς τύπους όλων των υδρογονανθράκων που θα μπορούσαν να δώσουν αυτό το αποτέλεσμα. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
194. Σχεδιάστε τον συντακτικό τύπο του πλησιέστερου ομολόγου του στυρολίου, το οποίο έχει cis- και trans-ισομερή. Αναφέρετε τους τύπους υβριδισμού ατόμων άνθρακα σε αυτήν την ένωση.
195. Σε ποια από τις παρακάτω ουσίες όλα τα άτομα άνθρακα έχουν υβριδισμό sp 2: τολουόλιο, 1,3 βουταδιένιο, κυκλοεξάνιο, αιθυλοβενζόλιο, στυρόλιο, βενζόλιο;
196. Λάβετε αιθυλοβενζόλιο από αιθανόλη χωρίς να χρησιμοποιείτε άλλα οργανικά αντιδραστήρια. Μπορούν να χρησιμοποιηθούν οποιεσδήποτε ανόργανες ουσίες και καταλύτες.
197. Δώστε την αλληλουχία των αντιδράσεων με τις οποίες μπορεί να ληφθεί ισοφθαλικό οξύ (1,3 βενζολοδικαρβοξυλικό οξύ) από το κουμένιο.
198. α) Πόσα ισομερή έχει η αρένη, το μόριο της οποίας περιέχει 58 πρωτόνια; Σχεδιάστε και ονομάστε αυτά τα ισομερή.
β) Το αρένιο, του οποίου το μόριο περιέχει 50 ηλεκτρόνια, έχει ισομερή; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας
199. Κατά τον κυκλοτριμερισμό του ακετυλενίου στους 500 o C, σχηματίστηκε ένα αέριο μίγμα με πυκνότητα αέρα 2,24. Υπολογίστε την πρακτική απόδοση του βενζολίου.
200. Ως αποτέλεσμα κυκλοτριμερισμού ακετυλενίου στους 500 o C και πίεση 1013 kPa, μετά από ψύξη, ελήφθησαν 177,27 ml υγρού με πυκνότητα 0,88 g/ml. Προσδιορίστε τον όγκο ακετυλενίου που καταναλώθηκε υπό συνθήκες σύνθεσης εάν η πρακτική απόδοση ήταν 60%.
201 . Κατά τη διάρκεια της καταλυτικής αφυδροκυκλοποίησης, απελευθερώθηκαν 80 g η-επτανίου
67,2 λίτρα υδρογόνου (n.o.). Υπολογίστε την πρακτική απόδοση του προϊόντος που προκύπτει.
202. Ο υδρογονάνθρακας αποχρωματίζει το βρωμιούχο νερό και, όταν εκτίθεται σε οξινισμένο διάλυμα KMnO 4, σχηματίζει βενζοϊκό οξύ με απελευθέρωση διοξειδίου του άνθρακα.Όταν υποβάλλεται σε επεξεργασία με περίσσεια διαλύματος αμμωνίας οξειδίου του αργύρου, παρατηρείται η απελευθέρωση λευκού ιζήματος. Σε θερμοκρασία δωματίου, ο αρχικός υδρογονάνθρακας είναι υγρός και το κλάσμα μάζας του υδρογόνου σε αυτόν είναι 6,9%. Προσδιορίστε τους υδρογονάνθρακες.
203. Ένα μείγμα βενζολίου και κυκλοεξενίου με μοριακό κλάσμα βενζολίου 80% αποχρωματίζει 200 g διαλύματος βρωμίου 16% σε τετραχλωράνθρακα. Ποια μάζα νερού σχηματίζεται όταν η ίδια μάζα μείγματος καίγεται σε οξυγόνο;
204. Η αντίδραση νίτρωσης βενζολίου με περίσσεια του μίγματος νίτρωσης έδωσε 24,6 g νιτροβενζολίου. Ποιος όγκος βενζολίου (πυκνότητα 0,88 g/ml) αντέδρασε;
205 . Όταν μια από τις αρένες βάρους 31,8 g νιτρώθηκε, σχηματίστηκε μόνο ένα νίτρο παράγωγο βάρους 45,3 g. Προσδιορίστε τον τύπο του αρενίου και του προϊόντος νίτρωσης.
206 . Μίγμα βενζολίου και κυκλοεξανίου βάρους 5 g αντέδρασε με βρώμιο (στο σκοτάδι και χωρίς θέρμανση) παρουσία βρωμιούχου σιδήρου (III). Ο όγκος του υδροβρωμιούχου που απελευθερώθηκε ήταν 1,12 λίτρα (αρ.). Προσδιορίστε τη σύνθεση του μείγματος σε κλάσματα μάζας.
207. Υπολογίστε τη μάζα του βρωμοβενζολίου που θα ληφθεί με την αντίδραση 62,4 g βενζολίου με 51,61 ml βρωμίου με πυκνότητα 3,1 g/ml παρουσία βρωμιούχου σιδήρου(III), εάν η απόδοση είναι 90% της θεωρητικής.
208 . Με καταλυτική βρωμίωση 50 ml τολουολίου (πυκνότητα 0,867 g/ml) με απόδοση 75%, λήφθηκε ένα μίγμα δύο μονοβρωμοπαραγώγων και ενός αερίου, το οποίο διοχετεύθηκε μέσω 70 g ενός διαλύματος 40% βουτενίου-1 σε βενζόλιο Βρείτε τα κλάσματα μάζας των ουσιών στο διάλυμα που προκύπτει.
209. Ως αποτέλεσμα της βρωμίωσης 46 g τολουολίου στο φως, ελήφθη ένα μίγμα μονο- και διβρωμο παραγώγων. Ο όγκος του αερίου που απελευθερώθηκε ήταν 17,92 l (n.s.) Ποιος είναι ο όγκος του διαλύματος ανθρακικού νατρίου 10%
(πυκνότητα 1,1 g/ml) αντέδρασε με το εκλυόμενο αέριο εάν οι μοριακές συγκεντρώσεις του άλατος οξέος και του υδροβρωμίου στο προκύπτον διάλυμα είναι ίσες.
210. Το αέριο που απελευθερώθηκε κατά την παραγωγή βρωμοβενζολίου από 44,34 ml βενζολίου (πυκνότητα 0,88 g/ml) αντέδρασε με 8,96 λίτρα ισοβουτυλενίου. Η απόδοση σε βρωμοβενζόλιο ήταν 80% της θεωρητικής και η αντίδραση με ισοβουτυλένιο διεξήχθη με 100% απόδοση. Ποιες ενώσεις σχηματίστηκαν σε αυτή την περίπτωση; Υπολογίστε τις μάζες τους.
211. Τι όγκος διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 10% με πυκνότητα 1,1 g/ml θα χρειαστεί για την εξουδετέρωση του αερίου που απελευθερώνεται κατά την παρασκευή βρωμοβενζολίου από 31,2 g βενζολίου;
212 . Όταν 5,2 g συγκεκριμένου υδρογονάνθρακα καίγονται σε περίσσεια οξυγόνου, σχηματίζονται 8,96 λίτρα διοξειδίου του άνθρακα (n.c.). Προσδιορίστε τον αληθινό τύπο της ουσίας εάν η σχετική πυκνότητα των ατμών της σε σχέση με το ήλιο είναι 26.
213 . Ένα μίγμα στυρολίου και αιθυλοκυκλοεξανίου ικανό να αντιδρά με 4,48 λίτρα υδροχλωρίου (n.o.) κάηκε. Αυτό παρήγαγε 134,4 g μίγματος νερού και διοξειδίου του άνθρακα. Βρείτε τον όγκο του οξυγόνου που απαιτείται για να καεί το ίδιο μέρος του μείγματος.
214 . Η μάζα του μίγματος τολουολίου και στυρολίου είναι 29,23 φορές μεγαλύτερη από τη μάζα του υδρογόνου που απαιτείται για την πλήρη καταλυτική υδρογόνωση του αρχικού μίγματος. Να βρείτε την ποσοτική αναλογία των συστατικών του μείγματος.
215 . Μίγμα βενζολίου, τολουολίου και αιθυλοβενζολίου βάρους 13,45 g οξειδώθηκε με υπερμαγγανικό κάλιο σε όξινο μέσο. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίστηκαν 12,2 g βενζοϊκού οξέος και 1,12 l (n.s.) διοξειδίου του άνθρακα. Βρείτε τα κλάσματα μάζας των υδρογονανθράκων στο αρχικό μείγμα.
216. Κατά την καύση 23,7 g μείγματος βενζολίου και αιθυλοβενζολίου, ο όγκος του οξυγόνου που καταναλώθηκε ήταν 1,2917 φορές μεγαλύτερος από τον συνολικό όγκο του διοξειδίου του άνθρακα. Προσδιορίστε τα κλάσματα μάζας των ουσιών στο αρχικό μείγμα, καθώς και τη μάζα του ιζήματος που σχηματίζεται όταν τα προϊόντα καύσης διέρχονται από περίσσεια διαλύματος ασβεστόνερου.
217. Όταν 26,5 g 1,4-διμεθυλβενζολίου οξειδώθηκαν με ένα θερμό ουδέτερο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, καταβυθίστηκαν 66,55 g ιζήματος. Προσδιορίστε ποιο μέρος της αρχικής ουσίας οξειδώνεται.
218. Αιθυλοβενζόλιο, βάρους 42,4 g, κατεργάστηκε πρώτα με περίσσεια οξινισμένου διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου και στη συνέχεια με ακόμη μεγαλύτερη περίσσεια διαλύματος ΚΟΗ. Στη συνέχεια το νερό εξατμίστηκε και το ξηρό υπόλειμμα φρύχθηκε. Μετά από συμπύκνωση του ατμού, ελήφθησαν 26,59 ml άχρωμου υγρού με πυκνότητα 0,88 g/ml. Προσδιορίστε την πρακτική απόδοση του προϊόντος.
219. Μίγμα στυρενίου και διμεθυλκυκλοεξανίου, ικανό να αποχρωματίσει 320 g βρωμιούχου νερού 5%, κάηκε στον αέρα. Αυτό παρήγαγε 67,2 g μίγματος νερού και διοξειδίου του άνθρακα. Υπολογίστε τον όγκο του αέρα που δαπανάται για την καύση εάν το κλάσμα όγκου του οξυγόνου είναι 20%.
220. Σε μία από τις αρένες, το κλάσμα μάζας των νετρονίων είναι 54,717%. Προσδιορίστε τις αρένες, σχεδιάστε και ονομάστε τα ισομερή τους.
221. Προσδιορίστε τον αληθινό τύπο ενός υδρογονάνθρακα εάν η μάζα ενός μορίου είναι 17,276. 10 -23 g, και το κλάσμα μάζας του υδρογόνου είναι 7,69%.
222. Η σχετική πυκνότητα των ατμών υδρογονάνθρακα σε σχέση με το νέον είναι 6. Είναι γνωστό ότι ο υδρογονάνθρακας δεν αντιδρά με βρωμιούχο νερό, οξειδώνεται με οξινισμένο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου σε τερεφθαλικό (1,4-βενζολοδικαρβοξυλικό) οξύ, και ο αριθμός των ατόμων άνθρακα είναι το 75% του αριθμού των ατόμων υδρογόνου. Προσδιορίστε τους υδρογονάνθρακες.
223. Ποια μάζα τολουολίου θα απαιτηθεί για να ληφθούν 113,5 g τρινιτροτολουολίου εάν η απόδοση του προϊόντος είναι 82% της θεωρητικής;
224. Τι όγκο βενζολίου (πυκνότητα 0,88 g/ml) μπορεί να ληφθεί από 33,6 λίτρα ακετυλενίου;
225. Για να λάβουμε ισοπροπυλοβενζόλιο, πήραμε 70,0 ml 2-βρωμοπροπανίου με πυκνότητα 1,314 g/ml και 39 g βενζολίου. Ο όγκος του προκύπτοντος ισοπροπυλοβενζολίου αποδείχθηκε ότι ήταν 55,5 ml (πυκνότητα 0,862 g/ml). Υπολογίστε την απόδοση του ισοπροπυλοβενζολίου.
Κεφάλαιο 8. ΑΛΚΟΟΛΕΣ
Οι αλκοόλες είναι υδροξυπαράγωγα υδρογονανθράκων στα οποία η ομάδα –ΟΗ δεν συνδέεται άμεσα με τα άτομα άνθρακα του αρωματικού δακτυλίου.
Οι μονοϋδρικές και οι πολυϋδρικές αλκοόλες διακρίνονται από τον αριθμό των υδροξυλομάδων.
(διατομικές, τριατομικές και με μεγάλο αριθμό υδροξυλομάδων). Με βάση τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα, οι αλκοόλες ταξινομούνται σε κορεσμένες, ακόρεστες, κυκλικές και αρωματικές. Οι αλκοόλες στις οποίες η ομάδα υδροξυλίου βρίσκεται στο πρωτεύον άτομο άνθρακα ονομάζονται πρωτοταγείς, αυτές στο δευτερεύον άτομο άνθρακα ονομάζονται δευτεροταγείς και εκείνες στο τριτοταγές άτομο άνθρακα ονομάζονται τριτοταγείς.
Για παράδειγμα: 
βουτανόλη-1 βουτανόλη-2 2-μεθυλ-προπανόλη-2
(πρωτοβάθμια) (δευτεροβάθμια) (τριτοβάθμια)
αλλυλική αλκοόλη αιθυλενογλυκόλη γλυκερίνη
(ακόρεστη αλκοόλη) (διυδρική αλκοόλη) (τριυδρική αλκοόλη)
κυκλοπεντανόλη βενζυλική αλκοόλη
(κυκλική αλκοόλη) (αρωματική αλκοόλη)
8.1. Παρασκευή αλκοολών
1. Ενυδάτωση αλκενίων σε όξινο μέσο:
R 1 −CH=CH−R 2 + H 2 O(H +) R 1 −CH 2 −CH(OH) −R 2
Για παράδειγμα:
CH 2 = CH 2 + H 2 O (H +) CH 3 – CH 2 (OH)
2. Υδρόλυση αλκυλαλογονιδίων σε όξινο ή αλκαλικό περιβάλλον:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −Br +NaOH(H 2 O) CH 3 −CH 2 −CH 2 −OH +NaBr
3. Υδρόλυση εστέρων:
α) σε όξινο περιβάλλον
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O(H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
β) αλκαλική υδρόλυση (σαπωνοποίηση)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH (H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH