Στάδια σχηματισμού και ανάπτυξης της βιοοργανικής χημείας. Βιοοργανική χημεία (BOC), η σημασία της στην ιατρική. Χρήση βασικών ιδιοτήτων για τη λήψη υδατοδιαλυτών μορφών φαρμάκων

Χημεία- η επιστήμη της δομής, των ιδιοτήτων των ουσιών, των μετασχηματισμών τους και των συνοδευτικών φαινομένων.

Καθήκοντα:

1. Μελέτη της δομής της ύλης, ανάπτυξη της θεωρίας της δομής και των ιδιοτήτων των μορίων και των υλικών. Είναι σημαντικό να δημιουργηθεί μια σύνδεση μεταξύ της δομής και των διαφόρων ιδιοτήτων των ουσιών και, σε αυτή τη βάση, να κατασκευαστούν θεωρίες για την αντιδραστικότητα μιας ουσίας, την κινητική και τον μηχανισμό των χημικών αντιδράσεων και των καταλυτικών φαινομένων.

2. Εφαρμογή στοχευμένης σύνθεσης νέων ουσιών με καθορισμένες ιδιότητες. Εδώ είναι επίσης σημαντικό να βρεθούν νέες αντιδράσεις και καταλύτες για πιο αποτελεσματική σύνθεση ήδη γνωστών και βιομηχανικά σημαντικών ενώσεων.

3. Το παραδοσιακό έργο της χημείας έχει αποκτήσει ιδιαίτερη σημασία. Συνδέεται τόσο με την αύξηση του αριθμού των χημικών αντικειμένων και ιδιοτήτων που μελετώνται, όσο και με την ανάγκη προσδιορισμού και μείωσης των συνεπειών της ανθρώπινης επίδρασης στη φύση.

Η Χημεία είναι ένας γενικός θεωρητικός κλάδος. Έχει σχεδιαστεί για να δώσει στους μαθητές μια σύγχρονη επιστημονική κατανόηση της ύλης ως ενός από τους τύπους κινούμενης ύλης, σχετικά με τους τρόπους, τους μηχανισμούς και τις μεθόδους μετατροπής ορισμένων ουσιών σε άλλες. Η γνώση βασικών χημικών νόμων, η γνώση των τεχνικών χημικού υπολογισμού, η κατανόηση των ευκαιριών που παρέχει η χημεία με τη βοήθεια άλλων ειδικών που εργάζονται στα επιμέρους και στενά πεδία της επιταχύνει σημαντικά την επίτευξη του επιθυμητού αποτελέσματος σε διάφορους τομείς μηχανικής και επιστημονικής δραστηριότητας.

Η χημική βιομηχανία είναι μια από τις σημαντικότερες βιομηχανίες της χώρας μας. Οι χημικές ενώσεις, διάφορες συνθέσεις και υλικά που παράγει χρησιμοποιούνται παντού: στη μηχανολογία, τη μεταλλουργία, τη γεωργία, τις κατασκευές, τις ηλεκτρολογικές και ηλεκτρονικές βιομηχανίες, τις επικοινωνίες, τις μεταφορές, τη διαστημική τεχνολογία, την ιατρική, την καθημερινή ζωή κ.λπ. Οι κύριες κατευθύνσεις ανάπτυξης του σύγχρονη χημική βιομηχανία είναι: παραγωγή νέων ενώσεων και υλικών και αύξηση της αποτελεσματικότητας των υφιστάμενων βιομηχανιών.

Σε μια ιατρική σχολή, οι φοιτητές σπουδάζουν γενική, βιοοργανική, βιολογική χημεία, καθώς και κλινική βιοχημεία. Η γνώση των μαθητών για το σύμπλεγμα των χημικών επιστημών στη συνέχεια και τη διασύνδεσή τους παρέχει μεγαλύτερες ευκαιρίες, μεγαλύτερο περιθώριο έρευνας και πρακτικής χρήσης διαφόρων φαινομένων, ιδιοτήτων και προτύπων και συμβάλλει στην προσωπική ανάπτυξη.

Τα συγκεκριμένα χαρακτηριστικά της μελέτης χημικών κλάδων σε ένα ιατρικό πανεπιστήμιο είναι:

· αλληλεξάρτηση μεταξύ των στόχων της χημικής και ιατρικής εκπαίδευσης.

· Οικουμενικότητα και θεμελιώδης χαρακτήρας αυτών των μαθημάτων.

· την ιδιαιτερότητα της κατασκευής του περιεχομένου τους ανάλογα με τη φύση και τους γενικούς στόχους της εκπαίδευσης του γιατρού και την εξειδίκευσή του.

· την ενότητα της μελέτης των χημικών αντικειμένων σε μικρο και μακροεπίπεδο με την αποκάλυψη των διαφορετικών μορφών της χημικής τους οργάνωσης ως ενιαίο σύστημα και των διαφορετικών λειτουργιών που επιδεικνύει (χημικές, βιολογικές, βιοχημικές, φυσιολογικές κ.λπ.) ανάλογα με τις φύση, περιβάλλον και συνθήκες·

· εξάρτηση από τη σύνδεση των χημικών γνώσεων και δεξιοτήτων με την πραγματικότητα και την πρακτική, συμπεριλαμβανομένης της ιατρικής πρακτικής, στο σύστημα «κοινωνία - φύση - παραγωγή - άνθρωπος», λόγω των απεριόριστων δυνατοτήτων της χημείας στη δημιουργία συνθετικών υλικών και της σημασίας τους στην ιατρική , την ανάπτυξη της νανοχημείας, καθώς και στην επίλυση περιβαλλοντικών και πολλών άλλων παγκόσμιων προβλημάτων της ανθρωπότητας.

1. Η σχέση μεταξύ μεταβολικών διεργασιών και ενέργειας στο σώμα

Οι διαδικασίες ζωής στη Γη καθορίζονται σε μεγάλο βαθμό από τη συσσώρευση ηλιακής ενέργειας σε θρεπτικά συστατικά - πρωτεΐνες, λίπη, υδατάνθρακες και τους επακόλουθους μετασχηματισμούς αυτών των ουσιών σε ζωντανούς οργανισμούς με την απελευθέρωση ενέργειας. Η κατανόηση της σχέσης μεταξύ χημικών μετασχηματισμών και ενεργειακών διεργασιών στο σώμα συνειδητοποιήθηκε ιδιαίτερα καθαρά μετά έργα των A. Lavoisier (1743-1794) και P. Laplace (1749-1827).Έδειξαν με άμεσες θερμιδομετρικές μετρήσεις ότι η ενέργεια που απελευθερώνεται στη διαδικασία της ζωής καθορίζεται από την οξείδωση των τροφίμων από το οξυγόνο του αέρα που εισπνέουν τα ζώα.

Ο μεταβολισμός και η ενέργεια είναι ένα σύνολο διαδικασιών μετασχηματισμού ουσιών και ενέργειας που συμβαίνουν σε ζωντανούς οργανισμούς και ανταλλαγής ουσιών και ενέργειας μεταξύ του οργανισμού και του περιβάλλοντος. Ο μεταβολισμός των ουσιών και της ενέργειας είναι η βάση της ζωής των οργανισμών και είναι ένα από τα πιο σημαντικά ειδικά χαρακτηριστικά της ζωντανής ύλης, που διακρίνει τη ζωντανή από τη μη ζωντανή. Ο μεταβολισμός ή ο μεταβολισμός, ο οποίος διασφαλίζεται από εξαιρετικά πολύπλοκη ρύθμιση σε διαφορετικά επίπεδα, περιλαμβάνει πολλά συστήματα ενζύμων. Κατά τη διάρκεια της μεταβολικής διαδικασίας, οι ουσίες που εισέρχονται στο σώμα μετατρέπονται σε ουσίες των ίδιων των ιστών και σε τελικά προϊόντα που απεκκρίνονται από το σώμα. Κατά τη διάρκεια αυτών των μετασχηματισμών, η ενέργεια απελευθερώνεται και απορροφάται.

Με την ανάπτυξη στους XIX-XX αιώνες. θερμοδυναμική - η επιστήμη της αλληλομετατροπής θερμότητας και ενέργειας - κατέστη δυνατός ο ποσοτικός υπολογισμός του μετασχηματισμού της ενέργειας στις βιοχημικές αντιδράσεις και η πρόβλεψη της κατεύθυνσής τους.

Η ανταλλαγή ενέργειας μπορεί να πραγματοποιηθεί με μεταφορά θερμότητας ή με εργασία. Ωστόσο, οι ζωντανοί οργανισμοί δεν βρίσκονται σε ισορροπία με το περιβάλλον τους και ως εκ τούτου μπορούν να ονομαστούν ανοιχτά συστήματα μη ισορροπίας. Ωστόσο, όταν παρατηρείται για ένα ορισμένο χρονικό διάστημα, δεν υπάρχουν ορατές αλλαγές στη χημική σύσταση του σώματος. Αυτό όμως δεν σημαίνει ότι οι χημικές ουσίες που αποτελούν το σώμα δεν υφίστανται μετασχηματισμούς. Αντίθετα, ανανεώνονται συνεχώς και αρκετά εντατικά, όπως μπορεί να κριθεί από το ρυθμό με τον οποίο σταθερά ισότοπα και ραδιονουκλίδια που εισάγονται στο κύτταρο ως μέρος απλούστερων πρόδρομων ουσιών ενσωματώνονται σε πολύπλοκες ουσίες του σώματος.

Υπάρχει ένα πράγμα μεταξύ μεταβολισμού και μεταβολισμού ενέργειας θεμελιώδης διαφορά. Η γη δεν χάνει ούτε κερδίζει καμία αξιόλογη ποσότητα ύλης. Η ύλη στη βιόσφαιρα ανταλλάσσεται σε κλειστό κύκλο κ.λπ. χρησιμοποιείται επανειλημμένα. Η ανταλλαγή ενέργειας πραγματοποιείται διαφορετικά. Δεν κυκλοφορεί σε κλειστό κύκλο, αλλά διασπείρεται εν μέρει στον εξωτερικό χώρο. Επομένως, για να διατηρηθεί η ζωή στη Γη, είναι απαραίτητη μια συνεχής ροή ενέργειας από τον Ήλιο. Σε 1 χρόνο, περίπου 10 21 περιττώματαηλιακή ενέργεια. Αν και αντιπροσωπεύει μόνο το 0,02% της συνολικής ενέργειας του Ήλιου, είναι αμέτρητα περισσότερη από την ενέργεια που χρησιμοποιείται από όλες τις τεχνητές μηχανές. Η ποσότητα της ουσίας που συμμετέχει στην κυκλοφορία είναι εξίσου μεγάλη.

2. Η χημική θερμοδυναμική ως θεωρητική βάση της βιοενέργειας. Θέμα και μέθοδοι χημικής θερμοδυναμικής

Χημική θερμοδυναμικήμελετά τις μεταβάσεις της χημικής ενέργειας σε άλλες μορφές - θερμική, ηλεκτρική κ.λπ., καθορίζει τους ποσοτικούς νόμους αυτών των μεταβάσεων, καθώς και την κατεύθυνση και τα όρια της αυθόρμητης εμφάνισης χημικών αντιδράσεων υπό δεδομένες συνθήκες.

Η θερμοδυναμική μέθοδος βασίζεται σε μια σειρά από αυστηρές έννοιες: «σύστημα», «κατάσταση του συστήματος», «εσωτερική ενέργεια του συστήματος», «λειτουργία κατάστασης του συστήματος».

ΑντικείμενοΗ μελέτη στη θερμοδυναμική είναι ένα σύστημα

Το ίδιο σύστημα μπορεί να είναι σε διαφορετικές καταστάσεις. Κάθε κατάσταση του συστήματος χαρακτηρίζεται από ένα συγκεκριμένο σύνολο τιμών θερμοδυναμικών παραμέτρων. Οι θερμοδυναμικές παράμετροι περιλαμβάνουν τη θερμοκρασία, την πίεση, την πυκνότητα, τη συγκέντρωση κ.λπ. Μια αλλαγή σε τουλάχιστον μία θερμοδυναμική παράμετρο οδηγεί σε αλλαγή της κατάστασης του συστήματος στο σύνολό του. Η θερμοδυναμική κατάσταση ενός συστήματος ονομάζεται ισορροπία εάν χαρακτηρίζεται από σταθερότητα θερμοδυναμικών παραμέτρων σε όλα τα σημεία του συστήματος και δεν μεταβάλλεται αυθόρμητα (χωρίς τη δαπάνη της εργασίας).

Η χημική θερμοδυναμική μελετά ένα σύστημα σε δύο καταστάσεις ισορροπίας (τελική και αρχική) και σε αυτή τη βάση προσδιορίζει την πιθανότητα (ή την αδυναμία) μιας αυθόρμητης διεργασίας υπό δεδομένες συνθήκες σε μια καθορισμένη κατεύθυνση.

Θερμοδυναμική σπουδέςαμοιβαίοι μετασχηματισμοί διαφόρων τύπων ενέργειας που σχετίζονται με τη μεταφορά ενέργειας μεταξύ των σωμάτων με τη μορφή θερμότητας και εργασίας. Η θερμοδυναμική βασίζεται σε δύο βασικούς νόμους, που ονομάζονται πρώτος και δεύτερος νόμος της θερμοδυναμικής. Αντικείμενο μελέτηςστη θερμοδυναμική είναι η ενέργεια και οι νόμοι των αμοιβαίων μετασχηματισμών των μορφών ενέργειας κατά τη διάρκεια χημικών αντιδράσεων, διεργασιών διάλυσης, εξάτμισης, κρυστάλλωσης.

Η χημική θερμοδυναμική είναι ένας κλάδος της φυσικής χημείας που μελετά τις διαδικασίες αλληλεπίδρασης ουσιών χρησιμοποιώντας θερμοδυναμικές μεθόδους.
Οι κύριες κατευθύνσεις της χημικής θερμοδυναμικής είναι:
Κλασική χημική θερμοδυναμική, που μελετά τη θερμοδυναμική ισορροπία γενικά.
Θερμοχημεία, η οποία μελετά τις θερμικές επιδράσεις που συνοδεύουν τις χημικές αντιδράσεις.
Η θεωρία των λύσεων, η οποία μοντελοποιεί τις θερμοδυναμικές ιδιότητες μιας ουσίας με βάση ιδέες για τη μοριακή δομή και δεδομένα για τις διαμοριακές αλληλεπιδράσεις.
Η χημική θερμοδυναμική σχετίζεται στενά με κλάδους της χημείας όπως η αναλυτική χημεία. ηλεκτροχημεία; κολλοειδή χημεία; προσρόφηση και χρωματογραφία.
Η ανάπτυξη της χημικής θερμοδυναμικής προχώρησε ταυτόχρονα με δύο τρόπους: θερμοχημικό και θερμοδυναμικό.
Η εμφάνιση της θερμοχημείας ως ανεξάρτητης επιστήμης θα πρέπει να θεωρηθεί η ανακάλυψη από τον Herman Ivanovich Hess, καθηγητή στο Πανεπιστήμιο της Αγίας Πετρούπολης, της σχέσης μεταξύ των θερμικών επιδράσεων των χημικών αντιδράσεων -- οι νόμοι του Hess.

3. Θερμοδυναμικά συστήματα: απομονωμένα, κλειστά, ανοιχτά, ομοιογενή, ετερογενή. Η έννοια της φάσης.

Σύστημα- πρόκειται για μια συλλογή ουσιών που αλληλεπιδρούν, διανοητικά ή πραγματικά απομονωμένες από το περιβάλλον (δοκιμαστικός σωλήνας, αυτόκλειστο).

Η χημική θερμοδυναμική εξετάζει τις μεταβάσεις από τη μια κατάσταση στην άλλη, ενώ μερικές μπορεί να αλλάξουν ή να παραμείνουν σταθερές. επιλογές:

· ισοβαρής- σε σταθερή πίεση.

· ισοχωρικός– σε σταθερή ένταση

· ισόθερμος- σε σταθερή θερμοκρασία.

· ισοβαρικός - ισοθερμικός– σε σταθερή πίεση και θερμοκρασία κ.λπ.

Οι θερμοδυναμικές ιδιότητες ενός συστήματος μπορούν να εκφραστούν χρησιμοποιώντας πολλές λειτουργίες κατάστασης συστήματος, που ονομάζεται χαρακτηριστικές λειτουργίες: εσωτερική ενέργειαU , ενθαλπία H , εντροπία μικρό , Ενέργεια Gibbs σολ , Ενέργεια Helmholtz φά . Οι χαρακτηριστικές συναρτήσεις έχουν ένα χαρακτηριστικό: δεν εξαρτώνται από τη μέθοδο (διαδρομή) επίτευξης μιας δεδομένης κατάστασης του συστήματος. Η τιμή τους καθορίζεται από τις παραμέτρους του συστήματος (πίεση, θερμοκρασία κ.λπ.) και εξαρτάται από την ποσότητα ή τη μάζα της ουσίας, επομένως συνηθίζεται να αναφέρονται σε ένα mole της ουσίας.

Σύμφωνα με τη μέθοδο μεταφοράς ενέργειας, ύλης και πληροφοριώνΑνάμεσα στο υπό εξέταση σύστημα και στο περιβάλλον, τα θερμοδυναμικά συστήματα ταξινομούνται:

1. Κλειστό (απομονωμένο) σύστημα- αυτό είναι ένα σύστημα στο οποίο δεν υπάρχει ανταλλαγή ενέργειας, ύλης (συμπεριλαμβανομένης της ακτινοβολίας) ή πληροφοριών με εξωτερικά σώματα.

2. Κλειστό σύστημα- ένα σύστημα στο οποίο υπάρχει ανταλλαγή μόνο με ενέργεια.

3. Αδιαβατικά απομονωμένο σύστημα -Αυτό είναι ένα σύστημα στο οποίο υπάρχει ανταλλαγή ενέργειας μόνο με τη μορφή θερμότητας.

4. Ανοικτό σύστημαείναι ένα σύστημα που ανταλλάσσει ενέργεια, ύλη και πληροφορίες.

Ταξινόμηση συστήματος:
1) εάν είναι δυνατή η μεταφορά θερμότητας και μάζας: μονωμένο, κλειστό, ανοιχτό. Ένα απομονωμένο σύστημα δεν ανταλλάσσει ούτε ύλη ούτε ενέργεια με το περιβάλλον. Ένα κλειστό σύστημα ανταλλάσσει ενέργεια με το περιβάλλον, αλλά δεν ανταλλάσσει ύλη. Ένα ανοιχτό σύστημα ανταλλάσσει ύλη και ενέργεια με το περιβάλλον του. Η έννοια ενός απομονωμένου συστήματος χρησιμοποιείται στη φυσική χημεία ως θεωρητική.
2) από εσωτερική δομή και ιδιότητες: ομοιογενής και ετερογενής. Ένα σύστημα ονομάζεται ομοιογενές εάν δεν υπάρχουν επιφάνειες μέσα σε αυτό που χωρίζουν το σύστημα σε μέρη που διαφέρουν ως προς τις ιδιότητες ή τη χημική σύσταση. Παραδείγματα ομοιογενών συστημάτων είναι υδατικά διαλύματα οξέων, βάσεων και αλάτων. μείγματα αερίων? μεμονωμένες καθαρές ουσίες. Τα ετερογενή συστήματα περιέχουν φυσικές επιφάνειες μέσα τους. Παραδείγματα ετερογενών συστημάτων είναι συστήματα που αποτελούνται από ουσίες που διαφέρουν ως προς την κατάσταση συσσωμάτωσης: ένα μέταλλο και ένα οξύ, ένα αέριο και ένα στερεό, δύο υγρά αδιάλυτα μεταξύ τους.
Φάση- αυτό είναι ένα ομοιογενές τμήμα ενός ετερογενούς συστήματος, με την ίδια σύνθεση, φυσικές και χημικές ιδιότητες, που διαχωρίζεται από άλλα μέρη του συστήματος από μια επιφάνεια, κατά τη διέλευση από την οποία οι ιδιότητες του συστήματος αλλάζουν απότομα. Οι φάσεις είναι στερεές, υγρές και αέριες. Ένα ομοιογενές σύστημα αποτελείται πάντα από μια φάση, ένα ετερογενές - από πολλές. Με βάση τον αριθμό των φάσεων, τα συστήματα ταξινομούνται σε μονοφασικά, διφασικά, τριφασικά κ.λπ.

5.Ο πρώτος νόμος της θερμοδυναμικής. Εσωτερική ενέργεια. Ισοβαρικές και ισοχωρικές θερμικές επιδράσεις .

Πρώτος νόμος της θερμοδυναμικής- ένας από τους τρεις βασικούς νόμους της θερμοδυναμικής, αντιπροσωπεύει το νόμο της διατήρησης της ενέργειας για θερμοδυναμικά συστήματα.

Ο πρώτος νόμος της θερμοδυναμικής διατυπώθηκε στα μέσα του 19ου αιώνα ως αποτέλεσμα της εργασίας του Γερμανού επιστήμονα J. R. Mayer, του Άγγλου φυσικού J. P. Joule και του Γερμανού φυσικού G. Helmholtz.

Σύμφωνα με τον πρώτο νόμο της θερμοδυναμικής, ένα θερμοδυναμικό σύστημα μπορεί να υποστεί λειτουργεί μόνο λόγω της εσωτερικής του ενέργειας ή οποιωνδήποτε εξωτερικών πηγών ενέργειας .

Ο πρώτος νόμος της θερμοδυναμικής συχνά διατυπώνεται ως η αδυναμία ύπαρξης μιας μηχανής αέναης κίνησης του πρώτου είδους, η οποία θα λειτουργούσε χωρίς να αντλεί ενέργεια από οποιαδήποτε πηγή. Μια διαδικασία που συμβαίνει σε σταθερή θερμοκρασία ονομάζεται ισόθερμοςσε σταθερή πίεση - ισοβαρής, σε σταθερή ένταση – ισοχωρικός.Εάν κατά τη διάρκεια μιας διεργασίας το σύστημα απομονωθεί από το εξωτερικό περιβάλλον κατά τέτοιο τρόπο ώστε να αποκλείεται η ανταλλαγή θερμότητας με το περιβάλλον, η διαδικασία ονομάζεται αδιαβατικός.

Εσωτερική ενέργεια του συστήματος.Όταν ένα σύστημα μεταβαίνει από τη μια κατάσταση στην άλλη, ορισμένες από τις ιδιότητές του αλλάζουν, ιδίως η εσωτερική ενέργεια U.

Η εσωτερική ενέργεια ενός συστήματος είναι η συνολική του ενέργεια, η οποία αποτελείται από την κινητική και δυνητική ενέργεια των μορίων, των ατόμων, των ατομικών πυρήνων και των ηλεκτρονίων. Η εσωτερική ενέργεια περιλαμβάνει την ενέργεια των μεταφορικών, περιστροφικών και δονητικών κινήσεων, καθώς και τη δυναμική ενέργεια που οφείλεται στις δυνάμεις έλξης και απώθησης που δρουν μεταξύ μορίων, ατόμων και ενδοατομικών σωματιδίων. Δεν περιλαμβάνει τη δυναμική ενέργεια της θέσης του συστήματος στο χώρο και την κινητική ενέργεια της κίνησης του συστήματος στο σύνολό του.

Η εσωτερική ενέργεια είναι μια θερμοδυναμική συνάρτηση της κατάστασης του συστήματος. Αυτό σημαίνει ότι κάθε φορά που το σύστημα βρίσκεται σε μια δεδομένη κατάσταση, η εσωτερική του ενέργεια παίρνει μια συγκεκριμένη αξία που είναι εγγενής σε αυτήν την κατάσταση.

∆U = U 2 - U 1

όπου U 1 και U 2 είναι η εσωτερική ενέργεια του συστήματος Vτελικές και αρχικές καταστάσεις, αντίστοιχα.

Πρώτος νόμος της θερμοδυναμικής.Εάν ένα σύστημα ανταλλάσσει θερμική ενέργεια Q και μηχανική ενέργεια (εργασία) Α με το εξωτερικό περιβάλλον και ταυτόχρονα μεταβαίνει από την κατάσταση 1 στην κατάσταση 2, η ποσότητα ενέργειας που απελευθερώνεται ή απορροφάται από το σύστημα μορφών θερμότητας Q ή Το έργο Α ισούται με τη συνολική ενέργεια του συστήματος κατά τη μετάβαση από τη μια κατάσταση στην άλλη και καταγράφεται.

Η σύγχρονη βιοοργανική χημεία είναι ένα διακλαδισμένο πεδίο γνώσης, το θεμέλιο πολλών βιοϊατρικών κλάδων και, πρώτα απ 'όλα, της βιοχημείας, της μοριακής βιολογίας, της γονιδιωματικής, της πρωτεϊνικής και

βιοπληροφορική, ανοσολογία, φαρμακολογία.

Το πρόγραμμα βασίζεται σε μια συστηματική προσέγγιση για την οικοδόμηση ολόκληρου του μαθήματος σε μια ενιαία θεωρητική βάση.

βάση βασισμένη σε ιδέες για την ηλεκτρονική και χωρική δομή των οργανικών

ενώσεις και μηχανισμοί των χημικών τους μετασχηματισμών. Το υλικό παρουσιάζεται με τη μορφή 5 ενοτήτων, οι σημαντικότερες από τις οποίες είναι: «Θεωρητικά θεμέλια της δομής των οργανικών ενώσεων και παράγοντες που καθορίζουν την αντιδραστικότητά τους», «Βιολογικά σημαντικές κατηγορίες οργανικών ενώσεων» και «Βιοπολυμερή και τα δομικά τους συστατικά. Λιπίδια"

Το πρόγραμμα στοχεύει στην εξειδικευμένη διδασκαλία της βιοοργανικής χημείας σε ένα ιατρικό πανεπιστήμιο, και ως εκ τούτου ο κλάδος ονομάζεται «βιοοργανική χημεία στην ιατρική». Το προφίλ της διδασκαλίας της βιοοργανικής χημείας εξυπηρετείται από την εξέταση της ιστορικής σχέσης μεταξύ της ανάπτυξης της ιατρικής και της χημείας, συμπεριλαμβανομένης της οργανικής, αυξημένης προσοχής σε κατηγορίες βιολογικά σημαντικών οργανικών ενώσεων (ετερολειτουργικές ενώσεις, ετερόκυκλοι, υδατάνθρακες, αμινοξέα και πρωτεΐνες, πυρηνικά οξέα, λιπίδια) καθώς και βιολογικά σημαντικές αντιδράσεις αυτών των κατηγοριών ενώσεων). Μια ξεχωριστή ενότητα του προγράμματος είναι αφιερωμένη στην εξέταση των φαρμακολογικών ιδιοτήτων ορισμένων κατηγοριών οργανικών ενώσεων και της χημικής φύσης ορισμένων κατηγοριών φαρμάκων.

Λαμβάνοντας υπόψη τον σημαντικό ρόλο των «παθήσεων οξειδωτικού στρες» στη δομή της σύγχρονης ανθρώπινης νοσηρότητας, το πρόγραμμα δίνει ιδιαίτερη προσοχή στις αντιδράσεις οξείδωσης των ελεύθερων ριζών, στην ανίχνευση τελικών προϊόντων οξείδωσης λιπιδίων από ελεύθερες ρίζες στην εργαστηριακή διάγνωση, στα φυσικά αντιοξειδωτικά και στα αντιοξειδωτικά φάρμακα. Το πρόγραμμα παρέχει εξέταση των περιβαλλοντικών προβλημάτων, δηλαδή της φύσης των ξενοβιοτικών και των μηχανισμών της τοξικής τους επίδρασης στους ζωντανούς οργανισμούς.

1. Ο σκοπός και οι στόχοι της εκπαίδευσης.

1.1. Ο σκοπός της διδασκαλίας του μαθήματος της βιοοργανικής χημείας στην ιατρική είναι να αναπτύξει την κατανόηση του ρόλου της βιοοργανικής χημείας ως θεμέλιο της σύγχρονης βιολογίας, μια θεωρητική βάση για την εξήγηση των βιολογικών επιδράσεων των βιοοργανικών ενώσεων, τους μηχανισμούς δράσης των φαρμάκων και τη δημιουργία νέα φάρμακα. Να αναπτύξει γνώση της σχέσης μεταξύ της δομής, των χημικών ιδιοτήτων και της βιολογικής δραστηριότητας των πιο σημαντικών κατηγοριών βιοοργανικών ενώσεων, να διδάξει πώς να εφαρμόζει τις αποκτηθείσες γνώσεις κατά τη μελέτη μεταγενέστερων κλάδων και σε επαγγελματικές δραστηριότητες.

1.2 Στόχοι διδασκαλίας της βιοοργανικής χημείας:

1. Διαμόρφωση γνώσης για τη δομή, τις ιδιότητες και τους μηχανισμούς αντίδρασης των σημαντικότερων κατηγοριών βιοοργανικών ενώσεων, που καθορίζουν την ιατρική και βιολογική τους σημασία.

2. Σχηματισμός ιδεών για την ηλεκτρονική και χωρική δομή των οργανικών ενώσεων ως βάση για την εξήγηση των χημικών ιδιοτήτων και της βιολογικής τους δραστηριότητας.

3. Διαμόρφωση δεξιοτήτων και πρακτικών δεξιοτήτων:

ταξινομούν τις βιοοργανικές ενώσεις σύμφωνα με τη δομή του σκελετού άνθρακα και τις λειτουργικές ομάδες·

χρησιμοποιήστε τους κανόνες της χημικής ονοματολογίας για να δηλώσετε τα ονόματα των μεταβολιτών, των φαρμάκων, των ξενοβιοτικών.

προσδιορίζει τα κέντρα αντίδρασης στα μόρια.

να μπορεί να πραγματοποιεί ποιοτικές αντιδράσεις που έχουν κλινική και εργαστηριακή σημασία.

2. Η θέση της πειθαρχίας στη δομή του OOP:

Ο κλάδος «Βιοοργανική χημεία» αποτελεί αναπόσπαστο μέρος του κλάδου «Χημεία», ο οποίος ανήκει στον κύκλο των μαθηματικών, φυσικών επιστημών των κλάδων.

Οι βασικές γνώσεις που είναι απαραίτητες για τη μελέτη του κλάδου διαμορφώνονται στον κύκλο των μαθηματικών, φυσικών επιστημών: φυσική, μαθηματικά. ιατρική πληροφορική? χημεία; βιολογία; ανατομία, ιστολογία, εμβρυολογία, κυτταρολογία. φυσιολογική φυσιολογία? μικροβιολογία, ιολογία.

Είναι απαραίτητη προϋπόθεση για τη μελέτη των κλάδων:

βιοχημεία;

φαρμακολογία;

μικροβιολογία, ιολογία;

ανοσολογία;

επαγγελματικούς κλάδους.

Επιστήμες που μελετώνται παράλληλα, παρέχοντας διεπιστημονικές συνδέσεις στο πλαίσιο του βασικού μέρους του προγράμματος σπουδών:

χημεία, φυσική, βιολογία, 3. Κατάλογος κλάδων και θεμάτων που πρέπει να κατακτήσουν οι μαθητές για να μελετήσουν τη βιοοργανική χημεία.

Γενική χημεία. Η δομή του ατόμου, η φύση ενός χημικού δεσμού, τύποι δεσμών, κατηγορίες χημικών ουσιών, τύποι αντιδράσεων, κατάλυση, αντίδραση του μέσου σε υδατικά διαλύματα.

Οργανική χημεία. Κατηγορίες οργανικών ουσιών, ονοματολογία οργανικών ενώσεων, διαμόρφωση του ατόμου άνθρακα, πόλωση ατομικών τροχιακών, δεσμοί σίγμα και π. Γενετική σχέση κατηγοριών οργανικών ενώσεων. Δραστικότητα διαφορετικών κατηγοριών οργανικών ενώσεων.

Η φυσικη. Η δομή του ατόμου. Οπτική - υπεριώδεις, ορατές και υπέρυθρες περιοχές του φάσματος.

Αλληλεπίδραση φωτός με ύλη - μετάδοση, απορρόφηση, ανάκλαση, σκέδαση. Πολωμένο φως.

Βιολογία. Γενετικός κώδικας. Χημική βάση κληρονομικότητας και μεταβλητότητας.

Λατινική γλώσσα. Κατοχή ορολογίας.

Ξένη γλώσσα. Ικανότητα εργασίας με ξένη λογοτεχνία.

4. Τμήματα του κλάδου και διεπιστημονικές συνδέσεις με τα προβλεπόμενα (μετέπειτα)κλάδοι Αρ. τμήματα αυτού του κλάδου που είναι απαραίτητα για τη μελέτη του παρεχόμενου αριθ. + + + + 4 Μικροβιολογία, ιολογία + + - + + + + 5 Ανοσολογία + - - - + Φαρμακολογία + + - + + + + 7 Υγιεινή + - + + + Επαγγελματικοί κλάδοι + - - + + + + 5. Απαιτήσεις για το επίπεδο γνώση του περιεχομένου του κλάδου Επίτευξη του μαθησιακού στόχου Ο κλάδος «Βιοοργανική Χημεία» περιλαμβάνει την υλοποίηση μιας σειράς στοχευμένων προβληματικών εργασιών, ως αποτέλεσμα των οποίων οι μαθητές πρέπει να αναπτύξουν ορισμένες ικανότητες, γνώσεις, δεξιότητες και να αποκτήσουν ορισμένες πρακτικές δεξιότητες.

5.1. Ο μαθητής πρέπει να έχει:

5.1.1. Γενικές πολιτιστικές ικανότητες:

την ικανότητα και την προθυμία ανάλυσης κοινωνικά σημαντικών προβλημάτων και διαδικασιών, για χρήση στην πράξη των μεθόδων των ανθρωπιστικών, φυσικών, βιοϊατρικών και κλινικών επιστημών σε διάφορους τύπους επαγγελματικών και κοινωνικών δραστηριοτήτων (OK-1).

5.1.2. Επαγγελματικές ικανότητες (PC):

ικανότητα και προθυμία εφαρμογής βασικών μεθόδων, μεθόδων και μέσων απόκτησης, αποθήκευσης, επεξεργασίας επιστημονικών και επαγγελματικών πληροφοριών· λαμβάνετε πληροφορίες από διάφορες πηγές, συμπεριλαμβανομένης της χρήσης σύγχρονων εργαλείων υπολογιστών, τεχνολογιών δικτύου, βάσεων δεδομένων και της ικανότητας και της προθυμίας να εργαστείτε με επιστημονική βιβλιογραφία, να αναλύσετε πληροφορίες, να πραγματοποιήσετε αναζητήσεις, να μετατρέψετε αυτά που διαβάζετε σε εργαλείο επίλυσης επαγγελματικών προβλημάτων (επισημάνετε τα κύρια διατάξεις, συνέπειες από αυτές και προτάσεις)·

ικανότητα και ετοιμότητα συμμετοχής στον καθορισμό επιστημονικών προβλημάτων και στην πειραματική τους εφαρμογή (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Ο μαθητής πρέπει να γνωρίζει:

Αρχές ταξινόμησης, ονοματολογίας και ισομέρειας οργανικών ενώσεων.

Βασικές αρχές της θεωρητικής οργανικής χημείας, που αποτελούν τη βάση για τη μελέτη της δομής και της αντιδραστικότητας των οργανικών ενώσεων.

Η χωρική και ηλεκτρονική δομή των οργανικών μορίων και οι χημικοί μετασχηματισμοί ουσιών που συμμετέχουν στις διαδικασίες της ζωής, σε άμεση σχέση με τη βιολογική τους δομή, τις χημικές ιδιότητες και τον βιολογικό ρόλο των κύριων κατηγοριών βιολογικά σημαντικών οργανικών ενώσεων.

5.3. Ο μαθητής πρέπει να είναι σε θέση:

Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τη δομή του ανθρακικού σκελετού και τη φύση των λειτουργικών ομάδων.

Συνθέστε τύπους με το όνομα και ονομάστε τυπικούς εκπροσώπους βιολογικά σημαντικών ουσιών και φαρμάκων κατά δομικό τύπο.

Προσδιορίστε λειτουργικές ομάδες, όξινα και βασικά κέντρα, συζευγμένα και αρωματικά θραύσματα σε μόρια για τον προσδιορισμό της χημικής συμπεριφοράς των οργανικών ενώσεων.

Να προβλέψετε την κατεύθυνση και το αποτέλεσμα των χημικών μετασχηματισμών οργανικών ενώσεων.

5.4. Ο μαθητής πρέπει να έχει:

Δεξιότητες ανεξάρτητης εργασίας με εκπαιδευτική, επιστημονική και βιβλιογραφία αναφοράς. πραγματοποιήστε μια έρευνα και βγάλτε γενικά συμπεράσματα.

Να έχουν δεξιότητες στο χειρισμό χημικών γυαλικών.

Να έχουν τις δεξιότητες για ασφαλή εργασία σε χημικό εργαστήριο και την ικανότητα να χειρίζονται καυστικές, τοξικές, εξαιρετικά πτητικές οργανικές ενώσεις, να εργάζονται με καυστήρες, λάμπες αλκοόλης και ηλεκτρικές συσκευές θέρμανσης.

5.5. Μορφές ελέγχου γνώσης 5.5.1. Τρέχων έλεγχος:

Διαγνωστικός έλεγχος αφομοίωσης υλικού. Πραγματοποιείται περιοδικά κυρίως για τον έλεγχο της γνώσης του τυποποιημένου υλικού.

Εκπαιδευτικός έλεγχος Η/Υ σε κάθε μάθημα.

Δοκιμή εργασιών που απαιτούν την ικανότητα ανάλυσης και γενίκευσης (βλ. Παράρτημα).

Προγραμματισμένες συνεδριάσεις με την ολοκλήρωση της μελέτης μεγάλων τμημάτων του προγράμματος (βλ. Παράρτημα).

5.5.2 Τελικός έλεγχος:

Δοκιμή (που πραγματοποιείται σε δύο στάδια):

Γ.2 - Μαθηματική, φυσική και ιατροβιολογική Γενική ένταση εργασίας:

2 Ταξινόμηση, ονοματολογία και Χαρακτηριστικά ταξινόμησης και ταξινόμησης των οργανικών σύγχρονων φυσικών ενώσεων: η δομή του σκελετού άνθρακα και η φύση της λειτουργικής ομάδας.

χημικές μέθοδοι Λειτουργικές ομάδες, οργανικές ρίζες. Βιολογικά σημαντικές μελέτες βιοοργανικών κατηγοριών οργανικών ενώσεων: αλκοόλες, φαινόλες, θειόλες, αιθέρες, σουλφίδια, ενώσεις αλδεΰδης, κετόνες, καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους, σουλφονικά οξέα.

Ονοματολογία IUPAC. Ποικιλίες διεθνούς ονοματολογίας: υποκατάστατη και ριζοσπαστική-λειτουργική ονοματολογία. Η αξία της γνώσης 3 Θεωρητικά θεμέλια της δομής των οργανικών ενώσεων και η Θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων από τον A.M. Butlerov. Οι κύριοι παράγοντες που καθορίζουν τις θέσεις τους. Δομικοί τύποι. Η φύση του ατόμου άνθρακα κατά θέση και δραστικότητα. αλυσίδες. Ο ισομερισμός ως ειδικό φαινόμενο της οργανικής χημείας. Τύποι Στερεοϊσομέρειας.

Χειρικότητα μορίων οργανικών ενώσεων ως αιτία οπτικού ισομερισμού. Στερεοϊσομέρεια μορίων με ένα κέντρο χειρικότητας (εναντιομερισμός). Οπτική δραστηριότητα. Η γλυκεραλδεΰδη ως πρότυπο διαμόρφωσης. Τύποι προβολής Fischer. D and L System of Stereochemical Nomenclature. Ιδέες για R, S-ονοματολογία.

Στερεοϊσομέρεια μορίων με δύο ή περισσότερα κέντρα χειραλικότητας: εναντιομερισμός και διαστερεομερισμός.

Στερεοϊσομέρεια σε σειρά ενώσεων με διπλό δεσμό (Pydiastereomerism). Cis και trans ισομερή. Στερεοϊσομέρεια και βιολογική δραστηριότητα οργανικών ενώσεων.

Αμοιβαία επιρροή ατόμων: αιτίες εμφάνισης, τύποι και μέθοδοι μετάδοσής της σε μόρια οργανικών ενώσεων.

Σύζευξη. Σύζευξη σε ανοιχτά κυκλώματα (Pi-Pi). Συζευγμένοι δεσμοί. Δομές διενίου σε βιολογικά σημαντικές ενώσεις: 1,3-διένια (βουταδιένιο), πολυένια, άλφα, βήτα-ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις, καρβοξυλική ομάδα. Η σύζευξη ως παράγοντας σταθεροποίησης συστήματος. Ενέργεια σύζευξης. Σύζευξη σε αρένες (Pi-Pi) και ετερόκυκλους (p-Pi).

Αρωματικότητα. Κριτήρια αρωματικότητας. Αρωματικότητα βενζενοειδών (βενζόλιο, ναφθαλίνιο, ανθρακένιο, φαινανθρένιο) και ετεροκυκλικές (φουράνιο, θειοφαίνιο, πυρρόλη, ιμιδαζόλη, πυριδίνη, πυριμιδίνη, πουρίνη) ενώσεων. Εκτεταμένη εμφάνιση συζευγμένων δομών σε βιολογικά σημαντικά μόρια (πορφίνη, αίμη κ.λπ.).

Η πόλωση των δεσμών και τα ηλεκτρονικά φαινόμενα (επαγωγικά και μεσομερή) ως αιτία της ανομοιόμορφης κατανομής της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο μόριο. Οι υποκαταστάτες είναι δότες ηλεκτρονίων και δέκτες ηλεκτρονίων.

Τα σημαντικότερα υποκατάστατα και τα ηλεκτρονικά τους αποτελέσματα. Ηλεκτρονικές επιδράσεις υποκαταστατών και αντιδραστικότητα μορίων. Κανόνας προσανατολισμού στον δακτύλιο βενζολίου, υποκαταστάτες πρώτου και δεύτερου είδους.

Οξύτητα και βασικότητα οργανικών ενώσεων.

Οξύτητα και βασικότητα ουδέτερων μορίων οργανικών ενώσεων με λειτουργικές ομάδες που περιέχουν υδρογόνο (αμίνες, αλκοόλες, θειόλες, φαινόλες, καρβοξυλικά οξέα). Οξέα και βάσεις σύμφωνα με τους Bronsted-Lowry και Lewis. Συζευγμένα ζεύγη οξέων και βάσεων. Οξύτητα και σταθερότητα ανιόντων. Ποσοτική εκτίμηση της οξύτητας των οργανικών ενώσεων με βάση τις τιμές Ka και pKa.

Οξύτητα διαφόρων κατηγοριών οργανικών ενώσεων. Παράγοντες που καθορίζουν την οξύτητα των οργανικών ενώσεων: ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου μη μετάλλου (οξέα C-H, N-H και O-H). ικανότητα πόλωσης ενός ατόμου μη μετάλλου (αλκοόλες και θειόλες, δηλητήρια θειόλης). φύση της ρίζας (αλκοόλες, φαινόλες, καρβοξυλικά οξέα).

Βασικότητα οργανικών ενώσεων. n-βάσεις (ετερόκυκλοι) και pi-βάσεις (αλκένια, αλκανοδιένια, αρένες). Παράγοντες που καθορίζουν τη βασικότητα των οργανικών ενώσεων: ηλεκτραρνητικότητα του ετεροατόμου (βάσεις Ο- και Ν). ικανότητα πόλωσης ενός ατόμου μη μετάλλου (βάση Ο- και S). φύση της ρίζας (αλειφατικές και αρωματικές αμίνες).

Η σημασία των ιδιοτήτων οξέος-βάσης των ουδέτερων οργανικών μορίων για την αντιδραστικότητα και τη βιολογική τους δράση.

Ο δεσμός υδρογόνου ως ειδική εκδήλωση ιδιοτήτων οξέος-βάσης. Γενικά πρότυπα αντιδραστικότητας οργανικών ενώσεων ως χημική βάση της βιολογικής τους λειτουργίας.

Μηχανισμοί αντίδρασης οργανικών ενώσεων.

Ταξινόμηση των αντιδράσεων οργανικών ενώσεων σύμφωνα με το αποτέλεσμα της υποκατάστασης, προσθήκης, απομάκρυνσης, αναδιάταξης, οξειδοαναγωγής και σύμφωνα με τον μηχανισμό - ριζική, ιοντική (ηλεκτρόφιλη, πυρηνόφιλη). Τύποι διάσπασης ομοιοπολικού δεσμού σε οργανικές ενώσεις και τα προκύπτοντα σωματίδια: ομολυτική διάσπαση (ελεύθερες ρίζες) και ετερολυτική διάσπαση (καρβοκατιόντα και ανθρακιόντα).

Ηλεκτρονική και χωρική δομή αυτών των σωματιδίων και παράγοντες που καθορίζουν τη σχετική σταθερότητά τους.

Αντιδράσεις υποκατάστασης ομολυτικών ριζών σε αλκάνια που περιλαμβάνουν δεσμούς C-H του sp 3-υβριδισμένου ατόμου άνθρακα. Αντιδράσεις οξείδωσης ελεύθερων ριζών σε ζωντανό κύτταρο. Αντιδραστικές (ριζικές) μορφές οξυγόνου. Αντιοξειδωτικά. Βιολογική σημασία.

Ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις προσθήκης (Ae): ετερολυτικές αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τον δεσμό Pi. Μηχανισμός αντιδράσεων αλογόνωσης και ενυδάτωσης αιθυλενίου. Κατάλυση οξέος. Επίδραση στατικών και δυναμικών παραγόντων στην τοποεπιλεκτικότητα των αντιδράσεων. Ιδιαιτερότητες αντιδράσεων προσθήκης υδρογόνου ουσιών στον δεσμό Pi σε ασύμμετρα αλκένια. Ο κανόνας του Markovnikov. Χαρακτηριστικά της ηλεκτροφιλικής προσθήκης σε συζευγμένα συστήματα.

Αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης (Se): ετερολυτικές αντιδράσεις που περιλαμβάνουν ένα αρωματικό σύστημα. Μηχανισμός αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης σε αρένες. Συμπλέγματα Sigma. Αντιδράσεις αλκυλίωσης, ακυλίωσης, νίτρωσης, σουλφονίωσης, αλογόνωση αρένων. Κανόνας προσανατολισμού.

Αναπληρωματικοί 1ου και 2ου είδους. Χαρακτηριστικά των αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης σε ετερόκυκλους. Προσανατολιστική επίδραση ετεροατόμων.

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης (Sn) σε υβριδισμένο με sp3 άτομο άνθρακα: ετερολυτικές αντιδράσεις που προκαλούνται από την πόλωση του σίγμα δεσμού άνθρακα-ετεροατόμου (παράγωγα αλογόνου, αλκοόλες). Η επίδραση ηλεκτρονικών και χωρικών παραγόντων στην αντιδραστικότητα των ενώσεων σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης.

Αντίδραση υδρόλυσης παραγώγων αλογόνου. Αντιδράσεις αλκυλίωσης αλκοολών, φαινολών, θειολών, σουλφιδίων, αμμωνίας και αμινών. Ο ρόλος της όξινης κατάλυσης στην πυρηνόφιλη υποκατάσταση της ομάδας υδροξυλίου.

Απαμίνωση ενώσεων με πρωτοταγή αμινομάδα. Βιολογικός ρόλος των αντιδράσεων αλκυλίωσης.

Αντιδράσεις αποβολής (αφυδροαλογόνωση, αφυδάτωση).

Αυξημένη οξύτητα CH ως αιτία αντιδράσεων απομάκρυνσης που συνοδεύουν την πυρηνόφιλη υποκατάσταση στο υβριδισμένο με sp3 άτομο άνθρακα.

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης (An): ετερολυτικές αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τον δεσμό pi άνθρακα-οξυγόνου (αλδεΰδες, κετόνες). Κατηγορίες καρβονυλικών ενώσεων. εκπροσώπους. Παρασκευή αλδεΰδων, κετονών, καρβοξυλικών οξέων. Δομή και δραστικότητα της καρβονυλικής ομάδας. Επιρροή ηλεκτρονικών και χωρικών παραγόντων. Μηχανισμός αντιδράσεων An: ο ρόλος της πρωτονίωσης στην αύξηση της αντιδραστικότητας του καρβονυλίου. Βιολογικά σημαντικές αντιδράσεις αλδεΰδων και κετονών: υδρογόνωση, οξείδωση-αναγωγή αλδεϋδών (αντίδραση δυσμετάλλαξης), οξείδωση αλδεϋδών, σχηματισμός κυανοϋδρινών, ενυδάτωση, σχηματισμός ημιακεταλών, ιμινών. Αντιδράσεις προσθήκης αλδόλης. Βιολογική σημασία.

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης στο sp2-υβριδισμένο άτομο άνθρακα (καρβοξυλικά οξέα και τα λειτουργικά τους παράγωγα).

Ο μηχανισμός των αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης (Sn) στο sp2 υβριδοποιημένο άτομο άνθρακα. Αντιδράσεις ακυλίωσης - ο σχηματισμός ανυδριδίων, εστέρων, θειοεστέρων, αμιδίων - και οι αντιδράσεις αντίστροφης υδρόλυσης τους. Βιολογικός ρόλος των αντιδράσεων ακυλίωσης. Όξινες ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων σύμφωνα με την ομάδα Ο-Η.

Αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής οργανικών ενώσεων.

Αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, ηλεκτρονικός μηχανισμός.

Καταστάσεις οξείδωσης ατόμων άνθρακα σε οργανικές ενώσεις. Οξείδωση πρωτογενών, δευτερογενών και τριτογενών ατόμων άνθρακα. Οξειδωσιμότητα διαφόρων κατηγοριών οργανικών ενώσεων. Τρόποι αξιοποίησης του οξυγόνου στο κύτταρο.

Ενεργειακή οξείδωση. Αντιδράσεις οξειδάσης. Η οξείδωση των οργανικών ουσιών είναι η κύρια πηγή ενέργειας για τα χημειοτροφικά. Οξείδωση πλαστικού.

4 Βιολογικά σημαντικές κατηγορίες οργανικών ενώσεων Πολυϋδρικές αλκοόλες: αιθυλενογλυκόλη, γλυκερόλη, ινοσιτόλη. Εκπαίδευση Υδροξυοξέα: ταξινόμηση, ονοματολογία, εκπρόσωποι γαλακτικού, βηταϋδροξυβουτυρικού, γαμμαϋδροξυβουτυρικού, μηλικού, τρυγικού, κιτρικού, αναγωγικής αμίνωσης, τρανσαμίνωσης και αποκαρβοξυλίωσης.

Αμινοξέα: ταξινόμηση, εκπρόσωποι των βήτα και γάμμα ισομερών: αμινοπροπάνιο, γάμμα-αμινοβουτυρικό, εσιλοναμινοκαπροϊκό. Αντίδραση Το σαλικυλικό οξύ και τα παράγωγά του (ακετυλοσαλικυλικό οξύ, αντιπυρετικό, αντιφλεγμονώδες και αντιρευματικό μέσο, ​​εντεροσεπτόλη και 5-NOK. Ο πυρήνας της ισοκινολίνης ως βάση των αλκαλοειδών του οπίου, αντισπασμωδικών (παπαβερίνη) και αναλγητικών (παραγώγων μορφίνης είναι η ακριδίνη). απολυμαντικά.

παράγωγα ξανθίνης - καφεΐνη, θεοβρωμίνη και θεοφυλλίνη, παράγωγα ινδόλης ρεζερπίνη, στρυχνίνη, πιλοκαρπίνη, παράγωγα κινολίνης - κινίνη, ισοκινολίνη μορφίνη και παπαβερίνη.

Οι κεφαλοσπροΐνες είναι παράγωγα του κεφαλοσπορανικού οξέος, οι τετρακυκλίνες είναι παράγωγα του ναφθακενίου, οι στρεπτομυκίνες είναι αμυλογλυκοσίδες. Ημισυνθετικά 5 Βιοπολυμερή και τα δομικά τους συστατικά. Λιπίδια. Ορισμός. Ταξινόμηση. Λειτουργίες.

Κυκλο-οξοαυτομερισμός. Μετάλλαξη. Παράγωγα μονοσακχαριτών δεοξυσάκχαρο (δεοξυριβόζη) και αμινοζάχαρη (γλυκοζαμίνη, γαλακτοζαμίνη).

Ολιγοσακχαρίτες. Δισακχαρίτες: μαλτόζη, λακτόζη, σακχαρόζη. Δομή. Ογλυκοσιδικός δεσμός. Αποκαταστατικές ιδιότητες. Υδρόλυση. Βιολογική (οδός διάσπασης αμινοξέων). ριζικές αντιδράσεις - υδροξυλίωση (σχηματισμός οξυ-παραγώγων αμινοξέων). Σχηματισμός πεπτιδικού δεσμού.

Πεπτίδια. Ορισμός. Δομή της πεπτιδικής ομάδας. Λειτουργίες.

Βιολογικά ενεργά πεπτίδια: γλουταθειόνη, ωκυτοκίνη, βαζοπρεσίνη, γλυκαγόνη, νευροπεπτίδια, πεπτίδια κινίνης, ανοσοδραστικά πεπτίδια (θυμοσίνη), φλεγμονώδη πεπτίδια (διφεξίνη). Η έννοια των κυτοκινών. Αντιβιοτικά πεπτίδια (γραμικιδίνη, ακτινομυκίνη D, κυκλοσπορίνη Α). Πεπτιδικές τοξίνες. Σχέση μεταξύ των βιολογικών επιδράσεων των πεπτιδίων και ορισμένων υπολειμμάτων αμινοξέων.

σκίουροι. Ορισμός. Λειτουργίες. Επίπεδα πρωτεϊνικής δομής. Η κύρια δομή είναι η αλληλουχία των αμινοξέων. Ερευνητικές μέθοδοι. Μερική και πλήρης υδρόλυση πρωτεϊνών. Η σημασία του προσδιορισμού της πρωτογενούς δομής των πρωτεϊνών.

Κατευθυνόμενη τοποειδική μεταλλαξιογένεση ως μέθοδος για τη μελέτη της σχέσης μεταξύ της λειτουργικής δραστηριότητας των πρωτεϊνών και της πρωτογενούς δομής. Συγγενείς διαταραχές της πρωτογενούς δομής των πρωτεϊνών - σημειακές μεταλλάξεις. Δευτερεύουσα δομή και οι τύποι της (άλφα έλικα, δομή βήτα). Τριτογενής δομή.

Μετουσίωσης. Η έννοια των ενεργών κέντρων. Τεταρτοταγής δομή ολιγομερών πρωτεϊνών. Συνεταιριστικές ιδιοκτησίες. Απλές και σύνθετες πρωτεΐνες: γλυκοπρωτεΐνες, λιποπρωτεΐνες, νουκλεοπρωτεΐνες, φωσφοπρωτεΐνες, μεταλλοπρωτεΐνες, χρωμοπρωτεΐνες.

Βάσεις αζώτου, νουκλεοζίτες, νουκλεοτίδια και νουκλεϊκά οξέα.

Ορισμός των εννοιών αζωτούχα βάση, νουκλεοζίτης, νουκλεοτίδιο και νουκλεϊκό οξύ. Αζωτούχες βάσεις πουρίνης (αδενίνη και γουανίνη) και πυριμιδίνης (ουρακίλη, θυμίνη, κυτοσίνη). Αρωματικές ιδιότητες. Αντοχή στην οξειδωτική αποικοδόμηση ως βάση για την εκπλήρωση ενός βιολογικού ρόλου.

Lactim - ταυτομερισμός λακτάμης. Μικρές αζωτούχες βάσεις (υποξανθίνη, 3-Ν-μεθυλουρακίλη, κ.λπ.). Παράγωγα αζωτούχων βάσεων - αντιμεταβολίτες (5-φθοροουρακίλη, 6-μερκαπτοπουρίνη).

Νουκλεοζίτες. Ορισμός. Σχηματισμός γλυκοσιδικού δεσμού μεταξύ μιας αζωτούχου βάσης και μιας πεντόζης. Υδρόλυση νουκλεοζιτών. Νουκλεοζίτες αντιμεταβολίτες (αραβινοσίδη αδενίνης).

Νουκλεοτίδια. Ορισμός. Δομή. Σχηματισμός φωσφοεστερικού δεσμού κατά την εστεροποίηση του C5 υδροξυλίου της πεντόζης με φωσφορικό οξύ. Υδρόλυση νουκλεοτιδίων. Νουκλεοτίδια Macroerg (νουκλεοσιδικά πολυφωσφορικά - ADP, ATP κ.λπ.). Νουκλεοτίδια-συνένζυμα (NAD+, FAD), δομή, ρόλος βιταμινών Β5 και Β2.

Νουκλεϊκά οξέα - RNA και DNA. Ορισμός. Νουκλεοτιδική σύνθεση RNA και DNA. Πρωτογενής δομή. Φωσφοδιεστερικός δεσμός. Υδρόλυση νουκλεϊκών οξέων. Ορισμός των εννοιών τριπλέτα (κωδόνιο), γονίδιο (σιστρόνιο), γενετικός κώδικας (γονιδίωμα). International Human Genome Project.

Δευτερογενής δομή του DNA. Ο ρόλος των δεσμών υδρογόνου στο σχηματισμό δευτερογενούς δομής. Συμπληρωματικά ζεύγη αζωτούχων βάσεων. Τριτογενής δομή του DNA. Αλλαγές στη δομή των νουκλεϊκών οξέων υπό την επίδραση χημικών ουσιών. Η έννοια των μεταλλαξιογόνων ουσιών.

Λιπίδια. Ορισμός, ταξινόμηση. Σαπωνοποιήσιμα και μη σαπωνοποιήσιμα λιπίδια.

Τα φυσικά ανώτερα λιπαρά οξέα είναι συστατικά των λιπιδίων. Οι σημαντικότεροι εκπρόσωποι: παλμιτικό, στεατικό, ελαϊκό, λινολεϊκό, λινολενικό, αραχιδονικό, εικοσαπεντανοϊκό, εικοσιοεξανοϊκό (βιταμίνη F).

Ουδέτερα λιπίδια. Ακυλογλυκερόλες - φυσικά λίπη, έλαια, κεριά.

Τεχνητά βρώσιμα υδρολίπη. Βιολογικός ρόλος των ακυλογλυκερολών.

Φωσφολιπίδια. Φωσφατιδικά οξέα. Φωσφατιδυλοχολίνες, φωσφατιδιαιθανολαμίνες και φωσφατιδυλοσερίνες. Δομή. Συμμετοχή στο σχηματισμό βιολογικών μεμβρανών. Υπεροξείδωση λιπιδίων στις κυτταρικές μεμβράνες.

Σφιγγολιπίδια. Σφιγγοσίνη και σφιγγομυελίνες. Γλυκολιπίδια (εγκεφαλοζίτες, σουλφατίδια και γαγγλιοσίδες).

Μη σαπωνοποιήσιμα λιπίδια. Τερπένια. Μονο- και δικυκλικά τερπένια 6 Φαρμακολογικές ιδιότητες Φαρμακολογικές ιδιότητες ορισμένων κατηγοριών μονο-πολυ και ορισμένων κατηγοριών ετερολειτουργικών ενώσεων (υδροαλογονίδια, αλκοόλες, οξυ- και οργανικές ενώσεις. οξοξέα, παράγωγα βενζολίου, ετερόκυκλοι, αλκαλοειδή.). Χημική Η χημική φύση ορισμένων από τα αντιφλεγμονώδη φάρμακα, τα αναλγητικά, τα αντισηπτικά και τις κατηγορίες φαρμάκων. αντιβιοτικά.

6.3. Ενότητες κλάδων και είδη τάξεων 1. Εισαγωγή στο αντικείμενο. Ταξινόμηση, ονοματολογία και έρευνα βιοοργανικών ενώσεων 2. Θεωρητικά θεμέλια της δομής της οργανικής αντιδραστικότητας.

3. Βιολογικά σημαντικές κατηγορίες οργανικών 5 Φαρμακολογικές ιδιότητες ορισμένων κατηγοριών οργανικών ενώσεων. Η χημική φύση ορισμένων κατηγοριών φαρμάκων L-διαλέξεις; PZ – πρακτικές ασκήσεις. LR – εργαστηριακή εργασία. Γ – σεμινάρια. SRS – ανεξάρτητη εργασία των μαθητών.

6.4 Θεματικό σχέδιο διαλέξεων για την πειθαρχία 1 1 Εισαγωγή στο αντικείμενο. Ιστορία της ανάπτυξης της βιοοργανικής χημείας, σημασία για 3 2 Θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων από τον A.M. Butlerov. Ο ισομερισμός ως 4 2 Αμοιβαία επιρροή των ατόμων: αιτίες εμφάνισης, τύποι και μέθοδοι μετάδοσής του σε 7 1.2 Δοκιμαστική εργασία στις ενότητες «Ταξινόμηση, ονοματολογία και σύγχρονες φυσικοχημικές μέθοδοι μελέτης βιοοργανικών ενώσεων» και «Θεωρητικά θεμέλια της δομής των οργανικών ενώσεων και παράγοντες που καθορίζουν την αντίδρασή τους 15 5 Φαρμακολογικές ιδιότητες ορισμένων κατηγοριών οργανικών ενώσεων. Χημική 19 4 14 Ανίχνευση αδιάλυτων αλάτων ασβεστίου ανώτερων ανθρακικών 1 1 Εισαγωγή στο θέμα. Ταξινόμηση και Εργασία με προτεινόμενη βιβλιογραφία.

ονοματολογία βιοοργανικών ενώσεων. Ολοκλήρωση γραπτής εργασίας για 3 2 Αμοιβαία επίδραση των ατόμων στα μόρια Εργαστείτε με τη συνιστώμενη βιβλιογραφία.

4 2 Οξύτητα και βασικότητα οργανικών υλικών Εργαστείτε με τη συνιστώμενη βιβλιογραφία.

5 2 Μηχανισμοί οργανικών αντιδράσεων Εργαστείτε με τη συνιστώμενη βιβλιογραφία.

6 2 Οξείδωση και αναγωγή οργανικών υλικών Εργαστείτε με τη συνιστώμενη βιβλιογραφία.

7 1.2 Δοκιμαστική εργασία ανά ενότητα Εργαστείτε με τη συνιστώμενη βιβλιογραφία. * σύγχρονες φυσικές και χημικές μέθοδοι για τα προτεινόμενα θέματα, διεξαγωγή έρευνας για βιοοργανικές ενώσεις», αναζήτηση πληροφοριών σε διάφορες οργανικές ενώσεις και παράγοντες, INTERNET και εργασία με αγγλόφωνες βάσεις δεδομένων 8 3 Ετερολειτουργική βιοοργανική Εργασία με προτεινόμενη βιβλιογραφία.

9 3 Βιολογικά σημαντικοί ετερόκυκλοι. Εργαστείτε με προτεινόμενη βιβλιογραφία.

10 3 Βιταμίνες (εργαστηριακή εργασία). Εργαστείτε με προτεινόμενη βιβλιογραφία.

12 4 Άλφα αμινοξέα, πεπτίδια και πρωτεΐνες. Εργαστείτε με προτεινόμενη βιβλιογραφία.

13 4 Βάσεις αζώτου, νουκλεοζίτες, Εργασία με τη συνιστώμενη βιβλιογραφία.

νουκλεοτίδια και νουκλεϊκά οξέα. Ολοκλήρωση γραπτής εργασίας 15 5 Φαρμακολογικές ιδιότητες ορισμένων Εργασία με προτεινόμενη βιβλιογραφία.

κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Ολοκλήρωση γραπτής εργασίας για τη γραφή Η χημική φύση ορισμένων τάξεων χημικών τύπων ορισμένων φαρμακευτικών * - εργασίες της επιλογής του μαθητή.

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ.

οργανικά μόρια.

οργανικά μόρια.

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ.

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ.

συνδέσεις. Στερεοισομερεία.

ορισμένες κατηγορίες φαρμάκων.

Κατά τη διάρκεια του εξαμήνου, ένας φοιτητής μπορεί να συγκεντρώσει το πολύ 65 μόρια σε πρακτικά μαθήματα.

Σε ένα πρακτικό μάθημα, ένας μαθητής μπορεί να συγκεντρώσει το πολύ 4,3 βαθμούς. Αυτός ο αριθμός αποτελείται από πόντους που βαθμολογήθηκαν για παρακολούθηση τάξης (0,6 βαθμοί), ολοκλήρωση εργασίας για εξωσχολική ανεξάρτητη εργασία (1,0 βαθμοί), εργαστηριακή εργασία (0,4 βαθμοί) και βαθμούς που απονέμονται για προφορική απάντηση και δοκιμαστική εργασία (από 1 ,3 έως 2,3 βαθμοί). Βαθμοί παρακολούθησης μαθημάτων, ολοκλήρωσης εργασιών για εξωσχολική ανεξάρτητη εργασία και εργαστηριακή εργασία απονέμονται με βάση «ναι» - «όχι». Οι βαθμοί για την προφορική απάντηση και τη δοκιμαστική εργασία απονέμονται διαφοροποιημένοι από 1,3 έως 2,3 βαθμούς στην περίπτωση θετικών απαντήσεων: 0-1,29 βαθμοί αντιστοιχούν στη βαθμολογία "μη ικανοποιητικό", 1,3-1,59 - "ικανοποιητικό", 1,6 -1,99 - "καλό". ”, 2,0-2,3 – “εξαιρετικό”. Στο τεστ, ένας μαθητής μπορεί να συγκεντρώσει το πολύ 5,0 βαθμούς: παρακολούθηση της τάξης 0,6 βαθμούς και προφορική απάντηση 2,0-4,4 βαθμούς.

Για να γίνει δεκτός στο τεστ, ένας μαθητής πρέπει να συγκεντρώσει τουλάχιστον 45 βαθμούς, ενώ η τρέχουσα επίδοση του μαθητή αξιολογείται ως εξής: 65-75 μόρια – «άριστα», 54-64 μόρια – «καλά», 45-53 μόρια – « ικανοποιητικό», λιγότερο από 45 μονάδες – μη ικανοποιητικό. Εάν ένας μαθητής συγκεντρώσει από 65 έως 75 μόρια (αποτέλεσμα «άριστα»), τότε απαλλάσσεται από το τεστ και λαμβάνει αυτόματα τη βαθμολογία «βάση» στο βιβλίο βαθμολογίας, κερδίζοντας 25 βαθμούς για το τεστ.

Στο τεστ, ένας μαθητής μπορεί να συγκεντρώσει το πολύ 25 βαθμούς: 0-15,9 βαθμοί αντιστοιχούν στον βαθμό "μη ικανοποιητικό", 16-17,5 - "ικανοποιητικό", 17,6-21,2 - "καλό", 21,3-25 - "Υπέροχο".

Κατανομή βαθμών μπόνους (έως 10 πόντους ανά εξάμηνο συνολικά) 1. Παρακολούθηση διαλέξεων – 0,4 βαθμοί (100% παρακολούθηση διαλέξεων – 6,4 βαθμοί ανά εξάμηνο).

2. Συμμετοχή σε UIRS έως 3 βαθμούς, συμπεριλαμβανομένων:

σύνταξη περίληψης για το προτεινόμενο θέμα – 0,3 βαθμοί.

προετοιμασία έκθεσης και παρουσίαση πολυμέσων για το τελικό εκπαιδευτικό και θεωρητικό συνέδριο 3. Συμμετοχή σε ερευνητικές εργασίες – έως 5 μονάδες, συμπεριλαμβανομένων:

συμμετοχή σε συνάντηση του επιστημονικού κύκλου σπουδαστών στο τμήμα - 0,3 βαθμοί.

προετοιμασία έκθεσης για συνάντηση του επιστημονικού κύκλου σπουδαστών – 0,5 βαθμοί.

Έκθεση σε επιστημονικό συνέδριο φοιτητών πανεπιστημίου – 1 βαθμός.

Παρουσίαση σε περιφερειακό, παν-ρωσικό και διεθνές επιστημονικό συνέδριο σπουδαστών – 3 βαθμοί.

Δημοσίευση σε συλλογές φοιτητικών επιστημονικών συνεδρίων – 2 βαθμοί.

δημοσίευση σε επιστημονικό περιοδικό με κριτές – 5 βαθμοί.

4. Συμμετοχή σε εκπαιδευτικό έργο στο τμήμα έως 3 μόρια, συμπεριλαμβανομένων:

συμμετοχή στην οργάνωση εκπαιδευτικών δραστηριοτήτων που πραγματοποιούνται από το τμήμα κατά τις εξωσχολικές ώρες - 2 πόντους για μία εκδήλωση.

παρακολούθηση εκπαιδευτικών δραστηριοτήτων που πραγματοποιούνται από το τμήμα κατά τις εξωσχολικές ώρες – 1 βαθμός για μία εκδήλωση.

Κατανομή βαθμών ποινής (έως 10 μόρια ανά εξάμηνο συνολικά) 1. Απουσία από διαλέξεις για αδικαιολόγητη αιτία - 0,66-0,67 μόρια (0% συμμετοχή σε διαλέξεις - 10 μόρια για Εάν ένας φοιτητής έχασε ένα μάθημα για βάσιμο λόγο, έχει το δικαίωμα να επεξεργαστεί το μάθημα για να βελτιώσει την τρέχουσα βαθμολογία σας.

Εάν η απουσία είναι αδικαιολόγητη, ο μαθητής πρέπει να ολοκληρώσει το μάθημα και να λάβει βαθμό με μειωτικό συντελεστή 0,8.

Εάν κάποιος μαθητής απαλλάσσεται από τη φυσική παρουσία στα μαθήματα (με εντολή της ακαδημίας), τότε του απονέμονται ανώτατα μόρια εφόσον ολοκληρώσει την εργασία για εξωσχολική αυτοτελή εργασία.

6. Εκπαιδευτική, μεθοδολογική και πληροφοριακή υποστήριξη του κλάδου 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Βιοοργανική χημεία. Μ.:ΔΡΟΦΑ, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Βιοοργανική χημεία. Μ.:ΔΡΟΦΑ, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Βιοοργανική χημεία. Μ.: Εκπαίδευση, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Fundamentals of organic chemistry. Μ.: Μιρ, 1983.

3. Shcherbak I.G. Βιολογική χημεία. Εγχειρίδιο για τις ιατρικές σχολές. Σ.-Π. Εκδοτικός οίκος του Κρατικού Ιατρικού Πανεπιστημίου Αγίας Πετρούπολης, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Βιολογική χημεία. Μ.: Ιατρική, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Βιολογική χημεία. M.: Medicine, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Βιοχημική οργάνωση κυτταρικών μεμβρανών (Εγχειρίδιο για φοιτητές φαρμακευτικών σχολών ιατρικών πανεπιστημίων). Khabarovsk, Κρατικό Ιατρικό Πανεπιστήμιο Άπω Ανατολής. 2001

7. Εκπαιδευτικό περιοδικό Soros, 1996-2001.

8. Οδηγός εργαστηριακών μαθημάτων βιοοργανικής χημείας. Επιμέλεια N.A. Tyukavkina, M.:

Ιατρική, 7.3 Εκπαιδευτικό και μεθοδολογικό υλικό που ετοιμάζει το τμήμα 1. Μεθοδολογική ανάπτυξη πρακτικών μαθημάτων βιοοργανικής χημείας για μαθητές.

2. Μεθοδολογικές εξελίξεις για ανεξάρτητη εξωσχολική εργασία των μαθητών.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Βιοχημική διάγνωση (φυσιολογικός ρόλος και διαγνωστική αξία βιοχημικών παραμέτρων αίματος και ούρων). Σχολικό βιβλίο 4η έκδοση. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Βιοχημική διάγνωση (φυσιολογικός ρόλος και διαγνωστική αξία βιοχημικών παραμέτρων αίματος και ούρων). Ηλεκτρονικό σχολικό βιβλίο. Blagoveshchensk, 2007.

5. Εργασίες για έλεγχο υπολογιστών των γνώσεων των μαθητών στη βιοοργανική χημεία (Σύνταξη Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Δοκιμαστικές εργασίες στη βιοοργανική χημεία για την εξέταση στη βιοοργανική χημεία για φοιτητές της ιατρικής σχολής Ιατρικών Πανεπιστημίων. Εργαλειοθήκη. (Σύνταξη Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Δοκιμαστικές εργασίες στη βιοοργανική χημεία για πρακτικά μαθήματα βιοοργανικής χημείας για φοιτητές της Ιατρικής Σχολής. Εργαλειοθήκη. (Σύνταξη Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Βιταμίνες. Εργαλειοθήκη. (Σύνταξη Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Παροχή πειθαρχίας με εξοπλισμό και εκπαιδευτικό υλικό 1 Χημικά γυάλινα σκεύη:

Γυάλινα σκεύη:

1.1 χημικοί δοκιμαστικοί σωλήνες 5000 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1.2 φυγοκεντρικοί σωλήνες 2000 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1.3 γυάλινες ράβδοι 100 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1.4. φιάλες διαφόρων όγκων (για 200 χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1,5 φιάλες μεγάλου όγκου - 0,5-2,0 30 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1,6 χημικά ποτήρια ζέσεως διαφόρων 120 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1,7 μεγάλα χημικά ποτήρια 50 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικά μαθήματα, UIRS, προετοιμασία εργαζομένων 1,8 φιάλες διαφόρων μεγεθών 2000 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1,9 διηθητικές χοάνες 200 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS 1.10 υαλικά Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικά μαθήματα, CIRS, χρωματογραφία κ.λπ.).

1,11 λαμπτήρες αλκοόλης 30 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικά μαθήματα, UIRS, Πορσελάνινα πιάτα 1,12 ποτήριαδιαφορετικοί όγκοι (0,2- 30 Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές τάξεις 1,13 κονιάματα και γουδοχέρια Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές τάξεις, χημικά πειράματα και 1,15 φλιτζάνια για εξάτμιση 20 Χημικά πειράματα και αναλύσεις για πρακτικές τάξεις, UIRS, Γυαλικά μέτρησης:

1,16 ογκομετρικές φιάλες διαφόρων 100 Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές τάξεις, Χημικά πειράματα 1,17 βαθμωτοί κύλινδροι διαφόρων 40 Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές τάξεις, Χημικά πειράματα 1,18 ποτήρια ζέσεως διαφόρων όγκων 30 Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές τάξεις, Χημικά πειράματα και αναλύσεις για πρακτικές τάξεις, UIRS, μικροπιπέτες) 1,20 μηχανικά αυτόματα 15 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 1,21 μηχανικά αυτόματα 2 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, διανομείς μεταβλητού όγκου NIRS αυτόματα 1,22 Chemical και αναλύσεις σε πρακτικά μαθήματα, UIRS, μικροσύριγγες 1,23 AC 5 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικά μαθήματα, UIRS, 2 Τεχνικός εξοπλισμός:

2.1 ράφι για δοκιμαστικούς σωλήνες 100 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 2.2 ράφι για πιπέτες 15 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικές τάξεις, UIRS, 2.3 μεταλλικές θήκες 15 Χημικά πειράματα και αναλύσεις σε πρακτικά μαθήματα, UIRS, Συσκευές θέρμανσης:

2.4 ντουλάπια στεγνώματος 3 χημικά στεγνωτικά γυάλινα σκεύη, συγκράτηση χημικών 2.5 θερμοστάτες αέρα 2Θερμοστάτης του μίγματος επώασης κατά τον προσδιορισμό 2,6 θερμοστατών νερού 2 Θερμοστάτης του μίγματος επώασης κατά τον προσδιορισμό 2,7 ηλεκτρικών εστιών 3 Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές ασκήσεις, χημικά πειράματα και 2,8 Ψυγεία με καταψύκτες 5 Αποθήκευση χημικών θαλάμων και διυλικών αντιδραστηρίων ”, “Biryusa”, πρακτικές ασκήσεις , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Ερμάρια αποθήκευσης 8 Αποθήκευση χημικών αντιδραστηρίων 2.10 Μεταλλικά ασφαλή 1 Αποθήκευση τοξικώναντιδραστήρια και αιθανόλη 3 Εξοπλισμός γενικής χρήσης:

3.1 αναλυτικός αποσβεστήρας 2 Βαρυμετρική ανάλυση σε πρακτικές τάξεις, UIRS, NIRS 3.6 Υπερφυγόκεντρος 1 Επίδειξη της μεθόδου ανάλυσης καθίζησης σε πρακτικές κατηγορίες (Γερμανία) 3.8 Μαγνητικοί αναδευτήρες 2 Προετοιμασία αντιδραστηρίων για πρακτικές τάξεις 3.9 Προετοιμασία Ηλεκτρικού αποστάγματος 1 αντιδραστήρια για 3.10 Θερμόμετρα 10 Έλεγχος θερμοκρασίας κατά τη διάρκεια χημικών αναλύσεων 3.11 Σετ υδρομέτρων 1 Μέτρηση της πυκνότητας των διαλυμάτων 4 Εξοπλισμός ειδικής χρήσης:

4.1 Συσκευή ηλεκτροφόρησης στο 1 Επίδειξη της μεθόδου ηλεκτροφόρησης πρωτεϊνών ορού στο 4.2 Συσκευή ηλεκτροφόρησης στο 1 Επίδειξη της μεθόδου διαχωρισμού λιποπρωτεϊνών ορού 4.3 Εξοπλισμός για στήλη Επίδειξη της μεθόδου διαχωρισμού πρωτεϊνών με χρήση χρωματογραφίας ELC4nstquipment of the T4. μέθοδος διαχωρισμού λιπιδίων σε πρακτική λεπτή στιβάδα χρωματογραφίας. τάξεις, NIRS Εξοπλισμός μέτρησης:

Φωτοηλεκτρικά χρωματόμετρα:

4.8 Φωτόμετρο “SOLAR” 1 Μέτρηση της απορρόφησης φωτός έγχρωμων διαλυμάτων στο 4,9 Φασματοφωτόμετρο SF 16 1 Μέτρησηαπορρόφηση φωτός των διαλυμάτων στις ορατές και υπεριώδεις περιοχές 4.10 Κλινικό φασματοφωτόμετρο 1 Μέτρηση της απορρόφησης φωτός των διαλυμάτων στις ορατές και υπεριώδεις περιοχές του φάσματος "Schimadzu - CL-770" με χρήση φασματικών μεθόδων προσδιορισμού 4.11 Εξαιρετικά αποτελεσματική 1 Μέθοδος επίδειξης της HPLC (πρακτικές ασκήσεις, UIRS, NIRS) υγρός χρωματογράφος «Milichrome - 4».

4.12 Πολωμόμετρο 1 Επίδειξη της οπτικής δραστηριότητας των εναντιομερών, 4.13 Διαθλασίμετρο 1 Επίδειξηδιαθλασιμετρική μέθοδος προσδιορισμού 4,14 pH μέτρα 3 Παρασκευή ρυθμιστικών διαλυμάτων, επίδειξη ρυθμιστικού διαλύματος 5 Εξοπλισμός προβολής:

5.1 Προβολέας πολυμέσων και 2 Επίδειξη παρουσιάσεων πολυμέσων, φωτογραφικών και εναέριων προβολέων: Επίδειξηδιαφάνειες κατά τη διάρκεια διαλέξεων και πρακτικών μαθημάτων 5.3 «Ημιαυτόματο ρουλεμάν» 5.6 Συσκευή επίδειξης Ανατέθηκε στο μορφολογικό εκπαιδευτικό κτίριο. Επίδειξη διαφανών ταινιών (overhead) και εικονογραφικού υλικού σε διαλέξεις, κατά τη διάρκεια του προβολέα ταινιών UIRS και NIRS.

6 Τεχνολογία υπολογιστών:

6.1 Δίκτυο τμημάτων 1 Πρόσβαση σε εκπαιδευτικούς πόρους του INTERNET (εθνικοί και προσωπικοί υπολογιστές με διεθνείς ηλεκτρονικές βάσεις δεδομένων χημείας, βιολογίας και πρόσβασης στην ιατρική του INTERNET) για καθηγητές του τμήματος και φοιτητές σε εκπαιδευτικούς και 6.2 Προσωπικούς υπολογιστές 8 Δημιουργία από καθηγητές του τμήμα έντυπου και ηλεκτρονικού προσωπικού του τμήματος διδακτικό υλικό κατά την εκπαιδευτική και μεθοδολογική εργασία, 6.3 Μάθημα Η/Υ για 10 1 Προγραμματισμένη δοκιμή γνώσεων των μαθητών σε πρακτικά μαθήματα, κατά τη διάρκεια τεστ και εξετάσεων (τρέχουσα, 7 Εκπαιδευτικοί πίνακες:

1. Πεπτιδικός δεσμός.

2. Κανονικότητα της δομής της πολυπεπτιδικής αλυσίδας.

3. Τύποι δεσμών σε ένα μόριο πρωτεΐνης.

4. Δισουλφιδικός δεσμός.

5. Ειδικότητα ειδών πρωτεϊνών.

6. Δευτερογενής δομή πρωτεϊνών.

7. Τριτογενής δομή πρωτεϊνών.

8. Μυοσφαιρίνη και αιμοσφαιρίνη.

9. Αιμοσφαιρίνη και τα παράγωγά της.

10. Λιποπρωτεΐνες πλάσματος αίματος.

11. Τύποι υπερλιπιδαιμίας.

12. Ηλεκτροφόρηση πρωτεϊνών σε χαρτί.

13. Σχήμα βιοσύνθεσης πρωτεϊνών.

14. Κολλαγόνο και τροποκολλαγόνο.

15. Μυοσίνη και ακτίνη.

16. Ανεπάρκεια βιταμίνης RR (πελλάγρα).

17. Έλλειψη βιταμίνης Β1.

18. Ανεπάρκεια βιταμίνης C.

19. Ανεπάρκεια βιταμίνης Α.

20. Ανεπάρκεια βιταμίνης D (ραχίτιδα).

21. Οι προσταγλανδίνες είναι φυσιολογικά ενεργά παράγωγα ακόρεστων λιπαρών οξέων.

22. Νευροξίνες που σχηματίζονται από κατεχαλαμίνες και ινδολαμίνες.

23. Προϊόντα μη ενζυματικών αντιδράσεων ντοπαμίνης.

24. Νευροπεπτίδια.

25. Πολυακόρεστα λιπαρά οξέα.

26. Αλληλεπίδραση λιποσωμάτων με την κυτταρική μεμβράνη.

27. Ελεύθερη οξείδωση (διαφορές από την αναπνοή των ιστών).

28. PUFAs των οικογενειών ωμέγα 6 και ωμέγα 3.

2 Σετ διαφανειών για διάφορες ενότητες του προγράμματος 8.6 Διαδραστικά εργαλεία μάθησης (τεχνολογίες Διαδικτύου), υλικό πολυμέσων, Ηλεκτρονικές βιβλιοθήκες και σχολικά βιβλία, υλικό φωτογραφιών και βίντεο 1 Διαδραστικά εργαλεία μάθησης (τεχνολογίες Διαδικτύου) 2 Υλικά πολυμέσων Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) «Οι φυσικές ενώσεις αποτελούν τη βάση 5 Borodin E.A. (ΑΓΜΑ) «Ανθρώπινο γονιδίωμα. Γονιδιωματική, πρωτεομική και Παρουσίαση συγγραφέα 6 Pivovarova E.N (Ινστιτούτο Κυτταρολογίας και Γενετικής, Παράρτημα Σιβηρίας της Ρωσικής Ακαδημίας Ιατρικών Επιστημών) «Ο ρόλος της ρύθμισης της γονιδιακής έκφρασης Παρουσίαση από τον συγγραφέα για ένα άτομο».

3 Ηλεκτρονικές βιβλιοθήκες και σχολικά βιβλία:

2 MEDLINE. Έκδοση CD ηλεκτρονικών βάσεων δεδομένων για τη χημεία, τη βιολογία και την ιατρική.

3 Επιστήμες της Ζωής. Έκδοση CD ηλεκτρονικών βάσεων δεδομένων για τη χημεία και τη βιολογία.

4 Επιστημονικές Περιλήψεις του Cambridge. Έκδοση CD ηλεκτρονικών βάσεων δεδομένων για τη χημεία και τη βιολογία.

5 PubMed - ηλεκτρονική βάση δεδομένων του Εθνικού Ινστιτούτου Υγείας http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Οργανική χημεία. Ψηφιακή βιβλιοθήκη. (Σύνταξη N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Οργανική και γενική χημεία. Φάρμακο. Διαλέξεις για φοιτητές, μάθημα. (Ηλεκτρονικό εγχειρίδιο). Μ., 2005

4 βίντεο:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Υλικό φωτογραφιών και βίντεο:

Φωτογραφίες του συγγραφέα και υλικό βίντεο του επικεφαλής. τμήμα καθ. E.A. Borodin περίπου 1 πανεπιστήμια της Ουψάλα (Σουηδία), της Γρανάδας (Ισπανία), ιατρικές σχολές πανεπιστημίων στην Ιαπωνία (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Ινστιτούτο Βιοϊατρικής Χημείας της Ρωσικής Ακαδημίας Ιατρικών Επιστημών, Ινστιτούτο Φυσικής Χημείας και Χημείας του Υπουργείου Υγείας της Ρωσίας, TIBOKHE DSC. ΦΕΒ ΡΑΣ.

8.1. Παραδείγματα στοιχείων ελέγχου τρέχοντος ελέγχου (με τυπικές απαντήσεις) για το μάθημα Νο. 4 «Οξύτητα και βασικότηταοργανικά μόρια"

1. Επιλέξτε τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα των οξέων Bronsted-Lowry:

1. αύξηση της συγκέντρωσης των ιόντων υδρογόνου σε υδατικά διαλύματα 2. αύξηση της συγκέντρωσης των ιόντων υδροξειδίου σε υδατικά διαλύματα 3. είναι ουδέτερα μόρια και ιόντα - δότες πρωτονίων 4. είναι ουδέτερα μόρια και ιόντα - δέκτες πρωτονίων 5. δεν επηρεάζουν την αντίδραση το μέσο 2. Προσδιορίστε τους παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα των οργανικών μορίων:

1. ηλεκτραρνητικότητα του ετεροατόμου 2. πολωσιμότητα του ετεροατόμου 3. φύση της ρίζας 4. ικανότητα διάστασης 5. διαλυτότητα στο νερό 3. Επιλέξτε τα ισχυρότερα οξέα Bronsted από τις αναφερόμενες ενώσεις:

1. αλκάνια 2. αμίνες 3. αλκοόλες 4. θειόλες 5. καρβοξυλικά οξέα 4. Να αναφέρετε τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα των οργανικών ενώσεων που έχουν ιδιότητες βάσεων:

1. δέκτες πρωτονίων 2. δότες πρωτονίων 3. κατά τη διάσπαση δίνουν ιόντα υδροξυλίου 4. δεν διασπώνται 5. οι βασικές ιδιότητες καθορίζουν την αντιδραστικότητα 5. Επιλέξτε την πιο αδύναμη βάση από τις δεδομένες ενώσεις:

1. αμμωνία 2. μεθυλαμίνη 3. φαινυλαμίνη 4. αιθυλαμίνη 5. προπυλαμίνη 8.2 Παραδείγματα καταστάσεων εργασιών τρέχοντος ελέγχου (μεΑπαντήστε πρότυπα) 1. Προσδιορίστε τη μητρική δομή στην ένωση:

Λύση. Η επιλογή της μητρικής δομής στον συντακτικό τύπο μιας οργανικής ένωσης ρυθμίζεται στην υποκατάστατη ονοματολογία IUPAC από έναν αριθμό σταθερά εφαρμοζόμενων κανόνων (βλ. Εγχειρίδιο, 1.2.1).

Κάθε επόμενος κανόνας εφαρμόζεται μόνο όταν ο προηγούμενος δεν επιτρέπει τη σαφή επιλογή. Η ένωση Ι περιέχει αλειφατικά και αλεικυκλικά θραύσματα. Σύμφωνα με τον πρώτο κανόνα, η δομή με την οποία συνδέεται άμεσα η ανώτερη χαρακτηριστική ομάδα επιλέγεται ως μητρική δομή. Από τις δύο χαρακτηριστικές ομάδες που υπάρχουν στην ένωση Ι (ΟΗ και ΝΗ), η ομάδα υδροξυλίου είναι η παλαιότερη. Επομένως, η αρχική δομή θα είναι κυκλοεξάνιο, το οποίο αντανακλάται στο όνομα αυτής της ένωσης - 4-αμινομεθυλοκυκλοεξανόλη.

2. Η βάση μιας σειράς βιολογικά σημαντικών ενώσεων και φαρμάκων είναι ένα συμπυκνωμένο σύστημα ετεροκυκλικών πουρινών, συμπεριλαμβανομένων των πυρήνων πυριμιδίνης και ιμιδαζόλης. Τι εξηγεί την αυξημένη αντίσταση της πουρίνης στην οξείδωση;

Λύση. Οι αρωματικές ενώσεις έχουν υψηλή ενέργεια σύζευξης και θερμοδυναμική σταθερότητα. Μία από τις εκδηλώσεις των αρωματικών ιδιοτήτων είναι η αντίσταση στην οξείδωση, αν και "εξωτερικά"

Οι αρωματικές ενώσεις έχουν υψηλό βαθμό ακόρεστου, που συνήθως τις καθιστά επιρρεπείς στην οξείδωση. Για να απαντηθεί το ερώτημα που τίθεται στη δήλωση προβλήματος, είναι απαραίτητο να εξακριβωθεί εάν η πουρίνη ανήκει σε αρωματικά συστήματα.

Σύμφωνα με τον ορισμό της αρωματικότητας, απαραίτητη (αλλά όχι επαρκής) προϋπόθεση για την εμφάνιση ενός συζευγμένου κλειστού συστήματος είναι η παρουσία στο μόριο ενός επίπεδου κυκλικού σκελετού με ένα μόνο νέφος ηλεκτρονίων. Στο μόριο πουρίνης, όλα τα άτομα άνθρακα και αζώτου βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp2, και επομένως όλοι οι δεσμοί βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. Εξαιτίας αυτού, τα τροχιακά όλων των ατόμων που περιλαμβάνονται στον κύκλο βρίσκονται κάθετα στο σκελετικό επίπεδο και παράλληλα μεταξύ τους, γεγονός που δημιουργεί συνθήκες για την αμοιβαία επικάλυψη τους με το σχηματισμό ενός ενιαίου κλειστού μετατοπισμένου συστήματος ti-ηλεκτρονίων που καλύπτει όλα τα άτομα του ο κύκλος (κυκλική σύζευξη).

Η αρωματικότητα καθορίζεται επίσης από τον αριθμό των -ηλεκτρονίων, που πρέπει να αντιστοιχεί στον τύπο 4/7 + 2, όπου n είναι μια σειρά φυσικών αριθμών O, 1, 2, 3, κ.λπ. (κανόνας Hückel). Κάθε άτομο άνθρακα και τα άτομα αζώτου της πυριδίνης στις θέσεις 1, 3 και 7 συνεισφέρουν ένα p-ηλεκτρόνιο στο συζευγμένο σύστημα και το άτομο αζώτου πυρρόλης στη θέση 9 συνεισφέρει ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων. Το σύστημα συζευγμένων πουρινών περιέχει 10 ηλεκτρόνια, τα οποία αντιστοιχούν στον κανόνα του Hückel στο n = 2.

Έτσι, το μόριο πουρίνης έχει αρωματικό χαρακτήρα και η αντοχή του στην οξείδωση συνδέεται με αυτό.

Η παρουσία ετεροατόμων στον κύκλο των πουρινών οδηγεί σε άνιση κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων. Τα άτομα αζώτου της πυριδίνης παρουσιάζουν χαρακτήρα έλξης ηλεκτρονίων και μειώνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων στα άτομα άνθρακα. Από αυτή την άποψη, η οξείδωση της πουρίνης, που γενικά θεωρείται ως απώλεια ηλεκτρονίων από την οξειδωτική ένωση, θα είναι ακόμη πιο δύσκολη σε σύγκριση με το βενζόλιο.

8.3 Εργασίες δοκιμής για δοκιμές (μία πλήρης επιλογή με πρότυπα απαντήσεων) 1. Ονομάστε τα οργανογόνα στοιχεία:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Να αναφέρετε συναρτησιακές ομάδες που έχουν δεσμό Pi:

1.Καρβοξυλ 2.αμινομάδα 3.υδροξυλ 4.οξοομάδα 5.καρβονύλ 3. Αναφέρετε την ανώτερη λειτουργική ομάδα:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Ποια κατηγορία οργανικών ενώσεων σχηματίζεται στους ιστούς το γαλακτικό οξύ CH3-CHOH-COOH ως αποτέλεσμα της αναερόβιας διάσπασης της γλυκόζης , ανήκει σε?

1.Καρβοξυλικά οξέα 2.Υδροξυοξέα 3.Αμινοξέα 4.Κετοξέα 5.Ονομάστε με ονοματολογία υποκατάστασης την ουσία που είναι το κύριο ενεργειακό καύσιμο του κυττάρου και έχει την ακόλουθη δομή:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-πενταϋδροξυεξανάλη 2,6-οξοεξανοπνετανόλη 1,2,3,4, 3. Γλυκόζη 4. Εξόζη 5,1,2,3,4,5-πενταϋδροξυεξαναλ- 6. Να αναφέρετε τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα του συζευγμένου συστήματα:

1. Εξίσωση της πυκνότητας ηλεκτρονίων των δεσμών sigma και pi 2. Σταθερότητα και χαμηλή αντιδραστικότητα 3. Αστάθεια και υψηλή αντιδραστικότητα 4. Περιέχουν εναλλασσόμενους δεσμούς sigma και pi 5. Οι δεσμοί Pi διαχωρίζονται με ομάδες -CH2 7. Για ποιες ενώσεις χαρακτηριστικές Pi- Σύζευξη Pi:

1. καροτίνες και βιταμίνη Α 2. πυρρόλη 3. πυριδίνη 4. πορφυρίνες 5. βενζοπυρένιο 8. Επιλέξτε υποκαταστάτες του πρώτου είδους, με προσανατολισμό στις ορθο- και παρα-θέσεις:

1.αλκύλιο 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Τι επίδραση έχει η ομάδα -ΟΗ στις αλειφατικές αλκοόλες:

1. Θετικό επαγωγικό 2. Αρνητικό επαγωγικό 3. Θετικό μεσομερές 4. Αρνητικό μεσομερές 5. Ο τύπος και το πρόσημο της επίδρασης εξαρτώνται από τη θέση της ομάδας -ΟΗ 10. Επιλέξτε τις ρίζες που έχουν αρνητικό μεσομερές αποτέλεσμα 1. Αλογόνα 2. Ρίζες αλκυλίου 3. Αμινο ομάδα 4. Υδροξυ ομάδα 5. Καρβοξυ ομάδα 11. Επιλέξτε τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα των οξέων Bronsted-Lowry:

1. αύξηση της συγκέντρωσης των ιόντων υδρογόνου σε υδατικά διαλύματα 2. αύξηση της συγκέντρωσης των ιόντων υδροξειδίου σε υδατικά διαλύματα 3. είναι ουδέτερα μόρια και ιόντα - δότες πρωτονίων 4. είναι ουδέτερα μόρια και ιόντα - δέκτες πρωτονίων 5. δεν επηρεάζουν την αντίδραση το μέσο 12. Προσδιορίστε τους παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα των οργανικών μορίων:

1. ηλεκτραρνητικότητα του ετεροατόμου 2. πολωσιμότητα του ετεροατόμου 3. φύση της ρίζας 4. ικανότητα διάστασης 5. διαλυτότητα στο νερό 13. Επιλέξτε τα ισχυρότερα οξέα Bronsted από τις αναφερόμενες ενώσεις:

1. αλκάνια 2. αμίνες 3. αλκοόλες 4. θειόλες 5. καρβοξυλικά οξέα 14. Να αναφέρετε τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα των οργανικών ενώσεων που έχουν ιδιότητες βάσεων:

1. δέκτες πρωτονίων 2. δότες πρωτονίων 3. κατά τη διάσταση δίνουν ιόντα υδροξυλίου 4. δεν διασπώνται 5. οι βασικές ιδιότητες καθορίζουν την αντιδραστικότητα 15. Επιλέξτε την πιο αδύναμη βάση από τις δεδομένες ενώσεις:

1. αμμωνία 2. μεθυλαμίνη 3. φαινυλαμίνη 4. αιθυλαμίνη 5. προπυλαμίνη 16. Ποια χαρακτηριστικά χρησιμοποιούνται για την ταξινόμηση των αντιδράσεων οργανικών ενώσεων:

1. Ο μηχανισμός διάσπασης ενός χημικού δεσμού 2. Το τελικό αποτέλεσμα της αντίδρασης 3. Ο αριθμός των μορίων που συμμετέχουν στο στάδιο που καθορίζει τον ρυθμό ολόκληρης της διαδικασίας 4. Η φύση του αντιδραστηρίου που επιτίθεται στον δεσμό 17. Επιλέξτε το ενεργό μορφές οξυγόνου:

1. μονό οξυγόνο 2. διριζικό υπεροξείδιο -Ιόν O-O-υπεροξειδίου 4. ρίζα υδροξυλίου 5. τριπλό μοριακό οξυγόνο 18. Επιλέξτε τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα των ηλεκτρόφιλων αντιδραστηρίων:

1.σωματίδια που φέρουν μερικό ή πλήρες θετικό φορτίο 2. σχηματίζονται από την ομολυτική διάσπαση ομοιοπολικού δεσμού 3. σωματίδια που φέρουν ασύζευκτο ηλεκτρόνιο 4. σωματίδια που φέρουν μερικό ή πλήρες αρνητικό φορτίο 5. σχηματίζονται από την ετερολυτική διάσπαση ομοιοπολικού δεσμού 19.Επιλέξτε ενώσεις για τις οποίες χαρακτηριστικές αντιδράσεις είναι η ηλεκτροφιλική υποκατάσταση:

1. αλκένια 2. αρένες 3. αλκαδιένια 4. αρωματικοί ετερόκυκλοι 5. αλκάνια 20. Αναφέρετε τον βιολογικό ρόλο των αντιδράσεων οξείδωσης ελεύθερων ριζών:

1. φαγοκυτταρική δραστηριότητα των κυττάρων 2. καθολικός μηχανισμός καταστροφής των κυτταρικών μεμβρανών 3. αυτοανανέωση των κυτταρικών δομών 4. παίζουν καθοριστικό ρόλο στην ανάπτυξη πολλών παθολογικών διεργασιών 21. Επιλέξτε ποιες κατηγορίες οργανικών ενώσεων χαρακτηρίζονται από πυρηνόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης :

1. αλκοόλες 2. αμίνες 3. παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων 4. θειόλες 5. αλδεΰδες 22. Με ποια σειρά μειώνεται η αντιδραστικότητα των υποστρωμάτων στις αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης:

1. παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων, αμινοαλκοόλες 2. αμινο αλκοόλες, παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων 3. αμινο αλκοόλες, παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων 4. παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων, αμινο αλκοόλες 23. Επιλέξτε πολυϋδρικές αλκοόλες από τις ενώσεις που αναφέρονται:

1. αιθανόλη 2. αιθυλενογλυκόλη 3. γλυκερόλη 4. ξυλιτόλη 5. σορβιτόλη 24. Επιλέξτε τι είναι χαρακτηριστικό αυτής της αντίδρασης:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. αντίδραση απομάκρυνσης 2. αντίδραση ενδομοριακής αφυδάτωσης 3. συμβαίνει παρουσία ανόργανων οξέων όταν θερμαίνεται 4. συμβαίνει υπό κανονικές συνθήκες 5. αντίδραση διαμοριακής αφυδάτωσης 25. Ποιες ιδιότητες εμφανίζονται όταν μια οργανική ουσία εισάγεται σε ένα μόριο ουσίες χλωρίου:

1. ναρκωτικές ιδιότητες 2. δακρυστικές (δακρύρροιες) 3. αντισηπτικές ιδιότητες 26. Επιλέξτε τις χαρακτηριστικές αντιδράσεις του υβριδισμένου με SP2 ατόμου άνθρακα σε οξοενώσεις:

1. πυρηνόφιλη προσθήκη 2. πυρηνόφιλη υποκατάσταση 3. ηλεκτροφιλική προσθήκη 4. ομολυτικές αντιδράσεις 5. ετερολυτικές αντιδράσεις 27. Με ποια σειρά μειώνεται η ευκολία της πυρηνόφιλης προσβολής των καρβονυλικών ενώσεων:

1. αλδεΰδες κετόνες ανυδρίτες εστέρες αμίδια άλατα καρβοξυλικών οξέων 2. κετόνες αλδεΰδες ανυδρίτες εστέρες αμίδια άλατα καρβοξυλικών οξέων 3. ανυδρίτες αλδεΰδες κετόνες εστέρες αμίδια άλατα καρβοξυλικών οξέων 28. Προσδιορίστε τι είναι χαρακτηριστικό αυτής της αντίδρασης:

1. ποιοτική αντίδραση σε αλδεΰδες 2. η αλδεΰδη είναι αναγωγικός παράγοντας, το οξείδιο του αργύρου (I) είναι οξειδωτικός παράγοντας 3. η αλδεΰδη είναι ένας οξειδωτικός παράγοντας, το οξείδιο του αργύρου (I) είναι ένας αναγωγικός παράγοντας 4. η αντίδραση οξειδοαναγωγής 5. εμφανίζεται σε ένα αλκαλικό μέσο 6.χαρακτηριστικό των κετονών 29 .Ποιες από τις παρακάτω καρβονυλικές ενώσεις υφίστανται αποκαρβοξυλίωση για να σχηματίσουν βιογενείς αμίνες;

1. καρβοξυλικά οξέα 2. αμινοξέα 3. οξοξέα 4. υδροξυοξέα 5. βενζοϊκό οξύ 30. Πώς αλλάζουν οι ιδιότητες του οξέος στην ομόλογη σειρά καρβοξυλικών οξέων:

1. αύξηση 2. μείωση 3. δεν αλλάζει 31. Ποιες από τις προτεινόμενες κατηγορίες ενώσεων είναι ετερολειτουργικές:

1. υδροξυοξέα 2. οξοξέα 3. αμινο αλκοόλες 4. αμινοξέα 5. δικαρβοξυλικά οξέα 32. Τα υδροξυοξέα περιλαμβάνουν:

1. κιτρικό 2. βουτυρικό 3. ακετοξικό 4. πυροσταφυλικό 5. μηλικό 33. Επιλέξτε φάρμακα - παράγωγα σαλικυλικού οξέος:

1. παρακεταμόλη 2. φαινακετίνη 3. σουλφοναμίδες 4. ασπιρίνη 5. PAS 34. Επιλέξτε φάρμακα - παράγωγα π-αμινοφαινόλης:

1. παρακεταμόλη 2. φαινακετίνη 3. σουλφοναμίδες 4. ασπιρίνη 5. PAS 35. Επιλέξτε φάρμακα - παράγωγα σουλφανιλικού οξέος:

1. παρακεταμόλη 2. φαινακετίνη 3. σουλφοναμίδες 4. ασπιρίνη 5. PASK 36. Επιλέξτε τις κύριες διατάξεις της θεωρίας του A.M. Butlerov:

1. Τα άτομα άνθρακα συνδέονται με απλούς και πολλαπλούς δεσμούς 2. Ο άνθρακας στις οργανικές ενώσεις είναι τετρασθενής 3. η λειτουργική ομάδα καθορίζει τις ιδιότητες της ουσίας 4. τα άτομα άνθρακα σχηματίζουν ανοιχτούς και κλειστούς κύκλους 5. στις οργανικές ενώσεις ο άνθρακας είναι σε μειωμένη μορφή 37. Ποια ισομερή ταξινομούνται ως χωρικά:

1. αλυσίδες 2. θέση πολλαπλών δεσμών 3. λειτουργικές ομάδες 4. δομικές 5. διαμόρφωση 38. Επιλέξτε τι είναι χαρακτηριστικό της έννοιας «διαμόρφωση»:

1. η δυνατότητα περιστροφής γύρω από έναν ή περισσότερους δεσμούς σίγμα 2. οι διαμορφωτές είναι ισομερή 3. μια αλλαγή στην αλληλουχία των δεσμών 4. μια αλλαγή στη χωρική διάταξη των υποκαταστατών 5. μια αλλαγή στην ηλεκτρονική δομή 39. Επιλέξτε την ομοιότητα μεταξύ εναντιομερή και διαστερεομερή:

1. έχουν τις ίδιες φυσικοχημικές ιδιότητες 2. είναι σε θέση να περιστρέφουν το επίπεδο πόλωσης του φωτός 3. δεν μπορούν να περιστρέψουν το επίπεδο πόλωσης του φωτός 4. είναι στερεοϊσομερή 5. χαρακτηρίζονται από την παρουσία ενός κέντρου χειρικότητας 40. Επιλέξτε την ομοιότητα μεταξύ διαμορφωτικής και διαμορφωτικής ισομέρειας:

1. Η ισομέρεια σχετίζεται με διαφορετικές θέσεις στο χώρο των ατόμων και ομάδων ατόμων. 2. Η ισομέρεια οφείλεται στην περιστροφή ατόμων ή ομάδων ατόμων γύρω από έναν δεσμό σίγμα 3. Η ισομέρεια οφείλεται στην παρουσία ενός κέντρου χειρικότητας στο μόριο 4. Η ισομέρεια οφείλεται σε διαφορετικές διευθετήσεις υποκαταστατών σε σχέση με το επίπεδο του δεσμού π.

41. Ονομάστε τα ετεροάτομα που αποτελούν βιολογικά σημαντικούς ετερόκυκλους:

1.άζωτο 2.φώσφορος 3.θείο 4.άνθρακας 5.οξυγόνο 42.Να αναφέρετε τον 5μελή ετερόκυκλο που αποτελεί μέρος των πορφυρινών:

1.πυρρολιδίνη 2.ιμιδαζόλη 3.πυρρόλη 4.πυραζόλη 5.φουράνιο 43. Ποιος ετερόκυκλος με ένα ετεροάτομο αποτελεί μέρος του νικοτινικού οξέος:

1. πουρίνη 2. πυραζόλη 3. πυρρόλη 4. πυριδίνη 5. πυριμιδίνη 44. Ονομάστε το τελικό προϊόν της οξείδωσης πουρίνης στο σώμα:

1. υποξανθίνη 2. ξανθίνη 3. ουρικό οξύ 45. Προσδιορίστε τα αλκαλοειδή του οπίου:

1. στρυχνίνη 2. παπαβερίνη 4. μορφίνη 5. ρεζερπίνη 6. κινίνη 6. Ποιες αντιδράσεις οξείδωσης είναι χαρακτηριστικές για το ανθρώπινο σώμα:

1.αφυδρογόνωση 2.προσθήκη οξυγόνου 3.δωρεά ηλεκτρονίων 4.προσθήκη αλογόνων 5.αλληλεπίδραση με υπερμαγγανικό κάλιο, νιτρικό και υπερχλωρικό οξύ 47. Τι καθορίζει τον βαθμό οξείδωσης ενός ατόμου άνθρακα σε οργανικές ενώσεις:

1. ο αριθμός των δεσμών του με άτομα στοιχείων πιο ηλεκτραρνητικά από το υδρογόνο 2. ο αριθμός των δεσμών του με άτομα οξυγόνου 3. ο αριθμός των δεσμών του με άτομα υδρογόνου 48. Ποιες ενώσεις σχηματίζονται κατά την οξείδωση του πρωτογενούς ατόμου άνθρακα;

1. πρωτοταγής αλκοόλη 2. δευτεροταγής αλκοόλη 3. αλδεΰδη 4. κετόνη 5. καρβοξυλικό οξύ 49. Προσδιορίστε τι είναι χαρακτηριστικό των αντιδράσεων οξειδάσης:

1. Το οξυγόνο ανάγεται σε νερό 2. Το οξυγόνο περιλαμβάνεται στη σύνθεση του οξειδωμένου μορίου 3. Το οξυγόνο πηγαίνει στην οξείδωση του υδρογόνου που διασπάται από το υπόστρωμα 4. οι αντιδράσεις έχουν ενεργειακή αξία 5. οι αντιδράσεις έχουν πλαστική αξία 50. Ποια από τα προτεινόμενα υποστρώματα οξειδώνεται πιο εύκολα στο κελί και γιατί;

1. γλυκόζη 2. λιπαρό οξύ 3. περιέχει μερικώς οξειδωμένα άτομα άνθρακα 4. περιέχει πλήρως υδρογονωμένα άτομα άνθρακα 51. Επιλέξτε αλδόζες:

1. γλυκόζη 2. ριβόζη 3. φρουκτόζη 4. γαλακτόζη 5. δεοξυριβόζη 52. Επιλέξτε τις εφεδρικές μορφές υδατανθράκων σε έναν ζωντανό οργανισμό:

1. φυτικές ίνες 2. άμυλο 3. γλυκογόνο 4. υαλουρικό οξύ 5. σακχαρόζη 53. Επιλέξτε τους πιο συνηθισμένους μονοσακχαρίτες στη φύση:

1. τριόσες 2. τετρόσες 3. πεντόζες 4. εξόζες 5. επτόσες 54. Επιλέξτε αμινοζάχαρα:

1. βήτα-ριβόζη 2. γλυκοζαμίνη 3. γαλακτοζαμίνη 4. ακετυλογαλακτοζαμίνη 5. δεοξυριβόζη 55. Επιλέξτε τα προϊόντα οξείδωσης μονοσακχαρίτη:

1. 6-φωσφορική γλυκόζη 2. γλυκονικά (αλδονικά) οξέα 3. γλυκουρονικά (ουρονικά) οξέα 4. γλυκοσίδες 5. εστέρες 56. Επιλέξτε δισακχαρίτες:

1. μαλτόζη 2. φυτικές ίνες 3. γλυκογόνο 4. σακχαρόζη 5. λακτόζη 57. Επιλέξτε ομοπολυσακχαρίτες:

1. άμυλο 2. κυτταρίνη 3. γλυκογόνο 4. δεξτράνη 5. λακτόζη 58. Επιλέξτε ποιοι μονοσακχαρίτες σχηματίζονται κατά την υδρόλυση της λακτόζης:

1.βήτα-D-γαλακτόζη 2.άλφα-D-γλυκόζη 3.άλφα-D-φρουκτόζη 4.άλφα-D-γαλακτόζη 5.άλφα-D-δεοξυριβόζη 59. Επιλέξτε τι είναι χαρακτηριστικό της κυτταρίνης:

1. γραμμικός, φυτικός πολυσακχαρίτης 2. δομική μονάδα είναι η βήτα-D-γλυκόζη 3. απαραίτητη για τη φυσιολογική διατροφή, είναι μια ουσία έρματος 4. ο κύριος υδατάνθρακας στον άνθρωπο 5. δεν διασπάται στο γαστρεντερικό σωλήνα 60. Επιλέξτε τα παράγωγα υδατανθράκων που συνθέτουν μουραμίνη:

1.Ν-ακετυλογλυκοζαμίνη 2.Ν-ακετυλομουραμικό οξύ 3.γλυκοζαμίνη 4.γλυκουρονικό οξύ 5.ριβουλόζη-5-φωσφορική 61. Επιλέξτε τις σωστές προτάσεις από τις ακόλουθες προτάσεις: Τα αμινοξέα είναι...

1. ενώσεις που περιέχουν αμινο και υδροξυ ομάδες στο μόριο 2. ενώσεις που περιέχουν ομάδες υδροξυλίου και καρβοξυλίου 3. είναι παράγωγα καρβοξυλικών οξέων στη ρίζα των οποίων το υδρογόνο αντικαθίσταται από μια αμινομάδα 4. ενώσεις που περιέχουν οξο και καρβοξυλομάδες στο μόριο 5. ενώσεις που περιέχουν ομάδες υδροξυλίου και αλδεΰδης 62. Πώς ταξινομούνται τα αμινοξέα;

1. από τη χημική φύση της ρίζας 2. από τις φυσικοχημικές ιδιότητες 3. από τον αριθμό των λειτουργικών ομάδων 4. από το βαθμό ακόρεστου 5. από τη φύση των πρόσθετων λειτουργικών ομάδων 63. Επιλέξτε ένα αρωματικό αμινοξύ:

1. γλυκίνη 2. σερίνη 3. γλουταμικό 4. φαινυλαλανίνη 5. μεθειονίνη 64. Επιλέξτε ένα αμινοξύ που παρουσιάζει όξινες ιδιότητες:

1. λευκίνη 2. τρυπτοφάνη 3. γλυκίνη 4. γλουταμινικό οξύ 5. αλανίνη 65. Επιλέξτε ένα βασικό αμινοξύ:

1. σερίνη 2. λυσίνη 3. αλανίνη 4. γλουταμίνη 5. τρυπτοφάνη 66. Επιλέξτε αζωτούχες βάσεις πουρίνης:

1. θυμίνη 2. αδενίνη 3. γουανίνη 4. ουρακίλη 5. κυτοσίνη 67. Επιλέξτε αζωτούχες βάσεις πυριμιδίνης:

1.ουρακίλη 2.θυμίνη 3.κυτοσίνη 4.αδενίνη 5.γουανίνη 68.Επιλέξτε τα συστατικά του νουκλεοσιδίου:

1.αζωτούχες βάσεις πουρίνης 2.αζωτούχες βάσεις πυριμιδίνης 3.ριβόζη 4.δεοξυριβόζη 5.φωσφορικό οξύ 69.Να αναφέρετε τα δομικά συστατικά των νουκλεοτιδίων:

1. αζωτούχες βάσεις πουρίνης 2. αζωτούχες βάσεις πυριμιδίνης 3. ριβόζη 4. δεοξυριβόζη 5. φωσφορικό οξύ 70. Να αναφέρετε τα διακριτικά χαρακτηριστικά του DNA:

1. σχηματίζεται από μία πολυνουκλεοτιδική αλυσίδα 2. σχηματίζεται από δύο πολυνουκλεοτιδικές αλυσίδες 3. περιέχει ριβόζη 4. περιέχει δεοξυριβόζη 5. περιέχει ουρακίλη 6. περιέχει θυμίνη 71. Επιλέξτε σαπωνοποιήσιμα λιπίδια:

1. ουδέτερα λίπη 2. τριακυλογλυκερόλες 3. φωσφολιπίδια 4. σφιγγομυελίνες 5. στεροειδή 72. Επιλέξτε ακόρεστα λιπαρά οξέα:

1. παλμιτικό 2. στεατικό 3. ελαϊκό 4. λινολεϊκό 5. αραχιδονικό 73. Προσδιορίστε τη χαρακτηριστική σύνθεση των ουδέτερων λιπών:

1.μερικυλική αλκοόλη + παλμιτικό οξύ 2. γλυκερόλη + βουτυρικό οξύ 3. σφιγγοσίνη + φωσφορικό οξύ 4. γλυκερίνη + ανώτερο καρβοξυλικό οξύ + φωσφορικό οξύ 5. γλυκερίνη + ανώτερα καρβοξυλικά οξέα 74. Επιλέξτε τη λειτουργία που επιτελούν τα φωσφολιπίδια στο ανθρώπινο σώμα:

1. ρυθμιστικό 2. προστατευτικό 3. δομικό 4. ενεργητικό 75. Επιλέξτε γλυκολιπίδια:

1.φωσφατιδυλοχολίνη 2.εγκεφαλοζίτες 3.σφιγγομυελίνες 4.σουλφατίδια 5.γαγγλιοσίδες

ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΣΤΙΣ ΕΡΓΑΣΙΕΣ ΔΟΚΙΜΗΣ

8.4 Κατάλογος πρακτικών δεξιοτήτων και εργασιών (πλήρης) που απαιτούνται για την επιτυχία 1. Ικανότητα ταξινόμησης οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τη δομή του σκελετού άνθρακα και 2. Ικανότητα σύνταξης τύπων με όνομα και όνομα τυπικών εκπροσώπων βιολογικά σημαντικών ουσιών και φάρμακα με δομικό τύπο.

3. Η ικανότητα απομόνωσης λειτουργικών ομάδων, όξινων και βασικών κέντρων, συζευγμένων και αρωματικών θραυσμάτων σε μόρια για τον προσδιορισμό της χημικής συμπεριφοράς. επιστημονική βιβλιογραφία και βιβλιογραφία αναφοράς· πραγματοποιήστε μια έρευνα και βγάλτε γενικά συμπεράσματα.

6. Κατοχή δεξιοτήτων στο χειρισμό χημικών υαλικών.

7. Κατοχή δεξιοτήτων ασφαλούς εργασίας σε χημικό εργαστήριο και ικανότητα χειρισμού καυστικών, δηλητηριωδών, εξαιρετικά πτητικών οργανικών ενώσεων, εργασίας με καυστήρες, λάμπες αλκοόλης και ηλεκτρικές συσκευές θέρμανσης.

1. Αντικείμενο και εργασίες βιοοργανικής χημείας. Επιπτώσεις στην ιατρική εκπαίδευση.

2. Η στοιχειακή σύσταση των οργανικών ενώσεων, ως αιτία συμμόρφωσής τους με βιολογικές διεργασίες.

3. Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων. Τάξεις, γενικοί τύποι, λειτουργικές ομάδες, μεμονωμένοι εκπρόσωποι.

4. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων. Ασήμαντα ονόματα. Αντικαταστήστε την ονοματολογία IUPAC.

5. Κύριες λειτουργικές ομάδες. Γονική δομή. Βουλευτές. Αρχαιότητα ομάδων, αναπληρωτές. Ονόματα συναρτησιακών ομάδων και υποκαταστατών ως προθέματα και καταλήξεις.

6. Θεωρητικές βάσεις της δομής των οργανικών ενώσεων. Θεωρία του A.M. Butlerov.

Δομικοί τύποι. Δομική ισομέρεια. Ισομερή αλυσίδας και θέσης.

7. Χωρική δομή οργανικών ενώσεων. Στερεοχημικοί τύποι.

Μοριακά μοντέλα. Οι πιο σημαντικές έννοιες στη στερεοχημεία είναι η διαμόρφωση και η διαμόρφωση των οργανικών μορίων.

8. Διαμορφώσεις ανοιχτών αλυσίδων - έκλειψη, αναστολή, λοξή. Ενέργεια και αντιδραστικότητα διαφορετικών διαμορφώσεων.

9. Διαμορφώσεις κύκλων χρησιμοποιώντας το παράδειγμα κυκλοεξανίου (καρέκλα και λουτρό). Αξονικές και ισημερινές συνδέσεις.

10. Αμοιβαία επίδραση ατόμων σε μόρια οργανικών ενώσεων. Τα αίτια της, είδη εκδήλωσης. Επίδραση στην αντιδραστικότητα των μορίων.

11. Pairing. Συζυγή συστήματα, συζευγμένες συνδέσεις. Σύζευξη Pi-pi σε διένια. Ενέργεια σύζευξης. Σταθερότητα συζευγμένων συστημάτων (βιταμίνη Α).

12. Pairing σε αρένες (pi-pi pairing). Αρωματικότητα. Ο κανόνας του Hückel. Βενζόλιο, ναφθαλίνη, φαινανθρένιο. Δραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου.

13. Σύζευξη σε ετερόκυκλους (σύζευξη p-pi και pi-pi χρησιμοποιώντας το παράδειγμα πυρρόλης και πυριδίνης).

Σταθερότητα ετερόκυκλων - βιολογική σημασία χρησιμοποιώντας το παράδειγμα ενώσεων τετραπυρρολίου.

14.Πόλωση δεσμών. Αιτίες. Πόλωση σε αλκοόλες, φαινόλες, καρβονυλικές ενώσεις, θειόλες. Επίδραση στην αντιδραστικότητα των μορίων.\ 15.Ηλεκτρονικές επιδράσεις. Επαγωγική επίδραση σε μόρια που περιέχουν δεσμούς σίγμα. Σημάδι του επαγωγικού αποτελέσματος.

16. Μεσομερική επίδραση σε ανοιχτές αλυσίδες με συζευγμένους δεσμούς pi χρησιμοποιώντας το παράδειγμα του 1,3 βουταδιενίου.

17. Μεσομερική επίδραση σε αρωματικές ενώσεις.

18.Υποκαταστάτες δότες ηλεκτρονίων και υποκαταστάτες που αφαιρούν ηλεκτρονικά.

19. Αναπληρωτές 1ου και 2ου είδους. Κανόνας προσανατολισμού στον δακτύλιο βενζίνης.

20.Οξύτητα και βασικότητα οργανικών ενώσεων. Οξέα και βάσεις Brendstet-Lowry.

Τα ζεύγη οξέος-βάσης είναι συζευγμένα οξέα και βάσεις. Το Ka και το pKa είναι ποσοτικά χαρακτηριστικά της οξύτητας των οργανικών ενώσεων. Η σημασία της οξύτητας για τη λειτουργική δραστηριότητα των οργανικών μορίων.

21.Οξύτητα διαφόρων κατηγοριών οργανικών ενώσεων. Παράγοντες που καθορίζουν την οξύτητα των οργανικών ενώσεων είναι η ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου μη μετάλλου που συνδέεται με το υδρογόνο, η πολικότητα του ατόμου μη μετάλλου, η φύση της ρίζας που συνδέεται με το άτομο μη μετάλλου.

22.Οργανικές βάσεις. Αμίνες. Λόγος βασικότητας. Η επίδραση των ριζών στη βασικότητα των αλειφατικών και των αρωματικών αμινών.

23. Ταξινόμηση αντιδράσεων οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τον μηχανισμό τους. Έννοιες ομολυτικών και ετερολυτικών αντιδράσεων.

24. Αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης σε αλκάνια. Οξείδωση ελεύθερων ριζών σε ζωντανούς οργανισμούς. Αντιδραστικά είδη οξυγόνου.

25. Ηλεκτρόφιλη προσθήκη σε αλκένια. Σχηματισμός συμπλεγμάτων Pi, καρβοκατιόντα. Αντιδράσεις ενυδάτωσης, υδρογόνωσης.

26.Ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο. Σχηματισμός ενδιάμεσων σίγμα συμπλεγμάτων. Αντίδραση βρωμίωσης βενζολίου.

27.Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε αλκοόλες. Αντιδράσεις αφυδάτωσης, οξείδωση πρωτοταγών και δευτεροταγών αλκοολών, σχηματισμός εστέρων.

28.Πυρηνόφιλη προσθήκη καρβονυλικών ενώσεων. Βιολογικά σημαντικές αντιδράσεις αλδεΰδων: οξείδωση, σχηματισμός ημιακεταλών κατά την αλληλεπίδραση με αλκοόλες.

29.Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε καρβοξυλικά οξέα. Βιολογικά σημαντικές αντιδράσεις καρβοξυλικών οξέων.

30. Οξείδωση οργανικών ενώσεων, βιολογική σημασία. Ο βαθμός οξείδωσης του άνθρακα σε οργανικά μόρια. Οξειδωσιμότητα διαφόρων κατηγοριών οργανικών ενώσεων.

31.Ενεργειακή οξείδωση. Αντιδράσεις οξειδάσης.

32.Μη ενεργειακή οξείδωση. Αντιδράσεις οξυγενάσης.

33. Ο ρόλος της οξείδωσης των ελεύθερων ριζών στη βακτηριοκτόνο δράση των φαγοκυτταρικών κυττάρων.

34. Αποκατάσταση οργανικών ενώσεων. Βιολογική σημασία.

35.Πολυλειτουργικές ενώσεις. Πολυϋδρικές αλκοόλες - αιθυλενογλυκόλη, γλυκερίνη, ξυλιτόλη, σορβιτόλη, ινοσιτόλη. Βιολογική σημασία. Βιολογικά σημαντικές αντιδράσεις της γλυκερίνης είναι η οξείδωση και ο σχηματισμός εστέρων.

36.Διβασικά δικαρβοξυλικά οξέα: οξαλικό, μηλονικό, ηλεκτρικό, γλουταρικό.

Η μετατροπή του ηλεκτρικού οξέος σε φουμαρικό οξύ είναι ένα παράδειγμα βιολογικής αφυδρογόνωσης.

37. Αμίνες. Ταξινόμηση:

Από τη φύση της ρίζας (αλειφατική και αρωματική). -από τον αριθμό των ριζών (πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείς, τεταρτοταγείς βάσεις αμμωνίου). -από τον αριθμό των αμινομάδων (μονο- και διαμίνες-). Διαμίνες: πουτρεσκίνη και πτωματερίνη.

38. Ετερολειτουργικές ενώσεις. Ορισμός. Παραδείγματα. Χαρακτηριστικά της εκδήλωσης των χημικών ιδιοτήτων.

39. Αμινοαλκοόλες: αιθανολαμίνη, χολίνη, ακετυλοχολίνη. Βιολογική σημασία.

40.Υδροξυοξέα. Ορισμός. Γενικός τύπος. Ταξινόμηση. Ονοματολογία. Ισομέρεια.

Εκπρόσωποι μονοκαρβοξυλικών υδροξυοξέων: γαλακτικό, βήτα-υδροξυβουτυρικό, γ-ξιβουτυρικό.

διττανθρακικό: μήλο, κρασί; τρικαρβοξυλικό: λεμόνι; αρωματικό: σαλικυλικό.

41. Χημικές ιδιότητες υδροξυοξέων: κατά καρβοξυλ, κατά υδροξυλομάδα, αντιδράσεις αφυδάτωσης ισομερών άλφα, βήτα και γάμμα, διαφορά στα προϊόντα αντίδρασης (λακτίδια, ακόρεστα οξέα, λακτόνες).

42.Στερεοϊσομέρεια. Εναντιομερή και διαστερεομερή. Χειρικότητα μορίων οργανικών ενώσεων ως αιτία οπτικού ισομερισμού.

43. Εναντιομερή με ένα κέντρο χειρικότητας (γαλακτικό οξύ). Απόλυτη και σχετική διαμόρφωση εναντιομερών. Κλειδί οξυοξύ. D και L γλυκεραλδεΰδη. D και L ισομερή.

Ρακεμάδες.

44. Εναντιομερή με πολλά κέντρα χειρομορφίας. Τρυγικό και μεσοτρυγικό οξύ.

45.Στερεοϊσομερισμός και βιολογική δραστηριότητα στερεοϊσομερών.

46.Cis-και trans-ισομερισμός χρησιμοποιώντας το παράδειγμα φουμαρικού και μηλεϊνικού οξέος.

47.Οξοξέα. Ορισμός. Βιολογικά σημαντικοί εκπρόσωποι: πυροσταφυλικό οξύ, ακετοξικό οξύ, οξαλοξικό οξύ. Ταυτομερισμός κετοενόλης χρησιμοποιώντας το παράδειγμα πυροσταφυλικού οξέος.

48. Αμινοξέα. Ορισμός. Γενικός τύπος. Ισομερή θέσης αμινομάδας (άλφα, βήτα, γάμμα). Βιολογική σημασία των άλφα αμινοξέων. Εκπρόσωποι βήτα-, γάμμα- και άλλων ισομερών (βήτα-αμινοπροπιονικό, γάμμα-αμινοβουτυρικό, ψιλοναμινοκαπροϊκό). Αντίδραση αφυδάτωσης ισομερών γάμμα με σχηματισμό κυκλικών λακτονών.

49. Ετερολειτουργικά παράγωγα βενζολίου ως βάση φαρμάκων. Παράγωγα π-αμινοβενζοϊκού οξέος - PABA (φολικό οξύ, αναισθησία). Οι ανταγωνιστές PABA είναι παράγωγα σουλφανιλικού οξέος (σουλφοναμίδες - στρεπτοκτόνο).

50. Ετερολειτουργικά παράγωγα βενζολίου - φάρμακα. Παράγωγα ραμινοφαινόλης (παρακεταμόλη), παράγωγα σαλικυλικού οξέος (ακετυλοσαλικυλικό οξύ). Ραμινοσαλικυλικό οξύ - PAS.

51.Βιολογικά σημαντικοί ετερόκυκλοι. Ορισμός. Ταξινόμηση. Χαρακτηριστικά δομής και ιδιότητες: σύζευξη, αρωματικότητα, σταθερότητα, αντιδραστικότητα. Βιολογική σημασία.

52. Πενταμελείς ετερόκυκλοι με ένα ετεροάτομο και τα παράγωγά τους. Πυρρόλη (πορφίνη, πορφυρίνες, αίμη), φουράνιο (φάρμακα), θειοφαίνιο (βιοτίνη).

53. Πενταμελείς ετερόκυκλοι με δύο ετεροάτομα και τα παράγωγά τους. Πυραζόλη (5-οξο-παράγωγα), ιμιδαζόλη (ιστιδίνη), θειαζόλη (βιταμίνη Β1-θειαμίνη).

54. Εξαμελείς ετερόκυκλοι με ένα ετεροάτομο και τα παράγωγά τους. Πυριδίνη (νικοτινικό οξύ - συμμετοχή σε οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις, βιταμίνη Β6-πυριδοξάλη), κινολίνη (5-ΝΟΚ), ισοκινολίνη (αλκαλοειδή).

55. Εξαμελείς ετερόκυκλοι με δύο ετεροάτομα. Πυριμιδίνη (κυτοσίνη, ουρακίλη, θυμίνη).

56.Συντηγμένοι ετερόκυκλοι. Πουρίνη (αδενίνη, γουανίνη). Προϊόντα οξείδωσης πουρίνης υποξανθίνη, ξανθίνη, ουρικό οξύ).

57. Αλκαλοειδή. Ορισμός και γενικά χαρακτηριστικά. Η δομή της νικοτίνης και της καφεΐνης.

58.Υδατάνθρακες. Ορισμός. Ταξινόμηση. Λειτουργίες των υδατανθράκων στους ζωντανούς οργανισμούς.

59.Μονοζάχαρα. Ορισμός. Ταξινόμηση. εκπροσώπους.

60.Πεντόζες. Αντιπρόσωποι είναι η ριβόζη και η δεοξυριβόζη. Δομή, ανοιχτοί και κυκλικοί τύποι. Βιολογική σημασία.

61.Εξόζες. Αλδόζες και κετόζες. εκπροσώπους.

62.Ανοιχτές φόρμουλες μονοσακχαριτών. Προσδιορισμός στερεοχημικής διαμόρφωσης. Βιολογική σημασία της διαμόρφωσης των μονοσακχαριτών.

63. Σχηματισμός κυκλικών μορφών μονοσακχαριτών. Γλυκοσιδικό υδροξύλιο. Ανωμερή άλφα και βήτα. Οι τύποι του Haworth.

64. Παράγωγα μονοσακχαριτών. Εστέρες φωσφόρου, γλυκονικά και γλυκουρονικά οξέα, αμινοζάχαρα και τα ακετυλικά τους παράγωγα.

65. Μαλτόζη. Σύνθεση, δομή, υδρόλυση και σημασία.

66.Λακτόζη. Συνώνυμο. Σύνθεση, δομή, υδρόλυση και σημασία.

67.Σακχαρόζη. Συνώνυμα. Σύνθεση, δομή, υδρόλυση και σημασία.

68. Ομοπολυσακχαρίτες. εκπροσώπους. Άμυλο, δομή, ιδιότητες, προϊόντα υδρόλυσης, σημασία.

69.Γλυκογόνο. Δομή, ρόλος στον ζωικό οργανισμό.

70. Ίνα. Δομή, ρόλος στα φυτά, σημασία για τον άνθρωπο.

72. Ετεροπολυσακχαρίτες. Συνώνυμα. Λειτουργίες. εκπροσώπους. Δομικά χαρακτηριστικά: διμερείς μονάδες, σύνθεση. 1,3- και 1,4-γλυκοσιδικοί δεσμοί.

73.Υαλουρονικό οξύ. Σύνθεση, δομή, ιδιότητες, σημασία στο σώμα.

74.Θιική χονδροϊτίνη. Σύνθεση, δομή, σημασία στο σώμα.

75.Μουραμίν. Σύνθεση, νόημα.

76. Άλφα αμινοξέα. Ορισμός. Γενικός τύπος. Ονοματολογία. Ταξινόμηση. Μεμονωμένοι εκπρόσωποι. Στερεοισομερεία.

77. Χημικές ιδιότητες των άλφα αμινοξέων. Αμφοτερικότητα, αντιδράσεις αποκαρβοξυλίωσης, απαμίνωση, υδροξυλίωση στη ρίζα, σχηματισμός πεπτιδικού δεσμού.

78.Πεπτίδια. Μεμονωμένα πεπτίδια. Βιολογικός ρόλος.

79. Σκίουροι. Λειτουργίες πρωτεϊνών. Επίπεδα δομής.

80. Αζωτούχες βάσεις νουκλεϊκών οξέων - πουρίνες και πυριμιδίνες. Τροποποιημένες αζωτούχες βάσεις - αντιμεταβολίτες (φθοροουρακίλη, μερκαπτοπουρίνη).

81.Νουκλεοζίτες. Νουκλεοσιδικά αντιβιοτικά. Νουκλεοτίδια. Τα μονονουκλεοτίδια στη σύνθεση των νουκλεϊκών οξέων και τα ελεύθερα νουκλεοτίδια είναι συνένζυμα.

82. Νουκλεϊκά οξέα. DNA και RNA. Βιολογική σημασία. Σχηματισμός φωσφοδιεστερικών δεσμών μεταξύ μονονουκλεοτιδίων. Επίπεδα δομής νουκλεϊκού οξέος.

83. Λιπίδια. Ορισμός. Βιολογικός ρόλος. Ταξινόμηση.

84. Ανώτερα καρβοξυλικά οξέα - κορεσμένα (παλμιτικό, στεατικό) και ακόρεστα (ελαϊκό, λινελαϊκό, λινολενικό και αραχιδονικό).

85. Ουδέτερα λίπη - ακυλογλυκερόλες. Δομή, νόημα. Ζωικά και φυτικά λίπη.

Υδρόλυση λιπών - προϊόντων, έννοια. Υδρογόνωση φυτικών ελαίων, τεχνητών λιπών.

86. Γλυκεροφωσφολιπίδια. Δομή: φωσφατιδικό οξύ και αζωτούχες βάσεις.

Φωσφατιδυλοχολίνη.

87. Σφιγγολιπίδια. Δομή. Σφιγγοσίνη. Σφιγγομυελίνη.

88.Στεροειδή. Χοληστερόλη - δομή, έννοια, παράγωγα: χολικά οξέα και στεροειδείς ορμόνες.

89.Τερπένια και τερπενοειδή. Δομή και βιολογική σημασία. εκπροσώπους.

90.Λιποδιαλυτές βιταμίνες. Γενικά χαρακτηριστικά.

91. Αναισθησία. Διαιθυλαιθέρας. Χλωροφόρμιο. Εννοια.

92. Φάρμακα που διεγείρουν τις μεταβολικές διεργασίες.

93. Σουλφοναμίδες, δομή, σημασία. Λευκή στρεπτοξίνη.

94. Αντιβιοτικά.

95. Αντιφλεγμονώδη και αντιπυρετικά φάρμακα Παρακεταμόλη. Δομή. Εννοια.

96. Αντιοξειδωτικά. Χαρακτηριστικό γνώρισμα. Εννοια.

96. Θειόλες. Αντίδοτα.

97. Αντιπηκτικά. Χαρακτηριστικό γνώρισμα. Εννοια.

98. Βαρβιτουρικά. Χαρακτηριστικό γνώρισμα.

99. Αναλγητικά. Εννοια. Παραδείγματα. Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη).

100. Αντισηπτικά. Εννοια. Παραδείγματα. Furacilin. Χαρακτηριστικό γνώρισμα. Εννοια.

101. Αντιιικά φάρμακα.

102. Διουρητικά.

103. Μέσα για παρεντερική διατροφή.

104. PABC, ΠΑΣΚ. Δομή. Χαρακτηριστικό γνώρισμα. Εννοια.

105. Ιωδοφόρμιο. Xeroform.Έννοια.

106. Poliglyukin. Χαρακτηριστικό γνώρισμα. Αξία 107.Φορμαλίνη. Χαρακτηριστικό γνώρισμα. Εννοια.

108. Ξυλιτόλη, σορβιτόλη. Δομή, νόημα.

109. Ρεζορκινόλη. Δομή, νόημα.

110. Ατροπίνη. Εννοια.

111. Καφεΐνη. Δομή. Αξία 113. Furacilin. Φουραζολιδόνη. Χαρακτηριστικό.Αξία.

114. GABA, GHB, ηλεκτρικό οξύ.. Δομή. Εννοια.

115. Νικοτινικό οξύ. Δομή, νόημα

έτος, πραγματοποιήθηκε σεμινάριο με θέμα Βελτίωση των μηχανισμών για τη ρύθμιση της αγοράς εργασίας στη Δημοκρατία της Σάχα (Γιακουτία) με διεθνή συμμετοχή, που διοργάνωσε το Κέντρο Στρατηγικών Μελετών της Δημοκρατίας της Σάχα (Γιακουτία). Στο σεμινάριο συμμετείχαν εκπρόσωποι κορυφαίων επιστημονικών ιδρυμάτων του εξωτερικού, της Ρωσικής Ομοσπονδίας, της Ομοσπονδιακής Άπω Ανατολής...». Κωδικός πειθαρχίας της Κρατικής Ακαδημίας Υδάτινων Μεταφορών του Νοβοσιμπίρσκ: F.02, F.03 Επιστήμη των Υλικών. Τεχνολογία δομικών υλικών Πρόγραμμα εργασίας για ειδικότητες: 180400 Ηλεκτροκίνηση και αυτοματισμός βιομηχανικών εγκαταστάσεων και τεχνολογικών συγκροτημάτων και 240600 Λειτουργία ηλεκτρικού εξοπλισμού πλοίων και αυτοματισμών Novosibirsk 2001 Πρόγραμμα εργασίας που καταρτίστηκε από τον αναπληρωτή καθηγητή S.V. Γκορέλοφ με βάση το κρατικό εκπαιδευτικό πρότυπο ανώτερων επαγγελματιών..." «ΡΩΣΙΚΟ ΚΡΑΤΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΠΕΤΡΕΛΑΙΟΥ ΚΑΙ ΑΕΡΙΟΥ με το όνομα Ι.Μ. Gubkina Εγκρίθηκε από τον αντιπρύτανη επιστημονικού έργου καθ. A.V. Muradov 31 Μαρτίου 2014 ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ της εισαγωγικής δοκιμασίας προς την κατεύθυνση της 15/06/01 - Μηχανολόγος Μηχανικός για υποψηφίους για μεταπτυχιακές σπουδές στο Ρωσικό Κρατικό Πανεπιστήμιο Πετρελαίου και Φυσικού Αερίου με το όνομα I.M. Gubkin το ακαδημαϊκό έτος 2014/2015. έτος Μόσχα 2014 Το πρόγραμμα εισαγωγικών δοκιμών στον τομέα της 15/06/01 Μηχανολόγων Μηχανικών αναπτύχθηκε με βάση τις απαιτήσεις που καθορίζονται από τα διαβατήρια των επιστημονικών ειδικοτήτων (02/05/04,..." «Παράρτημα 5Α: Πρόγραμμα εργασίας της ειδικής πειθαρχίας Ψυχολογία Ψυχικής Ανάπτυξης ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑΚΟΣ ΚΡΑΤΙΚΟΣ ΠΡΟΫΠΟΛΟΓΙΣΜΟΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΟ ΙΔΡΥΜΑ ΑΝΩΤΟΦΟΡΗΣ ΕΠΑΓΓΕΛΜΑΤΙΚΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ PYATIGORSK STATE LINGUISTIC UNIVERSITY Εγκεκριμένο από τον Αντιπρύτανη Επιστημονικής Εργασίας και Ανάπτυξης του Πανεπιστημίου, Α. Καθηγητής Διανοητικής. Zavrumov _2012 Μεταπτυχιακές σπουδές στην ειδικότητα 19.00.07 Παιδαγωγική ψυχολογία κλάδος επιστήμης: 19.00.00 Τμήμα Ψυχολογικών Επιστημών...” «Υπουργείο Παιδείας και Επιστήμης του Κρατικού Εκπαιδευτικού Ιδρύματος Δευτεροβάθμιας Επαγγελματικής Εκπαίδευσης Kabardino-Balkarian Automobile and Highway College Εγκρίθηκε από: Διευθυντή του Κρατικού Εκπαιδευτικού Ιδρύματος Δευτεροβάθμιας Επαγγελματικής Εκπαίδευσης KBADK M.A. Abregov 2013 Πρόγραμμα εκπαίδευσης για ειδικευμένους εργαζόμενους, εργαζόμενους στο επάγγελμα 190631.01.01 Μηχανικός αυτοκινήτων Προσόντα Μηχανικός επισκευής αυτοκινήτων. Έντυπο εκπαίδευσης οδηγού αυτοκινήτου, χειριστή πρατηρίου - πλήρους απασχόλησης Nalchik, 2013 ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ 1. ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ..." «Εξηγείται μια ουσία του μαθηματικού μοντέλου της ισχαιμικής καρδιοπάθειας που βασίζεται στην παραδοσιακή άποψη για τον μηχανισμό παροχής αίματος των οργάνων, που έχει εκπονηθεί στην κοινοπραξία «Medical Scientific Center» (Novgorod). Σύμφωνα με στατιστικά στοιχεία, αυτή τη στιγμή η στεφανιαία νόσος (ΣΝ) κατέχει την πρώτη θέση σε συχνότητα...» «ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΜΕΤΑΦΟΡΩΝ ΤΗΣ ΡΩΣΙΚΗΣ ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑΣ ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑΚΟΣ ΟΡΓΑΝΙΣΜΟΣ ΣΙΔΗΡΟΔΡΟΜΙΚΩΝ ΜΕΤΑΦΟΡΩΝ ομοσπονδιακό κρατικό προϋπολογισμό εκπαιδευτικό ίδρυμα ανώτερης επαγγελματικής εκπαίδευσης ΚΡΑΤΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΜΕΤΑΦΟΡΩΝ IRKUTSK IRGUPS (IrIIT) ΕΓΚΡΙΘΗΚΕ από τον Κοσμήτορα του EMF. Pyakhalov. ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΕΡΓΑΣΙΑΣ ΠΑΡΑΓΩΓΙΚΗΣ ΠΡΑΚΤΙΚΗΣ 2011 Γ5. Π Βιομηχανική πρακτική, 3ο έτος. Ειδικότητα 190300.65 Σιδηροδρομικό τροχαίο υλικό Εξειδίκευση PSG.2 Αυτοκίνητα Προσόντα πτυχιούχων..." «ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΚΑΙ ΕΠΙΣΤΗΜΗΣ ΤΗΣ RF Ομοσπονδιακό Κρατικό Προϋπολογιστικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Ανώτατης Επαγγελματικής Εκπαίδευσης Tver State University Faculty of Physics and Technology Department of General Physics ΕΓΚΡΙΘΗΚΕ Κοσμήτορας της Σχολής Φυσικής και Τεχνολογίας B.B. Pedko 2012 Πρόγραμμα εργασίας του κλάδου ΦΥΣΙΚΗ ΤΟΥ ΑΤΟΜΙΚΟΥ ΠΥΡΗΝΑ ΚΑΙ ΣΩΜΑΤΙΔΙΑ ΔΗΜΟΤΙΚΟΥ για φοιτητές πλήρους φοίτησης 3ου έτους Κατεύθυνση 222000.62 - Καινοτομία, προφίλ Διαχείριση Καινοτομίας (ανά βιομηχανίες και περιοχές..." «ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΤΟΥ ΡΩΣΙΚΟΥ ΚΡΑΤΙΚΟΥ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΟΥ ΙΔΡΥΜΑΤΟΣ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΕΠΑΓΓΕΛΜΑΤΙΚΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΚΡΑΤΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ VORONEZH (GOU VPO VSU) ΕΓΚΡΙΘΗΚΕ Προϊστάμενος του Τμήματος Εργατικού Δικαίου Perederin S.V. 21/01/2011 Το πρόγραμμα εργασίας του ακαδημαϊκού κλάδου Β 3.β.13 Κτηματολογικό δίκαιο 1. Κωδικός και όνομα κατεύθυνσης εκπαίδευσης/ειδικότητας: 030900 Νομολογία 2. Προφίλ εκπαίδευσης/ειδίκευσης: νομολογία_ 3. Προσόντα (πτυχίο) του ο πτυχιούχος: πτυχιούχος νομολογίας_ 4. Έντυπο .. έντυπο .. ." «Το πρόγραμμα εργασίας καταρτίστηκε με βάση το Ομοσπονδιακό Κρατικό Εκπαιδευτικό Πρότυπο για την Ανώτατη Επαγγελματική Εκπαίδευση και λαμβάνοντας υπόψη τις συστάσεις του Κατά προσέγγιση Βασικού Εκπαιδευτικού Προγράμματος για την Εκπαίδευση Ειδικών 130400.65 Εξόρυξη, εξειδίκευση 130400.65.10 Ηλεκτρισμός και αυτοματοποίηση της παραγωγής εξόρυξης. 1. Στόχοι κατάκτησης της πειθαρχίας Ο κύριος στόχος του κλάδου Ηλεκτρικές Μηχανές είναι να αναπτύξει τη θεωρητική βάση των μαθητών σε σύγχρονα ηλεκτρομηχανολογικά ... " «Περιεχόμενα I. Επεξηγηματική σημείωση 3 II. Τα κύρια αποτελέσματα που επιτεύχθηκαν το 2013 κατά την 6η εφαρμογή του προγράμματος στρατηγικής ανάπτυξης III. Παραρτήματα 2 I. Επεξηγηματική σημείωση Οι στόχοι και οι στόχοι του προγράμματος στρατηγικής ανάπτυξης του πανεπιστημίου παραμένουν αμετάβλητοι για όλη τη διάρκεια του προγράμματος και επιτυγχάνονται σταδιακά σε κάθε έτος εφαρμογής του, διασφαλίζοντας την επίτευξη των δεικτών που καθορίζονται στο παράρτημα του σχολιασμένου προγράμματος . Στόχος 1 Ανάπτυξη προηγμένων εκπαιδευτικών τεχνολογιών Στόχος...» «Ministry of Education and Science of the Russian Federation Federal Agency for Education of the Russian Federation Vladivostok State University of Economics and Service _ POLITICAL PHILOSOPHY Πρόγραμμα σπουδών του μαθήματος στην ειδικότητα 03020165 Political Science Vladivostok Publishing House VGUES 2008 bbK2 the curriculum 66. Η Πολιτική Φιλοσοφία καταρτίζεται σύμφωνα με τις απαιτήσεις του Κρατικού Εκπαιδευτικού Προτύπου Ανώτατης Επαγγελματικής Εκπαίδευσης της Ρωσικής Ομοσπονδίας. Αντικείμενο του μαθήματος είναι η πολιτική ως σύνθετο κοινωνικό φαινόμενο, οι αξίες και οι στόχοι της, οι τεχνολογίες και...» «ΣΥΣΤΗΜΑ ΠΟΙΟΤΗΤΑΣ ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΥΠΟΨΗΦΙΩΝ ΣΤΗΝ ΕΙΔΙΚΟΤΗΤΑ Σελ. 2 από 5 05.16.04 ΧΥΤΥ ΠΑΡΑΓΩΓΗ Αυτές οι ερωτήσεις των υποψηφίων εξετάσεων στην ειδικότητα καταρτίζονται σύμφωνα με το πρόγραμμα των υποψηφίων εξετάσεων στην ειδικότητα 05.16.04 Χυτήριο, εγκεκριμένο με Διάταγμα του Υπουργείου Παιδείας και Επιστημών της Ρωσικής Ομοσπονδίας 274 της 08.10.2007. 1 ΚΑΤΑΛΟΓΟΣ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ 1. Ταξινόμηση των χυτών κραμάτων που χρησιμοποιούνται στη μηχανολογία. Βασικές παράμετροι κραμάτων: σημείο τήξης,..." «Εξετάστηκε και εγκρίθηκε στη συνάντηση του Διευθυντή Εργασίας του Κρατικού Αυτόνομου Εκπαιδευτικού Ιδρύματος MO SPO MKETI του προσωπικού του κολεγίου V.V. Malkov, πρωτόκολλο αριθ. -2015 Murmansk 2013 2 1. Διαβατήριο Προγράμματος Ανάπτυξης Κολλεγίου. Ονομασία Πρόγραμμα μακροπρόθεσμου στόχου Ανάπτυξη του Προγράμματος του Κολλεγίου Οικονομικών Επιστημών και Πληροφορικής του Μούρμανσκ για το 2013 (εφεξής το Πρόγραμμα) Βάση για το Δίκαιο της Ρωσικής Ομοσπονδίας από...» Υπουργείο Παιδείας και Επιστήμης της Ρωσικής Ομοσπονδίας Ομοσπονδιακό Κρατικό Προϋπολογιστικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Ανώτατης Επαγγελματικής Εκπαίδευσης ΜΟΣΧΑ ΚΡΑΤΙΚΟ ΔΑΣΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ Δασικής Σχολής Τμήμα Τεχνητής Δασοπονίας Χ*ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΤΟΥ ΟΙ ΕΙΣΑΓΩΓΙΚΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ ΣΕ ΜΕΤΑΠΤΥΧΙΑΚΕΣ ΣΠΟΥΔΕΣ Πειθαρχίας Δασικές καλλιέργειες Τμήμα Τεχνητής...» «ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑΚΗ ΠΟΛΙΤΙΚΗ ΑΕΡΟΠΟΡΙΑ ΜΟΣΧΑΣ ΚΡΑΤΙΚΟ ΤΕΙ ΠΟΛΙΤΙΚΗΣ ΑΕΡΟΠΟΡΙΑΣ ΕΓΚΡΙΘΗΚΕ Αντιπρύτανης MMR V.V. Krinitsin _2007. ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΟ ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΕΡΓΑΣΙΑΣ ΤΗΣ ΠΕΙΘΑΡΧΙΑΣ Θερμοδυναμική και μεταφορά θερμότητας, Σ.Δ.04 (ονομασία, κωδικός κατά ΓΟΣ) Ειδικότητα 160901 Τεχνική λειτουργία αεροσκαφών και κινητήρων (κωδικός κατά Γ.Ο.Σ.) Σχολή - Μηχανολογικό Τμήμα - Μηχανές αεροσκαφών Μάθημα - 3 Μορφή Σπουδών - Εξάμηνο πλήρους απασχόλησης Συνολικός αριθμός ωρών εκπαίδευσης για...” “MC45 b ΕΓΧΕΙΡΙΔΙΟ ΧΡΗΣΤΗ MC45 Εγχειρίδιο χρήστη 72E-164159-01EL Αναθ. B Ιανουάριος 2013 ii Οδηγός χρήστη MC45 Κανένα μέρος αυτής της έκδοσης δεν επιτρέπεται να αναπαραχθεί ή να χρησιμοποιηθεί σε οποιαδήποτε μορφή ή με οποιοδήποτε ηλεκτρικό ή μηχανικό μέσο χωρίς τη γραπτή άδεια της Motorola. Αυτό περιλαμβάνει ηλεκτρονικές ή μηχανικές συσκευές φωτοαντιγραφής ή εγγραφής, καθώς και συσκευές αποθήκευσης και ανάκτησης πληροφοριών...» «Το πρόγραμμα εργασίας αναπτύχθηκε με βάση: 1. Ομοσπονδιακό Κρατικό Εκπαιδευτικό Πρότυπο Ανώτατης Επαγγελματικής Εκπαίδευσης προς την κατεύθυνση της εκπαίδευσης πτυχίου 560800 Agroengineering που εγκρίθηκε στις 04/05/2000 (αριθμός μητρώου 313 s/bak). 2. Κατά προσέγγιση πρόγραμμα του κλάδου Fundamentals of Machine Theory, εγκεκριμένο στις 27 Ιουνίου 2001. 3. Πρόγραμμα εργασίας, εγκεκριμένο από το ακαδημαϊκό συμβούλιο του πανεπιστημίου με ημερομηνία 22/04/13, αρ. 4. Επικεφαλής καθηγητής: Ablikov V.A., καθηγητής _ Ablikov 16/06/13 Δάσκαλοι: Ablikov V.A., καθηγητής _ Ablikov 16/06/13 Sokht K.A., καθηγητής _...” «ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΓΕΩΡΓΙΑΣ ΤΗΣ ΡΩΣΙΚΗΣ ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑΣ Ομοσπονδιακό Κρατικό Προϋπολογιστικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Ανώτατης Επαγγελματικής Εκπαίδευσης Κρατικό Πανεπιστήμιο Γεωργίας Μηχανικών της Μόσχας με το όνομα V.P. Goryachkina ΤΜΗΜΑ ΕΠΙΣΚΕΥΗΣ ΚΑΙ ΑΞΙΟΠΙΣΤΙΑΣ ΜΗΧΑΝΗΜΑΤΩΝ Εγκρίθηκε από: Κοσμήτορας της Σχολής Αλληλογραφίας P.A. Silaichev “_” _ 2013 ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΕΡΓΑΣΙΑΣ Ειδικότητα 190601 - Αυτοκινητοβιομηχανία και αυτοκινητοβιομηχανία Εξειδίκευση 653300 επίγειων μεταφορών - Λειτουργία..."

Γειά σου! Πολλοί φοιτητές ιατρικής σπουδάζουν τώρα βιοοργανική χημεία, γνωστή και ως βιοχημεία.

Σε ορισμένα πανεπιστήμια αυτό το μάθημα τελειώνει με τεστ, σε άλλα - με εξετάσεις. Μερικές φορές συμβαίνει ένα τεστ σε ένα πανεπιστήμιο να είναι συγκρίσιμο σε δυσκολία με μια εξέταση σε άλλο.

Στο πανεπιστήμιό μου, η βιοοργανική χημεία δόθηκε ως εξέταση κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού στο τέλος του πρώτου έτους. Πρέπει να πούμε ότι το BOC είναι ένα από εκείνα τα θέματα που είναι τρομακτικά στην αρχή και μπορούν να εμπνεύσουν τη σκέψη "αυτό είναι αδύνατο να περάσει". Αυτό ισχύει ιδιαίτερα, φυσικά, για άτομα με αδύναμη βάση στην οργανική χημεία (και, παραδόξως, υπάρχουν αρκετά από αυτά στα ιατρικά πανεπιστήμια).

Τα προγράμματα για τη μελέτη της βιοοργανικής χημείας σε διαφορετικά πανεπιστήμια μπορεί να διαφέρουν πολύ και οι μέθοδοι διδασκαλίας μπορεί να διαφέρουν ακόμη περισσότερο.

Ωστόσο, οι απαιτήσεις για τους μαθητές είναι περίπου οι ίδιες παντού. Για να το θέσω πολύ απλά, για να περάσετε τη βιοοργανική χημεία με ένα 5, πρέπει να γνωρίζετε τα ονόματα, τις ιδιότητες, τα δομικά χαρακτηριστικά και τις τυπικές αντιδράσεις μιας σειράς οργανικών ουσιών.

Ο δάσκαλός μας, ένας αξιοσέβαστος καθηγητής, παρουσίασε το υλικό σαν κάθε μαθητής να ήταν ο καλύτερος μαθητής οργανικής χημείας στο σχολείο (και η βιοοργανική χημεία είναι ουσιαστικά ένα περίπλοκο μάθημα στη σχολική οργανική χημεία). Μάλλον είχε δίκιο στην προσέγγισή του, όλοι πρέπει να προσπαθήσουν να φτάσουν στην κορυφή και να προσπαθήσουν να είναι οι καλύτεροι. Ωστόσο, αυτό οδήγησε στο γεγονός ότι ορισμένοι μαθητές, που δεν κατανοούσαν εν μέρει την ύλη στις πρώτες 2-3 τάξεις, σταμάτησαν να καταλαβαίνουν τα πάντα εντελώς πιο κοντά στα μέσα του εξαμήνου.

Αποφάσισα να γράψω αυτό το υλικό σε μεγάλο βαθμό επειδή ήμουν ακριβώς ένας τέτοιος μαθητής. Στο σχολείο μου άρεσε πολύ η ανόργανη χημεία, αλλά πάντα πάλευα με τα οργανικά. Ακόμη και όταν προετοιμαζόμουν για τις εξετάσεις του Ενιαίου Κράτους, επέλεξα τη στρατηγική να ενισχύσω όλες μου τις γνώσεις στα ανόργανα, ενώ ταυτόχρονα να εδραιώσω μόνο τη βάση των οργανικών. Παρεμπιπτόντως, αυτό σχεδόν μου είχε μπούμερανγκ όσον αφορά τα σημεία εισόδου, αλλά αυτό είναι μια άλλη ιστορία.

Δεν ήταν μάταια που είπα για τη μεθοδολογία διδασκαλίας, γιατί και η δική μας ήταν πολύ ασυνήθιστη. Αμέσως, σχεδόν στο πρώτο μάθημα, μας έδειξαν τα εγχειρίδια σύμφωνα με τα οποία έπρεπε να κάνουμε τεστ και μετά εξετάσεις.

Βιοοργανική χημεία - τεστ και εξετάσεις

Όλο το μάθημά μας χωρίστηκε σε 4 κύρια θέματα, καθένα από τα οποία τελείωσε με ένα δοκιμαστικό μάθημα. Είχαμε ήδη ερωτήσεις για καθένα από τα τέσσερα τεστ από το πρώτο ζευγάρι. Ήταν, φυσικά, τρομακτικοί, αλλά ταυτόχρονα χρησίμευαν ως ένα είδος χάρτη κατά μήκος του οποίου κινούνταν.

Το πρώτο τεστ ήταν αρκετά βασικό. Αφιερώθηκε κυρίως στην ονοματολογία, στις τετριμμένες (καθημερινές) και διεθνείς ονομασίες και, φυσικά, στην ταξινόμηση των ουσιών. Επίσης, με τη μια ή την άλλη μορφή, θίχτηκαν τα σημάδια της αρωματικότητας.

Η δεύτερη δοκιμασία μετά την πρώτη φαινόταν πολύ πιο δύσκολη. Εκεί ήταν απαραίτητο να περιγραφούν οι ιδιότητες και οι αντιδράσεις ουσιών όπως οι κετόνες, οι αλδεΰδες, οι αλκοόλες και τα καρβοξυλικά οξέα. Για παράδειγμα, μια από τις πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλδεΰδων είναι η αντίδραση του καθρέφτη αργύρου. Πολύ όμορφο θέαμα. Εάν προσθέσετε αντιδραστήριο Tollens, δηλαδή OH, σε οποιαδήποτε αλδεΰδη, τότε στο τοίχωμα του δοκιμαστικού σωλήνα θα δείτε ένα ίζημα που μοιάζει με καθρέφτη, όπως φαίνεται:

Το τρίτο τεστ σε σύγκριση με το δεύτερο δεν φαινόταν τόσο τρομερό. Όλοι έχουν ήδη συνηθίσει να γράφουν αντιδράσεις και να θυμούνται ιδιότητες σύμφωνα με ταξινομήσεις. Στην τρίτη δοκιμή μιλήσαμε για ενώσεις με δύο λειτουργικές ομάδες - αμινοφαινόλες, αμινοαλκοόλες, οξοξέα και άλλες. Επίσης, κάθε εισιτήριο περιείχε τουλάχιστον ένα εισιτήριο για υδατάνθρακες.

Η τέταρτη δοκιμή στη βιοοργανική χημεία ήταν σχεδόν εξ ολοκλήρου αφιερωμένη σε πρωτεΐνες, αμινοξέα και πεπτιδικούς δεσμούς. Ιδιαίτερη έμφαση ήταν οι ερωτήσεις που απαιτούσαν τη συλλογή RNA και DNA.

Παρεμπιπτόντως, αυτό ακριβώς μοιάζει με ένα αμινοξύ - μπορείτε να δείτε την αμινομάδα (είναι κίτρινη σε αυτήν την εικόνα) και την ομάδα καρβοξυλικού οξέος (είναι λιλά). Ήταν με ουσίες αυτής της κατηγορίας που έπρεπε να αντιμετωπίσουμε στο τέταρτο τεστ.

Κάθε τεστ έγινε στον μαυροπίνακα - ο μαθητής πρέπει, χωρίς προτροπή, να περιγράψει και να εξηγήσει όλες τις απαραίτητες ιδιότητες με τη μορφή αντιδράσεων. Για παράδειγμα, αν κάνετε το δεύτερο τεστ, έχετε τις ιδιότητες των αλκοολών στο εισιτήριό σας. Ο δάσκαλος σου λέει - πάρε προπανόλη. Γράφετε τον τύπο της προπανόλης και 4-5 τυπικές αντιδράσεις για να δείξετε τις ιδιότητές της. Θα μπορούσαν επίσης να υπάρχουν εξωτικά πράγματα, όπως ενώσεις που περιέχουν θείο. Ένα σφάλμα ακόμη και στον δείκτη ενός προϊόντος αντίδρασης συχνά με έστελνε περαιτέρω να μελετήσω αυτό το υλικό μέχρι την επόμενη προσπάθεια (που ήταν μια εβδομάδα αργότερα). Τρομακτικός? Δριμύς? Σίγουρα!

Ωστόσο, αυτή η προσέγγιση έχει μια πολύ ευχάριστη παρενέργεια. Ήταν δύσκολο κατά τη διάρκεια των κανονικών σεμιναρίων. Πολλοί έκαναν τα τεστ 5-6 φορές. Όμως η εξέταση ήταν πολύ εύκολη, γιατί κάθε δελτίο περιείχε 4 ερωτήσεις. Ακριβώς, ένα από κάθε ήδη μαθημένο και λυμένο τεστ.

Επομένως, δεν θα περιγράψω καν τις περιπλοκές της προετοιμασίας για τις εξετάσεις στη βιοοργανική χημεία. Στην περίπτωσή μας, όλη η προετοιμασία κατέληγε στο πώς προετοιμαστήκαμε για τις ίδιες τις δοκιμές. Πέρασα με σιγουριά κάθε ένα από τα τέσσερα τεστ - πριν από την εξέταση, απλώς κοιτάξτε τα δικά σας προσχέδια, γράψτε τις πιο βασικές αντιδράσεις και όλα θα αποκατασταθούν αμέσως. Το γεγονός είναι ότι η οργανική χημεία είναι μια πολύ λογική επιστήμη. Αυτό που πρέπει να θυμάστε δεν είναι οι τεράστιες σειρές αντιδράσεων, αλλά οι ίδιοι οι μηχανισμοί.

Ναι, σημειώνω ότι αυτό δεν λειτουργεί με όλα τα στοιχεία. Δεν θα μπορέσετε να περάσετε την τρομερή ανατομία διαβάζοντας απλώς τις σημειώσεις σας την προηγούμενη μέρα. Μια σειρά από άλλα αντικείμενα έχουν επίσης τα δικά τους χαρακτηριστικά. Ακόμα κι αν η ιατρική σχολή σας διδάσκει βιοοργανική χημεία διαφορετικά, ίσως χρειαστεί να προσαρμόσετε την προετοιμασία σας και να το κάνετε λίγο διαφορετικά από ό,τι εγώ. Σε κάθε περίπτωση, καλή τύχη σε εσάς, κατανοήστε και αγαπήστε την επιστήμη!

Η βιοοργανική χημεία είναι μια επιστήμη που μελετά τη δομή και τις ιδιότητες των ουσιών που εμπλέκονται σε διαδικασίες της ζωής σε άμεση σύνδεση με τη γνώση των βιολογικών λειτουργιών τους.

Η βιοοργανική χημεία είναι η επιστήμη που μελετά τη δομή και την αντιδραστικότητα βιολογικά σημαντικών ενώσεων. Το αντικείμενο της βιοοργανικής χημείας είναι τα βιοπολυμερή και οι βιορυθμιστές και τα δομικά τους στοιχεία.

Τα βιοπολυμερή περιλαμβάνουν πρωτεΐνες, πολυσακχαρίτες (υδατάνθρακες) και νουκλεϊκά οξέα. Αυτή η ομάδα περιλαμβάνει επίσης λιπίδια, τα οποία δεν είναι BMCs, αλλά συνήθως συνδέονται με άλλα βιοπολυμερή στο σώμα.

Οι βιορυθμιστές είναι ενώσεις που ρυθμίζουν χημικά το μεταβολισμό. Αυτά περιλαμβάνουν βιταμίνες, ορμόνες και πολλές συνθετικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικών ουσιών.

Η βιοοργανική χημεία βασίζεται στις ιδέες και τις μεθόδους της οργανικής χημείας.

Χωρίς γνώση των γενικών αρχών της οργανικής χημείας, είναι δύσκολο να μελετηθεί η βιοοργανική χημεία. Η βιοοργανική χημεία σχετίζεται στενά με τη βιολογία, τη βιολογική χημεία και την ιατρική φυσική.

Το σύνολο των αντιδράσεων που συμβαίνουν υπό τις συνθήκες ενός οργανισμού ονομάζεται μεταβολισμός.

Οι ουσίες που σχηματίζονται κατά τον μεταβολισμό ονομάζονται - μεταβολίτες.

Ο μεταβολισμός έχει δύο κατευθύνσεις:

Ο καταβολισμός είναι η αντίδραση της διάσπασης πολύπλοκων μορίων σε απλούστερα.

Ο αναβολισμός είναι η διαδικασία σύνθεσης πολύπλοκων μορίων από απλούστερες ουσίες χρησιμοποιώντας ενέργεια.

Ο όρος βιοσύνθεση χρησιμοποιείται σε μια χημική αντίδραση IN VIVO (στο σώμα), IN VITRO (έξω από το σώμα)

Υπάρχουν αντιμεταβολίτες - ανταγωνιστές μεταβολιτών σε βιοχημικές αντιδράσεις.

Η σύζευξη ως παράγοντας αύξησης της σταθερότητας των μορίων. Αμοιβαία επίδραση ατόμων σε μόρια οργανικών ενώσεων και μέθοδοι μετάδοσής της

Περίγραμμα διάλεξης:

Το ζευγάρωμα και τα είδη του:

p, p - σύζευξη,

r,p - σύζευξη.

Ενέργεια σύζευξης.

Συστήματα συζευγμένων ανοιχτών κυκλωμάτων.

Βιταμίνη Α, καροτίνες.

Σύζευξη σε ρίζες και ιόντα.

Συζευγμένα συστήματα κλειστού κυκλώματος. Αρωματικότητα, κριτήρια αρωματικότητας, ετεροκυκλικές αρωματικές ενώσεις.

Ομοιοπολικός δεσμός: μη πολικός και πολικός.

Επαγωγικά και μεσομερικά αποτελέσματα. Η ΕΑ και η ΕΔ είναι υποκατάστατα.

Ο κύριος τύπος χημικών δεσμών στην οργανική χημεία είναι οι ομοιοπολικοί δεσμοί. Στα οργανικά μόρια, τα άτομα συνδέονται με δεσμούς s και p.

Τα άτομα σε μόρια οργανικών ενώσεων συνδέονται με ομοιοπολικούς δεσμούς, που ονομάζονται δεσμοί s και p.

Ο απλός δεσμός s - σε υβριδοποιημένη κατάσταση SP 3 χαρακτηρίζεται από l - μήκος (C-C 0,154 nm), ενέργεια E (83 kcal/mol), πολικότητα και πολικότητα. Για παράδειγμα:

Ένας διπλός δεσμός είναι χαρακτηριστικός των ακόρεστων ενώσεων, στις οποίες, εκτός από τον κεντρικό δεσμό s, υπάρχει και μια επικάλυψη κάθετη στον δεσμό s, η οποία ονομάζεται π-δεσμός).

Οι διπλοί δεσμοί είναι εντοπισμένοι, δηλαδή η πυκνότητα των ηλεκτρονίων καλύπτει μόνο 2 πυρήνες των συνδεδεμένων ατόμων.

Τις περισσότερες φορές θα ασχοληθούμε εγώ και εσύ συζευγμένοσυστήματα. Εάν οι διπλοί δεσμοί εναλλάσσονται με απλούς δεσμούς (και στη γενική περίπτωση, ένα άτομο που συνδέεται με έναν διπλό δεσμό έχει ένα τροχιακό p, τότε τα τροχιακά p γειτονικών ατόμων μπορούν να επικαλύπτονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας ένα κοινό σύστημα ηλεκτρονίων p). Τέτοια συστήματα ονομάζονται συζευγμένο ή αποτοπικό . Για παράδειγμα: βουταδιένιο-1,3

p, p - συζευγμένα συστήματα

Όλα τα άτομα στο βουταδιένιο βρίσκονται στην υβριδοποιημένη κατάσταση SP 2 και βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο (το Pz δεν είναι υβριδικό τροχιακό). Рz – τα τροχιακά είναι παράλληλα μεταξύ τους. Αυτό δημιουργεί προϋποθέσεις για την αμοιβαία επικάλυψη τους. Η επικάλυψη του τροχιακού Pz συμβαίνει μεταξύ C-1 και C-2 και C-3 και C-4, καθώς και μεταξύ C-2 και C-3, δηλαδή συμβαίνει μετατοπισμένηομοιοπολικό δεσμό. Αυτό αντανακλάται στις αλλαγές στα μήκη των δεσμών στο μόριο. Το μήκος του δεσμού μεταξύ C-1 και C-2 αυξάνεται και μεταξύ C-2 και C-3 συντομεύεται, σε σύγκριση με έναν απλό δεσμό.

l-C -С, 154 nm l С=С 0,134 nm

l С-N 1,147 nm l С =O 0,121 nm

r, p - σύζευξη

Ένα παράδειγμα συζευγμένου συστήματος p, π είναι ένας πεπτιδικός δεσμός.

r, p - συζευγμένα συστήματα

Ο διπλός δεσμός C=0 επεκτείνεται στα 0,124 nm σε σύγκριση με το συνηθισμένο μήκος των 0,121, και ο δεσμός C-N γίνεται μικρότερος και γίνεται 0,132 nm σε σύγκριση με 0,147 nm στην κανονική περίπτωση. Δηλαδή, η διαδικασία μετεγκατάστασης ηλεκτρονίων οδηγεί σε εξίσωση των μηκών των δεσμών και μείωση της εσωτερικής ενέργειας του μορίου. Ωστόσο, η σύζευξη ρ,p – συμβαίνει σε άκυκλες ενώσεις, όχι μόνο όταν εναλλάσσονται = δεσμοί με απλούς δεσμούς C-C, αλλά και όταν εναλλάσσονται με ένα ετεροάτομο:

Ένα άτομο Χ με ελεύθερο ρ-τροχιακό μπορεί να βρίσκεται κοντά στον διπλό δεσμό. Τις περισσότερες φορές, αυτά είναι τα ετεροάτομα O, N, S και τα p-τροχιακά τους που αλληλεπιδρούν με τους δεσμούς p, σχηματίζοντας p, p-σύζευξη.

Για παράδειγμα:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

Η σύζευξη μπορεί να συμβεί όχι μόνο σε ουδέτερα μόρια, αλλά και σε ρίζες και ιόντα:

Με βάση τα παραπάνω, στα ανοιχτά συστήματα, η σύζευξη πραγματοποιείται υπό τις ακόλουθες συνθήκες:

Όλα τα άτομα που συμμετέχουν στο συζευγμένο σύστημα βρίσκονται στην υβριδοποιημένη κατάσταση SP 2.

Pz - τα τροχιακά όλων των ατόμων είναι κάθετα στο επίπεδο του σκελετού s, δηλαδή παράλληλα μεταξύ τους.

Όταν σχηματίζεται ένα συζευγμένο πολυκεντρικό σύστημα, τα μήκη των δεσμών εξισώνονται. Δεν υπάρχουν «καθαροί» απλοί και διπλοί δεσμοί εδώ.

Η μετατόπιση των ηλεκτρονίων p σε ένα συζευγμένο σύστημα συνοδεύεται από την απελευθέρωση ενέργειας. Το σύστημα κινείται σε χαμηλότερο επίπεδο ενέργειας, γίνεται πιο σταθερό, πιο σταθερό. Έτσι, ο σχηματισμός ενός συζευγμένου συστήματος στην περίπτωση του βουταδιενίου - 1,3 οδηγεί στην απελευθέρωση ενέργειας σε ποσότητα 15 kJ/mol. Λόγω της σύζευξης αυξάνεται η σταθερότητα των ριζών ιόντων αλλυλικού τύπου και η επικράτηση τους στη φύση.

Όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα σύζευξης, τόσο μεγαλύτερη είναι η απελευθέρωση της ενέργειας του σχηματισμού της.

Αυτό το φαινόμενο είναι αρκετά διαδεδομένο σε βιολογικά σημαντικές ενώσεις. Για παράδειγμα:

Θα αντιμετωπίζουμε συνεχώς ζητήματα θερμοδυναμικής σταθερότητας μορίων, ιόντων και ριζών κατά τη διάρκεια της βιοοργανικής χημείας, η οποία περιλαμβάνει έναν αριθμό ιόντων και μορίων ευρέως διαδεδομένα στη φύση. Για παράδειγμα:

Συστήματα σύζευξης κλειστού βρόχου

Αρωματικότητα. Σε κυκλικά μόρια, υπό ορισμένες συνθήκες, μπορεί να προκύψει ένα συζευγμένο σύστημα. Ένα παράδειγμα συζευγμένου συστήματος p, p - είναι το βενζόλιο, όπου το νέφος ηλεκτρονίων p - καλύπτει άτομα άνθρακα, ένα τέτοιο σύστημα ονομάζεται - αρωματικός.

Το ενεργειακό κέρδος λόγω της σύζευξης στο βενζόλιο είναι 150,6 kJ/mol. Επομένως, το βενζόλιο είναι θερμικά σταθερό μέχρι θερμοκρασία 900 o C.

Η παρουσία ενός κλειστού δακτυλίου ηλεκτρονίων αποδείχθηκε χρησιμοποιώντας NMR. Εάν ένα μόριο βενζολίου τοποθετηθεί σε ένα εξωτερικό μαγνητικό πεδίο, εμφανίζεται ένα επαγωγικό ρεύμα δακτυλίου.

Έτσι, το κριτήριο για την αρωματικότητα που διατυπώθηκε από τον Hückel είναι:

το μόριο έχει κυκλική δομή.

όλα τα άτομα βρίσκονται σε SP 2 – υβριδοποιημένη κατάσταση.

υπάρχει ένα μετατοπισμένο σύστημα p - ηλεκτρονίων που περιέχει 4n + 2 ηλεκτρόνια, όπου n είναι ο αριθμός των κύκλων.

Για παράδειγμα:

Ιδιαίτερη θέση στη βιοοργανική χημεία κατέχει η ερώτηση αρωματικότητα ετεροκυκλικών ενώσεων.

Σε κυκλικά μόρια που περιέχουν ετεροάτομα (άζωτο, θείο, οξυγόνο), σχηματίζεται ένα απλό νέφος ηλεκτρονίων p με τη συμμετοχή p-τροχιακών ατόμων άνθρακα και ενός ετεροατόμου.

Πενταμελές ετεροκυκλικές ενώσεις

Το αρωματικό σύστημα σχηματίζεται από την αλληλεπίδραση 4 p-τροχιακών C και ενός τροχιακού ενός ετεροατόμου, το οποίο περιέχει 2 ηλεκτρόνια. Έξι p ηλεκτρόνια σχηματίζουν τον αρωματικό σκελετό. Ένα τέτοιο συζευγμένο σύστημα είναι ηλεκτρονικά περιττό. Στο πυρρόλιο, το άτομο Ν βρίσκεται στην υβριδοποιημένη κατάσταση SP 2.

Η πυρρόλη είναι μέρος πολλών βιολογικά σημαντικών ουσιών. Τέσσερις δακτύλιοι πυρρολίου σχηματίζουν πορφίνη, ένα αρωματικό σύστημα με 26 p - ηλεκτρόνια και υψηλή ενέργεια σύζευξης (840 kJ/mol)

Η δομή της πορφίνης είναι μέρος της αιμοσφαιρίνης και της χλωροφύλλης

Εξαμελείς ετεροκυκλικές ενώσεις

Το αρωματικό σύστημα στα μόρια αυτών των ενώσεων σχηματίζεται από την αλληλεπίδραση πέντε p-τροχιακών ατόμων άνθρακα και ενός p-τροχιακού ατόμου αζώτου. Δύο ηλεκτρόνια σε δύο τροχιακά SP 2 εμπλέκονται στο σχηματισμό δεσμών s - με τα άτομα άνθρακα του δακτυλίου. Το τροχιακό P με ένα ηλεκτρόνιο περιλαμβάνεται στον αρωματικό σκελετό. SP 2 - ένα τροχιακό με ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων βρίσκεται στο επίπεδο του σκελετού s.

Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στην πυριμιδίνη μετατοπίζεται προς το Ν, δηλαδή, το σύστημα εξαντλείται από p - ηλεκτρόνια, έχει έλλειψη ηλεκτρονίων.

Πολλές ετεροκυκλικές ενώσεις μπορεί να περιέχουν ένα ή περισσότερα ετεροάτομα

Οι πυρήνες της πυρρόλης, της πυριμιδίνης και της πουρίνης αποτελούν μέρος πολλών βιολογικά ενεργών μορίων.

Αμοιβαία επίδραση ατόμων σε μόρια οργανικών ενώσεων και μέθοδοι μετάδοσής της

Όπως έχει ήδη σημειωθεί, οι δεσμοί σε μόρια οργανικών ενώσεων πραγματοποιούνται λόγω των δεσμών s και p· η πυκνότητα ηλεκτρονίων κατανέμεται ομοιόμορφα μεταξύ των συνδεδεμένων ατόμων μόνο όταν αυτά τα άτομα είναι ίδια ή κοντά σε ηλεκτραρνητικότητα. Τέτοιες συνδέσεις ονομάζονται μη πολικό.

CH 3 -CH 2 →CI πολικός δεσμός

Πιο συχνά στην οργανική χημεία έχουμε να κάνουμε με πολικούς δεσμούς.

Εάν η πυκνότητα των ηλεκτρονίων μετατοπιστεί προς ένα πιο ηλεκτραρνητικό άτομο, τότε ένας τέτοιος δεσμός ονομάζεται πολικός. Με βάση τις τιμές της ενέργειας των δεσμών, ο Αμερικανός χημικός L. Pauling πρότεινε ένα ποσοτικό χαρακτηριστικό της ηλεκτραρνητικότητας των ατόμων. Παρακάτω είναι η κλίμακα Pauling.

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

Τα άτομα άνθρακα σε διαφορετικές καταστάσεις υβριδισμού διαφέρουν ως προς την ηλεκτραρνητικότητα. Επομένως, το s - ο δεσμός μεταξύ υβριδισμένων ατόμων SP 3 και SP 2 - είναι πολικός

Επαγωγικό αποτέλεσμα

Η μεταφορά της πυκνότητας ηλεκτρονίων μέσω του μηχανισμού της ηλεκτροστατικής επαγωγής κατά μήκος μιας αλυσίδας δεσμών s ονομάζεται με επαγωγή, το αποτέλεσμα ονομάζεται επαγωγικόςκαι συμβολίζεται με J. Η επίδραση του J, κατά κανόνα, εξασθενεί μέσω τριών δεσμών, αλλά τα στενά τοποθετημένα άτομα υφίστανται μια μάλλον ισχυρή επίδραση του κοντινού διπόλου.

Οι υποκαταστάτες που μετατοπίζουν την πυκνότητα των ηλεκτρονίων κατά μήκος της αλυσίδας του δεσμού s προς την κατεύθυνσή τους παρουσιάζουν ένα φαινόμενο -J – και αντίστροφα +J.

Ένας απομονωμένος δεσμός p, καθώς και ένα μεμονωμένο νέφος ηλεκτρονίων p ενός ανοιχτού ή κλειστού συζευγμένου συστήματος, μπορούν εύκολα να πολωθούν υπό την επίδραση των υποκαταστατών EA και ED. Σε αυτές τις περιπτώσεις, το επαγωγικό αποτέλεσμα μεταφέρεται στη σύνδεση p, επομένως συμβολίζεται με Jp.

Μεσομερικό αποτέλεσμα (φαινόμενο σύζευξης)

Η ανακατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων σε ένα συζευγμένο σύστημα υπό την επίδραση ενός υποκαταστάτη που είναι μέλος αυτού του συζευγμένου συστήματος ονομάζεται μεσομερικό αποτέλεσμα(Μ-επίδραση).

Προκειμένου ένας υποκαταστάτης να είναι μέρος ενός συζευγμένου συστήματος, πρέπει να έχει είτε διπλό δεσμό (σύζευξη p,p) είτε ετεροάτομο με ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων (σύζευξη r,p). M – το αποτέλεσμα μεταδίδεται μέσω του συζευγμένου συστήματος χωρίς εξασθένηση.

Οι υποκαταστάτες που μειώνουν την πυκνότητα των ηλεκτρονίων σε ένα συζευγμένο σύστημα (μετατοπισμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων προς την κατεύθυνσή του) παρουσιάζουν ένα φαινόμενο -M και οι υποκαταστάτες που αυξάνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων σε ένα συζευγμένο σύστημα παρουσιάζουν ένα φαινόμενο +M.

Ηλεκτρονικές επιδράσεις υποκαταστατών

Η αντιδραστικότητα των οργανικών ουσιών εξαρτάται σε μεγάλο βαθμό από τη φύση των επιδράσεων J και M. Η γνώση των θεωρητικών δυνατοτήτων των ηλεκτρονικών επιδράσεων μας επιτρέπει να προβλέψουμε την πορεία ορισμένων χημικών διεργασιών.

Οξεοβασικές ιδιότητες οργανικών ενώσεων Ταξινόμηση οργανικών αντιδράσεων.

Περίγραμμα διάλεξης

Η έννοια του υποστρώματος, πυρηνόφιλου, ηλεκτροφίλου.

Ταξινόμηση οργανικών αντιδράσεων.

αναστρέψιμη και μη αναστρέψιμη

ριζικό, ηλεκτροφιλικό, πυρηνόφιλο, σύγχρονο.

μονο- και διμοριακή

αντιδράσεις υποκατάστασης

αντιδράσεις προσθήκης

αντιδράσεις εξάλειψης

οξείδωση και αναγωγή

αλληλεπιδράσεις οξέος-βάσης

Οι αντιδράσεις είναι τοποεκλεκτικές, χημειοεκλεκτικές, στερεοεκλεκτικές.

Ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις προσθήκης. Η κυριαρχία του Μορκόβνικοφ, η ένταξη του Μορκόβνικοφ.

Αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης: προσανατολιστές 1ου και 2ου είδους.

Οξεοβασικές ιδιότητες οργανικών ενώσεων.

Bronsted οξύτητα και βασικότητα

Lewis οξύτητα και βασικότητα

Θεωρία σκληρών και μαλακών οξέων και βάσεων.

Ταξινόμηση οργανικών αντιδράσεων

Η συστηματοποίηση των οργανικών αντιδράσεων καθιστά δυνατή τη μείωση της ποικιλομορφίας αυτών των αντιδράσεων σε έναν σχετικά μικρό αριθμό τύπων. Οι οργανικές αντιδράσεις μπορούν να ταξινομηθούν:

προς: αναστρέψιμη και μη αναστρέψιμη

από τη φύση των αλλαγών στους δεσμούς στο υπόστρωμα και στο αντιδραστήριο.

Υπόστρωμα– ένα μόριο που παρέχει ένα άτομο άνθρακα για να σχηματίσει έναν νέο δεσμό

Αντιδραστήριο- μια ένωση που δρα στο υπόστρωμα.

Οι αντιδράσεις που βασίζονται στη φύση των αλλαγών στους δεσμούς στο υπόστρωμα και το αντιδραστήριο μπορούν να χωριστούν σε:

ριζοσπάστης R

ηλεκτροφιλικό Ε

πυρηνόφιλο N(Y)

σύγχρονη ή συντονισμένη

Μηχανισμός αντιδράσεων SR

Την έναρξη

Ανάπτυξη της αλυσίδας

Ανοικτό κύκλωμα

ΚΑΤΑΤΑΞΗ ΜΕ ΤΕΛΙΚΟ ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ

Η αντιστοιχία με το τελικό αποτέλεσμα της αντίδρασης είναι:

Α) αντιδράσεις υποκατάστασης

Β) αντιδράσεις προσθήκης

Β) αντιδράσεις αποβολής

Δ) ανασυγκροτήσεις

Δ) οξείδωση και αναγωγή

Ε) αλληλεπιδράσεις οξέος-βάσης

Συμβαίνουν επίσης αντιδράσεις:

Περιφερειακά επιλεκτικά– κατά προτίμηση ρέει μέσα από ένα από τα πολλά κέντρα αντίδρασης.

Χημειοεκλεκτικό– προτιμησιακή αντίδραση για μία από τις σχετικές λειτουργικές ομάδες.

Στερεοεκλεκτικό– προτιμώμενος σχηματισμός ενός από πολλά στερεοϊσομερή.

Δραστικότητα αλκενίων, αλκανίων, αλκαδιενίων, αρενών και ετεροκυκλικών ενώσεων

Η βάση των οργανικών ενώσεων είναι οι υδρογονάνθρακες. Θα εξετάσουμε μόνο εκείνες τις αντιδράσεις που πραγματοποιούνται υπό βιολογικές συνθήκες και, κατά συνέπεια, όχι με τους ίδιους τους υδρογονάνθρακες, αλλά με τη συμμετοχή ριζών υδρογονανθράκων.

Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες περιλαμβάνουν αλκένια, αλκαδιένια, αλκίνια, κυκλοαλκένια και αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Η ενοποιητική αρχή για αυτούς είναι το π – το νέφος ηλεκτρονίων. Υπό δυναμικές συνθήκες, οι οργανικές ενώσεις τείνουν επίσης να προσβάλλονται από E+

Ωστόσο, οι αντιδράσεις αλληλεπίδρασης για αλκίνια και αρένες με αντιδραστήρια οδηγούν σε διαφορετικά αποτελέσματα, αφού σε αυτές τις ενώσεις η φύση του νέφους π - ηλεκτρονίων είναι διαφορετική: εντοπισμένη και μη εντοπισμένη.

Θα ξεκινήσουμε την εξέταση των μηχανισμών αντίδρασης με τις αντιδράσεις A E. Όπως γνωρίζουμε, τα αλκένια αλληλεπιδρούν με

Μηχανισμός αντίδρασης ενυδάτωσης

Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov - την προσθήκη σε ακόρεστους υδρογονάνθρακες ασύμμετρων ενώσεων με τον γενικό τύπο HX - ένα άτομο υδρογόνου προστίθεται στο πιο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα, εάν ο υποκαταστάτης είναι ED. Στην προσθήκη αντι-Markovnikov, ένα άτομο υδρογόνου προστίθεται στο λιγότερο υδρογονωμένο εάν ο υποκαταστάτης είναι ΕΑ.

Οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης σε αρωματικά συστήματα έχουν τα δικά τους χαρακτηριστικά. Το πρώτο χαρακτηριστικό είναι ότι η αλληλεπίδραση με ένα θερμοδυναμικά σταθερό αρωματικό σύστημα απαιτεί ισχυρά ηλεκτρόφιλα, τα οποία παράγονται συνήθως χρησιμοποιώντας καταλύτες.

Μηχανισμός αντίδρασης S E

ΠΡΟΣΑΝΑΤΟΛΙΣΜΟΣ ΕΠΙΡΡΟΗΣ
ΑΝΑΠΛΗΡΩΤΗΣ

Εάν υπάρχει οποιοσδήποτε υποκαταστάτης στον αρωματικό δακτύλιο, τότε αναγκαστικά επηρεάζει την κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων του δακτυλίου. ED - υποκαταστάτες (προσανατολιστές της 1ης σειράς) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - διευκολύνουν την υποκατάσταση σε σύγκριση με το μη υποκατεστημένο βενζόλιο και κατευθύνουν την εισερχόμενη ομάδα στην ορθο- και παρα-θέση. Εάν οι υποκαταστάτες ΕΔ είναι ισχυροί, τότε δεν απαιτείται καταλύτης· αυτές οι αντιδράσεις προχωρούν σε 3 στάδια.

Οι υποκαταστάτες ΕΑ (προσανατολιστές του δεύτερου είδους) εμποδίζουν τις αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης σε σύγκριση με το μη υποκατεστημένο βενζόλιο. Η αντίδραση SE λαμβάνει χώρα κάτω από πιο αυστηρές συνθήκες· η εισερχόμενη ομάδα εισέρχεται σε μια μετα-θέση. Οι υποκαταστάτες τύπου II περιλαμβάνουν:

COOH, SO 3 H, CHO, αλογόνα κ.λπ.

Οι αντιδράσεις SE είναι επίσης χαρακτηριστικές για τους ετεροκυκλικούς υδρογονάνθρακες. Το πυρρόλιο, το φουράνιο, το θειοφαίνιο και τα παράγωγά τους ανήκουν σε συστήματα περίσσειας π και εισέρχονται πολύ εύκολα σε αντιδράσεις SE. Αλογονώνονται εύκολα, αλκυλιώνονται, ακυλιώνονται, σουλφονώνονται και νιτρώνονται. Κατά την επιλογή των αντιδραστηρίων, είναι απαραίτητο να λαμβάνεται υπόψη η αστάθειά τους σε ένα έντονα όξινο περιβάλλον, δηλαδή η οξύφοβος.

Η πυριδίνη και άλλα ετεροκυκλικά συστήματα με άτομο αζώτου πυριδίνης είναι συστήματα π-ανεπαρκούς, είναι πολύ πιο δύσκολο να εισέλθουν σε αντιδράσεις SE και το εισερχόμενο ηλεκτρόφιλο καταλαμβάνει τη θέση β σε σχέση με το άτομο αζώτου.

Όξινες και βασικές ιδιότητες οργανικών ενώσεων

Οι πιο σημαντικές πτυχές της αντιδραστικότητας των οργανικών ενώσεων είναι οι οξεοβασικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων.

Οξύτητα και βασικότηταεπίσης σημαντικές έννοιες που καθορίζουν πολλές λειτουργικές φυσικοχημικές και βιολογικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων. Η κατάλυση οξέων και βάσεων είναι μια από τις πιο κοινές ενζυματικές αντιδράσεις. Τα αδύναμα οξέα και βάσεις είναι κοινά συστατικά των βιολογικών συστημάτων που παίζουν σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό και στη ρύθμισή του.

Υπάρχουν πολλές έννοιες οξέων και βάσεων στην οργανική χημεία. Η θεωρία Brønsted των οξέων και βάσεων, γενικά αποδεκτή στην ανόργανη και οργανική χημεία. Σύμφωνα με τον Brønsted, τα οξέα είναι ουσίες που μπορούν να δώσουν ένα πρωτόνιο και οι βάσεις είναι ουσίες που μπορούν να δεχτούν ένα πρωτόνιο.

Bronsted οξύτητα

Κατ' αρχήν, οι περισσότερες οργανικές ενώσεις μπορούν να θεωρηθούν ως οξέα, αφού στις οργανικές ενώσεις το H συνδέεται με C, N O S

Τα οργανικά οξέα διακρίνονται αναλόγως σε οξέα C – H, N – H, O – H, S-H – οξέα.

Η οξύτητα εκτιμάται με τη μορφή Ka ή - log Ka = pKa, όσο χαμηλότερη είναι η pKa, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.

Δεν έχει προσδιοριστεί ποσοτική αξιολόγηση της οξύτητας των οργανικών ενώσεων για όλες τις οργανικές ουσίες. Ως εκ τούτου, είναι σημαντικό να αναπτυχθεί η ικανότητα διεξαγωγής μιας ποιοτικής αξιολόγησης των όξινων ιδιοτήτων διαφόρων θέσεων οξέος. Για το σκοπό αυτό, χρησιμοποιείται μια γενική μεθοδολογική προσέγγιση.

Η ισχύς του οξέος καθορίζεται από τη σταθερότητα του ανιόντος (συζευγμένη βάση). Όσο πιο σταθερό είναι το ανιόν, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.

Η σταθερότητα του ανιόντος καθορίζεται από έναν συνδυασμό πολλών παραγόντων:

ηλεκτραρνητικότητα και πολικότητα του στοιχείου στο κέντρο οξέος.

ο βαθμός μετεγκατάστασης του αρνητικού φορτίου στο ανιόν.

τη φύση της ρίζας που σχετίζεται με το κέντρο οξέος.

επιδράσεις διαλυτοποίησης (επιρροή διαλύτη)

Ας εξετάσουμε τον ρόλο όλων αυτών των παραγόντων διαδοχικά:

Επίδραση ηλεκτραρνητικότητας στοιχείων

Όσο πιο ηλεκτραρνητικό είναι το στοιχείο, τόσο πιο αποτοπικό είναι το φορτίο και όσο πιο σταθερό είναι το ανιόν, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.

C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)

Επομένως, η οξύτητα αλλάζει στη σειρά CH< NН < ОН

Για τα οξέα SH, κυριαρχεί ένας άλλος παράγοντας - η πόλωση.

Το άτομο θείου είναι μεγαλύτερο σε μέγεθος και έχει κενά d τροχιακά. Ως εκ τούτου, το αρνητικό φορτίο μπορεί να μετατοπιστεί σε μεγάλο όγκο, με αποτέλεσμα τη μεγαλύτερη σταθερότητα του ανιόντος.

Οι θειόλες, ως ισχυρότερα οξέα, αντιδρούν με αλκάλια, καθώς και με οξείδια και άλατα βαρέων μετάλλων, ενώ οι αλκοόλες (ασθενή οξέα) μπορούν να αντιδράσουν μόνο με ενεργά μέταλλα

Η σχετικά υψηλή οξύτητα των τολών χρησιμοποιείται στην ιατρική και στη χημεία των φαρμάκων. Για παράδειγμα:

Χρησιμοποιείται για δηλητηρίαση με As, Hg, Cr, Bi, η επίδραση των οποίων οφείλεται στη δέσμευση των μετάλλων και στην απομάκρυνσή τους από το σώμα. Για παράδειγμα:

Κατά την αξιολόγηση της οξύτητας ενώσεων με το ίδιο άτομο στο κέντρο του οξέος, ο καθοριστικός παράγοντας είναι η μετεγκατάσταση του αρνητικού φορτίου στο ανιόν. Η σταθερότητα του ανιόντος αυξάνεται σημαντικά με την εμφάνιση της πιθανότητας μετεγκατάστασης του αρνητικού φορτίου κατά μήκος του συστήματος των συζευγμένων δεσμών. Μια σημαντική αύξηση της οξύτητας στις φαινόλες, σε σύγκριση με τις αλκοόλες, εξηγείται από την πιθανότητα μετεγκατάστασης σε ιόντα σε σύγκριση με το μόριο.

Η υψηλή οξύτητα των καρβοξυλικών οξέων οφείλεται στη σταθερότητα συντονισμού του καρβοξυλικού ανιόντος

Η μετατόπιση του φορτίου διευκολύνεται από την παρουσία υποκαταστατών που αποσπούν ηλεκτρόνια (ΕΑ), σταθεροποιούν τα ανιόντα, αυξάνοντας έτσι την οξύτητα. Για παράδειγμα, η εισαγωγή ενός υποκαταστάτη σε ένα μόριο ΕΑ

Επίδραση υποκαταστάτη και διαλύτη

α - τα υδροξυοξέα είναι ισχυρότερα οξέα από τα αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα.

ED - οι υποκαταστάτες, αντίθετα, μειώνουν την οξύτητα. Οι διαλύτες έχουν μεγαλύτερη επιρροή στη σταθεροποίηση του ανιόντος· κατά κανόνα, μικρά ιόντα με χαμηλό βαθμό μετατόπισης φορτίου επιδιαλυτώνονται καλύτερα.

Η επίδραση της επίλυσης μπορεί να εντοπιστεί, για παράδειγμα, στη σειρά:

Εάν ένα άτομο σε κέντρο οξέος φέρει θετικό φορτίο, αυτό οδηγεί σε αυξημένη οξύτητα.

Ερώτηση προς το κοινό: ποιο οξύ - οξικό ή παλμιτικό C 15 H 31 COOH - πρέπει να έχει χαμηλότερη τιμή pKa;

Εάν το άτομο στο κέντρο του οξέος φέρει θετικό φορτίο, αυτό οδηγεί σε αυξημένη οξύτητα.

Μπορεί να σημειωθεί η ισχυρή CH - οξύτητα του συμπλόκου σ - που σχηματίζεται στην αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης.

Βασικότητα Bronsted

Για να σχηματιστεί ένας δεσμός με ένα πρωτόνιο, είναι απαραίτητο ένα μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων στο ετεροάτομο,

ή να είναι ανιόντα. Υπάρχουν p-βάσεις και

π βάσεις, όπου είναι το κέντρο της βασικότητας

ηλεκτρόνια ενός εντοπισμένου π δεσμού ή π ηλεκτρόνια ενός συζευγμένου συστήματος (συστατικά π)

Η αντοχή της βάσης εξαρτάται από τους ίδιους παράγοντες με την οξύτητα, αλλά η επιρροή τους είναι αντίθετη. Όσο μεγαλύτερη είναι η ηλεκτραρνητικότητα ενός ατόμου, τόσο πιο σφιχτά συγκρατεί ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων και τόσο λιγότερο διαθέσιμο είναι για δεσμούς με ένα πρωτόνιο. Στη συνέχεια, γενικά, η ισχύς των n-βάσεων με τον ίδιο υποκαταστάτη αλλάζει στη σειρά:

Οι πιο βασικές οργανικές ενώσεις είναι οι αμίνες και οι αλκοόλες:

Τα άλατα οργανικών ενώσεων με ανόργανα οξέα είναι πολύ διαλυτά. Πολλά φάρμακα χρησιμοποιούνται με τη μορφή αλάτων.

Οξεοβασικό κέντρο σε ένα μόριο (αμφοτερικό)

Δεσμοί υδρογόνου ως αλληλεπιδράσεις οξέος-βάσης

Για όλα τα α - αμινοξέα κυριαρχούν οι κατιονικές μορφές σε έντονα όξινα και ανιονικά σε έντονα αλκαλικά περιβάλλοντα.

Η παρουσία ασθενών όξινων και βασικών κέντρων οδηγεί σε ασθενείς αλληλεπιδράσεις - δεσμούς υδρογόνου. Για παράδειγμα: η ιμιδαζόλη, με χαμηλό μοριακό βάρος, έχει υψηλό σημείο βρασμού λόγω της παρουσίας δεσμών υδρογόνου.

Ο J. Lewis πρότεινε μια γενικότερη θεωρία οξέων και βάσεων, βασισμένη στη δομή των ηλεκτρονικών κελυφών.

Ένα οξύ Lewis μπορεί να είναι ένα άτομο, μόριο ή κατιόν που έχει ένα κενό τροχιακό ικανό να δεχθεί ένα ζεύγος ηλεκτρονίων για να σχηματίσει έναν δεσμό.

Εκπρόσωποι των οξέων Lewis είναι τα αλογονίδια των στοιχείων των ομάδων II και III του περιοδικού συστήματος D.I. Μεντελέεφ.

Οι βάσεις Lewis είναι ένα άτομο, μόριο ή ανιόν ικανό να δώσει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων.

Οι βάσεις Lewis περιλαμβάνουν αμίνες, αλκοόλες, αιθέρες, θειόλες, θειοαιθέρες και ενώσεις που περιέχουν π δεσμούς.

Για παράδειγμα, η παρακάτω αλληλεπίδραση μπορεί να αναπαρασταθεί ως αλληλεπίδραση οξέος-βάσης Lewis

Μια σημαντική συνέπεια της θεωρίας του Lewis είναι ότι οποιαδήποτε οργανική ουσία μπορεί να αναπαρασταθεί ως σύμπλοκο οξέος-βάσης.

Στις οργανικές ενώσεις, οι ενδομοριακοί δεσμοί υδρογόνου εμφανίζονται πολύ λιγότερο συχνά από τους διαμοριακούς, αλλά εμφανίζονται επίσης σε βιοοργανικές ενώσεις και μπορούν να θεωρηθούν ως αλληλεπιδράσεις οξέος-βάσης.

Οι έννοιες «σκληρό» και «μαλακό» δεν είναι ταυτόσημες με τα ισχυρά και τα αδύναμα οξέα και βάσεις. Αυτά είναι δύο ανεξάρτητα χαρακτηριστικά. Η ουσία του LCMO είναι ότι τα σκληρά οξέα αντιδρούν με σκληρές βάσεις και τα μαλακά οξέα με μαλακές βάσεις.

Σύμφωνα με την αρχή του Pearson των σκληρών και μαλακών οξέων και βάσεων (HABP), τα οξέα Lewis χωρίζονται σε σκληρά και μαλακά. Τα σκληρά οξέα είναι άτομα δέκτη με μικρό μέγεθος, μεγάλο θετικό φορτίο, υψηλή ηλεκτραρνητικότητα και χαμηλή πόλωση.

Τα μαλακά οξέα είναι μεγάλα άτομα δέκτη με μικρό θετικό φορτίο, χαμηλή ηλεκτραρνητικότητα και υψηλή πολικότητα.

Η ουσία του LCMO είναι ότι τα σκληρά οξέα αντιδρούν με σκληρές βάσεις και τα μαλακά οξέα με μαλακές βάσεις. Για παράδειγμα:

Οξείδωση και αναγωγή οργανικών ενώσεων

Οι αντιδράσεις οξειδοαναγωγής είναι υψίστης σημασίας για τις διαδικασίες της ζωής. Με τη βοήθειά τους, ο οργανισμός ικανοποιεί τις ενεργειακές του ανάγκες, αφού η οξείδωση των οργανικών ουσιών απελευθερώνει ενέργεια.

Από την άλλη πλευρά, αυτές οι αντιδράσεις χρησιμεύουν για τη μετατροπή της τροφής σε κυτταρικά συστατικά. Οι αντιδράσεις οξείδωσης προάγουν την αποτοξίνωση και την απομάκρυνση των φαρμάκων από το σώμα.

Η οξείδωση είναι η διαδικασία αφαίρεσης του υδρογόνου για να σχηματιστεί ένας πολλαπλός δεσμός ή νέοι πιο πολικοί δεσμοί.

Η αναγωγή είναι η αντίστροφη διαδικασία οξείδωσης.

Η οξείδωση των οργανικών υποστρωμάτων προχωρά πιο εύκολα, τόσο πιο έντονη είναι η τάση του να εγκαταλείπει ηλεκτρόνια.

Η οξείδωση και η αναγωγή πρέπει να λαμβάνονται υπόψη σε σχέση με συγκεκριμένες κατηγορίες ενώσεων.

Οξείδωση δεσμών C-H (αλκάνια και αλκύλια)

Όταν τα αλκάνια καίγονται εντελώς, σχηματίζονται CO 2 και H 2 O και απελευθερώνεται θερμότητα. Άλλοι τρόποι οξείδωσης και αναγωγής τους μπορούν να αντιπροσωπευτούν από τα ακόλουθα σχήματα:

Η οξείδωση των κορεσμένων υδρογονανθράκων λαμβάνει χώρα υπό σκληρές συνθήκες (το μείγμα χρωμίου είναι ζεστό)· τα μαλακότερα οξειδωτικά δεν τους επηρεάζουν. Τα ενδιάμεσα προϊόντα οξείδωσης είναι οι αλκοόλες, οι αλδεΰδες, οι κετόνες και τα οξέα.

Τα υδροϋπεροξείδια R – O – OH είναι τα πιο σημαντικά ενδιάμεσα προϊόντα της οξείδωσης των δεσμών C – H κάτω από ήπιες συνθήκες, ιδιαίτερα in vivo

Μια σημαντική αντίδραση οξείδωσης των δεσμών C-H υπό συνθήκες σώματος είναι η ενζυματική υδροξυλίωση.

Ένα παράδειγμα θα ήταν η παραγωγή αλκοολών μέσω της οξείδωσης των τροφίμων. Λόγω του μοριακού οξυγόνου και των ενεργών μορφών του. πραγματοποιείται in vivo.

Το υπεροξείδιο του υδρογόνου μπορεί να χρησιμεύσει ως υδροξυλιωτικός παράγοντας στο σώμα.

Η περίσσεια υπεροξειδίου πρέπει να αποσυντεθεί από την καταλάση σε νερό και οξυγόνο.

Η οξείδωση και η αναγωγή των αλκενίων μπορεί να αναπαρασταθεί από τους ακόλουθους μετασχηματισμούς:

Αναγωγή αλκενίου

Οξείδωση και αναγωγή αρωματικών υδρογονανθράκων

Το βενζόλιο είναι εξαιρετικά δύσκολο να οξειδωθεί ακόμη και κάτω από σκληρές συνθήκες σύμφωνα με το ακόλουθο σχήμα:

Η ικανότητα οξείδωσης αυξάνεται σημαντικά από το βενζόλιο στο ναφθαλίνιο και περαιτέρω στο ανθρακένιο.

Οι υποκαταστάτες ED διευκολύνουν την οξείδωση των αρωματικών ενώσεων. EA – εμποδίζουν την οξείδωση. Ανάκτηση βενζολίου.

C 6 H 6 + 3 H 2

Ενζυματική υδροξυλίωση αρωματικών ενώσεων

Οξείδωση αλκοολών

Σε σύγκριση με τους υδρογονάνθρακες, η οξείδωση των αλκοολών συμβαίνει κάτω από ηπιότερες συνθήκες

Η πιο σημαντική αντίδραση των διολών σε συνθήκες σώματος είναι ο μετασχηματισμός στο σύστημα κινόνης-υδροκινόνης

Η μεταφορά ηλεκτρονίων από το υπόστρωμα στο οξυγόνο συμβαίνει στα μεταχόνδρια.

Οξείδωση και αναγωγή αλδεΰδων και κετονών

Μία από τις πιο εύκολα οξειδωμένες κατηγορίες οργανικών ενώσεων

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH ρέει ιδιαίτερα εύκολα στο φως

Οξείδωση αζωτούχων ενώσεων

Οι αμίνες οξειδώνονται αρκετά εύκολα· τα τελικά προϊόντα της οξείδωσης είναι νιτροενώσεις

Η εξαντλητική μείωση των ουσιών που περιέχουν άζωτο οδηγεί στο σχηματισμό αμινών.

Οξείδωση αμινών in vivo

Οξείδωση και αναγωγή θειολών

Συγκριτικά χαρακτηριστικά των ιδιοτήτων Ο-Β οργανικών ενώσεων.

Οι θειόλες και οι 2-ατομικές φαινόλες οξειδώνονται πιο εύκολα. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται αρκετά εύκολα. Οι αλκοόλες είναι πιο δύσκολο να οξειδωθούν και οι πρωτογενείς είναι πιο εύκολοι από τις δευτερογενείς και τριτοταγείς. Οι κετόνες είναι ανθεκτικές στην οξείδωση ή οξειδώνονται με τη διάσπαση του μορίου.

Τα αλκίνια οξειδώνονται εύκολα ακόμη και σε θερμοκρασία δωματίου.

Οι πιο δύσκολες στην οξείδωση είναι ενώσεις που περιέχουν άτομα άνθρακα σε κατάσταση υβριδοποίησης Sp3, δηλαδή κορεσμένα θραύσματα μορίων.

ED – οι υποκαταστάτες διευκολύνουν την οξείδωση

EA – εμποδίζουν την οξείδωση.

Ειδικές ιδιότητες πολυ- και ετερολειτουργικών ενώσεων.

Περίγραμμα διάλεξης

Η πολυ- και ετερολειτουργικότητα ως παράγοντας αύξησης της αντιδραστικότητας των οργανικών ενώσεων.

Ειδικές ιδιότητες πολυ- και ετερολειτουργικών ενώσεων:

σχηματισμός αμφοτερικότητας ενδομοριακών αλάτων.

ενδομοριακή κυκλοποίηση γ, δ, ε – ετερολειτουργικών ενώσεων.

διαμοριακή κυκλοποίηση (λακτίδια και δεκετοπυπυροσίνες)

χηλίωση.

αντιδράσεις εξάλειψης των βήτα-ετερολειτουργικών

συνδέσεις.

ταυτομερισμός κετο-ενόλης. Φωσφοενολοπυροσταφυλική, ως

μακροεργική ένωση.

αποκαρβοξυλίωση.

στερεοισομερεία

Η πολυ- και ετερολειτουργικότητα ως ο λόγος για την εμφάνιση ειδικών ιδιοτήτων σε υδροξυ, αμινοξέα και οξοξέα.

Η παρουσία πολλών πανομοιότυπων ή διαφορετικών λειτουργικών ομάδων σε ένα μόριο είναι χαρακτηριστικό γνώρισμα βιολογικά σημαντικών οργανικών ενώσεων. Ένα μόριο μπορεί να περιέχει δύο ή περισσότερες υδροξυλομάδες, αμινομάδες ή καρβοξυλομάδες. Για παράδειγμα:

Μια σημαντική ομάδα ουσιών που εμπλέκονται στη ζωτική δραστηριότητα είναι οι ετερολειτουργικές ενώσεις που έχουν ένα συνδυασμό διαφορετικών λειτουργικών ομάδων ανά ζεύγη. Για παράδειγμα:

Στις αλειφατικές ενώσεις, όλες οι παραπάνω λειτουργικές ομάδες εμφανίζουν χαρακτήρα ΕΑ. Λόγω της επιρροής τους μεταξύ τους, η αντιδραστικότητα τους ενισχύεται αμοιβαία. Για παράδειγμα, στα οξοξέα, η ηλεκτροφιλικότητα καθενός από τα δύο άτομα άνθρακα καρβονυλίου ενισχύεται από το -J της άλλης λειτουργικής ομάδας, οδηγώντας σε ευκολότερη επίθεση από πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

Δεδομένου ότι το φαινόμενο I εξασθενεί μετά από 3-4 δεσμούς, μια σημαντική περίσταση είναι η εγγύτητα της θέσης των λειτουργικών ομάδων στην υδρογονανθρακική αλυσίδα. Οι ετερολειτουργικές ομάδες μπορούν να βρίσκονται στο ίδιο άτομο άνθρακα (α - διάταξη) ή σε διαφορετικά άτομα άνθρακα, τόσο γειτονικά (διάταξη β) όσο και πιο απομακρυσμένα μεταξύ τους (γ, δέλτα, έψιλον).

Κάθε ετερολειτουργική ομάδα διατηρεί τη δική της αντιδραστικότητα· πιο συγκεκριμένα, οι ετερολειτουργικές ενώσεις εισέρχονται σε έναν «διπλό» αριθμό χημικών αντιδράσεων. Όταν η αμοιβαία διάταξη των ετερολειτουργικών ομάδων είναι αρκετά κοντά, η αντιδραστικότητα καθεμιάς από αυτές ενισχύεται αμοιβαία.

Με την ταυτόχρονη παρουσία όξινων και βασικών ομάδων στο μόριο, η ένωση γίνεται αμφοτερική.

Για παράδειγμα: αμινοξέα.

Αλληλεπίδραση ετερολειτουργικών ομάδων

Το μόριο των γεωλειτουργικών ενώσεων μπορεί να περιέχει ομάδες ικανές να αλληλεπιδρούν μεταξύ τους. Για παράδειγμα, σε αμφοτερικές ενώσεις, όπως τα α-αμινοξέα, είναι δυνατός ο σχηματισμός εσωτερικών αλάτων.

Επομένως, όλα τα α - αμινοξέα εμφανίζονται με τη μορφή βιοπολικών ιόντων και είναι εξαιρετικά διαλυτά στο νερό.

Εκτός από τις αλληλεπιδράσεις οξέος-βάσης, καθίστανται δυνατοί και άλλοι τύποι χημικών αντιδράσεων. Για παράδειγμα, η αντίδραση S N στο SP 2 είναι ένα υβρίδιο ενός ατόμου άνθρακα στην ομάδα καρβονυλίου λόγω της αλληλεπίδρασης με την ομάδα αλκοόλης, του σχηματισμού εστέρων, μιας καρβοξυλικής ομάδας με μια αμινομάδα (σχηματισμός αμιδίων).

Ανάλογα με τη σχετική διάταξη των λειτουργικών ομάδων, αυτές οι αντιδράσεις μπορούν να συμβούν τόσο μέσα σε ένα μόριο (ενδομοριακό) όσο και μεταξύ μορίων (διαμοριακές).

Δεδομένου ότι η αντίδραση έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό κυκλικών αμιδίων και εστέρων. τότε ο καθοριστικός παράγοντας γίνεται η θερμοδυναμική σταθερότητα των κύκλων. Από αυτή την άποψη, το τελικό προϊόν περιέχει συνήθως εξαμελείς ή πενταμελείς δακτυλίους.

Προκειμένου η ενδομοριακή αλληλεπίδραση να σχηματίσει έναν πενταμελή ή εξαμελή δακτύλιο εστέρα (αμιδίου), η ετερολειτουργική ένωση πρέπει να έχει μια διάταξη γάμμα ή σίγμα στο μόριο. Μετά στην τάξη