Етапи на формиране и развитие на биоорганичната химия. Биоорганична химия (БХХ), нейното значение в медицината. Използване на основни свойства за получаване на водоразтворими форми на лекарства
Химия- науката за структурата, свойствата на веществата, техните трансформации и съпътстващите явления.
Задачи:
1. Изследване на структурата на материята, развитие на теорията за структурата и свойствата на молекулите и материалите. Важно е да се установи връзка между структурата и различните свойства на веществата и на тази основа да се изградят теории за реактивността на веществото, кинетиката и механизма на химичните реакции и каталитичните явления.
2. Осъществяване на целенасочен синтез на нови вещества със зададени свойства. Тук също е важно да се намерят нови реакции и катализатори за по-ефективен синтез на вече известни и промишлено важни съединения.
3. Традиционната задача на химията е придобила особено значение. То е свързано както с увеличаване на броя на изследваните химични обекти и свойства, така и с необходимостта от определяне и намаляване на последствията от човешкото въздействие върху природата.
Химията е общотеоретична дисциплина. Той е предназначен да даде на студентите съвременно научно разбиране за материята като един от видовете движеща се материя, за начините, механизмите и методите за превръщане на едни вещества в други. Познаването на основните химични закони, владеенето на химични изчислителни техники, разбирането на възможностите, които предоставя химията с помощта на други специалисти, работещи в нейните отделни и тесни области, значително ускорява получаването на желания резултат в различни области на инженерната и научна дейност.
Химическата промишленост е една от най-важните индустрии в нашата страна. Химичните съединения, различните състави и материали, които произвежда, се използват навсякъде: в машиностроенето, металургията, селското стопанство, строителството, електрическата и електронната промишленост, комуникациите, транспорта, космическите технологии, медицината, бита и др. Основните насоки на развитие на Съвременната химическа индустрия е: производство на нови съединения и материали и повишаване на ефективността на съществуващите индустрии.
В медицинско училище студентите изучават обща, биоорганична, биологична химия, както и клинична биохимия. Познанията на учениците за комплекса от химични науки в тяхната приемственост и взаимовръзка дават по-голяма възможност, по-широк поле за изследване и практическо използване на различни явления, свойства и закономерности и допринасят за личностното развитие.
Специфични характеристики на изучаването на химически дисциплини в медицинския университет са:
· взаимозависимост между целите на химическото и медицинското образование;
· универсалност и фундаменталност на тези курсове;
· особеностите на изграждане на тяхното съдържание в зависимост от естеството и общите цели на обучението на лекаря и неговата специализация;
· единството на изучаването на химичните обекти на микро- и макрониво с разкриването на различни форми на тяхната химическа организация като единна система и различните функции, които тя проявява (химични, биологични, биохимични, физиологични и др.) в зависимост от техните природа, среда и условия;
· зависимост от връзката на химическите знания и умения с реалността и практиката, включително и медицинската, в системата “общество – природа – производство – човек”, поради неограничените възможности на химията при създаването на синтетични материали и значението им в медицината. , развитието на нанохимията, както и при решаването на екологични и много други глобални проблеми на човечеството.
1. Връзката между метаболитните процеси и енергията в организма
Жизнените процеси на Земята се определят до голяма степен от натрупването на слънчевата енергия в хранителни вещества - протеини, мазнини, въглехидрати и последващите трансформации на тези вещества в живите организми с освобождаване на енергия. Разбирането за връзката между химичните трансформации и енергийните процеси в тялото се осъзнава особено ясно след това произведения на А. Лавоазие (1743-1794) и П. Лаплас (1749-1827).Те показаха чрез директни калориметрични измервания, че енергията, освободена в процеса на живот, се определя от окисляването на храната от кислорода на въздуха, вдишван от животните.
Метаболизмът и енергията са набор от процеси на трансформация на вещества и енергия, протичащи в живите организми, както и обмен на вещества и енергия между организма и околната среда. Метаболизмът на веществата и енергията е в основата на живота на организмите и е една от най-важните специфични характеристики на живата материя, отличаваща живата от неживата. Метаболизмът или метаболизмът, който се осигурява от много сложна регулация на различни нива, включва много ензимни системи. По време на метаболитния процес веществата, които влизат в тялото, се превръщат в собствени вещества на тъканите и в крайни продукти, които се отделят от тялото. По време на тези трансформации се освобождава и абсорбира енергия.
С развитието през XIX-XXв. термодинамика - наука за взаимното преобразуване на топлина и енергия - стана възможно количествено да се изчисли трансформацията на енергия в биохимичните реакции и да се предвиди тяхната посока.
Обменът на енергия може да се извърши чрез пренос на топлина или извършване на работа. Въпреки това, живите организми не са в равновесие със своята среда и следователно могат да бъдат наречени неравновесни отворени системи. Въпреки това, когато се наблюдава през определен период от време, няма видими промени в химичния състав на тялото. Но това не означава, че химическите вещества, които изграждат тялото, не претърпяват никакви трансформации. Напротив, те се обновяват постоянно и доста интензивно, както може да се съди по скоростта, с която стабилните изотопи и радионуклиди, въведени в клетката като част от по-прости прекурсорни вещества, се включват в сложни вещества на тялото.
Има едно нещо между метаболизма и енергийния метаболизъм фундаментална разлика. Земята не губи или придобива някакво значително количество материя. Материята в биосферата се обменя в затворен цикъл и т.н. използвани многократно. Обменът на енергия се извършва по различен начин. Той не циркулира в затворен цикъл, а е частично разпръснат във външното пространство. Следователно, за да се поддържа животът на Земята, е необходим постоянен поток от енергия от Слънцето. За 1 година около 10 21 изпражненияслънчева енергия. Въпреки че представлява само 0,02% от общата енергия на Слънцето, това е неизмеримо повече от енергията, използвана от всички създадени от човека машини. Количеството вещество, участващо в циркулацията, е еднакво голямо.
2. Химическата термодинамика като теоретична основа на биоенергетиката. Предмет и методи на химичната термодинамика
Химическа термодинамикаизучава преходите на химичната енергия в други форми - топлинна, електрическа и др., установява количествените закономерности на тези преходи, както и посоката и границите на спонтанното протичане на химичните реакции при дадени условия.
Термодинамичният метод се основава на редица строги понятия: „система“, „състояние на системата“, „вътрешна енергия на системата“, „функция на състоянието на системата“.
Обектизучаването на термодинамиката е система
Една и съща система може да бъде в различни състояния. Всяко състояние на системата се характеризира с определен набор от стойности на термодинамичните параметри. Термодинамичните параметри включват температура, налягане, плътност, концентрация и др. Промяната на поне един термодинамичен параметър води до промяна в състоянието на системата като цяло. Термодинамичното състояние на системата се нарича равновесие, ако се характеризира с постоянство на термодинамичните параметри във всички точки на системата и не се променя спонтанно (без разход на работа).
Химическата термодинамика изучава система в две равновесни състояния (крайно и начално) и на тази основа определя възможността (или невъзможността) за протичане на спонтанен процес при дадени условия в определена посока.
Термодинамика проучваниявзаимни трансформации на различни видове енергия, свързани с преноса на енергия между телата под формата на топлина и работа. Термодинамиката се основава на два основни закона, наречени първи и втори закон на термодинамиката. Предмет на изследванев термодинамиката е енергията и законите на взаимните трансформации на енергийните форми по време на химични реакции, процеси на разтваряне, изпаряване, кристализация.
Химическата термодинамика е дял от физикохимията, който изучава процесите на взаимодействие на веществата с помощта на термодинамични методи.
Основните направления на химическата термодинамика са:
Класическа химическа термодинамика, която изучава термодинамичното равновесие като цяло.
Термохимия, която изучава топлинните ефекти, придружаващи химичните реакции.
Теорията на разтворите, която моделира термодинамичните свойства на веществото въз основа на идеи за молекулната структура и данни за междумолекулно взаимодействие.
Химическата термодинамика е тясно свързана с такива клонове на химията като аналитичната химия; електрохимия; колоидна химия; адсорбция и хроматография.
Развитието на химическата термодинамика протича едновременно по два начина: термохимичен и термодинамичен.
Появата на термохимията като самостоятелна наука трябва да се счита за откритието на Херман Иванович Хес, професор в университета в Санкт Петербург, на връзката между топлинните ефекти на химичните реакции - законите на Хес.
3. Термодинамични системи: изолирани, затворени, отворени, хомогенни, хетерогенни. Концепцията за фаза.
Система- това е колекция от взаимодействащи вещества, психически или реално изолирани от околната среда (епруветка, автоклав).
Химическата термодинамика разглежда преходите от едно състояние в друго, докато някои могат да се променят или да останат постоянни. настроики:
· изобарен– при постоянно налягане;
· изохоричен– при постоянен обем;
· изотермичен– при постоянна температура;
· изобарен – изотермичен– при постоянно налягане и температура и др.
Термодинамичните свойства на една система могат да бъдат изразени с помощта на няколко функции на състоянието на системата, Наречен характерни функции: вътрешна енергияU , енталпия з , ентропия С , Енергия на Гибс Ж , Енергия на Хелмхолц Е . Характеристичните функции имат една особеност: те не зависят от метода (пътя) за постигане на дадено състояние на системата. Тяхната стойност се определя от параметрите на системата (налягане, температура и т.н.) и зависи от количеството или масата на веществото, така че е обичайно да се отнасят към един мол от веществото.
Според начина на пренос на енергия, материя и информациямежду разглежданата система и околната среда, термодинамичните системи се класифицират:
1. Затворена (изолирана) система- това е система, в която няма обмен на енергия, материя (включително радиация) или информация с външни тела.
2. Затворена система- система, в която има обмен само с енергия.
3. Адиабатично изолирана система -Това е система, в която има обмен на енергия само под формата на топлина.
4. Отворена системае система, която обменя енергия, материя и информация.
Системна класификация:
1) ако е възможен пренос на топлина и маса: изолиран, затворен, отворен. Една изолирана система не обменя нито материя, нито енергия с околната среда. Затворената система обменя енергия с околната среда, но не обменя материя. Отворената система обменя както материя, така и енергия със своята среда. Концепцията за изолирана система се използва във физическата химия като теоретична.
2) по вътрешна структура и свойства: хомогенни и разнородни. Системата се нарича хомогенна, ако в нея няма повърхности, които разделят системата на части, които се различават по свойства или химичен състав. Примери за хомогенни системи са водни разтвори на киселини, основи и соли; газови смеси; отделни чисти вещества. Хетерогенните системи съдържат естествени повърхности в тях. Примери за хетерогенни системи са системи, състоящи се от вещества, които се различават по своето агрегатно състояние: метал и киселина, газ и твърдо вещество, две течности, неразтворими една в друга.
Фаза- това е хомогенна част от разнородна система, имаща еднакъв състав, физични и химични свойства, отделена от другите части на системата с повърхност, при преминаване през която свойствата на системата се променят рязко. Фазите са твърди, течни и газообразни. Хомогенната система винаги се състои от една фаза, хетерогенната - от няколко. Според броя на фазите системите се класифицират на еднофазни, двуфазни, трифазни и др.
5. Първият закон на термодинамиката. Вътрешна енергия. Изобарни и изохорични топлинни ефекти .
Първи закон на термодинамиката- един от трите основни закона на термодинамиката, представлява закона за запазване на енергията за термодинамичните системи.
Първият закон на термодинамиката е формулиран в средата на 19 век в резултат на работата на немския учен J. R. Mayer, английския физик J. P. Joule и немския физик G. Helmholtz.
Според първия закон на термодинамиката една термодинамична система може да претърпи работи само поради вътрешната си енергия или всякакви външни източници на енергия .
Първият закон на термодинамиката често се формулира като невъзможността за съществуване на вечен двигател от първи вид, който да върши работа, без да черпи енергия от какъвто и да е източник. Нарича се процес, протичащ при постоянна температура изотермичен, при постоянно налягане - изобарен, при постоянен обем – изохоричен.Ако по време на даден процес системата е изолирана от външната среда по такъв начин, че е изключен топлообмен с околната среда, процесът се нарича адиабатен.
Вътрешна енергия на системата.Когато една система преминава от едно състояние в друго, някои от нейните свойства се променят, по-специално вътрешната енергия U.
Вътрешната енергия на една система е нейната обща енергия, която се състои от кинетичната и потенциалната енергия на молекулите, атомите, атомните ядра и електроните. Вътрешната енергия включва енергията на транслационните, ротационните и вибрационните движения, както и потенциалната енергия, дължаща се на силите на привличане и отблъскване, действащи между молекулите, атомите и вътрешноатомните частици. Тя не включва потенциалната енергия на положението на системата в пространството и кинетичната енергия на движението на системата като цяло.
Вътрешната енергия е термодинамична функция на състоянието на системата. Това означава, че когато системата се намира в дадено състояние, нейната вътрешна енергия приема определена стойност, присъща на това състояние.
∆U = U 2 - U 1
където U 1 и U 2 са вътрешната енергия на системата Vсъответно крайно и начално състояние.
Първи закон на термодинамиката.Ако една система обменя топлинна енергия Q и механична енергия (работа) A с външната среда и в същото време преминава от състояние 1 към състояние 2, количеството енергия, което се освобождава или абсорбира от системата от форми на топлина Q или работата А е равна на общата енергия на системата по време на прехода от едно състояние в друго и се записва.
Съвременната биоорганична химия е разклонена област на знанието, в основата на много биомедицински дисциплини и преди всичко на биохимията, молекулярната биология, геномиката, протеомиката и
биоинформатика, имунология, фармакология.
Програмата се основава на систематичен подход за изграждане на целия курс на една теоретична основа.
основа, основана на идеи за електронната и пространствена структура на орган
съединения и механизми на техните химични превръщания. Материалът е представен под формата на 5 раздела, най-важните от които са: „Теоретични основи на структурата на органичните съединения и факторите, определящи тяхната реакционна способност“, „Биологично важни класове органични съединения“ и „Биополимери и техните структурни компоненти. липиди"
Програмата е насочена към специализирано обучение по биоорганична химия в медицински университет, поради което дисциплината се нарича „биоорганична химия в медицината“. Профилирането на обучението по биоорганична химия се обслужва от отчитане на историческата връзка между развитието на медицината и химията, включително органичната, повишено внимание към класове биологично важни органични съединения (хетерофункционални съединения, хетероцикли, въглехидрати, аминокиселини и протеини, нуклеинови киселини, липиди), както и биологично важни реакции на тези класове съединения). Отделен раздел от програмата е посветен на разглеждането на фармакологичните свойства на определени класове органични съединения и химическата природа на определени класове лекарства.
Отчитайки важната роля на „болестите от оксидативен стрес“ в структурата на съвременната човешка заболеваемост, програмата обръща специално внимание на реакциите на свободнорадикално окисляване, откриване на крайни продукти на свободнорадикалното окисление на липидите в лабораторната диагностика, естествени антиоксиданти и антиоксидантни лекарства. Програмата предвижда разглеждане на проблемите на околната среда, а именно природата на ксенобиотиците и механизмите на тяхното токсично въздействие върху живите организми.
1. Целта и целите на обучението.
1.1. Целта на преподаването на предмета биоорганична химия в медицината е да се развие разбиране за ролята на биоорганичната химия като основа на съвременната биология, теоретична основа за обяснение на биологичните ефекти на биоорганичните съединения, механизмите на действие на лекарствата и създаването на нови лекарства. Да развие знания за връзката между структурата, химичните свойства и биологичната активност на най-важните класове биоорганични съединения, да научи как да прилага придобитите знания при изучаване на следващите дисциплини и в професионалните дейности.
1.2 Цели на обучението по биоорганична химия:
1. Формиране на знания за структурата, свойствата и механизмите на реакция на най-важните класове биоорганични съединения, които определят тяхното медицинско и биологично значение.
2. Формиране на представи за електронната и пространствена структура на органичните съединения като основа за обяснение на техните химични свойства и биологична активност.
3. Формиране на умения и практически умения:
класифицира биоорганичните съединения според структурата на въглеродния скелет и функционалните групи;
използват правилата на химическата номенклатура за посочване на имената на метаболити, лекарства, ксенобиотици;
идентифицира реакционни центрове в молекулите;
да могат да извършват качествени реакции, които имат клинично и лабораторно значение.
2. Мястото на дисциплината в структурата на ООП:
Дисциплината "Биоорганична химия" е неразделна част от дисциплината "Химия", която принадлежи към математическия, природонаучен цикъл от дисциплини.
Основните знания, необходими за изучаване на дисциплината, се формират в цикъла от математически, природонаучни дисциплини: физика, математика; медицинска информатика; химия; биология; анатомия, хистология, ембриология, цитология; нормална физиология; микробиология, вирусология.
Предпоставка е за изучаване на дисциплините:
биохимия;
фармакология;
микробиология, вирусология;
имунология;
професионални дисциплини.
Успоредно изучавани дисциплини, осигуряващи междупредметни връзки в рамките на основната част от учебния план:
химия, физика, биология, 3. Списък на дисциплините и темите, които студентите трябва да усвоят, за да изучават биоорганична химия.
Обща химия. Структурата на атома, естеството на химичната връзка, видове връзки, класове химични вещества, видове реакции, катализа, реакция на средата във водни разтвори.
Органична химия. Класове органични вещества, номенклатура на органичните съединения, конфигурация на въглеродния атом, поляризация на атомните орбитали, сигма и пи връзки. Генетична връзка на класове органични съединения. Реактивност на различни класове органични съединения.
Физика. Структурата на атома. Оптика - ултравиолетови, видими и инфрачервени области на спектъра.
Взаимодействие на светлината с материята - пропускане, поглъщане, отражение, разсейване. Поляризирана светлина.
Биология. Генетичен код. Химични основи на наследствеността и изменчивостта.
латински език. Усвояване на терминология.
Чужд език. Умение за работа с чужда литература.
4. Раздели на дисциплината и междудисциплинарни връзки с предоставените (последващи)дисциплини № раздели от тази дисциплина, необходими за изучаване на предоставения № Наименование на предоставените поддисциплини (последващи) дисциплини (последващи) дисциплини 1 2 3 4 5 1 Химия + + + + + Биология + - - + + Биохимия + + + + + + 4 Микробиология, вирусология + + - + + + 5 Имунология + - - - + Фармакология + + - + + + 7 Хигиена + - + + + Професионални дисциплини + - - + + + 5. Изисквания към нивото на овладяване на съдържанието на учебната дисциплина Постигане на учебната цел Дисциплината „Биоорганична химия” включва изпълнението на редица целенасочени проблемни задачи, в резултат на които студентите трябва да развият определени компетентности, знания, умения и да придобият определени практически умения.
5.1. Студентът трябва да притежава:
5.1.1. Общи културни компетенции:
способността и желанието да се анализират социално значими проблеми и процеси, да се използват на практика методите на хуманитарните, природните, биомедицинските и клиничните науки в различни видове професионални и социални дейности (ОК-1);
5.1.2. Професионални компетенции (PC):
способност и желание за прилагане на основни методи, методи и средства за получаване, съхраняване, обработка на научна и професионална информация; получавате информация от различни източници, включително използването на съвременни компютърни инструменти, мрежови технологии, бази данни и способността и желанието да работите с научна литература, да анализирате информация, да извършвате търсения, да превръщате прочетеното в инструмент за решаване на професионални проблеми (маркирайте основните разпоредби, последици от тях и предложения);
способност и готовност за участие в поставянето на научни проблеми и тяхното експериментално внедряване (ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-7).
5.2. Ученикът трябва да знае:
Принципи на класификация, номенклатура и изомерия на органичните съединения.
Основи на теоретичната органична химия, които са в основата на изучаването на структурата и реакционната способност на органичните съединения.
Пространствената и електронна структура на органичните молекули и химичните трансформации на веществата, които са участници в жизнените процеси, в пряка връзка с тяхната биологична структура, химични свойства и биологична роля на основните класове биологично важни органични съединения.
5.3. Студентът трябва да може да:
Класифицирайте органичните съединения според структурата на въглеродния скелет и естеството на функционалните групи.
Съставяне на формули по име и назоваване на типични представители на биологично важни вещества и лекарства по структурна формула.
Идентифицирайте функционални групи, киселинни и основни центрове, спрегнати и ароматни фрагменти в молекулите, за да определите химичното поведение на органичните съединения.
Предскажете посоката и резултата от химичните трансформации на органичните съединения.
5.4. Студентът трябва да притежава:
Умения за самостоятелна работа с учебна, научна и справочна литература; направете търсене и направете общи заключения.
Имате умения за работа с химически стъклени изделия.
Има умения за безопасна работа в химическа лаборатория и способност за работа с разяждащи, токсични, силно летливи органични съединения, работа с горелки, спиртни лампи и електрически нагревателни уреди.
5.5. Форми за контрол на знанията 5.5.1. Текущ контрол:
Диагностичен контрол на усвояването на материала. Провежда се периодично основно за контрол на знанията по формулен материал.
Учебен компютърен контрол във всеки урок.
Тестови задачи, изискващи способност за анализ и обобщение (виж Приложението).
Планирани колоквиуми след завършване на изучаването на големи раздели от програмата (виж Приложението).
5.5.2 Краен контрол:
Тест (извършва се на два етапа):
C.2 - Математически, природни науки и медико-биологични Обща интензивност на труда:
2 Класификация, номенклатура и Класификация и класификационни характеристики на органичните съвременни физични съединения: структурата на въглеродния скелет и естеството на функционалната група.
химични методи Функционални групи, органични радикали. Биологично важни изследвания на биоорганични класове органични съединения: алкохоли, феноли, тиоли, етери, сулфиди, алдехидни съединения, кетони, карбоксилни киселини и техните производни, сулфонови киселини.
Номенклатура на IUPAC. Разновидности на международната номенклатура: субститутивна и радикално-функционална номенклатура. Стойността на знанието 3 Теоретични основи на структурата на органичните съединения и теорията на структурата на органичните съединения на А. М. Бутлеров. Основните фактори, определящи техните позиции. Структурни формули. Природата на въглеродния атом по позиция и реактивност. вериги. Изомерията като специфично явление на органичната химия. Видове стереоизомерия.
Хиралността на молекулите на органичните съединения като причина за оптичната изомерия. Стереоизомерия на молекули с един център на хиралност (енантиомерия). Оптична дейност. Глицералдехид като конфигурационен стандарт. Проекционни формули на Фишер. D и L система на стереохимична номенклатура. Идеи за R, S-номенклатура.
Стереоизомерия на молекули с два или повече хирални центъра: енантиомерия и диастереомерия.
Стереоизомерия в редица съединения с двойна връзка (пидиастереомерия). Цис и транс изомери. Стереоизомерия и биологична активност на органичните съединения.
Взаимно влияние на атомите: причини за появата, видове и методи за предаване в молекулите на органичните съединения.
Сдвояване. Сдвояване в отворени вериги (Pi-Pi). Конюгирани връзки. Диенови структури в биологично важни съединения: 1,3-диени (бутадиен), полиени, алфа, бета-ненаситени карбонилни съединения, карбоксилна група. Свързването като стабилизиращ фактор на системата. Енергия на конюгиране. Конюгация в арени (Pi-Pi) и хетероцикли (p-Pi).
Ароматност. Критерии за ароматност. Ароматичност на бензеноидни (бензен, нафталин, антрацен, фенантрен) и хетероциклични (фуран, тиофен, пирол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) съединения. Широко разпространена поява на конюгирани структури в биологично важни молекули (порфин, хем и др.).
Поляризацията на връзката и електронните ефекти (индуктивни и мезомерни) като причина за неравномерното разпределение на електронната плътност в молекулата. Заместителите са донори на електрони и акцептори на електрони.
Най-важните заместители и техните електронни ефекти. Електронни ефекти на заместителите и реактивност на молекулите. Правило за ориентация в бензеновия пръстен, заместители от първи и втори род.
Киселинност и основност на органичните съединения.
Киселинност и основност на неутрални молекули на органични съединения с водородсъдържащи функционални групи (амини, алкохоли, тиоли, феноли, карбоксилни киселини). Киселини и основи според Бронстед-Лоури и Люис. Конюгирани двойки киселини и основи. Анионна киселинност и стабилност. Количествена оценка на киселинността на органични съединения въз основа на стойностите на Ka и pKa.
Киселинност на различни класове органични съединения. Фактори, които определят киселинността на органичните съединения: електроотрицателност на неметалния атом (C-H, N-H и O-H киселини); поляризуемост на неметален атом (алкохоли и тиоли, тиолови отрови); природата на радикала (алкохоли, феноли, карбоксилни киселини).
Основност на органичните съединения. n-бази (хетероцикли) и pi-бази (алкени, алкандиени, арени). Фактори, които определят основността на органичните съединения: електроотрицателност на хетероатома (O- и N бази); поляризуемост на неметален атом (О- и S-основа); природата на радикала (алифатни и ароматни амини).
Значението на киселинно-алкалните свойства на неутралните органични молекули за тяхната реактивност и биологична активност.
Водородната връзка като специфична проява на киселинно-алкални свойства. Общи закономерности на реактивността на органичните съединения като химическа основа на тяхното биологично функциониране.
Реакционни механизми на органични съединения.
Класификация на реакциите на органичните съединения според резултата от заместване, присъединяване, елиминиране, пренареждане, редокс и според механизма - радикални, йонни (електрофилни, нуклеофилни). Видове разцепване на ковалентната връзка в органичните съединения и получените частици: хомолитично разцепване (свободни радикали) и хетеролитично разцепване (карбкатиони и карбонаниони).
Електронна и пространствена структура на тези частици и фактори, определящи относителната им стабилност.
Реакции на хомолитично радикално заместване в алкани, включващи С-Н връзки на sp 3-хибридизирания въглероден атом. Окислителни реакции на свободни радикали в жива клетка. Реактивни (радикални) форми на кислорода. Антиоксиданти. Биологично значение.
Реакции на електрофилно присъединяване (Ae): хетеролитични реакции, включващи Pi връзката. Механизъм на реакциите на халогениране и хидратация на етилен. Киселинна катализа. Влияние на статичните и динамичните фактори върху региоселективността на реакциите. Особености на реакциите на добавяне на водородсъдържащи вещества към Pi връзката в несиметрични алкени. Правилото на Марковников. Характеристики на електрофилно присъединяване към спрегнати системи.
Реакции на електрофилно заместване (Se): хетеролитични реакции, включващи ароматна система. Механизъм на реакциите на електрофилно заместване в арените. Сигма комплекси. Реакции на алкилиране, ацилиране, нитриране, сулфониране, халогениране на арени. Правило за ориентация.
Заместители от 1-ви и 2-ри вид. Характеристики на реакциите на електрофилно заместване в хетероцикли. Ориентиращо влияние на хетероатомите.
Реакции на нуклеофилно заместване (Sn) при sp3-хибридизиран въглероден атом: хетеролитични реакции, причинени от поляризация на сигма връзката въглерод-хетероатом (халогенни производни, алкохоли). Влиянието на електронни и пространствени фактори върху реактивоспособността на съединенията в реакциите на нуклеофилно заместване.
Реакция на хидролиза на халогенни производни. Реакции на алкилиране на алкохоли, феноли, тиоли, сулфиди, амоняк и амини. Ролята на киселинната катализа в нуклеофилното заместване на хидроксилната група.
Дезаминиране на съединения с първична аминогрупа. Биологична роля на реакциите на алкилиране.
Реакции на елиминиране (дехидрохалогениране, дехидратация).
Повишена СН киселинност като причина за реакции на елиминиране, придружаващи нуклеофилно заместване при sp3-хибридизирания въглероден атом.
Реакции на нуклеофилно присъединяване (An): хетеролитични реакции, включващи pi връзката въглерод-кислород (алдехиди, кетони). Класове карбонилни съединения. Представители. Получаване на алдехиди, кетони, карбоксилни киселини. Строеж и реактивност на карбонилната група. Влияние на електронни и пространствени фактори. Механизъм на An реакциите: ролята на протонирането в повишаване на карбонилната реактивност. Биологично важни реакции на алдехиди и кетони: хидрогениране, окисление-редукция на алдехиди (реакция на дисмутация), окисление на алдехиди, образуване на цианохидрини, хидратация, образуване на полуацетали, имини. Реакции на присъединяване на алдол. Биологично значение.
Реакции на нуклеофилно заместване при sp2-хибридизирания въглероден атом (карбоксилни киселини и техните функционални производни).
Механизмът на реакциите на нуклеофилно заместване (Sn) при sp2 хибридизирания въглероден атом. Реакции на ацилиране - образуване на анхидриди, естери, тиоестери, амиди - и техните реакции на обратна хидролиза. Биологична роля на реакциите на ацилиране. Киселинни свойства на карбоксилните киселини според O-H групата.
Реакции на окисление и редукция на органични съединения.
Редокс реакции, електронен механизъм.
Степени на окисление на въглеродните атоми в органичните съединения. Окисляване на първични, вторични и третични въглеродни атоми. Окисляемост на различни класове органични съединения. Начини за използване на кислорода в клетката.
Енергийно окисляване. Оксидазни реакции. Окисляването на органичните вещества е основният източник на енергия за хемотрофите. Пластмасово оксидиране.
4 Биологично важни класове органични съединения Многовалентни алкохоли: етиленгликол, глицерол, инозитол. Образование Хидрокси киселини: класификация, номенклатура, представители на млечна, бетахидроксимаслена, гамахидроксимаслена, ябълчена, винена, лимонена, редуктивно аминиране, трансаминиране и декарбоксилиране.
Аминокиселини: класификация, представители на бета и гама изомери: аминопропан, гама-аминомаслена, епсилонаминокапронова. Реакция Салицилова киселина и нейните производни (ацетилсалицилова киселина, антипиретик, противовъзпалително и антиревматично средство, ентеросептол и 5-NOK. Изохинолиновата сърцевина като основа на алкалоидите на опиума, спазмолитици (папаверин) и аналгетици (морфин). Акридиновите производни са дезинфектанти.
ксантинови производни - кофеин, теобромин и теофилин, индолови производни резерпин, стрихнин, пилокарпин, хинолинови производни - хинин, изохинолин морфин и папаверин.
цефалоспроините са производни на цефалоспорановата киселина, тетрациклините са производни на нафтацена, стрептомицините са амилогликозиди. Полусинтетични 5 Биополимери и техните структурни компоненти. Липиди. Определение. Класификация. Функции.
Цикло-оксотавтомерия. Мутаротация. Производни на монозахаридите дезоксизахар (дезоксирибоза) и аминозахари (глюкозамин, галактозамин).
Олигозахариди. Дизахариди: малтоза, лактоза, захароза. Структура. Огликозидна връзка. Възстановяващи свойства. Хидролиза. Биологичен (път на разграждане на аминокиселините); радикални реакции - хидроксилиране (образуване на окси-производни на аминокиселини). Образуване на пептидна връзка.
Пептиди. Определение. Структура на пептидната група. Функции.
Биологично активни пептиди: глутатион, окситоцин, вазопресин, глюкагон, невропептиди, кининови пептиди, имуноактивни пептиди (тимозин), възпалителни пептиди (дифексин). Концепцията за цитокини. Антибиотични пептиди (грамицидин, актиномицин D, циклоспорин А). Пептидни токсини. Връзка между биологичните ефекти на пептидите и някои аминокиселинни остатъци.
катерици. Определение. Функции. Нива на протеинова структура. Първичната структура е последователността от аминокиселини. Изследователски методи. Частична и пълна хидролиза на протеини. Значението на определянето на първичната структура на протеините.
Насочената сайт-специфична мутагенеза като метод за изследване на връзката между функционалната активност на протеините и първичната структура. Вродени нарушения на първичната структура на протеините - точкови мутации. Вторична структура и нейните видове (алфа спирала, бета структура). Третична структура.
Денатурация. Концепцията за активни центрове. Кватернерна структура на олигомерни протеини. Кооперативни имоти. Прости и сложни протеини: гликопротеини, липопротеини, нуклеопротеини, фосфопротеини, металопротеини, хромопротеини.
Азотни бази, нуклеозиди, нуклеотиди и нуклеинови киселини.
Дефиниране на понятията азотна основа, нуклеозид, нуклеотид и нуклеинова киселина. Пуринови (аденин и гуанин) и пиримидинови (урацил, тимин, цитозин) азотни основи. Ароматни свойства. Устойчивостта на окислително разграждане като основа за изпълнение на биологична роля.
Лактим - лактамен тавтомеризъм. Малки азотни основи (хипоксантин, 3-N-метилурацил и др.). Производни на азотни основи - антиметаболити (5-флуороурацил, 6-меркаптопурин).
Нуклеозиди. Определение. Образуване на гликозидна връзка между азотна основа и пентоза. Хидролиза на нуклеозиди. Нуклеозидни антиметаболити (аденин арабинозид).
Нуклеотиди. Определение. Структура. Образуване на фосфоестерна връзка по време на естерификацията на C5 хидроксилната група на пентозата с фосфорна киселина. Хидролиза на нуклеотиди. Макроерг нуклеотиди (нуклеозидни полифосфати - ADP, ATP и др.). Нуклеотиди-коензими (НАД+, ФАД), структура, роля на витамините В5 и В2.
Нуклеинови киселини - РНК и ДНК. Определение. Нуклеотиден състав на РНК и ДНК. Първична структура. Фосфодиестерна връзка. Хидролиза на нуклеинови киселини. Дефиниране на понятията триплет (кодон), ген (цистрон), генетичен код (геном). Международен проект за човешкия геном.
Вторична структура на ДНК. Ролята на водородните връзки в образуването на вторична структура. Допълващи се двойки азотни бази. Третична структура на ДНК. Промени в структурата на нуклеиновите киселини под въздействието на химикали. Концепцията за мутагенни вещества.
Липиди. Дефиниция, класификация. Осапуняеми и неосапуняеми липиди.
Естествените висши мастни киселини са компоненти на липидите. Най-важните представители: палмитинова, стеаринова, олеинова, линолова, линоленова, арахидонова, ейкозапентаенова, докозохексаенова (витамин F).
Неутрални липиди. Ацилглицероли - естествени мазнини, масла, восъци.
Изкуствени хранителни хидромазнини. Биологична роля на ацилглицеролите.
Фосфолипиди. Фосфатидни киселини. Фосфатидилхолини, фосфатидиетаноламини и фосфатидилсерини. Структура. Участие в образуването на биологични мембрани. Липидна пероксидация в клетъчните мембрани.
Сфинголипиди. Сфингозин и сфингомиелини. Гликолипиди (цереброзиди, сулфатиди и ганглиозиди).
Неосапуняеми липиди. Терпени. Моно- и бициклични терпени 6 Фармакологични свойства Фармакологични свойства на някои класове монополи и някои класове хетерофункционални съединения (халогеноводороди, алкохоли, окси- и органични съединения. оксокиселини, бензенови производни, хетероцикли, алкалоиди.). Химически Химическата природа на някои противовъзпалителни лекарства, аналгетици, антисептици и класове лекарства. антибиотици.
6.3. Раздели от дисциплини и видове часове 1. Въведение в предмета. Класификация, номенклатура и изследване на биоорганичните съединения 2. Теоретични основи на структурата на органичната реактивност.
3. Биологично важни класове органични 5 Фармакологични свойства на някои класове органични съединения. Химическата природа на някои класове лекарства Л-лекции; ПЗ – практически упражнения; ЛР – лабораторни упражнения; C – семинари; СРС – самостоятелна работа на учениците;
6.4 Тематичен план на лекциите по дисциплината 1 1 Въведение в дисциплината. История на развитието на биоорганичната химия, значение за 3 2 Теория на структурата на органичните съединения от А. М. Бутлеров. Изомерията като 4 2 Взаимно влияние на атомите: причини за възникване, видове и методи за предаването му в 7 1.2 Контролна работа в разделите „Класификация, номенклатура и съвременни физикохимични методи за изследване на биоорганични съединения“ и „Теоретични основи на структурата на органичните съединения и фактори, определящи тяхната реакция 15 5 Фармакологични свойства на някои класове органични съединения. Химически 19 4 14 Откриване на неразтворими калциеви соли на висши карбонати 1 1 Въведение в предмета. Класификация и работа с препоръчителната литература.
номенклатура на биоорганичните съединения. Писмена работа за 3 2 Взаимно влияние на атомите в молекулите Работа с препоръчителната литература.
4 2 Киселинност и основност на органичните материали Работа с препоръчителната литература.
5 2 Механизми на органичните реакции Работа с препоръчаната литература.
6 2 Окисление и редукция на органични материали Работа с препоръчаната литература.
7 1.2 Контролна работа по раздел Работа с препоръчителна литература. * съвременни физико-химични методи по предложените теми, провеждане на изследвания на биоорганични съединения”, търсене на информация в различни органични съединения и фактори, ИНТЕРНЕТ и работа с англоезични бази данни 8 3 Хетерофункционални биоорганични Работа с препоръчителна литература.
9 3 Биологично важни хетероцикли. Работа с препоръчана литература.
10 3 Витамини (лабораторна работа). Работа с препоръчана литература.
12 4 Алфа аминокиселини, пептиди и протеини. Работа с препоръчана литература.
13 4 Азотни бази, нуклеозиди, Работа с препоръчителна литература.
нуклеотиди и нуклеинови киселини. Изпълнение на писмена задача 15 5 Фармакологични свойства на някои Работа с препоръчителна литература.
класове органични съединения. Изпълнение на писмена работа за писане Химическата природа на някои класове химични формули на някои лекарствени * - задачи по избор на ученика.
органични съединения.
органични молекули.
органични молекули.
органични съединения.
органични съединения.
връзки. Стереоизомерия.
определени класове лекарства.
По време на семестъра студентът може да получи максимум 65 точки от практическите занятия.
В едно практическо занятие студентът може да получи максимум 4,3 точки. Този брой се състои от получените точки за присъствие на час (0,6 точки), изпълнение на задание за извънаудиторна самостоятелна работа (1,0 точки), лабораторни упражнения (0,4 точки) и точки, получени за устен отговор и тестова задача (от 1,3 до 2,3 точки). Точките за присъствие на занятия, изпълнение на задачи за извънаудиторна самостоятелна работа и лабораторни упражнения се присъждат на принципа „да” – „не”. Точките за устния отговор и тестовата задача се присъждат диференцирано от 1,3 до 2,3 точки при положителен отговор: 0-1,29 точки отговарят на оценката „незадоволителна“, 1,3-1,59 - „задоволителна“, 1,6 -1,99 – „добра“. ”, 2.0-2.3 – „отличен”. На теста ученикът може да получи максимум 5,0 точки: присъствие в час 0,6 точки и даване на устен отговор 2,0-4,4 точки.
За да бъде допуснат до теста, ученикът трябва да получи най-малко 45 точки, като текущото представяне на ученика се оценява, както следва: 65-75 точки – „отличен“, 54-64 точки – „добър“, 45-53 точки – „ задоволителен”, под 45 точки – незадоволителен. Ако ученик получи от 65 до 75 точки (резултат „отличен“), тогава той се освобождава от теста и автоматично получава оценка „издържан“ в книгата за оценки, като получава 25 точки за теста.
На теста ученикът може да получи максимум 25 точки: 0-15,9 точки съответстват на оценката „незадоволително“, 16-17,5 – „задоволително“, 17,6-21,2 – „добро“, 21,3-25 – „Отлично“.
Разпределение на бонус точките (общо до 10 точки за семестър) 1. Посещение на лекции – 0,4 точки (100% присъствие на лекции – 6,4 точки на семестър);
2. Участие в UIRS до 3 точки, включително:
написване на резюме по предложената тема – 0,3 точки;
подготовка на доклад и мултимедийна презентация за заключителната учебно-теоретична конференция 3. Участие в изследователска работа – до 5 точки, в т.ч.
присъствие на заседание на студентския научен кръжок към катедрата – 0,3 точки;
изготвяне на доклад за заседание на студентския научен кръжок – 0,5 точки;
изнасяне на доклад на студентска научна конференция – 1 точка;
представяне на регионална, общоруска и международна студентска научна конференция – 3 точки;
публикации в сборници от студентски научни конференции – 2 точки;
публикация в рецензирано научно списание – 5 точки;
4. Участие в учебната работа на катедрата до 3 точки, в т.ч.
участие в организацията на учебната дейност, провеждана от катедрата в извънаудиторно време – 2 точки за едно събитие;
посещаване на учебни дейности, провеждани от катедрата в извънаудиторни часове – 1 точка за едно събитие;
Разпределение на наказателните точки (общо до 10 точки за семестър) 1. Отсъствие от лекции по неуважителна причина - 0,66-0,67 точки (0% присъствие на лекции - 10 точки за Ако студентът е пропуснал урок по уважителна причина, има право да разработи урока, за да подобри текущия си рейтинг.
При неизвинено отсъствие ученикът трябва да завърши класа и да получи оценка с коефициент на намаление 0,8.
Ако студентът е освободен от физическо присъствие в часовете (със заповед на академията), тогава той получава максимален брой точки, ако изпълни заданието за извънаудиторна самостоятелна работа.
6. Образователна, методическа и информационна подкрепа на дисциплината 1. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Е. Зурабян. Биоорганична химия. М.: ДРОФА, 2009.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганична химия. М.: ДРОФА, 2005.
1. Овчиников Ю.А. Биоорганична химия. М.: Образование, 1987.
2. Riles A., Smith K., Ward R. Основи на органичната химия. М.: Мир, 1983.
3. Щербак И.Г. Биологична химия. Учебник за медицинските училища. С.-П. Издателство на Санкт Петербургския държавен медицински университет, 2005 г.
4. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологична химия. М.: Медицина, 2004.
5. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологична химия. М.: Медицина, Поступаев В.В., Рябцева Е.Г. Биохимична организация на клетъчните мембрани (учебник за студенти от фармацевтичните факултети на медицинските университети). Хабаровск, Далекоизточен държавен медицински университет. 2001 г
7. Сорос образователно списание, 1996-2001.
8. Ръководство за лабораторни упражнения по биоорганична химия. Под редакцията на N.A. Tyukavkina, M.:
Медицина, 7.3 Учебно-методически материали, изготвени от катедрата 1. Методическа разработка на практически занятия по биоорганична химия за студенти.
2. Методически разработки за самостоятелна извънаудиторна работа на студентите.
3. Бородин Е.А., Бородина Г.П. Биохимична диагностика (физиологична роля и диагностична стойност на биохимичните показатели на кръвта и урината). Учебник 4-то издание. Благовещенск, 2010 г.
4. Бородина Г.П., Бородин Е.А. Биохимична диагностика (физиологична роля и диагностична стойност на биохимичните показатели на кръвта и урината). Електронен учебник. Благовещенск, 2007 г.
5. Задачи за компютърна проверка на знанията на студентите по биоорганична химия (Съставители Бородин Е.А., Дорошенко Г.К., Егоршина Е.В.) Благовещенск, 2003 г.
6. Тестови задачи по биоорганична химия за изпита по биоорганична химия за студенти от медицинския факултет на медицинските университети. Инструментариум. (Съставител Бородин Е.А., Дорошенко Г.К.). Благовещенск, 2002.
7. Контролни задачи по биоорганична химия за практически занятия по биоорганична химия за студенти от Медицински факултет. Инструментариум. (Съставител Бородин Е.А., Дорошенко Г.К.). Благовещенск, 2002.
8. Витамини. Инструментариум. (Съставител Egorshina E.V.). Благовещенск, 2001.
8.5 Осигуряване на дисциплина с оборудване и образователни материали 1 Химическа стъклария:
Стъклария:
1.1 химични епруветки 5000 Химични опити и анализи в практически занятия, УИРС, 1.2 центрофужни епруветки 2000 Химични опити и анализи в практически занятия, УИРС, 1.3 стъклени пръчици 100 Химични опити и анализи в практически занятия, УИРС, 1.4. колби с различни обеми (за 200 Химични експерименти и анализи в практическите занятия, UIRS, 1,5 колби с голям обем - 0,5-2,0 30 Химични експерименти и анализи в практическите занятия, UIRS, 1,6 химически чаши от различни 120 Химични експерименти и анализи в практическите занятия, UIRS, 1,7 големи химически чаши 50 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, подготовка на работници 1,8 колби с различни размери 2000 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1,9 филтърни фунии 200 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1.10 стъклария Химични експерименти и анализи в практическите занятия, CIRS, хроматография и др.).
1.11 спиртни лампи 30 Химични опити и анализи в практическите занятия, UIRS, Порцеланови съдове 1.12 чаширазлични обеми (0,2- 30 Приготвяне на реактиви за практически занятия 1,13 хаванчета и пестици Приготвяне на реактиви за практически занятия, химични опити и 1,15 чаши за изпаряване 20 Химични опити и анализи за практически занятия, UIRS, Измервателна стъклария:
1.16 мерителни колби с различни 100 Приготвяне на реактиви за практически занятия, Химични експерименти 1.17 градуирани цилиндри с различни 40 Приготвяне на реактиви за практически занятия, Химически експерименти 1.18 чаши с различни обеми 30 Приготвяне на реактиви за практически занятия, Химични експерименти 1.19 мерителни пипети за 2000 г. Химични експерименти и анализи за практически занятия, UIRS, микропипети) 1.20 механични автоматични 15 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1.21 механични автоматични 2 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, дозатори с променлив обем NIRS 1.22 електронни автоматични 1 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1.23 AC микроспринцовки 5 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, 2 Техническо оборудване:
2.1 стелажи за епруветки 100 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, 2.2 стелажи за пипети 15 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, 2.3 метални стелажи 15 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, Нагревателни уреди:
2.4 сушилни шкафове 3 Сушене на химически стъклени изделия, задържане на химикали 2.5 Въздушни термостати 2Термостатиране на инкубационната смес при определяне 2.6 водни термостати 2 Термостатиране на инкубационната смес при определяне 2.7 електрически печки 3 Приготвяне на реактиви за практически упражнения, химични опити и 2.8 Хладилници с фризери 5 Съхранение на химични реактиви, разтвори и биологичен материал за камери “Чинар” ”, „Бирюса”, практически упражнения , UIRS, NIRS „Стинол”
2.9 Шкафове за съхранение 8 Съхранение на химически реактиви 2.10 Метален сейф 1 Съхранение на токсичниреактиви и етанол 3 Оборудване с общо предназначение:
3.1 аналитичен демпфер 2 Гравиметричен анализ в практическите занятия, UIRS, NIRS 3.6 Ултрацентрофуга 1 Демонстрация на метода за седиментационен анализ в практическите занятия (Германия) 3.8 Магнитни бъркалки 2 Приготвяне на реагентите за практическите занятия 3.9 Електрически дестилатор DE - 1 Получаване на дестилирана вода за приготвяне на реактиви за 3.10 Термометри 10 Контрол на температурата по време на химически анализи 3.11 Комплект ареометри 1 Измерване на плътността на разтвори 4 Специално оборудване:
4.1 Апарат за електрофореза на 1 Демонстрация на метода за електрофореза на серумни протеини на 4.2 Апарат за електрофореза на 1 Демонстрация на метода за разделяне на серумни липопротеини 4.3 Оборудване за колона Демонстрация на метода за разделяне на протеини с помощта на хроматография 4.4 Оборудване за демонстрация на TLC метод за разделяне на липиди при практически тънък хроматографски слой. класове, NIRS Измервателна апаратура:
Фотоелектрични колориметри:
4.8 Фотометър “SOLAR” 1 Измерване на абсорбцията на светлина на оцветени разтвори при 4.9 Спектрофотометър SF 16 1 Измерванесветлинна абсорбция на разтвори във видимата и UV област 4.10 Клиничен спектрофотометър 1 Измерване на светлинна абсорбция на разтвори във видимата и UV област на спектъра “Schimadzu - CL–770” с използване на спектрални методи за определяне 4.11 Високоефективен 1 Демонстрация на HPLC метода (практически упражнения, UIRS, NIRS) течен хроматограф "Милихром - 4".
4.12 Поляриметър 1 Демонстрация на оптичната активност на енантиомерите, 4.13 Рефрактометър 1 Демонстрациярефрактометричен метод за определяне 4.14 pH метри 3 Приготвяне на буферни разтвори, демонстрация на буфер 5 Прожекционно оборудване:
5.1 Мултимедиен проектор и 2 Демонстрация на мултимедийни презентации, фото и шрайбпроектор: Демонстрациядиапозитиви по време на лекциите и практическите занятия 5.3 „Полуавтоматично носене” 5.6 Уред за демонстрация Към морфологичен учебен корпус. Демонстрация на прозрачни филми (режийни) и илюстративен материал на лекции, по време на UIRS и NIRS филмов проектор.
6 Компютърни технологии:
6.1 Катедрена мрежа от 1 Достъп до образователни ресурси на ИНТЕРНЕТ (национални и персонални компютри с международни електронни бази данни по химия, биология и достъп до ИНТЕРНЕТ медицина) за преподаватели от катедрата и студенти в образователни и 6.2 Персонални компютри 8 Създаване от учители на отдел печатни и електронни служители на катедрата дидактически материали по време на учебно-методическа работа, 6.3 Компютърен клас за 10 1 Програмирана проверка на знанията на студентите в практически занятия, по време на контролни и изпитни работи (текущи, 7 Образователни таблици:
1. Пептидна връзка.
2. Закономерност на структурата на полипептидната верига.
3. Видове връзки в белтъчната молекула.
4. Дисулфидна връзка.
5. Видова специфичност на протеините.
6. Вторична структура на белтъците.
7. Третична структура на белтъците.
8. Миоглобин и хемоглобин.
9. Хемоглобин и неговите производни.
10. Липопротеини в кръвната плазма.
11. Видове хиперлипидемия.
12. Електрофореза на белтъци върху хартия.
13. Схема на биосинтеза на протеини.
14. Колаген и тропоколаген.
15. Миозин и актин.
16. Дефицит на витамин RR (пелагра).
17. Дефицит на витамин В1.
18. Дефицит на витамин С.
19. Дефицит на витамин А.
20. Дефицит на витамин D (рахит).
21. Простагландините са физиологично активни производни на ненаситени мастни киселини.
22. Невроксини, образувани от катехаламини и индоламини.
23. Продукти от неензимни реакции на допамин.
24. Невропептиди.
25. Полиненаситени мастни киселини.
26. Взаимодействие на липозомите с клетъчната мембрана.
27. Свободно окисление (разлики от тъканното дишане).
28. ПНМК от семействата омега 6 и омега 3.
2 Комплекта слайдове за различни раздели на програмата 8.6 Интерактивни средства за обучение (Интернет технологии), мултимедийни материали, Електронни библиотеки и учебници, фото и видео материали 1 Интерактивни средства за обучение (Интернет технологии) 2 Мултимедийни материали Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „Природните съединения са основата 5 Бородин Е.А. (AGMA) „Човешки геном. Геномика, протеомика и авторско представяне 6 Пивоварова E.N (Институт по цитология и генетика, Сибирски клон на Руската академия на медицинските науки) „Ролята на регулирането на генната експресия Авторско представяне на човек.“
3 Електронни библиотеки и учебници:
2 MEDLINE. CD версия на електронни бази данни по химия, биология и медицина.
3 Науки за живота. CD версия на електронни бази данни по химия и биология.
4 научни резюмета на Кеймбридж. CD версия на електронни бази данни по химия и биология.
5 PubMed – електронна база данни на Националния здравен институт http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Органична химия. Цифрова библиотека. (Съставител Н. Ф. Тюкавкина, А. И. Хвостова) - М., 2005 г.
Органична и обща химия. Лекарство. Лекции за студенти, курс. (Електронно ръководство). М., 2005
4 видеоклипа:
3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD
5 Снимки и видео материали:Авторски снимки и видео материали на главата. отдел проф. Е. А. Бородин за 1 университети в Упсала (Швеция), Гранада (Испания), медицински училища на университети в Япония (Ниигата, Осака, Канадзава, Хиросаки), Институт по биомедицинска химия на Руската академия на медицинските науки, Институт по физикохимия и химия на Министерството на здравеопазването на Русия, TIBOKHE DSC. FEB RAS.
8.1. Примери за тестови задачи за текущ контрол (със стандартни отговори) за урок № 4 „Киселинност и основносторганични молекули"
1. Изберете характерните черти на киселините на Bronsted-Lowry:
1. повишават концентрацията на водородни йони във водни разтвори 2. повишават концентрацията на хидроксидни йони във водни разтвори 3. са неутрални молекули и йони - донори на протони 4. са неутрални молекули и йони - акцептори на протони 5. не влияят на реакцията на средата 2. Посочете факторите, влияещи върху киселинността на органичните молекули:
1. електроотрицателност на хетероатома 2. поляризуемост на хетероатома 3. природа на радикала 4. способност за дисоциация 5. разтворимост във вода 3. Изберете най-силните киселини на Брьонстед от изброените съединения:
1. алкани 2. амини 3. алкохоли 4. тиоли 5. карбоксилни киселини 4. Посочете характеристиките на органичните съединения, които имат свойствата на основи:
1. акцептори на протони 2. донори на протони 3. при дисоциация дават хидроксилни йони 4. не се дисоциират 5. основните свойства определят реактивността 5. Изберете най-слабата основа от дадените съединения:
1. амоняк 2. метиламин 3. фениламин 4. етиламин 5. пропиламин 8.2 Примери за ситуационни задачи за текущ контрол (сстандарти за отговори) 1. Определете родителската структура в съединението:
Решение. Изборът на изходна структура в структурната формула на органично съединение се регулира в заместващата номенклатура на IUPAC чрез редица последователно прилагани правила (виж Учебник, 1.2.1).
Всяко следващо правило се прилага само когато предишното не позволява да се направи ясен избор. Съединение I съдържа алифатни и алициклични фрагменти. Съгласно първото правило, структурата, с която старшата характерна група е пряко свързана, се избира като родителска структура. От двете характерни групи, присъстващи в съединение I (OH и NH), хидроксилната група е най-старата. Следователно първоначалната структура ще бъде циклохексан, което е отразено в името на това съединение - 4-аминометилциклохексанол.
2. Основата на редица биологично важни съединения и лекарства е кондензирана хетероциклична пуринова система, включваща пиримидинови и имидазолови ядра. Какво обяснява повишената устойчивост на пурина към окисление?
Решение. Ароматните съединения имат висока енергия на конюгиране и термодинамична стабилност. Едно от проявленията на ароматните свойства е устойчивостта на окисление, макар и „външно“
ароматните съединения имат висока степен на ненаситеност, което обикновено ги прави податливи на окисление. За да се отговори на въпроса, поставен в изложението на проблема, е необходимо да се установи дали пуринът принадлежи към ароматните системи.
Според определението за ароматичност, необходимо (но не достатъчно) условие за възникване на спрегната затворена система е наличието в молекулата на плосък цикличен скелет с единичен електронен облак. В пуриновата молекула всички въглеродни и азотни атоми са в състояние на sp2 хибридизация и следователно всички връзки лежат в една и съща равнина. Поради това орбиталите на всички атоми, включени в цикъла, са разположени перпендикулярно на скелетната равнина и успоредни една на друга, което създава условия за взаимното им припокриване с образуването на единна затворена делокализирана ти-електронна система, обхващаща всички атоми на цикълът (кръгово спрежение).
Ароматичността се определя и от броя на -електроните, който трябва да отговаря на формулата 4/7 + 2, където n е поредица от естествени числа O, 1, 2, 3 и т.н. (правило на Хюкел). Всеки въглероден атом и пиридиновите азотни атоми в позиции 1, 3 и 7 допринасят с един p-електрон към спрегнатата система, а пиролният азотен атом в позиция 9 допринася с несподелена двойка електрони. Конюгираната пуринова система съдържа 10 електрона, което съответства на правилото на Хюкел при n = 2.
По този начин пуриновата молекула има ароматен характер и нейната устойчивост на окисление е свързана с това.
Наличието на хетероатоми в пуриновия цикъл води до неравномерно разпределение на електронната плътност. Пиридиновите азотни атоми проявяват електрон-оттеглящ характер и намаляват електронната плътност върху въглеродните атоми. В това отношение окислението на пурин, което обикновено се счита за загуба на електрони от окисляващото съединение, ще бъде още по-трудно в сравнение с бензена.
8.3 Тестови задачи за изпитване (една пълна опция с стандартни отговори) 1. Назовете органогенните елементи:
7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Посочете функционални групи, които имат Pi връзка:
1.Карбоксилна група 2.Аминогрупа 3.Хидроксилна група 4.Оксогрупа 5.Карбонилна група 3.Посочете старшата функционална група:
1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Кой клас органични съединения включва млечната киселина CH3-CHOH-COOH, образувана в тъканите в резултат на анаеробното разграждане на глюкозата , принадлежи на?
1.Карбоксилни киселини 2.Хидрокси киселини 3.Аминокиселини 4.Кетокиселини 5.Назовете по заместващата номенклатура веществото, което е основното енергийно гориво на клетката и има следната структура:
CH2-CH -CH -CH -CH -C=O
I I III I
ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ
1. 2,3,4,5,6-пентахидроксихексанал 2.6-оксохексанпентанол 1,2,3,4, 3. Глюкоза 4. Хексоза 5.1,2,3,4,5-пентахидроксихексанал- 6. Посочете характерните особености на конюгираните системи:1. Изравняване на електронната плътност на сигма и pi връзките 2. Стабилност и ниска реактивност 3. Нестабилност и висока реактивност 4. Съдържат редуващи се сигма и pi връзки 5. Pi връзките са разделени от -CH2 групи 7. За кои съединения е характерна Pi- Пи спрежение:
1. каротини и витамин А 2. пирол 3. пиридин 4. порфирини 5. бензпирен 8. Изберете заместители от първи вид, ориентирани към орто- и пара-позиции:
1.алкил 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Какъв ефект има -OH групата в алифатните алкохоли:
1. Положителен индуктивен 2. Отрицателен индуктивен 3. Положителен мезомерен 4. Отрицателен мезомерен 5. Видът и знакът на ефекта зависят от позицията на -OH групата 10. Изберете радикалите, които имат отрицателен мезомерен ефект 1. Халогени 2. Алкилни радикали 3. Амино група 4. Хидрокси група 5. Карбокси група 11. Изберете характерните черти на киселините на Брьонстед-Лоури:
1. повишават концентрацията на водородни йони във водни разтвори 2. повишават концентрацията на хидроксидни йони във водни разтвори 3. са неутрални молекули и йони - донори на протони 4. са неутрални молекули и йони - акцептори на протони 5. не влияят на реакцията на среда 12. Посочете факторите, влияещи върху киселинността на органичните молекули:
1. електроотрицателност на хетероатома 2. поляризуемост на хетероатома 3. природа на радикала 4. способност за дисоциация 5. разтворимост във вода 13. Изберете най-силните киселини на Брьонстед от изброените съединения:
1. алкани 2. амини 3. алкохоли 4. тиоли 5. карбоксилни киселини 14. Посочете характеристиките на органичните съединения, които имат свойствата на основи:
1. акцептори на протони 2. донори на протони 3. при дисоциация дават хидроксилни йони 4. не се дисоциират 5. основните свойства определят реактивността 15. Изберете най-слабата основа от дадените съединения:
1. амоняк 2. метиламин 3. фениламин 4. етиламин 5. пропиламин 16. Какви признаци се използват за класифициране на реакции на органични съединения:
1. Механизмът на разкъсване на химична връзка 2. Крайният резултат от реакцията 3. Броят на молекулите, участващи в етапа, който определя скоростта на целия процес 4. Естеството на реагента, атакуващ връзката 17. Изберете активния форми на кислород:
1. синглетен кислород 2. пероксиден дирадикал -O-O-супероксиден йон 4. хидроксилен радикал 5. триплетен молекулярен кислород 18. Изберете характерните черти на електрофилните реагенти:
1.частици, които носят частичен или пълен положителен заряд 2.се образуват чрез хомолитично разцепване на ковалентна връзка 3.частици, които носят несдвоен електрон 4.частици, които носят частичен или пълен отрицателен заряд 5.се образуват чрез хетеролитично разцепване на ковалентна връзка 19. Изберете съединения, за които характерните реакции са електрофилно заместване:
1. алкени 2. арени 3. алкадиени 4. ароматни хетероцикли 5. алкани 20. Посочете биологичната роля на реакциите на окисляване на свободните радикали:
1. фагоцитна активност на клетките 2. универсален механизъм на разрушаване на клетъчните мембрани 3. самообновяване на клетъчните структури 4. играят решаваща роля в развитието на много патологични процеси 21. Изберете кои класове органични съединения се характеризират с реакции на нуклеофилно заместване :
1. алкохоли 2. амини 3. халогенни производни на въглеводороди 4. тиоли 5. алдехиди 22. В какъв ред намалява реактивоспособността на субстратите при реакции на нуклеофилно заместване:
1. халогенопроизводни на въглеводороди, аминоалкохоли 2. аминоалкохоли, халогенни производни на въглеводороди 3. аминоалкохоли, халогенни производни на въглеводороди 4. халогенни производни на въглеводороди, аминоалкохоли 23. Изберете многовалентни алкохоли от изброените съединения:
1. етанол 2. етиленгликол 3. глицерол 4. ксилитол 5. сорбитол 24. Изберете какво е характерно за тази реакция:
CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. реакция на елиминиране 2. реакция на вътрешномолекулна дехидратация 3. протича в присъствието на минерални киселини при нагряване 4. протича при нормални условия 5. реакция на междумолекулна дехидратация 25. Какви свойства се проявяват, когато органичен вещество се въвежда в молекула хлорни вещества:
1. наркотични свойства 2. сълзотечен (сълзотворен) 3. антисептични свойства 26. Изберете реакциите, характерни за SP2-хибридизирания въглероден атом в оксо съединения:
1. нуклеофилно добавяне 2. нуклеофилно заместване 3. електрофилно добавяне 4. хомолитични реакции 5. хетеролитични реакции 27. В какъв ред намалява лекотата на нуклеофилна атака на карбонилни съединения:
1. алдехиди кетони анхидриди естери амиди соли на карбоксилни киселини 2. кетони алдехиди анхидриди естери амиди соли на карбоксилни киселини 3. анхидриди алдехиди кетони естери амиди соли на карбоксилни киселини 28. Определете какво е характерно за тази реакция:
1.качествена реакция към алдехиди 2.алдехидът е редуциращ агент, сребърният оксид (I) е окислител 3.алдехидът е окислител, сребърният оксид (I) е редуциращ агент 4.редокс реакция 5.протича в алкална среда 6.характеристика на кетоните 29 .Кои от изброените карбонилни съединения претърпяват декарбоксилиране с образуване на биогенни амини?
1. карбоксилни киселини 2. аминокиселини 3. оксо киселини 4. хидрокси киселини 5. бензоена киселина 30. Как се променят свойствата на киселината в хомоложната серия на карбоксилните киселини:
1. увеличават се 2. намаляват 3. не се променят 31. Кои от предложените класове съединения са хетерофункционални:
1. хидрокси киселини 2. оксокиселини 3. аминоалкохоли 4. аминокиселини 5. дикарбоксилни киселини 32. Хидрокси киселините включват:
1. лимонена 2. маслена 3. ацетооцетна 4. пирогроздена 5. ябълчена 33. Изберете лекарства - производни на салициловата киселина:
1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. PAS 34. Изберете лекарства - производни на р-аминофенола:
1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. PAS 35. Изберете лекарства - производни на сулфаниловата киселина:
1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. PASK 36. Изберете основните положения на теорията на А. М. Бутлеров:
1. въглеродните атоми са свързани чрез прости и множествени връзки 2. въглеродът в органичните съединения е четиривалентен 3. функционалната група определя свойствата на веществото 4. въглеродните атоми образуват отворени и затворени цикли 5. в органичните съединения въглеродът е в редуцирана форма 37. Кои изомери се класифицират като пространствени:
1. вериги 2. позиция на множество връзки 3. функционални групи 4. структурни 5. конфигурационни 38. Изберете какво е характерно за понятието „конформация“:
1. възможността за ротация около една или повече сигма връзки 2. конформерите са изомери 3. промяна в последователността на връзките 4. промяна в пространственото разположение на заместителите 5. промяна в електронната структура 39. Изберете приликата между енантиомери и диастереомери:
1. имат еднакви физикохимични свойства 2. могат да въртят равнината на поляризация на светлината 3. не могат да въртят равнината на поляризация на светлината 4. са стереоизомери 5. характеризират се с наличието на център на хиралност 40. Изберете приликата между конфигурационната и конформационната изомерия:
1. Изомерията се свързва с различни позиции в пространството на атоми и групи от атоми 2. Изомерията се дължи на въртенето на атоми или групи от атоми около сигма връзка 3. Изомерията се дължи на наличието на център на хиралност в молекулата 4. Изомерията се дължи на различни подредби на заместителите спрямо равнината на пи връзката.
41. Посочете хетероатомите, които изграждат биологично важни хетероцикли:
1.азот 2.фосфор 3.сяра 4.въглерод 5.кислород 42.Посочете 5-членния хетероцикъл, който влиза в състава на порфирините:
1.пиролидин 2.имидазол 3.пирол 4.пиразол 5.фуран 43.Кой хетероцикъл с един хетероатом е част от никотиновата киселина:
1. пурин 2. пиразол 3. пирол 4. пиридин 5. пиримидин 44. Посочете крайния продукт от окисляването на пурина в организма:
1. хипоксантин 2. ксантин 3. пикочна киселина 45. Посочете опиевите алкалоиди:
1. стрихнин 2. папаверин 4. морфин 5. резерпин 6. хинин 6. Какви окислителни реакции са характерни за човешкото тяло:
1.дехидрогениране 2.присъединяване на кислород 3.отдаване на електрони 4.присъединяване на халогени 5.взаимодействие с калиев перманганат, азотна и перхлорна киселина 47.Какво определя степента на окисление на въглеродния атом в органичните съединения:
1. броят на връзките му с атоми на елементи, които са по-електроотрицателни от водорода 2. броят на връзките му с кислородните атоми 3. броят на връзките му с водородните атоми 48. Какви съединения се образуват при окисляването на първичния въглероден атом?
1. първичен алкохол 2. вторичен алкохол 3. алдехид 4. кетон 5. карбоксилна киселина 49. Определете какво е характерно за оксидазните реакции:
1. кислородът се редуцира до вода 2. кислородът се включва в състава на окислената молекула 3. кислородът отива при окисляването на водорода, отделен от субстрата 4. реакциите имат енергийна стойност 5. реакциите имат пластична стойност 50. Които от предложените субстрати се окислява по-лесно в клетката и защо?
1. глюкоза 2. мастна киселина 3. съдържа частично окислени въглеродни атоми 4. съдържа напълно хидрогенирани въглеродни атоми 51. Изберете алдози:
1. глюкоза 2. рибоза 3. фруктоза 4. галактоза 5. дезоксирибоза 52. Изберете резервните форми на въглехидратите в жив организъм:
1. фибри 2. нишесте 3. гликоген 4. хиалуринова киселина 5. захароза 53. Изберете най-често срещаните в природата монозахариди:
1. триози 2. тетрози 3. пентози 4. хексози 5. хептози 54. Изберете аминозахари:
1. бета-рибоза 2. глюкозамин 3. галактозамин 4. ацетилгалактозамин 5. дезоксирибоза 55. Изберете продуктите на окисление на монозахаридите:
1. глюкозо-6-фосфат 2. гликонова (алдонова) киселина 3. гликуронова (уронова) киселина 4. гликозиди 5. естери 56. Изберете дизахариди:
1. малтоза 2. фибри 3. гликоген 4. захароза 5. лактоза 57. Изберете хомополизахариди:
1. нишесте 2. целулоза 3. гликоген 4. декстран 5. лактоза 58. Изберете кои монозахариди се образуват при хидролизата на лактозата:
1.бета-D-галактоза 2.алфа-D-глюкоза 3.алфа-D-фруктоза 4.алфа-D-галактоза 5.алфа-D-дезоксирибоза 59. Изберете какво е характерно за целулозата:
1. линеен, растителен полизахарид 2. структурна единица е бета-D-глюкоза 3. необходим за нормалното хранене, е баластно вещество 4. основният въглехидрат при човека 5. не се разгражда в стомашно-чревния тракт 60. Изберете въглехидратните производни които съставят мурамин:
1.N-ацетилглюкозамин 2.N-ацетилмураминова киселина 3.глюкозамин 4.глюкуронова киселина 5.рибулоза-5-фосфат 61. Изберете правилните твърдения от следните: Аминокиселините са...
1. съединения, съдържащи както амино, така и хидрокси групи в молекулата 2. съединения, съдържащи хидроксилни и карбоксилни групи 3. са производни на карбоксилни киселини, в радикала на които водородът е заменен с амино група 4. съединения, съдържащи оксо и карбоксилни групи в молекулата 5. съединения, съдържащи хидрокси и алдехидни групи 62. Как се класифицират аминокиселините?
1. по химическата природа на радикала 2. по физикохимични свойства 3. по броя на функционалните групи 4. по степента на ненаситеност 5. по естеството на допълнителните функционални групи 63. Изберете ароматна аминокиселина:
1. глицин 2. серин 3. глутаминова киселина 4. фенилаланин 5. метионин 64. Изберете аминокиселина, която проявява киселинни свойства:
1. левцин 2. триптофан 3. глицин 4. глутаминова киселина 5. аланин 65. Изберете основна аминокиселина:
1. серин 2. лизин 3. аланин 4. глутамин 5. триптофан 66. Изберете пуринови азотни бази:
1. тимин 2. аденин 3. гуанин 4. урацил 5. цитозин 67. Изберете пиримидинови азотни основи:
1.урацил 2.тимин 3.цитозин 4.аденин 5.гуанин 68.Изберете компонентите на нуклеозида:
1.пуринови азотни бази 2.пиримидинови азотни основи 3.рибоза 4.дезоксирибоза 5.фосфорна киселина 69.Посочете структурните компоненти на нуклеотидите:
1. пуринови азотни основи 2. пиримидинови азотни основи 3. рибоза 4. дезоксирибоза 5. фосфорна киселина 70. Посочете отличителните белези на ДНК:
1. образуван от една полинуклеотидна верига 2. образуван от две полинуклеотидни вериги 3. съдържа рибоза 4. съдържа дезоксирибоза 5. съдържа урацил 6. съдържа тимин 71. Изберете осапуняеми липиди:
1. неутрални мазнини 2. триацилглицероли 3. фосфолипиди 4. сфингомиелини 5. стероиди 72. Изберете ненаситени мастни киселини:
1. палмитинова 2. стеаринова 3. олеинова 4. линолова 5. арахидонова 73. Посочете характерния състав на неутралните мазнини:
1.мерицилов алкохол + палмитинова киселина 2.глицерол + маслена киселина 3.сфингозин + фосфорна киселина 4.глицерол + висша карбоксилна киселина + фосфорна киселина 5.глицерол + висши карбоксилни киселини 74. Изберете каква функция изпълняват фосфолипидите в човешкото тяло:
1. регулаторни 2. защитни 3. структурни 4. енергийни 75. Изберете гликолипиди:
1.фосфатидилхолин 2.цереброзиди 3.сфингомиелини 4.сулфатиди 5.ганглиозиди
ОТГОВОРИ НА ТЕСТОВИ ЗАДАЧИ
8.4 Списък на практическите умения и задачи (пълни), необходими за преминаване 1. Способността да се класифицират органични съединения според структурата на въглеродния скелет и 2. Способността да се съставят формули поименно и да се назовават типични представители на биологично важни вещества и лекарства по структурна формула.3. Способността да се изолират функционални групи, киселинни и основни центрове, конюгирани и ароматни фрагменти в молекулите, за да се определи химичното поведение 4. Способността да се предвиди посоката и резултата от органичните химични трансформации 5. Притежаване на умения за самостоятелна работа с образователни, научна и справочна литература; направете търсене и направете общи заключения.
6. Притежаване на умения за работа с химически стъклени изделия.
7. Притежаване на умения за безопасна работа в химическа лаборатория и способност за работа с разяждащи, отровни, силно летливи органични съединения, работа с горелки, спиртни лампи и електрически нагреватели.
1. Предмет и задачи на биоорганичната химия. Последици в медицинското образование.
2. Елементният състав на органичните съединения, като причина за тяхното съответствие с биологичните процеси.
3. Класификация на органичните съединения. Класове, общи формули, функционални групи, отделни представители.
4. Номенклатура на органичните съединения. Тривиални имена. Заместваща номенклатура на IUPAC.
5. Основни функционални групи. Родителска структура. Депутати. Старшинство на групи, заместници. Имена на функционални групи и заместители като префикси и окончания.
6. Теоретични основи на структурата на органичните съединения. Теория на А. М. Бутлеров.
Структурни формули. Структурна изомерия. Верижни и позиционни изомери.
7. Пространствена структура на органичните съединения. Стереохимични формули.
Молекулярни модели. Най-важните понятия в стереохимията са конфигурацията и конформацията на органичните молекули.
8. Конформации на отворени вериги - затъмнени, инхибирани, наклонени. Енергия и реактивност на различни конформации.
9. Конформации на цикли на примера на циклохексан (стол и баня). Аксиални и екваториални връзки.
10. Взаимно влияние на атомите в молекулите на органичните съединения. Неговите причини, видове проявление. Влияние върху реактивността на молекулите.
11.Сдвояване. Препрегнати системи, спрегнати връзки. Pi-pi конюгация в диени. Енергия на конюгиране. Стабилност на свързани системи (витамин А).
12. Сдвояване на арени (пи-пи сдвояване). Ароматност. Правилото на Хюкел. Бензол, нафталин, фенантрен. Реактивност на бензеновия пръстен.
13. Конюгация в хетероцикли (p-pi и pi-pi конюгация на примера на пирол и пиридин).
Стабилност на хетероцикли - биологично значение на примера на тетрапиролни съединения.
14. Поляризация на връзките. причини. Поляризация в алкохоли, феноли, карбонилни съединения, тиоли. Влияние върху реактивността на молекулите.\ 15.Електронни ефекти. Индуктивен ефект в молекули, съдържащи сигма връзки. Признак на индуктивния ефект.
16. Мезомерен ефект в отворени вериги с конюгирани pi връзки на примера на 1,3 бутадиен.
17. Мезомерен ефект в ароматни съединения.
18. Електронодонорни и електрон-приемни заместители.
19. Депутати от 1-ви и 2-ри род. Правило за ориентация в бензеновия пръстен.
20. Киселинност и основност на органичните съединения. Брендстет-Лоури киселини и основи.
Киселинно-основните двойки са спрегнати киселини и основи. Ka и pKa са количествени характеристики на киселинността на органичните съединения. Значението на киселинността за функционалната активност на органичните молекули.
21. Киселинност на различни класове органични съединения. Факторите, които определят киселинността на органичните съединения, са електроотрицателността на неметалния атом, свързан с водорода, поляризуемостта на неметалния атом, природата на радикала, свързан с неметалния атом.
22.Органични основи. Амини. Причина за основност. Влиянието на радикалите върху основността на алифатни и ароматни амини.
23. Класификация на реакциите на органичните съединения според техния механизъм. Понятия за хомолитични и хетеролитични реакции.
24. Реакции на радикално заместване в алкани. Свободнорадикално окисление в живите организми. Реактивни кислородни видове.
25. Електрофилно присъединяване в алкени. Образуване на Pi-комплекси, карбокатиони. Реакции на хидратация, хидрогениране.
26. Електрофилно заместване в ароматния пръстен. Образуване на междинни сигмакомплекси. Реакция на бромиране на бензен.
27.Нуклеофилно заместване в алкохоли. Реакции на дехидратация, окисляване на първични и вторични алкохоли, образуване на естери.
28. Нуклеофилно присъединяване на карбонилни съединения. Биологично важни реакции на алдехиди: окисление, образуване на полуацетали при взаимодействие с алкохоли.
29.Нуклеофилно заместване в карбоксилните киселини. Биологично важни реакции на карбоксилни киселини.
30. Окисляване на органични съединения, биологично значение. Степента на окисление на въглерода в органичните молекули. Окисляемост на различни класове органични съединения.
31. Енергийно окисление. Оксидазни реакции.
32.Неенергийно окисление. Оксигеназни реакции.
33. Ролята на свободнорадикалното окисление в бактерицидното действие на фагоцитните клетки.
34. Възстановяване на органични съединения. Биологично значение.
35.Многофункционални съединения. Многовалентни алкохоли - етилен гликол, глицерин, ксилитол, сорбитол, инозитол. Биологично значение. Биологично важните реакции на глицерола са окисление и образуване на естери.
36. Двуосновни дикарбоксилни киселини: оксалова, малонова, янтарна, глутарова.
Превръщането на янтарна киселина във фумарова киселина е пример за биологично дехидрогениране.
37. Амини. Класификация:
По естеството на радикала (алифатни и ароматни); -по броя на радикалите (първични, вторични, третични, кватернерни амониеви бази); -по броя на аминогрупите (моно- и диамини-). Диамини: путресцин и кадаверин.
38. Хетерофункционални съединения. Определение. Примери. Характеристики на проявлението на химичните свойства.
39. Аминоалкохоли: етаноламин, холин, ацетилхолин. Биологично значение.
40.Хидроксикиселини. Определение. Обща формула. Класификация. Номенклатура. Изомерия.
Представители на монокарбоксилните хидрокси киселини: млечна, бета-хидроксимаслена, гама-ксимаслена;
дикарбонат: ябълка, вино; трикарбоксилни: лимон; ароматни: салицилова.
41. Химични свойства на хидрокси киселините: по карбоксил, по хидроксилна група, реакции на дехидратация на алфа, бета и гама изомери, разлика в реакционните продукти (лактиди, ненаситени киселини, лактони).
42.Стереоизомерия. Енантиомери и диастереомери. Хиралността на молекулите на органичните съединения като причина за оптичната изомерия.
43. Енантиомери с един хирален център (млечна киселина). Абсолютна и относителна конфигурация на енантиомери. Ключ за оксикиселина. D и L глицералдехид. D и L изомери.
Рацемати.
44. Енантиомери с няколко центъра на хиралност. Винена и мезовинена киселина.
45.Стереоизомерия и биологична активност на стереоизомерите.
46. Цис- и транс-изомерия на примера на фумарова и малеинова киселини.
47. Оксокислини. Определение. Биологично важни представители: пирогроздена киселина, ацетооцетна киселина, оксалооцетна киселина. Кетоенол тавтомеризъм на примера на пирогроздена киселина.
48. Аминокиселини. Определение. Обща формула. Изомери на позицията на аминогрупата (алфа, бета, гама). Биологично значение на алфа аминокиселините. Представители на бета-, гама- и други изомери (бета-аминопропионова, гама-аминомаслена, епсилонаминокапронова). Реакция на дехидратация на гама изомери с образуване на циклични лактони.
49. Хетерофункционални бензенови производни като основа на лекарства. Производни на р-аминобензоената киселина - PABA (фолиева киселина, анестезин). PABA антагонистите са производни на сулфаниловата киселина (сулфонамиди - стрептоцид).
50. Хетерофункционални бензенови производни - лекарства. Производни на аминофенол (парацетамол), производни на салицилова киселина (ацетилсалицилова киселина). Раминосалицилова киселина - PAS.
51.Биологично важни хетероцикли. Определение. Класификация. Характеристики на структурата и свойствата: конюгация, ароматност, стабилност, реактивност. Биологично значение.
52. Петчленни хетероцикли с един хетероатом и техните производни. Пирол (порфин, порфирини, хем), фуран (лекарства), тиофен (биотин).
53. Петчленни хетероцикли с два хетероатома и техните производни. Пиразол (5-оксо производни), имидазол (хистидин), тиазол (витамин В1-тиамин).
54. Шестчленни хетероцикли с един хетероатом и техните производни. Пиридин (никотинова киселина - участие в редокс реакции, витамин В6-пиридоксал), хинолин (5-NOK), изохинолин (алкалоиди).
55. Шестчленни хетероцикли с два хетероатома. Пиримидин (цитозин, урацил, тимин).
56. Кондензирани хетероцикли. Пурин (аденин, гуанин). Продукти на пуриново окисление хипоксантин, ксантин, пикочна киселина).
57. Алкалоиди. Определение и обща характеристика. Структурата на никотина и кофеина.
58.Въглехидрати. Определение. Класификация. Функции на въглехидратите в живите организми.
59.Монозахари. Определение. Класификация. Представители.
60.Пентози. Представители са рибоза и дезоксирибоза. Структура, отворени и циклични формули. Биологично значение.
61.Хексози. Алдози и кетози. Представители.
62. Отворени формули на монозахаридите. Определяне на стереохимична конфигурация. Биологично значение на конфигурацията на монозахаридите.
63. Образуване на циклични форми на монозахаридите. Гликозиден хидроксил. Алфа и бета аномери. Формули на Хауърт.
64. Производни на монозахаридите. Фосфорни естери, гликонова и гликуронова киселини, аминозахари и техните ацетилови производни.
65. Малтоза. Състав, структура, хидролиза и значение.
66. Лактоза. Синоним. Състав, структура, хидролиза и значение.
67.Захароза. Синоними. Състав, структура, хидролиза и значение.
68. Хомополизахариди. Представители. Нишесте, структура, свойства, продукти на хидролиза, значение.
69.Гликоген. Устройство, роля в животинския организъм.
70. Фибри. Устройство, роля в растенията, значение за човека.
72. Хетерополизахариди. Синоними. Функции. Представители. Структурни особености: димерни звена, състав. 1,3- и 1,4-гликозидни връзки.
73.Хиалуронова киселина. Състав, структура, свойства, значение в организма.
74. Хондроитин сулфат. Състав, структура, значение в организма.
75.Мурамин. Състав, значение.
76. Алфа аминокиселини. Определение. Обща формула. Номенклатура. Класификация. Индивидуални представители. Стереоизомерия.
77. Химични свойства на алфа аминокиселините. Амфотерност, реакции на декарбоксилиране, дезаминиране, хидроксилиране в радикала, образуване на пептидна връзка.
78.Пептиди. Индивидуални пептиди. Биологична роля.
79. Катерици. Функции на протеините. Нива на структура.
80. Азотни бази на нуклеиновите киселини - пурини и пиримидини. Модифицирани азотни основи - антиметаболити (флуороурацил, меркаптопурин).
81.Нуклеозиди. Нуклеозидни антибиотици. Нуклеотиди. Мононуклеотидите в състава на нуклеиновите киселини и свободните нуклеотиди са коензими.
82. Нуклеинови киселини. ДНК и РНК. Биологично значение. Образуване на фосфодиестерни връзки между мононуклеотидите. Нива на структура на нуклеинова киселина.
83. Липиди. Определение. Биологична роля. Класификация.
84. Висши карбоксилни киселини - наситени (палмитинова, стеаринова) и ненаситени (олеинова, линолова, линоленова и арахидонова).
85. Неутрални мазнини - ацилглицероли. Структура, значение. Животински и растителни мазнини.
Хидролиза на мазнини - продукти, значение. Хидрогениране на растителни масла, изкуствени мазнини.
86. Глицерофосфолипиди. Структура: фосфатидна киселина и азотни основи.
Фосфатидилхолин.
87. Сфинголипиди. Структура. Сфингозин. Сфингомиелин.
88. Стероиди. Холестерол - структура, значение, производни: жлъчни киселини и стероидни хормони.
89. Терпени и терпеноиди. Строеж и биологично значение. Представители.
90.Мастноразтворими витамини. Основни характеристики.
91. Анестезия. Диетилов етер. Хлороформ. Значение.
92. Лекарства, които стимулират метаболитните процеси.
93. Сулфонамиди, структура, значение. Бял стрептоцид.
94. Антибиотици.
95. Противовъзпалителни и антипиретични средства Парацетамол. Структура. Значение.
96. Антиоксиданти. Характеристика. Значение.
96. Тиоли. Антидоти.
97. Антикоагуланти. Характеристика. Значение.
98. Барбитурати. Характеристика.
99. Аналгетици. Значение. Примери. Ацетилсалицилова киселина (аспирин).
100. Антисептици. Значение. Примери. Фурацилин. Характеристика. Значение.
101. Антивирусни лекарства.
102. Диуретици.
103. Средства за парентерално хранене.
104. PABC, PASK. Структура. Характеристика. Значение.
105. Йодоформ. Ксероформ. Значение.
106. Полиглюкин. Характеристика. Стойност 107. Формалин. Характеристика. Значение.
108. Ксилитол, сорбитол. Структура, значение.
109. Резорцинол. Структура, значение.
110. Атропин. Значение.
111. Кофеин. Структура. Стойност 113. Фурацилин. Фуразолидон. Характеристика. Стойност.
114. GABA, GHB, янтарна киселина.. Структура. Значение.
115. Никотинова киселина. Структура, значение
| година се проведе семинар на тема „Подобряване на механизмите за регулиране на пазара на труда в Република Саха (Якутия)“ с международно участие, организиран от Центъра за стратегически изследвания на Република Саха (Якутия). В семинара взеха участие представители на водещи научни институции в чужбина, Руската федерация, Далекоизточния федерален...“ „Новосибирска държавна академия по воден транспорт Код на дисциплината: F.02, F.03 Материалознание. Технология на конструктивните материали Работна програма за специалности: 180400 Електрическо задвижване и автоматизация на промишлени инсталации и технологични комплекси и 240600 Експлоатация на корабно електрическо оборудване и автоматизация Новосибирск 2001 Работна програма, съставена от доцент S.V. Горелов въз основа на Държавния образователен стандарт за висше професионално..." „РУСКИ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ ЗА НЕФТ И ГАЗ на името на I.M. Губкина Одобрено от заместник-ректора по научната работа проф. А.В. Мурадов 31 март 2014 г. ПРОГРАМА на приемния тест в посока 06.15.01 - Машинно инженерство за кандидати в аспирантура в Руския държавен университет за нефт и газ на името на I.M. Губкин през 2014/2015 учебна година. година Москва 2014 г. Програмата за приемен тест за посоката 06/15/01 Машинно инженерство е разработена въз основа на изискванията, установени от паспортите на научните специалности (02/05/04,..." „Приложение 5A: Работна програма на специалната дисциплина Психология на психичното развитие ФЕДЕРАЛНА ДЪРЖАВНА БЮДЖЕТНА ОБРАЗОВАТЕЛНА ИНСТИТУЦИЯ ЗА ВИСШЕ ПРОФЕСИОНАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ ПЯТИГОРСКИ ДЪРЖАВЕН ЛИГВИСТИЧЕН УНИВЕРСИТЕТ Одобрено от заместник-ректора по научната работа и развитието на интелектуалния потенциал на университета, професор Z.A. Заврумов _2012 Следдипломна квалификация по специалност 19.00.07 Педагогическа психология Научен клон: 19.00.00 Катедра Психологически науки...” „Министерство на образованието и науката на Кабардино-Балкария Държавна образователна институция за средно професионално образование Кабардино-Балкарски автомобилен и шосеен колеж Одобрено от: Директор на Държавната образователна институция за средно професионално образование KBADK M.A. Абрегов 2013 Програма за обучение на квалифицирани работници, служители по професия 190631.01.01 Автомонтьор Квалификация Автомонтьор. Шофьор на автомобил, форма за обучение оператор на бензиностанция - редовна Налчик, 2013 г. СЪДЪРЖАНИЕ 1. ХАРАКТЕРИСТИКИ..." „Излага се същността на математическия модел на исхемичната болест на сърцето, основан на традиционния възглед за механизма на кръвоснабдяването на органите, разработен в съвместното предприятие „Медицински научен център“ (Новгород). Според статистиката в момента коронарната болест на сърцето (ИБС) е на първо място по честота..." „МИНИСТЕРСТВО НА ТРАНСПОРТА НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЯ ФЕДЕРАЛНА АГЕНЦИЯ ЗА ЖЕЛЕЗОПЪТЕН ТРАНСПОРТ Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование ИРКУТСКИ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ ПО ТРАНСПОРТИ ИРГУПС (IrIIT) ОДОБРЕНО от декана на EMF Пихалов А.А. 2011 ПРОИЗВОДСТВЕНА ПРАКТИКА РАБОТНА ПРОГРАМА C5. P Производствена практика, 3-та година. Специалност 190300.65 Железопътен подвижен състав Специализация PSG.2 Автомобили Дипломирани квалификации..." „МИНИСТЕРСТВО НА ОБРАЗОВАНИЕТО И НАУКАТА НА RF Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование Тверски държавен университет Физико-технологичен факултет Катедра по обща физика ОДОБРЕНО Деканът на Физико-технологичния факултет B.B. Педко 2012 Работна програма по дисциплината ФИЗИКА НА АТОМНОТО ЯДРО И ЕЛЕМЕНТАРНИТЕ ЧАСТИЦИ за студенти 3 курс редовна форма на обучение Направление 222000.62 - Иновации, профил Управление на иновациите (по отрасли и области..." „МИНИСТЕРСТВО НА ОБРАЗОВАТЕЛНАТА НАУКА НА РУСКАТА ДЪРЖАВНА ОБРАЗОВАТЕЛНА ИНСТИТУЦИЯ ЗА ВИСШЕ ПРОФЕСИОНАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ ВОРОНЕЖКИ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ (GOU VPO VSU) ОДОБРЕНО Ръководител на катедрата по трудово право Передерин С.В. 21.01.2011 г. Работната програма на учебната дисциплина B 3.b.13 Поземлено право 1. Шифър и наименование на направлението на обучение/специалност: 030900 Право 2. Профил на обучение/специализация: право_ 3. Квалификация (степен) на дипломираният: бакалавър по право_ 4. Форма .. форма .. ." „Работната програма е съставена въз основа на Федералния държавен образователен стандарт за висше професионално образование и като се вземат предвид препоръките на Приблизителната основна образователна програма за обучение на специалисти 130400.65 Минно дело, специализация 130400.65.10 Електрификация и автоматизация на минното производство. 1. Цели на овладяването на дисциплината Основната цел на дисциплината Електрически машини е да развие теоретичните основи на студентите върху съвременните електромеханични ... " „Съдържание I. Обяснителна бележка 3 II. Основните резултати, постигнати през 2013 г. по време на 6-то изпълнение на стратегическата програма за развитие III. Приложения 2 I. Обяснителна бележка Целите и задачите на програмата за стратегическо развитие на университета остават непроменени за целия срок на програмата и се постигат постепенно през всяка година от нейното изпълнение, като се гарантира постигането на показателите, установени в приложението към анотираната програма . Цел 1 Развитие на модерни образователни технологии Цел...” „Министерство на образованието и науката на Руската федерация Федерална агенция по образование на Руската федерация Владивостокски държавен университет по икономика и обслужване _ ПОЛИТИЧЕСКА ФИЛОСОФИЯ Учебна програма на курса по специалността 03020165 Политология Владивосток Издателство ВГУЕС 2008 ББК 66.2 Учебната програма по дисциплината Политическата философия е съставена в съответствие с изискванията на Държавния образователен стандарт за висше професионално образование на Руската федерация. Предмет на курса е политиката като сложен социален феномен, нейните ценности и цели, технологии и...” „СИСТЕМА ЗА КАЧЕСТВО ПРОГРАМА ЗА КАНДИДАТСТВЕН ИЗПИТ ПО СПЕЦИАЛНОСТ Стр. 2 от 5 05.16.04 ЛЕЯРНО ПРОИЗВОДСТВО Тези въпроси на кандидатстудентския изпит по специалността са съставени в съответствие с програмата на кандидатстудентския изпит по специалността 05.16.04 Леярство, одобрена със Заповед на Министерството на образованието и науката на Руската федерация бр.274 от 08.10.2007г. 1 СПИСЪК С ВЪПРОСИ 1. Класификация на леярските сплави, използвани в машиностроенето. Основни параметри на сплавите: точка на топене,..." „Разгледано и прието на срещата на директора по труда на Държавната автономна образователна институция MO SPO MKETI на персонала на колежа V. V. Малков, протокол № _ 2013 г. от_ Дългосрочна целева програма Развитие на Мурманския колеж по икономика и информационни технологии за 2013 г. -2015 Мурманск 2013 2 1. Паспорт на програмата за развитие на колежа. Име Дългосрочна целева програма Развитие на Програмата на Мурманския колеж по икономика и информационни технологии за 2013 г. (наричана по-нататък Програмата) Основа на Закона на Руската федерация от...” „Министерство на образованието и науката на Руската федерация Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование МОСКОВСКИЯ ДЪРЖАВЕН ГОРСКИ УНИВЕРСИТЕТ Лесовъден факултет Катедра Изкуствено горско стопанство a s h i n a i m a n i z a t i o n i n l / селскостопанска работа ОДОБРЕНО ОТ: Ректор на FG B O U V P O M GUL ^J^AJTAEBJUX*ПРОГРАМА НА ПРИЕМАЩИЯТ ИЗПИТ В АСПИНАРТА Дисциплина Горски култури Катедра Изкуствени..." „ФЕДЕРАЛНА АГЕНЦИЯ ЗА ГРАЖДАНСКА ВЪЗДУХОПЛАВАНЕ МОСКОВСКИЯТ ДЪРЖАВЕН ТЕХНИЧЕСКИ УНИВЕРСИТЕТ ЗА ГРАЖДАНСКА АВИАЦИЯ УТВЪРЖДАВА заместник-ректор по MMR В. В. Криницин _2007. РАБОТНА ОБРАЗОВАТЕЛНА ПРОГРАМА НА ДИСЦИПЛИНАТА Термодинамика и топлообмен, SD.04 (наименование, код по GOS) Специалност 160901 Техническа експлоатация на летателни апарати и двигатели (код по GOS) Факултет - Механична катедра - Авиационни двигатели Курс - 3 Форма на обучение - редовно Семестър Общ брой учебни часове за...” “MC45 b РЪКОВОДСТВО ЗА ПОТРЕБИТЕЛЯ MC45 Ръководство за потребителя 72E-164159-01BG Rev. B Януари 2013 г. ii Ръководство за потребителя на MC45. Никаква част от тази публикация не може да бъде възпроизвеждана или използвана под каквато и да е форма или с електрически или механични средства без писменото разрешение на Motorola. Това включва електронни или механични фотокопиращи или записващи устройства, както и устройства за съхранение и извличане на информация...” „Работната програма е разработена въз основа на: 1. Федерален държавен образователен стандарт за висше професионално образование в посока бакалавърска подготовка 560800 Агроинженерство, одобрен на 05.04.2000 г. (регистрационен номер 313 s/bak). 2. Приблизителна програма на дисциплината Основи на теорията на машините, одобрена на 27 юни 2001 г. 3. Работна учебна програма, одобрена от академичния съвет на университета от 22.04.13 г. № 4. Водещ преподавател: Абликов В.А., професор _ Ablikov 06/16/13 Учители: Ablikov V.A., професор _ Ablikov 06/16/13 Sokht K.A., професор _...” „МИНИСТЕРСТВО НА ЗЕМЕДЕЛИЕТО НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЯ Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование Московски държавен университет за селскостопанско инженерство на името на V.P. Горячкина КАТЕДРА ПО РЕМОНТ И НАДЕЖДНОСТ НА МАШИНИ Одобрена от: Декан на Факултета за задочно обучение П. А. Силайчев “_” _ 2013 РАБОТНА ПРОГРАМА Специалност 190601 - Автомобили и автомобилна индустрия Специализация 653300 - Експлоатация на наземния транспорт Курс 6 семестър..." |
Здравейте! Много студенти по медицина сега изучават биоорганична химия, известна още като биохимия.
В някои университети този предмет завършва с тест, в други – с изпит. Понякога се случва тест в един университет да е сравним по трудност с изпит в друг.
В моя университет биоорганичната химия се вземаше като изпит през лятната сесия в самия край на първата година. Трябва да се каже, че BOC е една от онези теми, които в началото са ужасяващи и могат да вдъхновят мисълта „това е невъзможно да се премине“. Това е особено вярно, разбира се, за хора със слаба основа в органичната химия (и колкото и да е странно, има доста такива в медицинските университети).
Програмите за изучаване на биоорганична химия в различните университети могат да варират значително, а методите на преподаване могат да се различават още повече.
Изискванията към студентите обаче са приблизително еднакви навсякъде. Най-просто казано, за да издържите биоорганичната химия с 5, трябва да знаете наименованията, свойствата, структурните особености и типичните реакции на редица органични вещества.
Нашият учител, уважаван професор, представи материала така, сякаш всеки ученик е най-добрият ученик по органична химия в училище (а биоорганичната химия по същество е сложен курс в училищната органична химия). Вероятно беше прав в подхода си, всеки трябва да се стреми да достигне върха и да се опита да бъде най-добрият. Това обаче доведе до факта, че някои студенти, които не са разбрали частично материала в първите 2-3 класа, спряха да разбират всичко по-близо до средата на семестъра.
Реших да напиша този материал до голяма степен, защото бях просто такъв ученик. В училище много обичах неорганичната химия, но винаги съм се борил с органичните. Дори когато се подготвях за Единния държавен изпит, избрах стратегията да затвърдя всичките си знания по неорганични, като в същото време консолидирах само основата на органичните. Между другото, това почти ми се отрази по отношение на входните точки, но това е друга история.
Не напразно казах за методиката на преподаване, защото и нашата беше много необичайна. Веднага, почти в първия час, ни показаха помагалата, по които трябваше да се явяваме на тестове и след това на изпит.
Биоорганична химия - тестове и изпит
Целият ни курс беше разделен на 4 основни теми, всяка от които завършваше с тестов урок. Вече имахме въпроси за всеки от четирите теста от първата двойка. Те, разбира се, бяха плашещи, но в същото време служеха като своеобразна карта, по която да се движим.
Първият тест беше доста елементарен. Той беше посветен главно на номенклатурата, тривиалните (ежедневни) и международни наименования и, разбира се, класификацията на веществата. Също така под една или друга форма бяха засегнати признаците на ароматност.
Вторият тест след първия изглеждаше много по-труден. Там беше необходимо да се опишат свойствата и реакциите на вещества като кетони, алдехиди, алкохоли и карбоксилни киселини. Например, една от най-типичните реакции на алдехиди е реакцията на сребърно огледало. Доста красива гледка. Ако добавите реагент на Толенс, тоест OH, към произволен алдехид, тогава на стената на епруветката ще видите утайка, която прилича на огледало, ето как изглежда: 
Третият тест в сравнение с втория не изглеждаше толкова страхотен. Всички вече са свикнали да пишат реакции и да запомнят свойства по класификации. В третия тест говорихме за съединения с две функционални групи – аминофеноли, аминоалкохоли, оксокиселини и др. Освен това всеки билет съдържаше поне един билет за въглехидрати.
Четвъртият тест по биоорганична химия беше почти изцяло посветен на протеини, аминокиселини и пептидни връзки. Специален акцент бяха въпросите, изискващи събиране на РНК и ДНК.
Между другото, точно така изглежда една аминокиселина - можете да видите аминогрупата (тя е оцветена в жълто на тази снимка) и групата на карбоксилната киселина (тя е лилава). Именно с вещества от този клас трябваше да се справим в четвъртия тест. 
Всеки тест се вземаше на черната дъска - ученикът трябва без подкана да опише и обясни всички необходими свойства под формата на реакции. Например, ако правите втория тест, във вашия билет има свойства на алкохоли. Учителят ви казва - вземете пропанол. Пишете формулата на пропанола и 4-5 типични реакции, за да илюстрирате неговите свойства. Може да има и екзотични неща, като съединения, съдържащи сяра. Грешка дори в индекса на един реакционен продукт често ме караше да проуча този материал до следващия опит (който беше седмица по-късно). Страшен? Сурова? Със сигурност!
Този подход обаче има много приятен страничен ефект. Беше трудно по време на редовните семинарни занятия. Мнозина са правили тестовете по 5-6 пъти. Но изпитът беше много лесен, защото всеки билет съдържаше 4 въпроса. Точно по едно от всеки вече научен и решен тест.
Затова дори няма да описвам тънкостите на подготовката за изпита по биоорганична химия. В нашия случай цялата подготовка се свеждаше до това как се подготвихме за самите тестове. Уверено преминах всеки от четирите теста - преди изпита просто прегледайте собствените си чернови, запишете най-основните реакции и всичко ще бъде възстановено веднага. Факт е, че органичната химия е много логична наука. Това, което трябва да запомните, не са огромните поредици от реакции, а самите механизми.
Да, отбелязвам, че това не работи с всички елементи. Няма да можете да преминете през страхотната анатомия, като просто прочетете бележките си предния ден. Редица други елементи също имат свои собствени характеристики. Дори ако вашето медицинско училище преподава биоорганична химия по различен начин, може да се наложи да коригирате подготовката си и да я направите малко по-различно от мен. Във всеки случай, успех на вас, разбирайте и обичайте науката!
Биоорганичната химия е наука, която изучава структурата и свойствата на веществата, участващи в жизнените процеси, в пряка връзка с познаването на техните биологични функции.
Биоорганичната химия е наука, която изучава структурата и реактивността на биологично значими съединения. Предмет на биоорганичната химия са биополимери и биорегулатори и техните структурни елементи.
Биополимерите включват протеини, полизахариди (въглехидрати) и нуклеинови киселини. Тази група включва и липиди, които не са BMC, но обикновено са свързани с други биополимери в тялото.
Биорегулаторите са съединения, които химически регулират метаболизма. Те включват витамини, хормони и много синтетични съединения, включително лекарствени вещества.
Биоорганичната химия се основава на идеите и методите на органичната химия.
Без познаване на общите принципи на органичната химия е трудно да се изучава биоорганична химия. Биоорганичната химия е тясно свързана с биологията, биологичната химия и медицинската физика.
Съвкупността от реакции, протичащи в условията на даден организъм, се нарича метаболизъм.
Веществата, образувани по време на метаболизма, се наричат - метаболити.
Метаболизмът има две посоки:
Катаболизмът е реакция на разпадане на сложни молекули на по-прости.
Анаболизмът е процес на синтезиране на сложни молекули от по-прости вещества с помощта на енергия.
Терминът биосинтеза се прилага за химическа реакция IN VIVO (в тялото), IN VITRO (извън тялото)
Има антиметаболити - конкуренти на метаболитите в биохимичните реакции.
Конюгацията като фактор за повишаване на стабилността на молекулите. Взаимното влияние на атомите в молекулите на органичните съединения и начините за неговото предаване
Конспект на лекцията:
Сдвояване и неговите видове:
p, p - сдвояване,
r,p - спрежение.
Енергия на конюгиране.
Свързани системи с отворена верига.
Витамин А, каротини.
Конюгация в радикали и йони.
Свързани системи със затворен кръг. Ароматност, критерии за ароматност, хетероциклични ароматни съединения.
Ковалентна връзка: неполярна и полярна.
Индуктивни и мезомерни ефекти. EA и ED са заместители.
Основният тип химични връзки в органичната химия са ковалентните връзки. В органичните молекули атомите са свързани чрез s и p връзки.
Атомите в молекулите на органичните съединения са свързани с ковалентни връзки, които се наричат s и p връзки.
Единичната s - връзка в SP 3 - хибридизирано състояние се характеризира с l - дължина (C-C 0,154 nm), E-енергия (83 kcal/mol), полярност и поляризуемост. Например:
Двойната връзка е характерна за ненаситените съединения, в които освен централната s-връзка има и припокриване, перпендикулярно на s-връзката, което се нарича π-връзка).
Двойните връзки са локализирани, т.е. електронната плътност обхваща само 2 ядра на свързаните атоми.
Най-често вие и аз ще се занимаваме с спрегнатисистеми. Ако двойните връзки се редуват с единични връзки (и в общия случай атом, свързан с двойна връзка, има p-орбитала, тогава p-орбиталите на съседни атоми могат да се припокриват, образувайки обща p-електронна система). Такива системи се наричат конюгирани или делокализирани . Например: бутадиен-1,3
p, p - спрегнати системи
Всички атоми в бутадиена са в SP 2 хибридизирано състояние и лежат в една и съща равнина (Pz не е хибридна орбитала). Рz – орбиталите са успоредни една на друга. Това създава условия за тяхното взаимно припокриване. Припокриването на Pz орбитала възниква между C-1 и C-2 и C-3 и C-4, както и между C-2 и C-3, т.е. делокализиранковалентна връзка. Това се отразява в промените в дължините на връзките в молекулата. Дължината на връзката между C-1 и C-2 е увеличена, а между C-2 и C-3 е скъсена в сравнение с единична връзка.
l-C -С, 154 nm l С=С 0.134 nm
l С-N 1.147 nm l С =O 0.121 nm
r, p - сдвояване
Пример за p, π конюгирана система е пептидна връзка.
r, p - спрегнати системи
Двойната връзка C=0 се удължава до 0,124 nm в сравнение с обичайната дължина от 0,121, а C–N връзката става по-къса и става 0,132 nm в сравнение с 0,147 nm в нормалния случай. Тоест процесът на делокализация на електрони води до изравняване на дължините на връзките и намаляване на вътрешната енергия на молекулата. Въпреки това, ρ,p – конюгиране се среща в ациклични съединения, не само когато се редуват = връзки с единични C-C връзки, но също и когато се редуват с хетероатом:
Х атом със свободна р-орбитала може да бъде разположен близо до двойната връзка. Най-често това са O, N, S хетероатоми и техните p-орбитали, които взаимодействат с p-връзки, образувайки p, p-конюгация.
Например:
CH 2 = CH – O – CH = CH 2
Конюгирането може да се случи не само в неутрални молекули, но и в радикали и йони:
Въз основа на горното, в отворени системи сдвояването се извършва при следните условия:
Всички атоми, участващи в спрегнатата система, са в SP 2 - хибридизирано състояние.
Pz – орбиталите на всички атоми са перпендикулярни на равнината на s-скелета, тоест успоредни една на друга.
Когато се образува конюгирана многоцентрова система, дължините на връзките се изравняват. Тук няма "чисти" единични и двойни връзки.
Делокализацията на р-електроните в спрегната система е придружена от освобождаване на енергия. Системата преминава на по-ниско енергийно ниво, става по-стабилна, по-стабилна. Така образуването на спрегната система в случая на бутадиен - 1,3 води до освобождаване на енергия в количество от 15 kJ/mol. Благодарение на конюгацията се увеличава стабилността на йонните радикали от алилов тип и тяхното разпространение в природата.
Колкото по-дълга е веригата на конюгиране, толкова по-голямо е освобождаването на енергия от нейното образуване.
Това явление е доста широко разпространено в биологично важни съединения. Например:
Постоянно ще се сблъскваме с проблемите на термодинамичната стабилност на молекулите, йоните и радикалите в курса на биоорганичната химия, която включва редица йони и молекули, широко разпространени в природата. Например: 
Свързани системи със затворен контур
Ароматност. В цикличните молекули при определени условия може да възникне спрегната система. Пример за p, p - спрегната система е бензенът, където p - електронният облак покрива въглеродните атоми, такава система се нарича - ароматен.
Печалбата на енергия поради конюгиране в бензен е 150,6 kJ/mol. Следователно бензенът е термично стабилен до температура от 900 o C.
Наличието на затворен електронен пръстен е доказано с помощта на ЯМР. Ако молекула бензен се постави във външно магнитно поле, възниква индуктивен пръстенен ток.
По този начин критерият за ароматност, формулиран от Hückel, е:
молекулата има циклична структура;
всички атоми са в SP 2 – хибридизирано състояние;
има делокализирана p - електронна система, съдържаща 4n + 2 електрона, където n е броят на циклите.
Например: 
Особено място в биоорганичната химия заема въпросът ароматност на хетероцикличните съединения.
В циклични молекули, съдържащи хетероатоми (азот, сяра, кислород), се образува единичен p-електронен облак с участието на p-орбитали на въглеродни атоми и хетероатом.
Петчленни хетероциклични съединения
Ароматната система се образува от взаимодействието на 4 р-орбитали С и една орбитала на хетероатом, който има 2 електрона. Шест p електрона образуват ароматния скелет. Такава свързана система е електронно излишна. В пирола N атомът е в SP 2 хибридизирано състояние.
Пиролът е част от много биологично важни вещества. Четири пиролови пръстена образуват порфин, ароматна система с 26 p - електрона и висока енергия на конюгиране (840 kJ/mol)
Порфиновата структура е част от хемоглобина и хлорофила 
Шестчленни хетероциклични съединения
Ароматната система в молекулите на тези съединения се формира от взаимодействието на пет р-орбитали на въглеродни атоми и една р-орбитала на азотен атом. Два електрона в две SP 2 орбитали участват в образуването на s - връзки с въглеродните атоми на пръстена. Р орбиталата с един електрон е включена в ароматния скелет. SP 2 – орбитала с несподелена двойка електрони лежи в равнината на s-скелета.
Електронната плътност в пиримидина е изместена към N, т.е. системата е изчерпана от p-електрони, има електронен дефицит.
Много хетероциклени съединения могат да съдържат един или повече хетероатоми 
Пироловите, пиримидиновите и пуриновите ядра са част от много биологично активни молекули.
Взаимното влияние на атомите в молекулите на органичните съединения и начините за неговото предаване
Както вече беше отбелязано, връзките в молекулите на органичните съединения се осъществяват поради s и p връзки; електронната плътност е равномерно разпределена между свързаните атоми само когато тези атоми са еднакви или близки по електроотрицателност. Такива връзки се наричат неполярни. 
CH 3 -CH 2 → CI полярна връзка
По-често в органичната химия се занимаваме с полярни връзки.
Ако електронната плътност е изместена към по-електроотрицателен атом, тогава такава връзка се нарича полярна. Въз основа на стойностите на енергията на връзката американският химик Л. Полинг предложи количествена характеристика на електроотрицателността на атомите. По-долу е скалата на Полинг.
Na Li H S C J Br Cl N O F
0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0
Въглеродните атоми в различни състояния на хибридизация се различават по електроотрицателност. Следователно s - връзката между SP 3 и SP 2 хибридизираните атоми - е полярна 
Индуктивен ефект
Пренасянето на електронна плътност чрез механизма на електростатична индукция по верига от s-връзки се нарича чрез индукция, ефектът се нарича индуктивени се обозначава с J. Ефектът на J, като правило, се отслабва чрез три връзки, но близко разположените атоми изпитват доста силно влияние на близкия дипол.
Заместителите, които изместват електронната плътност по веригата на s-връзката в тяхната посока, проявяват -J – ефект и обратното +J ефект. 
Изолирана p-връзка, както и единичен p-електронен облак на отворена или затворена конюгирана система, могат лесно да бъдат поляризирани под въздействието на EA и ED заместители. В тези случаи индуктивният ефект се прехвърля върху p-връзката, поради което се означава с Jp. 
Мезомерен ефект (ефект на конюгация)
Преразпределението на електронната плътност в спрегната система под въздействието на заместител, който е член на тази спрегната система, се нарича мезомерен ефект(М-ефект). 
За да бъде заместителят част от конюгирана система, той трябва да има двойна връзка (p,p конюгация) или хетероатом с несподелена електронна двойка (r,p конюгация). M – ефектът се предава през свързаната система без затихване.
Заместителите, които понижават електронната плътност в спрегната система (изместена електронна плътност в нейната посока), проявяват -М ефект, а заместителите, които увеличават електронната плътност в спрегната система, проявяват +М ефект.
Електронни ефекти на заместителите 
Реактивността на органичните вещества до голяма степен зависи от характера на J и M ефектите. Познаването на теоретичните възможности на електронните ефекти ни позволява да предвидим хода на определени химични процеси.
Киселинно-алкални свойства на органичните съединения. Класификация на органичните реакции.
Конспект на лекцията
Концепцията за субстрат, нуклеофил, електрофил.
Класификация на органичните реакции.
обратими и необратими
радикален, електрофилен, нуклеофилен, синхронен.
моно- и бимолекулни
реакции на заместване
реакции на присъединяване
реакции на елиминиране
окисление и редукция
киселинно-алкални взаимодействия
Реакциите са региоселективни, хемоселективни, стереоселективни.
Електрофилни присъединителни реакции. Управлението на Морковников, присъединяването на анти-Морковников.
Реакции на електрофилно заместване: ориентанти от 1-ви и 2-ри род.
Киселинно-алкални свойства на органичните съединения.
Киселинност и основност по Бренстед
Люис киселинност и основност
Теория на твърдите и меките киселини и основи.
Класификация на органичните реакции
Систематизирането на органичните реакции позволява да се намали разнообразието от тези реакции до относително малък брой типове. Органичните реакции могат да бъдат класифицирани:
към: обратими и необратими
от естеството на промените в връзките в субстрата и реагента.
Субстрат– молекула, която осигурява въглероден атом за образуване на нова връзка
реагент- съединение, действащо върху субстрата.
Реакциите, базирани на естеството на промените в връзките в субстрата и реагента, могат да бъдат разделени на:
радикал Р
електрофилен Е
нуклеофилен N(Y)
синхронен или координиран 
Механизъм на СР реакциите
Посвещение
Верижен растеж
Отворена верига 
КЛАСИРАНЕ ПО КРАЙЕН РЕЗУЛТАТ
Съответствието с крайния резултат от реакцията е:
А) реакции на заместване
Б) реакции на присъединяване
Б) реакции на елиминиране
Г) прегрупиране
Г) окисление и редукция
Д) киселинно-алкални взаимодействия
Случват се и реакции:
Региоселективни– за предпочитане тече през един от няколко реакционни центъра.
Хемоселективен– преференциална реакция за една от свързаните функционални групи.
Стереоселективен– преференциално образуване на един от няколко стереоизомера.
Реактивност на алкени, алкани, алкадиени, арени и хетероциклени съединения
В основата на органичните съединения са въглеводородите. Ще разгледаме само онези реакции, проведени при биологични условия и съответно не със самите въглеводороди, а с участието на въглеводородни радикали.
Ненаситените въглеводороди включват алкени, алкадиени, алкини, циклоалкени и ароматни въглеводороди. Обединяващият принцип за тях е π – електронният облак. При динамични условия органичните съединения също са склонни да бъдат атакувани от E+
Реакциите на взаимодействие на алкини и арени с реагенти обаче водят до различни резултати, тъй като в тези съединения естеството на π-електронния облак е различно: локализирано и делокализирано.
Ще започнем нашето разглеждане на реакционните механизми с реакции A E. Както знаем, алкените взаимодействат с 
Механизъм на реакцията на хидратация
Според правилото на Марковников - добавяне към ненаситени въглеводороди на асиметрични съединения с обща формула HX - към най-хидрогенирания въглероден атом се добавя водороден атом, ако заместителят е ED. При добавяне на анти-Марковников водороден атом се добавя към най-малко хидрогенирания, ако заместителят е ЕА.
Реакциите на електрофилно заместване в ароматните системи имат свои собствени характеристики. Първата характеристика е, че взаимодействието с термодинамично стабилна ароматна система изисква силни електрофили, които обикновено се генерират с помощта на катализатори.
Реакционен механизъм S E 
ОРИЕНТИРАЩО ВЪЗДЕЙСТВИЕ
ДЕПУТАТ
Ако има някакъв заместител в ароматния пръстен, тогава той задължително влияе върху разпределението на електронната плътност на пръстена. ED - заместители (ориентанти на 1-ви ред) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - улесняват заместването в сравнение с незаместения бензен и насочват входящата група към орто- и пара-позиция. Ако ED заместителите са силни, тогава не е необходим катализатор; тези реакции протичат на 3 етапа.
ЕА заместителите (ориентанти от втори вид) възпрепятстват реакциите на електрофилно заместване в сравнение с незаместения бензен. SE реакцията се случва при по-строги условия; входящата група влиза в мета позиция. Заместителите от тип II включват:
COOH, SO3H, CHO, халогени и др.
SE реакциите също са типични за хетероцикличните въглеводороди. Пиролът, фуранът, тиофенът и техните производни принадлежат към π-излишните системи и доста лесно влизат в SE реакции. Те лесно се халогенират, алкилират, ацилират, сулфонират и нитрират. При избора на реагенти е необходимо да се вземе предвид тяхната нестабилност в силно кисела среда, т.е. ацидофобност.
Пиридиновите и други хетероциклични системи с пиридинов азотен атом са π-недостатъчни системи, те много по-трудно влизат в SE реакции и входящият електрофил заема β-позиция спрямо азотния атом. 
Киселинни и основни свойства на органичните съединения
Най-важните аспекти на реактивността на органичните съединения са киселинно-алкалните свойства на органичните съединения.
Киселинност и основностсъщо важни понятия, които определят много функционални физикохимични и биологични свойства на органичните съединения. Киселинната и основната катализа е една от най-честите ензимни реакции. Слабите киселини и основи са общи компоненти на биологичните системи, които играят важна роля в метаболизма и неговото регулиране.
В органичната химия има няколко концепции за киселини и основи. Теорията на Брьонстед за киселините и основите, общоприета в неорганичната и органичната химия. Според Брьонстед киселините са вещества, които могат да отдадат протон, а основите са вещества, които могат да приемат протон. 
Киселинност по Бронстед
По принцип повечето органични съединения могат да се считат за киселини, тъй като в органичните съединения Н е свързан с C, N O S
Органичните киселини съответно се разделят на C – H, N – H, O – H, S-H – киселини. 
Киселинността се оценява под формата на Ka или - log Ka = pKa, колкото по-ниско е pKa, толкова по-силна е киселината.
Количествената оценка на киселинността на органичните съединения не е определена за всички органични вещества. Следователно е важно да се развие способността за извършване на качествена оценка на киселинните свойства на различни киселинни центрове. За целта се използва общ методически подход.
Силата на киселината се определя от стабилността на аниона (конюгирана основа). Колкото по-стабилен е анионът, толкова по-силна е киселината.
Стабилността на аниона се определя от комбинация от редица фактори:
електроотрицателност и поляризуемост на елемента в киселинния център.
степента на делокализация на отрицателния заряд в аниона.
природата на радикала, свързан с киселинния център.
ефекти на солватация (влияние на разтворителя)
Нека разгледаме ролята на всички тези фактори последователно:
Ефект на електроотрицателността на елементите
Колкото по-електроотрицателен е елементът, толкова по-делокализиран е зарядът и колкото по-стабилен е анионът, толкова по-силна е киселината.
C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)
Следователно киселинността се променя в серията CH< NН < ОН За SH киселините преобладава друг фактор - поляризуемостта. Серният атом е по-голям по размер и има свободни d орбитали. следователно, отрицателният заряд може да се делокализира в голям обем, което води до по-голяма стабилност на аниона. Тиолите, като по-силни киселини, реагират с основи, както и с оксиди и соли на тежки метали, докато алкохолите (слаби киселини) могат да реагират само с активни метали Относително високата киселинност на толите се използва в медицината и в химията на лекарствата. Например: Използва се при отравяне с As, Hg, Cr, Bi, чийто ефект се дължи на свързването на металите и отстраняването им от тялото. Например: При оценка на киселинността на съединения с един и същ атом в киселинния център, определящ фактор е делокализацията на отрицателния заряд в аниона. Стабилността на аниона се увеличава значително с появата на възможността за делокализация на отрицателния заряд по протежение на системата от спрегнати връзки. Значителното увеличение на киселинността във фенолите в сравнение с алкохолите се обяснява с възможността за делокализация в йони в сравнение с молекулата. Високата киселинност на карбоксилните киселини се дължи на резонансната стабилност на карбоксилатния анион Делокализацията на заряда се улеснява от наличието на електрон-оттеглящи заместители (EA), те стабилизират анионите, като по този начин повишават киселинността. Например, въвеждане на заместител в молекула ЕА Влияние на заместителя и разтворителя a - хидрокси киселините са по-силни киселини от съответните карбоксилни киселини. ED - заместителите, напротив, намаляват киселинността. Разтворителите имат по-голямо влияние върху стабилизирането на аниона; като правило малките йони с ниска степен на делокализация на заряда са по-добре солватирани. Ефектът на солватацията може да се проследи, например, в серията: Ако атом в киселинен център носи положителен заряд, това води до повишена киселинност. Въпрос към аудиторията: коя киселина - оцетна или палмитинова C 15 H 31 COOH - трябва да има по-ниска стойност на pKa? Ако атомът в киселинния център носи положителен заряд, това води до повишена киселинност. Може да се отбележи силната CH - киселинност на σ - комплекса, образуван в реакцията на електрофилно заместване. Основност на Бронстед За да се образува връзка с протон, е необходима несподелена електронна двойка на хетероатома, или да бъдат аниони. Има p-бази и π бази, където е центърът на основност електрони на локализирана π връзка или π електрони на спрегната система (π компоненти) Силата на основата зависи от същите фактори като киселинността, но влиянието им е противоположно. Колкото по-голяма е електроотрицателността на един атом, толкова по-здраво той държи несподелена двойка електрони и толкова по-малко достъпен е за свързване с протон. Тогава, като цяло, силата на n-бази със същия заместител се променя в серията: Най-основните органични съединения са амини и алкохоли: Солите на органичните съединения с минерални киселини са силно разтворими. Много лекарства се използват под формата на соли. Киселинно-базисен център в една молекула (амфотерен) Водородните връзки като киселинно-алкални взаимодействия За всички α-аминокиселини има преобладаване на катионни форми в силно киселинни и анионни в силно алкални среди. Наличието на слаби киселинни и основни центрове води до слаби взаимодействия - водородни връзки. Например: имидазолът с ниско молекулно тегло има висока точка на кипене поради наличието на водородни връзки. J. Lewis предложи по-обща теория за киселините и основите, основана на структурата на електронните черупки. Киселината на Люис може да бъде атом, молекула или катион, който има свободна орбитала, способна да приеме двойка електрони, за да образува връзка. Представители на киселините на Луис са халогенидите на елементи от групи II и III на периодичната система D.I. Менделеев. Базите на Луис са атом, молекула или анион, способни да отдадат двойка електрони. Базите на Луис включват амини, алкохоли, етери, тиоли, тиоетери и съединения, съдържащи π връзки. Например взаимодействието по-долу може да бъде представено като киселинно-основно взаимодействие на Луис Важно следствие от теорията на Луис е, че всяко органично вещество може да бъде представено като киселинно-алкален комплекс. В органичните съединения вътремолекулните водородни връзки се срещат много по-рядко от междумолекулните, но те също се срещат в биоорганичните съединения и могат да се разглеждат като киселинно-алкални взаимодействия. Понятията „твърд“ и „мек“ не са идентични със силни и слаби киселини и основи. Това са две независими характеристики. Същността на LCMO е, че твърдите киселини реагират с твърди основи, а меките киселини реагират с меки основи. Според принципа на Пиърсън за твърди и меки киселини и основи (HABP), киселините на Луис се разделят на твърди и меки. Твърдите киселини са акцепторни атоми с малък размер, голям положителен заряд, висока електроотрицателност и ниска поляризуемост. Меките киселини са големи акцепторни атоми с малък положителен заряд, ниска електроотрицателност и висока поляризуемост. Същността на LCMO е, че твърдите киселини реагират с твърди основи, а меките киселини реагират с меки основи. Например: Окисляване и редукция на органични съединения Редокс реакциите са от изключително значение за жизнените процеси. С тяхна помощ тялото задоволява енергийните си нужди, тъй като при окисляването на органичните вещества се освобождава енергия. От друга страна, тези реакции служат за превръщане на храната в клетъчни компоненти. Окислителните реакции насърчават детоксикацията и отстраняването на лекарствата от тялото. Окисляването е процесът на отстраняване на водорода, за да се образува множествена връзка или нови по-полярни връзки. Редукцията е процес, обратен на окислението. Окислението на органичните субстрати протича по-лесно, колкото по-силна е тенденцията му да отдава електрони. Окисляването и редукцията трябва да се разглеждат във връзка със специфични класове съединения. Окисляване на C–H връзки (алкани и алкили) Когато алканите изгорят напълно, се образуват CO 2 и H 2 O и се отделя топлина. Други начини за тяхното окисление и редукция могат да бъдат представени чрез следните схеми: Окисляването на наситени въглеводороди се извършва при тежки условия (хромната смес е гореща), по-меките окислители не ги засягат. Междинните продукти на окисление са алкохоли, алдехиди, кетони и киселини. Хидропероксидите R – O – OH са най-важните междинни продукти на окисляването на C – H връзки при меки условия, по-специално in vivo Важна окислителна реакция на С–Н връзките при телесни условия е ензимното хидроксилиране. Пример за това е производството на алкохоли чрез окисляване на храна. Дължи се на молекулярния кислород и неговите активни форми. проведено in vivo. Водородният пероксид може да служи като хидроксилиращ агент в тялото. Излишъкът от пероксид трябва да се разложи от каталаза до вода и кислород. Окислението и редукцията на алкените могат да бъдат представени чрез следните трансформации: Алкен редукция Окисляване и редукция на ароматни въглеводороди Бензолът се окислява изключително трудно дори при тежки условия съгласно следната схема: Способността за окисляване се увеличава значително от бензен към нафталин и по-нататък към антрацен. ED заместителите улесняват окисляването на ароматните съединения. EA – възпрепятстват окисляването. Възстановяване на бензен. C 6 H 6 + 3 H 2 Ензимно хидроксилиране на ароматни съединения Окисляване на алкохоли В сравнение с въглеводородите, окислението на алкохолите протича при по-меки условия Най-важната реакция на диолите при условия на тялото е трансформацията в системата хинон-хидрохинон Прехвърлянето на електрони от субстрата към кислорода се извършва в метахондриите. Окисляване и редукция на алдехиди и кетони Един от най-лесно окисляващите се класове органични съединения 2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH тече особено лесно на светлина Окисляване на азотсъдържащи съединения Амините се окисляват доста лесно; крайните продукти на окислението са нитро съединения Изчерпателното намаляване на азотсъдържащите вещества води до образуването на амини. Окисляване на амини in vivo Окисление и редукция на тиоли Сравнителна характеристика на O-B свойствата на органичните съединения. Най-лесно се окисляват тиолите и 2-атомните феноли. Алдехидите се окисляват доста лесно. Алкохолите се окисляват по-трудно, а първичните са по-лесни от вторичните и третичните. Кетоните са устойчиви на окисляване или се окисляват с разцепването на молекулата. Алкините се окисляват лесно дори при стайна температура. Най-трудни за окисляване са съединенията, съдържащи въглеродни атоми в Sp3-хибридизирано състояние, тоест наситени фрагменти от молекули. ED – заместителите улесняват окисляването EA – възпрепятстват окисляването. Специфични свойства на поли- и хетерофункционалните съединения. Конспект на лекцията Поли- и хетерофункционалността като фактор, повишаващ реактивността на органичните съединения. Специфични свойства на поли- и хетерофункционалните съединения: образуване на амфотерност на вътрешномолекулни соли. вътрешномолекулна циклизация на γ, δ, ε – хетерофункционални съединения. междумолекулна циклизация (лактиди и декетопипирозини) хелатиране. реакции на елиминиране на бета-хетерофункционал връзки. кето-енол тавтомеризъм. Фосфоенолпируват, като макроергично съединение. декарбоксилиране. стереоизомерия Поли- и хетерофункционалността като причина за появата на специфични свойства в хидрокси, амино и оксо киселини. Наличието на няколко еднакви или различни функционални групи в една молекула е характерна черта на биологично важните органични съединения. Една молекула може да съдържа две или повече хидроксилни групи, амино групи или карбоксилни групи. Например: Важна група вещества, участващи в жизнената дейност, са хетерофункционалните съединения, които имат двойна комбинация от различни функционални групи. Например: В алифатните съединения всички от горните функционални групи проявяват ЕА характер. Поради взаимното им влияние реактивността им взаимно се засилва. Например, в оксокиселините, електрофилността на всеки от двата карбонилни въглеродни атома се подобрява от -J на другата функционална група, което води до по-лесна атака от нуклеофилни реагенти. Тъй като I ефектът избледнява след 3-4 връзки, важно обстоятелство е близостта на местоположението на функционалните групи във въглеводородната верига. Хетерофункционалните групи могат да бъдат разположени на един и същ въглероден атом (α - разположение) или на различни въглеродни атоми, както съседни (β разположение), така и по-отдалечени едно от друго (γ, делта, епсилон) места. Всяка хетерофункционална група запазва собствената си реактивност; по-точно хетерофункционалните съединения влизат в „двоен“ брой химични реакции. Когато взаимното разположение на хетерофункционалните групи е достатъчно близко, реактивността на всяка от тях се усилва взаимно. При едновременното присъствие на киселинни и основни групи в молекулата, съединението става амфотерно. Например: аминокиселини. Взаимодействие на хетерофункционални групи Молекулата на герофункционалните съединения може да съдържа групи, способни да взаимодействат една с друга. Например, в амфотерни съединения, като α-аминокиселини, е възможно образуването на вътрешни соли. Следователно всички α-аминокиселини се срещат под формата на биополярни йони и са силно разтворими във вода. В допълнение към киселинно-базовите взаимодействия стават възможни и други видове химични реакции. Например, реакцията S N при SP 2 е хибрид на въглероден атом в карбонилната група поради взаимодействие с алкохолната група, образуване на естери, карбоксилна група с аминогрупа (образуване на амиди). В зависимост от относителното разположение на функционалните групи, тези реакции могат да протичат както в рамките на една молекула (вътремолекулни), така и между молекули (междумолекулни). Тъй като реакцията води до образуването на циклични амиди и естери. тогава определящ фактор става термодинамичната стабилност на циклите. В тази връзка крайният продукт обикновено съдържа шестчленни или петчленни пръстени. За да може вътрешномолекулното взаимодействие да образува пет или шестчленен естерен (амиден) пръстен, хетерофункционалното съединение трябва да има гама или сигма подреждане в молекулата. След това в клас
