알칸 명명법 이성질체 특성. 알칸. 일반적 특성. 우리가 배운 것

알칸- 포화 (포화) 탄화수소. 이 클래스의 대표자는 메탄 ( 채널 4). 이후의 모든 포화 탄화수소는 다음과 같이 다릅니다. 채널 2- 상동성 그룹이라 불리는 그룹, 화합물을 상동성 그룹이라고 합니다.

일반식 - 와 함께N시간 2 N +2 .

알칸의 구조.

각 탄소 원자는 sp 3- 혼성화, 형태 4 σ - 통신 (1 봄 여름 시즌그리고 3 S-N). 분자의 모양은 각도가 109.5°인 사면체 형태입니다.

결합은 하이브리드 오비탈의 중첩을 통해 형성되며, 최대 중첩 면적은 원자핵을 연결하는 직선상의 공간에 있습니다. 이것이 가장 효율적인 중첩이므로 σ 결합이 가장 강한 것으로 간주됩니다.

알칸의 이성질체.

을 위한 알칸탄소 골격의 이성질체가 특징적입니다. 제한 연결은 연결 사이의 각도를 유지하면서 다양한 기하학적 모양을 취할 수 있습니다. 예를 들어,

탄소 사슬의 서로 다른 위치를 형태라고 합니다. 안에 정상적인 조건알칸의 배열은 회전에 의해 서로 자유롭게 변형됩니다. CC 연결, 이것이 바로 회전 이성질체라고 불리는 이유입니다. 2가지 주요 형태가 있습니다 - "억제된" 및 "가림된":

알칸 탄소 골격의 이성질체.

탄소 사슬 성장이 증가함에 따라 이성질체의 수가 증가합니다. 예를 들어 부탄에는 2개의 이성질체가 있습니다.

펜탄의 경우 - 3, 헵탄의 경우 - 9 등

분자라면 알칸양성자(수소 원자) 하나를 빼면 라디칼이 됩니다.

알칸의 물리적 특성.

정상적인 조건에서 - C1-C4- 가스 , 5일부터 17일까지- 액체 및 탄소수 18개 이상의 탄화수소 - 고체.

사슬이 성장함에 따라 끓는점과 녹는점이 증가합니다. 분지형 알칸은 더 많은 것을 가지고 있습니다. 저온평소보다 끓는다.

알칸물에는 녹지 않으나 비극성 유기용매에는 녹는다. 서로 쉽게 섞으세요.

알칸의 준비.

알칸 생산을 위한 합성 방법:

1. 불포화 탄화수소에서 - "수소화" 반응은 촉매(니켈, 백금)의 영향과 다음 온도에서 발생합니다.

2. 할로겐 유도체로부터 - 부르츠 반응: 모노할로알칸과 나트륨 금속의 상호작용으로 인해 사슬의 탄소 원자 수가 두 배인 알칸이 생성됩니다.

3. 카르복실산 염에서. 염이 알칼리와 반응하면 원래 카르복실산에 비해 탄소 원자가 1개 적은 알칸이 생성됩니다.

4. 메탄 생산. 수소 대기의 전기 아크에서:

C + 2H 2 = CH 4.

실험실에서는 다음과 같이 메탄을 얻습니다.

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.

알칸의 화학적 성질.

정상적인 조건에서 알칸은 화학적으로 불활성 화합물입니다. 농축된 황산 및 질산, 농축된 알칼리 또는 과망간산칼륨과 반응하지 않습니다.

안정성은 결합의 강도와 비극성에 의해 설명됩니다.

화합물은 결합 파괴 반응(부가 반응)을 일으키지 않으며 치환을 특징으로 합니다.

1. 알칸의 할로겐화. 가벼운 양자의 영향으로 알칸의 라디칼 치환(염소화)이 시작됩니다. 일반 계획:

반응은 다음과 같은 연쇄 메커니즘을 따릅니다.

A) 회로 시작:

B) 연쇄 성장:

B) 개방 회로:

전체적으로 다음과 같이 표현될 수 있습니다.

2. 알칸의 질산화(Konovalov 반응). 반응은 140°C에서 발생합니다.

반응은 1차 및 2차 탄소 원자보다 3차 탄소 원자에서 가장 쉽게 진행됩니다.

3. 알칸의 이성질체화. 특정 조건에서 일반 구조의 알칸은 가지형 구조로 변형될 수 있습니다.

4. 알칸 분해. 고온과 촉매의 작용으로 고급 알칸은 결합을 깨뜨려 알켄과 저급 알칸을 형성할 수 있습니다.

5. 알칸의 산화. 다양한 조건과 다양한 촉매를 사용하여 알칸의 산화로 인해 알코올, 알데히드(케톤) 및 아세트산. 완전 산화 조건에서 반응은 완료됩니다. 물이 형성될 때까지 이산화탄소:

알칸의 응용.

알칸은 산업, 석유, 연료 등의 합성에서 폭넓게 응용되고 있습니다.

과량의 알칼리로 아세트산의 나트륨 염 (아세트산 나트륨)을 가열하면 카르복실기가 제거되고 메탄이 형성됩니다.

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

아세트산 나트륨 대신 프로피온산 나트륨을 섭취하면 부타노산 나트륨-프로판 등에서 에탄이 형성됩니다.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. 부르츠 합성. 할로알칸이 알칼리 금속 나트륨과 상호작용하면 포화 탄화수소와 할로겐화물이 형성됩니다. 알칼리 금속, 예를 들어:

할로카본 혼합물(예: 브로모에탄 및 브로모메탄)에 알칼리 금속이 작용하면 알칸 혼합물(에탄, 프로판 및 부탄)이 형성됩니다.

Wurtz 합성의 기초가 되는 반응은 할로겐 원자가 1차 탄소 원자에 결합된 분자의 할로알칸을 통해서만 잘 진행됩니다.

6. 탄화물의 가수분해. -4 산화 상태의 탄소를 함유한 일부 탄화물(예: 탄화알루미늄)을 물로 처리하면 메탄이 생성됩니다.

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 물리적 특성

동종 메탄 계열의 처음 4개 대표자는 가스입니다. 가장 간단한 것은 메탄입니다 - 색, 맛 및 냄새가없는 가스입니다 (04로 전화해야하는 "가스"의 냄새는 메르 캅탄의 냄새에 의해 결정됩니다 - 가정에서 사용되는 메탄에 특별히 첨가 된 황 함유 화합물) 근처에 있는 사람이 냄새로 누출을 감지할 수 있도록 하기 위한 것입니다.

C5H12에서 C15H32까지의 탄화수소는 액체이고, 더 무거운 탄화수소는 고체입니다.

알칸의 끓는점과 녹는점은 탄소 사슬 길이가 증가함에 따라 점차 증가합니다. 모든 탄화수소는 물에 잘 녹지 않습니다. 액체 탄화수소는 일반적인 유기 용매입니다.

화학적 특성

1. 대체 반응. 알칸에 대한 가장 특징적인 반응은 자유 라디칼 치환 반응으로, 이 동안 수소 원자는 할로겐 원자 또는 일부 그룹으로 대체됩니다.

가장 특징적인 반응의 방정식을 제시해 보겠습니다.

할로겐화:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

할로겐이 과잉인 경우 염소화는 모든 수소 원자가 염소로 완전히 대체될 때까지 진행될 수 있습니다.

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
디클로로메탄 염화메틸렌

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
트리클로로메탄 클로로포름

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
사염화탄소 사염화탄소

생성된 물질은 유기 합성의 용매 및 출발 물질로 널리 사용됩니다.

2. 탈수소화(수소 제거). 알칸이 고온(400~600°C)에서 촉매(Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) 위를 통과하면 수소 분자가 제거되고 알켄이 형성됩니다.

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. 탄소 사슬의 파괴를 동반하는 반응. 모든 포화 탄화수소는 연소되어 이산화탄소와 물을 형성합니다. 특정 비율로 공기와 혼합된 기체 탄화수소는 폭발할 수 있습니다. 포화 탄화수소의 연소는 자유 라디칼 발열 반응이며, 이는 매우 큰 중요성알칸을 연료로 사용할 때.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

안에 일반적인 견해알칸의 연소 반응은 다음과 같이 쓸 수 있습니다.

열분해 반응은 탄화수소 분해의 산업 공정의 기초가 됩니다. 이 과정은 정유의 가장 중요한 단계입니다.

메탄을 1000°C의 온도로 가열하면 메탄 열분해가 시작됩니다. 단순 물질. 1500 °C의 온도로 가열하면 아세틸렌이 형성될 수 있습니다.

4. 이성질체화. 선형 탄화수소를 이성질화 촉매(염화알루미늄)로 가열하면 가지형 탄소 골격을 가진 물질이 형성됩니다.

5. 향료. 사슬에 6개 이상의 탄소 원자를 가진 알칸은 촉매 존재 하에서 고리화되어 벤젠과 그 유도체를 형성합니다.

알칸이 자유 라디칼 반응을 일으키는 이유는 무엇입니까? 알칸 분자의 모든 탄소 원자는 sp 3 혼성화 상태에 있습니다. 이들 물질의 분자는 공유 비극성 C-C(탄소-탄소) 결합과 약한 극성 C-H(탄소-수소) 결합을 사용하여 구성됩니다. 여기에는 전자 밀도가 증가하거나 감소한 영역이나 쉽게 분극 가능한 결합, 즉 외부 영향(이온의 정전기장)의 영향으로 전자 밀도가 이동할 수 있는 결합이 포함되어 있지 않습니다. 결과적으로, 알칸 분자의 결합은 이종분해 메커니즘에 의해 깨지지 않기 때문에 알칸은 하전 입자와 반응하지 않습니다.

최대 특징적인 반응알칸은 자유 라디칼 치환 반응입니다. 이러한 반응 중에 수소 원자는 할로겐 원자 또는 일부 그룹으로 대체됩니다.

자유 라디칼 연쇄 반응의 동역학 및 메커니즘, 즉 자유 라디칼의 영향으로 발생하는 반응(홀전자가 있는 입자)은 뛰어난 러시아 화학자 N. N. Semenov에 의해 연구되었습니다. 이 연구로 그는 노벨 화학상을 받았습니다.

일반적으로 자유 라디칼 치환 반응의 메커니즘은 세 가지 주요 단계로 표시됩니다.

1. 개시(사슬의 핵형성, 에너지원의 영향으로 자유 라디칼 형성 - 자외선, 가열).

2. 사슬 발달(자유 라디칼과 비활성 분자의 연속적인 상호 작용 사슬로 인해 새로운 라디칼과 새로운 분자가 형성됨).

3. 사슬 종료(자유 라디칼이 비활성 분자로 결합(재결합), 라디칼의 "사멸", 일련의 반응 발달 중단).

N.N.의 과학 연구 세메노프

세메노프 니콜라이 니콜라예비치

(1896 - 1986)

소련의 물리학자이자 물리화학자, 학자. 수상자 노벨상 (1956). 과학적 연구교리와 관련이 있다. 화학 공정, 촉매 작용, 연쇄 반응, 열 폭발 이론 및 가스 혼합물의 연소.

메탄 염소화 반응의 예를 사용하여 이 메커니즘을 고려해 보겠습니다.

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

사슬 개시는 자외선 조사 또는 가열의 영향으로 Cl-Cl 결합의 균일 절단이 발생하고 염소 분자가 원자로 분해된다는 사실의 결과로 발생합니다.

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

그 결과로 발생하는 자유 라디칼은 메탄 분자를 공격하여 수소 원자를 떼어냅니다.

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

CH3· 라디칼로 변환되고, 이는 다시 염소 분자와 충돌하여 새로운 라디칼이 형성되면서 염소 분자를 파괴합니다.

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl 등

체인이 발전합니다.

라디칼의 형성과 함께 두 라디칼로부터 비활성 분자가 형성되는 재조합 과정의 결과로 "죽음"이 발생합니다.

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

재결합 중에는 새로 형성된 결합을 끊는 데 필요한 만큼의 에너지만 방출된다는 점은 흥미롭습니다. 이와 관련하여, 과도한 에너지를 흡수하는 두 라디칼의 충돌에 세 번째 입자(또 다른 분자, 반응 용기의 벽)가 참여하는 경우에만 재결합이 가능합니다. 이를 통해 자유 라디칼 연쇄 반응을 조절하고 심지어 중지할 수도 있습니다.

재조합 반응의 마지막 예인 에탄 분자의 형성에 주목하십시오. 이 예는 다음과 관련된 반응을 보여줍니다. 유기 화합물이는 다소 복잡한 공정으로, 그 결과 주요 반응 생성물과 함께 부산물이 매우 자주 형성되므로 표적 물질의 정제 및 분리를 위한 복잡하고 값비싼 방법을 개발해야 합니다.

메탄의 염소화에서 얻은 반응 혼합물은 클로로메탄(CH3Cl) 및 염화수소와 함께 디클로로메탄(CH2Cl2), 트리클로로메탄(CHCl3), 사염화탄소(CCl4), 에탄 및 염소화 생성물을 포함합니다.

이제 더 복잡한 유기 화합물인 프로판의 할로겐화 반응(예: 브롬화)을 고려해 보겠습니다.

메탄 염소화의 경우 하나의 모노클로로 유도체만 가능하다면 이 반응에서는 두 개의 모노브로모 유도체가 형성될 수 있습니다.

첫 번째 경우에는 수소 원자가 1차 탄소 원자에서 대체되고 두 번째 경우에는 2차 탄소 원자에서 대체되는 것을 볼 수 있습니다. 이러한 반응의 속도는 동일합니까? 2차 탄소에 위치한 수소 원자의 치환 생성물, 즉 2-브로모프로판(CH3-CHBg-CH3)이 최종 혼합물에서 우세한 것으로 나타났습니다. 이것을 설명해보자.

이를 위해서는 중간입자의 안정성에 대한 아이디어를 활용해야 할 것이다. 메탄 염소화 반응의 메커니즘을 설명할 때 메틸 라디칼(CH3·)을 언급했다는 사실을 알고 계셨습니까? 이 라디칼은 메탄 CH4와 클로로메탄 CH3Cl 사이의 중간 입자입니다. 프로판과 1-브로모프로판 사이의 중간 입자는 1차 탄소에 짝을 이루지 않은 전자를 갖고, 2차 탄소에 프로판과 2-브로모프로판 사이에 있는 라디칼입니다.

2차 탄소 원자(b)에 짝을 이루지 않은 전자를 가진 라디칼은 1차 탄소 원자(a)에 짝을 이루지 않은 전자를 가진 자유 라디칼에 비해 더 안정적입니다. 더 많은 양으로 형성됩니다. 이러한 이유로 프로판 브롬화 반응의 주요 생성물은 보다 안정적인 중간 종을 통해 형성되는 화합물인 2-브로모프로판입니다.

다음은 자유 라디칼 반응의 몇 가지 예입니다.

니트로화 반응(Konovalov 반응)

이 반응은 니트로 화합물(용매, 많은 합성의 출발 물질)을 얻는 데 사용됩니다.

산소에 의한 알칸의 촉매 산화

이러한 반응은 포화 탄화수소로부터 직접 알데히드, 케톤 및 알코올을 생산하는 가장 중요한 산업 공정의 기초입니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

CH4 + [O] -> CH3OH

애플리케이션

포화 탄화수소, 특히 메탄은 산업계에서 널리 사용됩니다(도식 2). 이는 간단하고 상당히 저렴한 연료이며 수많은 중요한 화합물을 생산하는 데 사용되는 원료입니다.

가장 저렴한 탄화수소 원료인 메탄에서 얻은 화합물은 다른 많은 물질과 재료를 생산하는 데 사용됩니다. 메탄은 암모니아 합성에서 수소 공급원으로 사용될 뿐만 아니라 탄화수소, 알코올, 알데히드 및 ​​기타 유기 화합물의 산업적 합성에 사용되는 합성 가스(CO와 H2의 혼합물)를 생성하는 데에도 사용됩니다.

끓는점이 높은 유분의 탄화수소는 디젤 및 터보제트 엔진의 연료, 윤활유의 기초, 합성 지방 생산의 원료 등으로 사용됩니다.

다음은 메탄의 참여로 발생하는 산업적으로 중요한 몇 가지 반응입니다. 메탄은 클로로포름, 니트로메탄 및 산소 함유 유도체를 생산하는 데 사용됩니다. 알코올, 알데히드, 카르복실산은 반응 조건(촉매, 온도, 압력)에 따라 알칸과 산소의 직접적인 상호 작용에 의해 형성될 수 있습니다.

이미 알고 있듯이 C5H12에서 C11H24까지의 탄화수소는 오일의 가솔린 ​​분율에 포함되며 주로 내연 기관의 연료로 사용됩니다. 휘발유의 가장 귀중한 구성 요소는 폭발 저항이 최대이기 때문에 이성질체 탄화수소로 알려져 있습니다.

탄화수소가 대기 산소와 접촉하면 천천히 화합물, 즉 과산화물을 형성합니다. 이것은 산소 분자에 의해 시작되는 천천히 발생하는 자유 라디칼 반응입니다.

하이드로퍼옥사이드 그룹은 선형 또는 일반 탄화수소에 가장 풍부한 2차 탄소 원자에서 형성된다는 점에 유의하십시오.

압축 행정이 끝날 때 압력과 온도가 급격히 증가하면 이러한 과산화물 화합물의 분해가 시작됩니다. 큰 숫자자유 라디칼을 "발사"시키는 자유 라디칼 연쇄 반응필요보다 빨리 연소됩니다. 피스톤은 계속 올라가고 혼합물의 조기 점화로 인해 이미 형성된 가솔린의 연소 생성물이 피스톤을 아래로 밀어냅니다. 이로 인해 엔진 출력과 마모가 급격히 감소합니다.

따라서 폭발의 주요 원인은 선형 탄화수소에서 최대 형성 능력인 과산화물 화합물의 존재입니다.

C-헵탄은 가솔린 유분의 탄화수소(C5H14 - C11H24) 중에서 폭발 저항이 가장 낮습니다. 가장 안정적인 것(즉, 최소한의 과산화물을 형성하는 것)은 소위 이소옥탄(2,2,4-트리메틸펜탄)입니다.

휘발유의 노크 저항성에 대해 일반적으로 인정되는 특성은 옥탄가입니다. 옥탄가 92(예: A-92 가솔린)는 이 가솔린이 이소옥탄 92%와 헵탄 8%로 구성된 혼합물과 동일한 특성을 가짐을 의미합니다.

결론적으로, 고옥탄가 가솔린을 사용하면 압축비(압축 행정 종료 시 압력)를 높일 수 있어 내연기관의 출력과 효율이 높아진다고 덧붙일 수 있습니다.

자연 속에 있고 받아들이는 것

오늘 수업에서는 알칸의 개념을 소개하고 알칸에 대해서도 배웠습니다. 화학적 구성 요소및 획득 방법. 따라서 이제 자연에 알칸이 존재한다는 주제에 대해 더 자세히 설명하고 알칸이 어떻게, 어디에 적용되는지 알아 보겠습니다.

알칸 생산의 주요 공급원은 천연가스와 석유입니다. 그들은 정유 제품의 대부분을 구성합니다. 퇴적암 퇴적물에서 흔히 발견되는 메탄은 알칸의 가스 수화물이기도 합니다.

천연가스의 주성분은 메탄이지만, 에탄, 프로판, 부탄도 소량 포함되어 있습니다. 메탄은 석탄층, 늪 및 관련 석유가스의 배출물에서 발견될 수 있습니다.

안칸은 원료탄으로도 얻을 수 있습니다. 자연에는 소위 고체 알칸(오조케라이트)도 있는데, 이는 산 왁스 침전물 형태로 제공됩니다. 오조케라이트는 밀랍뿐만 아니라 식물이나 씨앗의 왁스 코팅에서 발견될 수 있습니다.

알칸의 산업적 분리는 다행스럽게도 여전히 무궁무진한 천연 자원에서 이루어집니다. 이는 탄소 산화물의 촉매 수소화에 의해 얻어집니다. 메탄은 고체 알칼리로 아세트산 나트륨을 가열하거나 특정 탄화물을 가수분해하는 방법을 사용하여 실험실에서 생산할 수도 있습니다. 그러나 알칸은 탈카르복실화를 통해서도 얻을 수 있습니다. 카르복실산그리고 전기 분해 중에.

알칸의 응용

가정 수준의 알칸은 인간 활동의 여러 영역에서 널리 사용됩니다. 결국, 천연가스가 없는 우리의 삶을 상상하는 것은 매우 어렵습니다. 그리고 천연 가스의 기초가 지형 페인트와 타이어 생산에 사용되는 카본 블랙이 생성되는 메탄이라는 사실은 누구에게도 비밀이 아닙니다. 모든 사람이 집에 갖고 있는 냉장고도 냉매로 사용되는 알칸 화합물 덕분에 작동합니다. 메탄에서 얻은 아세틸렌은 금속을 용접하고 절단하는 데 사용됩니다.

이제 여러분은 알칸이 연료로 사용된다는 것을 이미 알고 있습니다. 이는 휘발유, 등유, 디젤유 및 연료유에 존재합니다. 또한 윤활유, 바셀린, 파라핀에서도 발견됩니다.

시클로헥산은 용매 및 다양한 중합체의 합성에 널리 사용됩니다. 사이클로프로판은 마취에 사용됩니다. 고품질 윤활유인 스쿠알란은 많은 제약 및 화장품 제제의 구성 요소입니다. 알칸은 알코올, 알데히드, 산과 같은 유기 화합물을 생산하는 데 사용되는 원료입니다.

파라핀은 고급 알칸의 혼합물이며 무독성이므로 식품 산업에서 널리 사용됩니다. 유제품, 주스, 시리얼 등의 포장재 함침에 사용되며 제조에도 사용됩니다. 껌. 그리고 가열된 파라핀은 파라핀 치료를 위한 의학에 사용됩니다.

위의 것 외에도 더 나은 연소를 위해 성냥 머리에 파라핀을 함침시키고 연필과 양초를 만듭니다.

파라핀을 산화함으로써 산소 함유 생성물, 주로 유기산이 얻어집니다. 일정 수의 탄소 원자를 가진 액체 탄화수소를 혼합하면 바셀린이 얻어지며, 이는 향수 및 화장품은 물론 의학에도 널리 사용됩니다. 다양한 연고, 크림, 젤을 제조하는 데 사용됩니다. 또한 의학의 열 치료에도 사용됩니다.

실무적인 업무

1. 동종 알칸 계열의 탄화수소의 일반식을 적어보세요.

2. 가능한 헥산 이성질체의 공식을 쓰고 체계적인 명명법에 따라 이름을 지정하십시오.

3. 크래킹이란 무엇입니까? 어떤 유형의 균열을 알고 있습니까?

4. 헥산 분해의 가능한 생성물에 대한 공식을 쓰십시오.

5. 다음 변환 체인을 해독하십시오. 화합물 A, B, C의 이름을 지정하십시오.

6. 브롬화 시 단 하나의 모노브롬 유도체를 형성하는 탄화수소 C5H12의 구조식을 제시하시오.

7. 구조를 알 수 없는 알칸 0.1mol을 완전 연소시키기 위해 11.2리터의 산소가 소비되었습니다(주변 조건에서). 알칸의 구조식은 무엇입니까?

8. 이 기체 11g이 (표준 조건에서) 5.6리터의 부피를 차지한다면 기체 포화 탄화수소의 구조식은 무엇입니까?

9. 메탄의 사용에 대해 알고 있는 것을 상기하고, 가정에서 가스 누출이 냄새로 감지될 수 있는 이유를 설명하십시오. 비록 그 성분은 무취입니다.

10*. 다양한 조건에서 메탄을 촉매 산화하여 얻을 수 있는 화합물은 무엇입니까? 해당 반응에 대한 방정식을 작성하십시오.

열하나*. 완전 연소 생성물(과잉 산소) 10.08리터(N.S.)의 에탄과 프로판 혼합물을 과량의 석회수에 통과시켰습니다. 이 경우 120g의 침전물이 형성되었습니다. 초기 혼합물의 부피 구성을 결정합니다.

12*. 두 알칸 혼합물의 에탄 밀도는 1.808입니다. 이 혼합물의 브롬화 시, 두 쌍의 이성질체 모노브로모알칸만이 분리되었습니다. 반응 생성물의 가벼운 이성질체의 총 질량은 무거운 이성질체의 총 질량과 같습니다. 초기 혼합물에서 더 무거운 알칸의 부피 분율을 결정하십시오.

알칸(파라핀 또는 포화 탄화수소)– 원소 구성 측면에서 가장 간단한 종류의 유기 화합물입니다. 그들은 탄소와 수소로 구성되어 있습니다. 이 클래스의 조상은 메탄 CH4입니다. 알칸과 관련된 다른 모든 탄화수소는 동종 메탄 계열의 구성원입니다. 알칸의 일반식 C n H 2 n +2

탄소는 외부 껍질에 4개의 원자가 전자를 가지고 있으므로 수소 원자와 4개의 2전자 공유 결합을 형성할 수 있습니다.

더 높은 동족체로 이동하면 이성질체의 수가 급격히 증가합니다(위 참조).

인접한 하나의 탄소 원자에 결합된 탄소 원자를 탄소 원자라고 합니다. 주요한, 2개 - 중고등 학년, 3개 – 제삼기그리고 4명이서 - 네개 한 조인 것:

알칸의 이름을 지정하는 데 여러 가지 명명법을 사용할 수 있습니다.: 역사적 또는 사소한 명명법 -이것은 일반적으로 사용되는 유기 화합물에 대해 역사적으로 확립된 이름을 요약한 것입니다. – 합리적인 명명법.이 명명법에 따라 이름을 편집할 때, 화합물은 수소 원자가 알킬 라디칼로 대체된 결과로 계열의 가장 단순한 대표자로부터 얻은 것으로 간주됩니다.

– IUPAC 명명법

동종 시리즈, 동일한 관능기와 동일한 구조를 가진 일련의 유기 화합물로, 각 구성원은 영구 구조 단위(동종 차이), 가장 흔히 메틸렌 그룹 -CH 2 -에 의해 이웃과 다릅니다. 상동 계열의 구성원을 상동체라고 합니다. 동종 계열에서는 많은 물리적 특성이 자연스럽게 변합니다. 예를 들어, 일련의 직쇄 화합물(C 5 -C 14) 중간의 끓는점은 인접한 동족체 간에 20-30°C 정도 다릅니다. 상동차 -CH 2 -는 나트륨 D선에 대해 연소열이 630-640 kJ/mol 증가하고 분자 굴절이 4.6 증가한 것에 해당합니다. 상동 계열의 상위 구성원에서는 이러한 차이가 점차 완화됩니다.

알칸의 물리적, 화학적 성질. 알칸을 얻고 식별하는 방법. 개인대표.

알칸의 물리적 특성.

시리즈의 처음 4개 구성원인 메탄, 에탄, 프로판 및 부탄은 실내 조건에서 가스입니다. 알칸 C 5 – C 15는 액체이고 C 16 이상은 고체입니다.

정상적인 조건에서

화학적 특성알칸

메탄 계열의 탄화수소는 상온에서 화학적으로 매우 불활성입니다. 그들은 수소를 추가하지 않으며 (따라서 제한적인 것) Cl 2 및 Br 2와 시작하지 않고 반응하지 않으며 과망간산 칼륨 및 크롬산과 같은 강한 산화제에 의해 추위에서 산화되지 않습니다. 라디칼이 형성되면서 상대적으로 쉽게 동질분할이 일어나기 쉽습니다. 그렇기 때문에 라디칼 치환 반응은 알칸의 경우 더 흔합니다.

– 할로겐화

빛 속에서 알칸은 수소 원자를 할로겐 원자로 연속적으로 대체할 수 있습니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

~에 온도 » 500°C영향을 받는 메탄 질산이산화질소는 질화됩니다.

– 술폰화

황산(올레움)은 가열되면 천천히 알칸을 술폰화합니다. 3차와 함께탄소 원자:

– 황산염소화

자외선 조명의 영향으로 알칸은 SO 2 + Cl 2의 혼합물과 치환 반응을 겪습니다.

– 산화

이소알칸에서 3차 그룹 CH는 상대적으로 쉽게 산화됩니다. 산업적으로 관심을 끄는 것은 포화도가 높은 탄화수소 C8~C18 혼합물의 촉매 산화입니다.

– 탈수소화

t = 300°C...400°C에서 촉매 위를 통과한 알칸은 두 개의 수소 원자를 잃고 알켄으로 변합니다.

– 이성질체화

산 촉매(예: AlCl 3, H 2 SO 4 등)의 영향으로 알칸은 탄소 골격을 재구성할 수 있습니다.

알칸 생산 방법

– 불포화 탄화수소의 수소화

– 할로겐화 알킬(부르츠 반응, 1870)

– 카르복실산에서

– 석유 알칸의 분해 및 열분해:

5. 알켄. 일반적 특성: 구조, 이성질체, 명명법.

알켄의 동종 계열은 에틸렌으로 시작됩니다. 알켄(올레핀, 에틸렌 탄화수소) – 하나를 포함하는 탄화수소 이중결합. 일반식은 CnH2n이다.

이성질체. 명명법

포화 탄화수소 계열에서와 마찬가지로 알켄의 구조적 이성질체는 계열의 네 번째 구성원에서 시작됩니다. 그러나 이성질체의 수는 훨씬 더 많습니다. 올레핀의 이성질체는 탄소 사슬의 구조, 두 번째로 사슬 내 이중 결합의 위치, 세 번째로 이중 결합이 있는 탄소에서 원자 또는 그룹의 공간 배열에 의해 결정됩니다.

알켄은 다른 명명법으로 불립니다. 사소한 명명법에서는 해당 포화 탄화수소 라디칼(에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 아밀렌 등)의 이름에 접미사 –ene이 추가됩니다. 합리적인 명명법에 따르면 올레핀은 에틸렌 유도체라고 불립니다. IUPAC 명명법을 사용하여 화합물의 이름을 지정할 때 이중 결합을 포함하는 가장 긴 탄소 사슬이 화합물의 골격으로 선택됩니다. 이름은 -an으로 끝나는 끝이 있는 알칸의 이름을 기반으로 합니다.
-en. 숫자는 이중 결합 뒤에 오는 탄소 원자의 수를 나타냅니다. 주 사슬의 탄소 원자는 이중 결합이 가장 가까운 끝에서부터 번호가 매겨져야 합니다.

이성질체

다른 탄소 원자를 포함하여 4개의 공유 결합을 형성하는 탄소 원자의 능력은 동일한 원소 조성의 여러 화합물, 즉 이성질체가 존재할 가능성을 열어줍니다.

모든 이성질체는 구조 이성질체와 공간 이성질체라는 두 가지 큰 클래스로 나뉩니다. 구조 이성질체는 서로 다른 구조에 해당하는 것입니다. 구조식유기 화합물(원자의 순서가 다름). 공간 이성질체는 각 탄소 원자에 동일한 치환기를 가지며 그 위치만 다릅니다. 상대 위치우주에서. 구조 이성질체. 위의 유형별 유기 화합물 분류에 따라 구조 이성질체 중에서 세 그룹이 구별됩니다.

1) 다양한 작용기를 함유하고 다양한 종류의 유기 화합물에 속하는 화합물. 예:

CH3-CH2-NO2 HOOC-CH2-NH2

니트로에탄 아미오아세트산(글리신)

2) 탄소 골격이 다른 화합물:

부탄 2-메틸프로판(이소부탄)

3) 분자 내 치환기 또는 다중 결합의 위치가 다른 화합물:

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2

부텐-2 부텐-1

프로판올-2 프로판올-1

공간 이성질체(입체 이성질체). 입체이성질체는 기하이성질체, 광학이성질체의 두 가지 유형으로 나눌 수 있습니다.

기하 이성질체는 이중 결합이나 고리를 포함하는 화합물의 특징입니다. 이러한 분자에서는 서로 다른 탄소 원자의 치환기가 이 평면의 같은 쪽(시스-) 또는 반대쪽(트랜스-)에 있을 수 있는 방식으로 일반적인 평면을 그리는 것이 종종 가능합니다.

평면에 대한 이러한 치환기의 방향 변화가 화학 결합 중 하나의 파괴로 인해 가능하다면 기하학적 이성질체의 존재를 나타냅니다. 기하 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 다릅니다.

트랜스-1,2-시스-1,2-시스-부텐-2 트랜스-6유텐-2

디메틸-디메틸-

사이클로펜탄 사이클로펜탄

광학 이성질체는 거울상이 서로 호환되지 않는 분자입니다.

이 특성은 비대칭 중심, 즉 4개의 서로 다른 치환기에 연결된 탄소 원자를 가진 분자에 의해 소유됩니다. 예를 들어, 두 개의 광학 이성질체 형태로 하나의 비대칭 중심을 포함하는 젖산 CH 3-CH(OH)-COOH 분자가 있습니다.

알칸. 일반적 특성

탄화수소는 탄소와 수소라는 두 가지 원소로 구성된 가장 단순한 유기 화합물입니다. 포화 탄화수소 또는 알칸(국제명)은 다음과 같이 구성이 표현되는 화합물입니다. 일반 공식 C n H2n+2, 여기서 n은 탄소 원자의 수입니다. 포화 탄화수소 분자에서 탄소 원자는 단순 (단일) 결합으로 서로 연결되어 있으며 다른 모든 원자가는 수소 원자로 포화됩니다. 알칸은 포화 탄화수소 또는 파라핀이라고도 합니다("파라핀"이라는 용어는 "친화도가 낮음"을 의미함).

동종 알칸 계열의 첫 번째 구성원은 메탄 CH4입니다. -an으로 끝나는 것은 포화 탄화수소의 이름에 일반적입니다. 그 다음에는 에탄 C2H6, 프로판 C3H8, 부탄 C4H10이 뒤따릅니다. 다섯 번째 탄화수소부터 시작하여 이름은 분자의 탄소 원자 수를 나타내는 그리스 숫자와 끝나는 -an으로 구성됩니다. 이들은 펜탄 C5H12 헥산 C6H14, 헵탄 C7H16, 옥탄 C8H18, 노난 C9H20, 데칸 C10H22 등입니다.

상동 계열에는 점진적인 변화가 있습니다. 물리적 특성탄화수소: 끓는점과 녹는점이 증가하고 밀도가 증가합니다. 정상적인 조건(온도 ~ 22°C)에서 시리즈의 처음 4개 요소(메탄, 에탄, 프로판, 부탄)는 기체이고, C5H12부터 C16H34까지 액체, C17H36부터 고체입니다.

계열의 네 번째 구성원(부탄)부터 시작하는 알칸에는 이성질체가 있습니다.

모든 알칸은 수소로 한계(최대)까지 포화됩니다. 그들의 탄소 원자는 sp 3 혼성화 상태에 있으며, 이는 단순(단일) 결합을 가지고 있음을 의미합니다.

명명법:

포화 탄화수소 계열의 처음 10개 구성원의 이름은 이미 주어졌습니다. 알칸이 직선형 탄소 사슬을 갖고 있음을 강조하기 위해 이름에 보통(n-)이라는 단어를 추가하는 경우가 많습니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

CH3--CH2--CH2--CH3 CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH 2 --CH3

n-부탄 n-헵탄

(노르말부탄) (노르말헵탄)

알칸 분자에서 수소 원자가 제거되면 탄화수소 라디칼(R로 약칭)이라고 불리는 단일 원자 입자가 형성됩니다. 1가 라디칼의 이름은 -an이 -yl로 대체된 해당 탄화수소의 이름에서 파생됩니다. 관련 예는 다음과 같습니다.

탄화수소

헥산 C6H14

에탄 C2H6

헵탄 C 7 H 16

프로판 C3H8

옥탄 C 8 H 18

부탄 C4H10

노난 C 9 H 20

펜탄 C5H12

학장 C 10 H 22

1가 라디칼

메틸 CH 3 -

헥실 C 6 H 13 -

에틸 C2H5 -

헵틸 C 7 H 15 -

컷 C 3 H 7 -

옥틸 C 8 H 17 -

부틸 C4H9 -

노닐 C 9 H 19 -

펜틸(아밀) C 5 H 11 -

데실 C 10 H 21 -

라디칼은 유기물뿐만 아니라 무기 화합물. 따라서 질산에서 수산기 OH를 빼면 니트로기라고 불리는 1가 라디칼인 NO2가 생성됩니다.

탄화수소 분자에서 두 개의 수소 원자가 제거되면 2가 라디칼이 생성됩니다. 이들 이름은 또한 상응하는 포화 탄화수소의 이름에서 유래되었으며 끝 부분 -ane이 -ylidene(수소 원자가 하나의 탄소 원자에서 분리된 경우) 또는 -ylene(수소 원자가 두 개의 인접한 탄소 원자에서 제거된 경우)으로 대체되었습니다. . CH2= 라디칼을 메틸렌이라고 합니다.

라디칼의 이름은 많은 탄화수소 유도체의 명명법에 사용됩니다. 예: CH3I - 요오드화 메틸, C4H9Cl - 염화 부틸, CH 2Cl 2 - 염화 메틸렌, C2H4Br 2 - 에틸렌 브로마이드(브롬 원자가 다른 탄소 원자에 결합된 경우) 또는 에틸리덴 브로마이드(브롬 원자가 하나의 탄소 원자에 결합된 경우) .

이성질체의 이름을 지정하기 위해 두 가지 명명법이 널리 사용됩니다. 오래된 - 합리적이고 현대적인 - 대체적이며 체계적 또는 국제적이라고도 합니다(국제 순수 및 응용 화학 연합 IUPAC에서 제안함).

합리적인 명명법에 따르면 탄화수소는 하나 이상의 수소 원자가 라디칼로 대체되는 메탄의 파생물로 간주됩니다. 동일한 라디칼이 공식에서 여러 번 반복되면 di - 2, 3 - 3, tetra - 4, penta - 5, 헥사 - 6 등 그리스 숫자로 표시됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

합리적 명명법은 그다지 복잡하지 않은 연결에 편리합니다.

치환 명명법에 따르면 이름은 하나의 탄소 사슬을 기반으로 하며 분자의 다른 모든 조각은 치환기로 간주됩니다. 이 경우, 가장 긴 탄소 원자 사슬이 선택되고 사슬의 원자는 탄화수소 라디칼이 가장 가까운 끝에서부터 번호가 매겨집니다. 그런 다음 그들은 다음과 같이 부릅니다. 1) 라디칼이 결합된 탄소 원자의 수(가장 단순한 라디칼부터 시작) 2) 다음에 해당하는 탄화수소 긴 사슬. 수식에 동일한 라디칼이 여러 개 포함되어 있으면 이름 앞에 숫자(di-, tri-, tetra- 등)를 표시하고 라디칼 수는 쉼표로 구분합니다. 이 명명법에 따라 헥산 이성질체를 호출하는 방법은 다음과 같습니다.

대체 및 유리 명명법은 탄화수소뿐만 아니라 다른 종류의 유기 화합물에도 사용됩니다. 일부 유기 화합물의 경우 역사적으로 확립된(경험적) 이름 또는 소위 일반 이름(포름산, 황산 에테르, 요소 등)이 사용됩니다.

이성질체의 공식을 작성할 때 탄소 원자가 서로 다른 위치를 차지하고 있음을 쉽게 알 수 있습니다. 사슬에서 단 하나의 탄소 원자에만 결합된 탄소 원자를 1차, 2개에 결합한 것을 2차, 3개에 결합한 것을 3차, 4개에 결합한 것을 4차라고 합니다. 예를 들어, 마지막 예에서 탄소 원자 1과 7은 1차, 4와 6은 2차, 2와 3은 3차, 5는 4차입니다. 수소 원자, 기타 원자 및 작용기의 특성은 이들이 1차, 2차 또는 3차 탄소 원자에 결합되어 있는지에 따라 달라집니다. 이 점을 항상 고려해야 합니다.