Глицерин получение физические и химические свойства. Физико-химические свойства глицерина и его применение. Как получают глицерин

Добрый день, друзья! Сегодня мы поговорим об удивительном веществе — глицерине.

Глицерин – довольно распространенное вещество. Его можно встретить в составе многих лекарственных средств, мазей, кремов, мыла и даже в шампунях .

Как получают и где применяют

Основную часть глицерина получают в качестве побочного продукта при омылении жиров.

Область применения глицерина обширна. Он используется во многих производствах: медицинской, табачной, текстильной, бумажной, лакокрасочной промышленности, при производстве бытовой химии, электроники, радиотехники и т.д.

Глицерин свойства которого настолько разнообразны, широко применяется и в домашних условиях. Например, при лечении кожных болезней и ожогов, эффективен при кашле, обладает слабительным свойством, является самым простым увлажняющим средством.

Самые распространенные рецепты применения глицерина в домашних условиях:

Глицерин физико химические свойства этого удивительного вещества, рассмотрим более подробно.

Химические свойства

Химические свойства глицерина такие же, как и у других многоатомных спиртов. И это далеко не все свойства глицерина. Одним из плюсов применения глицерина является невысокая цена и доступность, поэтому его уникальные свойства можно с легкостью использовать в . Глицерин можно приобрести в аптеках или интернет-магазинах.

Давайте рассмотрим основные свойства глицерина, которые будут полезны при применении .

Физические свойства

Медицинский глицерин – бесцветная вязкая жидкость, без запаха, сладкая на вкус. Именно поэтому и получил свое название («гликос» по-гречески - сладкий). Глицерин неядовит, растворяется в воде в любых количествах, является неплохим растворителем для неорганических солей, щелочи, моно- и дисахаридов.

Гигроскопичность – способность веществ поглощать влагу из воздуха

Глицерин в чистом виде гигроскопичен, то есть способен отнимать влагу (вбирает в себя воду до 40 % от своего веса), поэтому может высушивать кожу. Но в том количестве (процентном соотношении обычно не превышает 7%), в котором он применяется в косметологии, оказывает обратное (увлажняющее) действие. Глицерин нашел широкое применение в качестве увлажняющего и смягчающего средства.

После использования косметического средства с добавлением глицерина ваша кожа получит увлажнение, смягчится, станет гладкой и эластичной. В чистом же виде, наоборот, высушит кожу, поэтому отдельно в косметологии не используется.

Глицерин вытягивает влагу из окружающего воздуха и насыщает ею нашу кожу, образуя на поверхности кожи влажную пленку. А если воздух вокруг сухой? В этом случае глицерин будет забирать влагу из слоев кожи, подсушивая ее.

Именно поэтому необходимо придерживаться некоторых правил при использовании глицерина в косметике :

не использовать глицерин в чистом виде и не пользоваться средствами с глицерином в условиях сухого климата.

Растворимость

Глицерин способен растворять различные органические и неорганические вещества: йод, щелочи, различные соли, сахара и т.д. Он усиливает моющую способность чистящих средств. Является частым гостем в составе средств для очистки стекол, поможет удалить жирные пятна.

Пластичность

Глицерин усиливает моющую составляющую мыла и придает ему пластичности. Благодаря этому работать с мыльной основой с добавлением глицерина проще, и возможностей воплощения идей больше. Это же свойство глицерина используется для маскировки низкого качества. Плохая водка, если в нее добавить глицерин, не подмерзает на холоде, а становится немного тягучей, как качественный аналог. Поэтому если вы встретили в составе водки глицерин, делайте соответствующие выводы.

Антисептик

Глицерин – отличный антисептик. Вы, наверное, замечали, что при применении крема с добавлением глицерина ранки затягиваются быстрее.

Зачастую применяется сочетание сразу нескольких свойств глицерина. Например, глицерин используется в качестве смягчителя при производстве тканей и кожи, благодаря своей пластичности и гигроскопичности. В домашних условиях может помочь вернуть .

В косметических целях глицерин важен при изготовлении смягчающих, увлажняющих и очищающих масок, лосьонов, кремов. Как любой натуральный продукт, он лучше, чем синтетический продукт, принимается кожей.

Глицериновые маски полезны не только при уходе за кожей лица и рук, но и сослужат отличную службу при

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:

Соединения с двумя группами ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды:

Соединения с двумя группами ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).

Получение

Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

На производстве глицерин получают по схеме:

Физические свойства

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. – сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.

Химические свойства

Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.
Так, они реагируют с активными металлами :

Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

Качественная реакция многоатомных спиртов , позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните структурные формулы многоатомных спиртов:

СlСН 2 СН 2 Сl, НОС 3 Н 7 , НОСН 2 СН 2 ОН, С 2 Н 6 О 2 ,

НОСН 2 СООН, НОСН 2 СН 2 СН 2 ОН, СН 3 ОСН 2 СН 2 ОН.

2. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

а) этандиол-1,2; б) этиленгликоль; в) пропандиол-1,2, г) пропандиол-1,3;
д) глицерин; е) бутантриол-1,2,4.

3. Составьте уравнения реакций получения этиленгликоля из:
а) этилена; б) 1,2-дибромэтана.

4. Укажите пять областей применения многоатомных спиртов (этиленгликоля и глицерина).

5. Напишите уравнения реакций для цепочки химических превращений, назовите органические вещества:

6. Составьте цепочку химических превращений получения двухатомного спирта
СН 3 СНОНСН 2 ОН из алкана С 3 Н 8 . Используйте схему:
предельный углеводород моногалогенуглеводород непредельный углеводород дигалогенуглеводород двухатомный спирт.

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 20

1. Подчеркнуты структурные формулы многоатомных спиртов:

2. Структурные формулы, составленные по названиям веществ:

3. Реакции получения этиленгликоля:

4. Пять областей применения многоатомных спиртов.

Этиленгликоль (ЭГ) – в антифризах, 66%-й ЭГ замерзает при –60 °C;
в синтезе лавсана [–СН 2 СН 2 О(О)СС(О)O–]n ;
растворитель (t кип = 198 °С).

Глицерин – в парфюмерии, косметике, медицине – растворитель, компонент мазей;
для производства тринитроглицерина – взрывчатого вещества и лекарства, расширяющего сосуды.

5. Реакции для цепочки химических превращений:

6. Цепочка химических превращений алкана С 3 Н 8 в пропиленгликоль СН 3 СНОНСН 2 ОН через промежуточные вещества заданных классов.

Глицерин или согласно международной номенклатуре пропантриол -1,2,3 - сложное вещество, которое относится к многоатомным спиртам, а точнее является трехатомным спиртом, т.к. имеет 3 гидроксильные группы - ОН. Химические свойства глицерина схожи с таковыми у однако выражены сильнее из-за того, что гидроксильных групп больше и они оказывают влияние друг на друга.

Глицерин, как и спирты с одной гидроксильной группой, хорошо растворяется в воде. Это, можно сказать, тоже качественная реакция на глицерин, так как он растворяется в воде в практически любом соотношении. Это свойство используют при производстве антифризов - жидкостей, которые не замерзают и охлаждают моторы машин и самолетов.

Также глицерин взаимодействует с перманганатом калия. Это качественная реакция на глицерин, которую еще называют вулканом Шееле. Для ее проведения необходимо к порошку перманганата калия, который насыпан в виде горки с углублением в фарфоровой чаше, добавить 1-2 капли безводного глицерина. Через минуту смесь самопроизвольно воспламеняется В процессе реакции выделяется большое количество тепла, а также разлетаются горячие частички продуктов реакции и водяного пара. Данная реакция является окислительно-восстановительной.

Глицерин обладает гигроскопичностью, т.е. способен удерживать влагу. Именно на этом свойстве основана следующая качественная реакция на глицерин. Она проводится в вытяжном шкафу. Для ее проведения в чистую, сухую пробирку насыпать примерно 1 см3 кристаллического гидросульфата калия (KHSO4). Добавляем 1-2 капли глицерина, нагревая затем до появления резкого запаха. Гидросульфат калия действует здесь как водопоглащающее вещество, которое начинает себя проявлять при нагревании. Глицерин, теряя воду, преобразуется в непредельное соединение - акролеин, которое имеет резкий неприятный запах. С3Н5(ОН)3 — H2C=CH-CHO + 2 H2O.

Реакция глицерина с гидроксидом меди является качественной и служит для определения не только глицерина, но и других Для того чтобы провести ее, изначально необходимо приготовить свежий раствор гидроксида меди (ІІ). Для этого к добавляем и получаем гидроксид меди (ІІ), который образует осадок голубого цвета. В эту пробирку с осадком добавляем несколько капель глицерина и замечаем, что осадок исчез, а раствор преобрел синюю окраску.

Образовавшейся комплекс называется алкоголят или глицерат меди. Качественная реакция на глицерин с гидроксидом меди (ІІ) применяется, если глицерин находится в чистом виде или в водном раствре. Для проведения таких реакций, в которых глицерин находится с примесями, необходимо проводить предварительную очистку его от них.

Качественные реакции на глицерин помогают обнаружить его в любой среде. Это активно используется для определения глицерина в продуктах питания, косметике, парфюмерии, медицинских препаратах и антифризах.

Глицерин – это вязкая бесцветная жидкость со слегка сладковатым вкусом. Глицерин безопасен для употребления человеком. Он входит во многие продукты, начиная от конфет и заканчивая зубной пастой. Широкое использование глицерина в фармацевтической, кондитерской, косметической и других отраслях обусловлено его свойствами.

Свойства глицерина

Глицерин представляет собой органическое соединение. Глицерин получают из растительных и животных масел. Глицерин хорошо растворяется в воде и спирте. А с другой стороны, в глицерине могут растворяться многие вещества, которые плохо растворяются в спирте и воде. Из этого можно сделать вывод, что глицерин хороший растворитель.

Глицерин в 1500 раз более вязкий, чем вода. Эта вязкая прозрачная жидкость имеет высокую температуру кипения и практически не замерзает.

Так как глицерин не вступает в реакцию с маслами, а значит, более устойчив к окислению, чем минеральные вещества, глицерин может быть использован в качестве смазочного материала. Он может быть использован для смазки деталей и механических частей, которые подвергаются воздействию бензола или бензина, так как они не растворяются в глицерине.

Прозрачный цвет позволяет использовать его во многих отраслях, так как он никак не отражается на цвете конечного продукта.

Глицерин является гигроскопичной жидкостью. Если капнуть чистый глицерин на язык, можно получить ожог. Но в разбавленном водой виде, глицерин хорошо увлажняет кожу.

Как получают глицерин

Глицерин является побочным продуктов в мыловарении. До 1889 года не знали, как восстановить в процессе мыловарения.

В 1889 году был найден способ как отделить глицерин из мыла. Основное его применение в то время — производство нитроглицерина, из которого делали динамит.

Процесс удаления глицерина из мыла довольно сложен. Мыло варят из растительных или животных жиров, которые уже содержат глицерин в своем составе от 7 до 13 процентов. Когда жиры вступают в реакцию со щелочью, получается мыло. Но глицерин находится при этом в самом мыле.

При добавлении соли, мыло отделяется, а в оставшемся жидком остатке присутствует глицерин и другие примеси. Затем методом гидролиза отделяется глицерин и далее путем фильтрации через угольные фильтры или с помощью других методов, он очищается.

Состав глицерина

Глицерин имеет молекулярную формулу C3H5 (OH) 3. Она состоит из цепочки из трех атомов углерода, такой, что каждый атом углерода связан с атомом водорода (Н +) и гидроксильной группы (ОН-). Каждый из двух концевых атомов углерода имеет дополнительный атом водорода, так что все три атома углерода имеют в общей сложности четыре связи. Углерод имеет валентность четыре, а это означает, что он имеет тенденцию к образованию четырех связей.

Жирные кислоты представляют собой класс соединений, которые являются по существу длинной цепочкой атомов углерода, присоединенных к различным комбинациям атомов кислорода и водорода. Каждая молекула жирной кислоты заканчивается атомом углерода, который образует двойную связь с атомом кислорода и одинарной связью с гидроксильной группой. Эта группа имеет формулу COOH- и называется карбоксильной группой.

Триглицериды являются сложными эфирами глицерина с длинноцепочными карбоновыми кислотами.

Применение глицерина

Глицерин применяется во многих областях, в том числе и медицине.

Пищевая промышленность

В пищевых продуктах и напитках глицерин служит в качестве увлажнителя, растворителя и подсластителя. Применяют его для производства низкокалорийных продуктов как заменитель жира, в качестве загустителя в ликерах.

Используется глицерин также в качестве заменителя сахара. В отличие от сахара, он препятствует размножению бактерий. Кроме того, глицерин имеет более низкий гликемический индекс. В пищевых продуктах глицерин обозначается как Е 422.

Глицерин в медицине

В медицине глицерин применяют в сиропах от кашля, эликсирах, в отхаркивающих средствах. Применяют его при изготовлении зубных паст, жидкостях для полоскания рта.

В твердых лекарственных средствах, таких, как таблетки, глицерин используется в качестве влагоудерживающего агента.

Глицерин обладает слабительными свойствами и используется в качестве слабительного средства в свечах или в виде микроклизм.

Глицерин, смешанный чаще с фруктовым соком, чтобы уменьшить сладкий вкус, можно принимать как первое средство для экстренного лечения повышенного глазного давления. Он быстро снижает внутриглазное давление.

Глицерин обладает мочегонным эффектом, а это значит, что это может способствовать обезвоживанию и применять его регулярно нельзя.

Глицерин в косметике

В косметике глицерин применяют как увлажняющий компонент в средствах по уходу за кожей, в кремах для бритья и других продуктах личной гигиены.

Глицерин является основным компонентом в глицериновом мыле. Этот вид мыла используется людьми с чувствительной кожей, склонной к раздражению и сухой кожей.

Средства с глицерином применяют при сухой, склонной к шелушению, коже, при зуде кожи и кожных раздражениях.

Применение глицерина внутрь

Глицерин безопасен для человека и используется в качестве лекарственного средства. Глицерин применяется внутрь:

Для снижения веса;

Улучшения выносливости при физических нагрузках, помогая организму предотвратить потерю влаги;

Во время диареи и рвоты, чтобы заменить потерю вода;

При глаукоме для снижения глазного давления;

Внутривенно глицерин вводится, чтобы снизить внутричерепное давление при инсульте, менингите, энцефалите, синдроме Рейне, при травмах и опухолях центральной нервной системы;

Для снижение отека мозга при нейрохирургических операциях;

При обмороках при нарушении кровотока к мозгу.

Спортсмены применяют глицерин для предотвращения обезвоживания.

Ректально глицерин применяется как слабительное средство. Действие глицерина основано на его способности притягивать воду в кишечник, смягчая тем самым стул и облегчая его прохождение вдоль кишечника и предотвращая запор.

Для взрослых норма 2-3 грамма в форме суппозитория или 5-15 мл в виде микроклизмы.

Для детей в возрасте до шести лет – 1-1,7 грамм в виде свечей или 2-5 мл в виде микроклизмы.

Вред глицерина

Глицерин безопасен для большинства взрослых. Глицерин не относится к средствам, вызывающем брожение в организме и размножение бактерий. Он хорошо всасывается в тонком кишечнике и не поступает в толстую кишку.

Глицерин не имеет вредных канцерогенных свойств, повреждающих ДНК и вызывающих врожденные эффекты. Основной вред глицерина для организма – побочные эффекты или обезвоживание организма при бесконтрольном применении или без назначения врача.

При приеме внутрь глицерин может вызвать побочные эффекты, которые могут проявляться головными болями, головокружением, вздутием живота, тошнотой, рвотой, жаждой или поносом.

С осторожностью нужно применять глицерин при внутривенном использовании.

Нет никаких данных о применении глицерина внутрь беременными и кормящими женщинами. Поэтому от внутреннего применения глицерина в это время лучше отказаться.

Применение глицерина как слабительного средства также может вызвать ряд побочных эффектов, таких, сухость во рту, тошнота, головная боль, диарея, чрезмерное мочеиспускание, что может в конечном итоге привести к обезвоживанию организма.

Так как растительный глицерин в основном получают из пальмового или кокосового масла, у людей, чувствительных к этим продуктам, он может вызвать аллергическую реакцию.

Как применять глицерин

Применять глицерин нужно в соответствии с инструкцией на упаковке. Если вы не уверены в достоверности какой-либо информации, проконсультируйтесь с врачом.

Некоторые средства, куда входит глицерин, нужно встряхнуть перед применением.

Для увлажнения и смягчения кожи рук, применять глицерин, скорее всего, нужно будет каждый раз после мытья рук.

При лечении опрелостей, нужно вытереть насухо кожу, где будете применять глицерин.

При применении глицерина или продукта с ним для лечения ожогов кожи после радиации после лучевой терапии, нужно убедиться, можно ли применять его после такой процедуры.

При нанесении на кожу нужно избегать попадания в глаза, в рот, нос.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Глицерин - это бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха.

Его температуры плавления и кипения равны 18 o С и 290 o С соответственно. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 o С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно. Строение молекулы глицерина представлено на рис. 1.

Рис. 1. Строение молекулы глицерина.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов - жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции.

Получение глицерина

Старейший способ производства глицерина - гидролиз жиров и масел:

В настоящее время глицерин получают синтетическим путем из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ - окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (kat = Cu, t 0 = 370). Процесс идет в несколько стадий.

Химические свойства глицерина

Глицерин является представителем трехатомных спиртов, для которых, как для гидроксилсодержащих соединений характерны те же реакции, что и для одноатомных спиртов.

Глицерин реагирует с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах, вступают в реакции с галогеноводородами (HCl, HBr и др.), в реакции дегидратации, образуя различные эфиры.

Глицерин имеет и специфические свойства, отличающие его от одноатомных спиртов: он вступает в реакцию, не только со щелочными металлами, но и с некоторыми основаниями, в том числе нерастворимыми, например с гидроксидом меди (II):

Результатом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицерат меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета). Эта реакция - качественная реакция на многоатомные спирты.

Важнейшей в практическом отношении является реакция нитрования глицерина, в результате которой образуется тринитроглицерин C 3 H 5 (ONO 2) 3:

Применение глицерина

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1